2018届二轮复习简单的有机化合物课件（必考）（45张）（全国通用） 45页

专题五　有机化学基础 第 1 讲　简单的有机化合物 ( 必修 ) - 3 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 4 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 5 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 6 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 3 4 1 .(2016 全国甲 ) 下列各组中的物质均能发生加成反应的是 ( 　　 ) A. 乙烯和乙醇 B. 苯和氯乙烯 C. 乙酸和溴乙烷 D. 丙烯和丙烷 答案 解析 解析 关闭 A 项 , 乙醇为饱和一元醇 , 不能发生加成反应 ;B 项 , 苯、氯乙烯中碳碳键都不饱和 , 都可发生加成反应 ;C 项 , 乙酸、溴乙烷都不能发生加成反应 ;D 项 , 丙烷属于烷烃 , 不能发生加成反应。 答案 解析 关闭 B - 7 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 3 4 2 .(2016 全国丙 ) 已知异丙苯的结构简式如下 , 下列说法错误的是 ( 　　 ) A. 异丙苯的分子式为 C 9 H 12 B. 异丙苯的沸点比苯高 C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D. 异丙苯和苯为同系物 答案 解析 解析 关闭 根据 C 原子形成四条共价键 ,H 原子能形成一条共价键 , 可以写出其分子式为 C 9 H 12 ,A 项正确 ; 异丙苯与苯结构相似 , 组成上相差 3 个 CH 2 , 二者互为同系物 , 其晶体均属于分子晶体 , 异丙苯的相对分子质量大于苯 , 故异丙苯沸点高 ,B 、 D 两项正确 ; 与苯环相连的 C 原子与其所连的 4 个原子构成四面体结构 , 异丙苯中的所有 C 原子不可能处于同一平面 ,C 项错误。 答案 解析 关闭 C - 8 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 3 4 3 .(2015 课标全国 Ⅱ ) 食品干燥剂应无毒、无味、无腐蚀性及环境友好。下列说法错误的是 ( 　　 ) A. 硅胶可用作食品干燥剂 B.P 2 O 5 不可用作食品干燥剂 C. 六水氯化钙可用作食品干燥剂 答案 解析 解析 关闭 根据食品干燥剂对无毒、无味、无腐蚀性及环境友好的要求 , 硅胶、 CaCl 2 以及加工后具有吸水性的植物纤维都可用作食品干燥剂 ,P 2 O 5 吸水生成磷酸或偏磷酸 , 不可用作食品干燥剂 ,A 、 B 、 D 三项正确 ,CaCl 2 · 6H 2 O 不具有吸水性 ,C 项错误。 答案 解析 关闭 C - 9 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 3 4 4 .(2014 全国课标 Ⅰ ) 下列化合物中同分异构体数目最少的是 ( 　　 ) A. 戊烷 B. 戊醇 C. 戊烯 D. 乙酸乙酯 答案 解析 解析 关闭 答案 解析 关闭 - 10 - 热点一 热点二 热点三 热点四 常见有机物的结构及组成 有关常见有机物的结构及组成解题的思维路径 问题探究 常见有机物的结构及组成应该从哪几个方面进行复习 ? 1 . 元素组成 : 烃是只含 C 、 H 两种元素的有机物 ; 乙醇、糖类、油脂均是由 C 、 H 、 O 三种元素组成 ; 蛋白质除含 C 、 H 、 O 元素外 , 还含有 N 、 P 等元素。 2 . 立体结构 : 碳原子数 ≥ 3 的烷烃分子中的碳原子一定不在同一条直线上 ; 碳原子数 ≥ 4 的烷烃才有同分异构现象。 - 11 - 热点一 热点二 热点三 热点四 3 . 化学键 : 写结构简式时 , 烯烃分子中的碳碳双键不能省 ; 苯分子中没有碳碳单键 , 也没有碳碳双键 ; 乙烯分子中有碳碳双键 , 而聚乙烯、烷烃分子中没有碳碳双键 , 只有碳碳单键。 4 . 类别 : 淀粉、纤维素、蛋白质均是天然高分子化合物 , 油脂、单糖、二糖不属于高分子化合物。 5 . 同分异构体 : 淀粉、纤维素虽然分子表达式 (C 6 H 10 O 5 ) n 相同 , 但不属于同分异构体。 - 12 - 热点一 热点二 热点三 热点四 例 1 下列说法中正确的是 　　　 。   ① 丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上 ② 烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原子结合 ③ 乙醇分子中无碳碳双键 , 所以是饱和烃 ④ 糖类、油脂、蛋白质均是由 C 、 H 、 O 三种元素组成的 ⑤ 淀粉、纤维素、油脂、蛋白质均属于天然高分子化合物 ⑥ 含 5 个碳原子的有机物 , 每个分子中最多可形成 4 个 C—C 单键 ⑦ 所有的烃中碳原子与碳原子之间均是以碳碳单键相连 ⑧ 表示苯的分子结构 , 其中含碳碳双键 , 因此苯的性质跟乙烯相似 - 13 - 热点一 热点二 热点三 热点四 分析推理 (1) 怎样判断原子共线、共面 ? 要抓住甲烷、乙烯、苯分子的立体结构进行分析 , 如 ① 中丙烷相当于甲烷中的两个氢原子被两个碳原子取代 , 所以丙烷中三个碳原子排列成折线形。 对于有机物分子中原子共线、共面的问题 , 还要注意题干中 “ 一定 ”“ 至少 ”“ 最多 ” 这些关键的字词。 (2) ③ 烃中只含碳、氢两种元素 ; ④ 蛋白质含有 C 、 H 、 O 、 N 等元素 ; ⑤ 油脂不属于高分子化合物 ; ⑥ 如果有机物是环状化合物 , 形成的碳碳单键可能大于 4 个 ; 由乙烯、苯可知 ⑦ 错误 ; ⑧ 苯分子中无碳碳单键和碳碳双键 , 而是介于碳碳单键与双键之间的一种特殊的键。 答案 ② - 14 - 热点一 热点二 热点三 热点四 题后反思 (1) 烃是仅由碳和氢两种元素组成的有机物 , 乙醇分子中含有氧元素 , 不属于烃类。 (2) 油脂分子中包含的原子数目较多 , 但其相对分子质量远小于 1 万 , 不是高分子化合物。 (3) 在考虑碳原子之间的连接时 , 除了常见的链状结构 , 还可构成环状。 - 15 - 热点一 热点二 热点三 热点四 对点训练 1 (2015 广东深圳模拟 ) 下列有关说法中 , 正确的是 ( 　　 ) A. 光导纤维、聚酯纤维、棉花都属于有机高分子化合物 B. 在大米酿酒的过程中 , 淀粉最后变成了单糖 C.“ 地沟油 ” 经过加工处理后可以用来制肥皂 D. 明矾和漂白粉处理自来水 , 二者的作用原理相同 答案 解析 解析 关闭 光导纤维的主要成分是 SiO 2 ,A 项错误 ; 大米酿酒过程中 , 淀粉最后变成乙醇 ,B 项错误 ;“ 地沟油 ” 属于油脂 , 可用来制肥皂 ,C 项正确 ; 明矾净水是利用 Al(OH) 3 胶体的吸附性除去杂质 , 漂白粉是利用强氧化性杀菌消毒 ,D 项错误。 答案 解析 关闭 C - 16 - 热点一 热点二 热点三 热点四 同分异构体的书写及判断 有关同分异构体解题的思维路径 1 . 同分异构体的判断 : - 17 - 热点一 热点二 热点三 热点四 问题探究 1 . 如何判断同分异构体 ? 判断同分异构体一定要紧扣定义。 (1) 一看 “ 同分 ” 是分子式一定相同 :a.“ 同分 ” 则相对分子质量一定相同 , 但相对分子质量相同的物质 , 不一定 “ 同分 ”;b. 原子个数及元素种类相同。 (2) 二看 “ 异构 ” 是结构一定不同 :“ 异构 ” 指碳链骨架不同、官能团种类不同、官能团在碳链中的位置不同。 - 18 - 热点一 热点二 热点三 热点四 2 . 如何书写同分异构体 ? (1) 烷烃 : 烷烃只存在碳链异构 , 书写时应注意全面而不重复 , 采用降碳对称法来依次书写。 (3) 芳香族化合物 : 取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对 3 种。 3 . 同分异构体数目如何判断 ? (1) 识记法。 记住已掌握的常见有机物的同分异构体数。例如 : 甲烷、乙烷、丙烷均无异构体 , 丁烷有 2 种 , 戊烷有 3 种。 - 19 - 热点一 热点二 热点三 热点四 (2) 替代法。 例如 :C 5 H 11 Cl 的同分异构体共有 8 种 , 分子式为 C 5 H 11 OH 的醇也有 8 种 ; 二氯苯 (C 6 H 4 Cl 2 ) 的同分异构体有 3 种 , 四氯苯 (C 6 H 2 Cl 4 ) 的同分异构体也有 3 种。 (3) 等效氢法。 判断烃发生取代反应后能形成几种同分异构体 , 可通过分析有几种等效氢原子法 ( 又称对称法 ) 来得出结论。 ① 同一碳原子上的氢原子是等效的。 ② 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 - 20 - 热点一 热点二 热点三 热点四 ③ 同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的 , 如 分子中 , 在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴 , 故有两类等效氢。 - 21 - 热点一 热点二 热点三 热点四 例 2 (2015 河北衡水检测 ) 分子式为 C 4 H 8 O 2 的有机物 , 有关其同分异构体数目的说法正确的是 ( 　　 ) A. 能与 NaHCO 3 溶液反应的有 3 种 B. 能发生水解反应的有 5 种 C. 既能与钠反应 , 又能与银氨溶液反应的有 4 种 D. 能与 NaOH 溶液反应的有 6 种 - 22 - 热点一 热点二 热点三 热点四 - 23 - 热点一 热点二 热点三 热点四 题后反思 (1) 对于各类有机物的典型反应要熟记 , 才能准确判断官能团 , 如本题中 D 项能与 NaOH 溶液反应的有机物 , 除了羧酸 , 还有酯能与 NaOH 溶液发生碱性水解反应。 (2) 位置异构考虑要全面 , 如 C 项羟基醛中羟基的位置等。 - 24 - 热点一 热点二 热点三 热点四 对点训练 2 . 分子式为 C 3 H 7 OCl, 且分子中含有羟基的同分异构体的数目为 ( 不考虑立体异构 )( 　 ) A.3 B.4 C.5 D.6 答案 解析 解析 关闭 答案 解析 关闭 - 25 - 热点一 热点二 热点三 热点四 3 .(2015 湖北武汉检测 ) 某饱和一元酯 C 5 H 10 O 2 , 在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机物 , 乙在铜的催化作用下能氧化为醛 , 满足以上条件的酯有 ( 　　 ) A.6 种 B.7 种 C.8 种 D.9 种 答案 解析 解析 关闭 答案 解析 关闭 - 26 - 热点一 热点二 热点三 热点四 有机物的性质及用途 有关有机物的性质及用途解题的思维路径 - 27 - 热点一 热点二 热点三 热点四 问题探究 有哪些需要记忆的常见有机物与常用试剂的反应 ? - 28 - 热点一 热点二 热点三 热点四 - 29 - 热点一 热点二 热点三 热点四 例 3 下列叙述中正确的是 　　　 。   ① 乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色 , 则聚乙烯也可以使其褪色 ② 用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别乙烯和甲烷 ③ 可以用溴水鉴别乙醇与乙酸 ④ 可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇与乙酸 ⑤ 淀粉、纤维素、葡萄糖均属于糖类 , 都可以水解 ⑥ 乙醇与乙酸中均含有 —OH, 所以均与 Na 反应生成氢气 ⑦ 可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇与乙酸 ⑧ 鸡蛋白溶液遇浓硝酸变为黄色 ⑨ 淀粉溶液遇碘化钾变为蓝色 - 30 - 热点一 热点二 热点三 热点四 分析推理 (1) 怎样判断有机反应类型 ? 抓住常见反应类型的特征进行分析。取代反应 : ① 有上有下 [ 有机物一般下来一个原子 ( 或原子团 ), 有一个原子 ( 或原子团 ) 加到掉下来的位置上 ]; ② 反应物、生成物一般均为两种或两种以上。加成反应 : ① 只上不下 ; ② 反应物一般多于或等于两种 , 生成物一般为一种。 (2) ① 聚乙烯无不饱和键 , 错误 ; 乙烯、乙醇均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 , 而甲烷、乙酸均不能 , ②④ 正确 ; ③ 溴水与乙醇、乙酸均不反应 , 且均互溶 , 错误 ; ⑤ 葡萄糖不能水解 , 错误 ; ⑦ 乙醇与 Na 2 CO 3 溶液不反应 , 乙酸与 Na 2 CO 3 溶液反应有气泡产生 , 正确 ; ⑨ 淀粉遇碘单质变蓝 , 错误。 答案 ②④⑥⑦⑧ - 31 - 热点一 热点二 热点三 热点四 题后反思 (1) 聚乙烯分子中无不饱和键 , 不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (2) 葡萄糖是单糖 , 不能水解。 (3) 淀粉溶液遇碘单质才变蓝。 - 32 - 热点一 热点二 热点三 热点四 对点训练 4 下列说法正确的是 ( 　　 ) A.(2015 山东检测 ) 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷 , 与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型不同 B.(2015 山东检测 ) 淀粉、油脂、蛋白质都能水解 , 但水解产物不同 C.(2015 东北三省联考 ) 除去乙烷中混有的少量乙烯 , 可将混合气体通入足量酸性 KMnO 4 溶液中 D.(2015 东北三省联考 ) 检验蔗糖水解产物中的葡萄糖 , 取 1 mL 20% 蔗糖溶液 , 加入少量稀硫酸 , 水浴加热后取少量溶液 , 加入几滴新制 Cu(OH) 2 , 加热 答案 解析 解析 关闭 A 选项中的两个反应均为取代反应 ,A 项错误 ; 淀粉、油脂、蛋白质都能水解且所得产物不同 ,B 项正确 ; 酸性 KMnO 4 溶液可将乙烯氧化为 CO 2 ,C 项错误 ; 葡萄糖与新制 Cu(OH) 2 反应要在碱性条件下进行 ,D 项错误。 答案 解析 关闭 B - 33 - 热点一 热点二 热点三 热点四 常见有机物官能团的结构与性质 有关常见有机物官能团解题的思维路径 - 34 - 热点一 热点二 热点三 热点四 问题探究 常见有机物官能团的结构与性质有哪些 ? - 35 - 热点一 热点二 热点三 热点四 - 36 - 热点一 热点二 热点三 热点四 例 4 (2015 上海联考 ) 双羟香豆素医学上用作抗凝剂 , 其结构如图。下列有关双羟香豆素的说法中正确的是 ( 　　 ) A. 分子式为 C 19 H 10 O 6 B. 遇 FeCl 3 溶液能发生显色反应 C.1 mol 双羟香豆素最多能与 4 mol 氢氧化钠的水溶液完全反应 D.1 mol 双羟香豆素最多能与 10 mol 氢气发生加成反应 - 37 - 热点一 热点二 热点三 热点四 分析推理 (1) 怎样由结构简式推算有机物分子式 ? 两种方法 : ① 依据碳原子的四价键结构 , 补齐 H, 查出 C 、 H 、 O 原子个数 , 得到分子式。此题中 C 、 H 、 O 原子个数分别为 19 、 12 、 6; ② 计算法 , 如本题首先查出碳原子个数为 19, 然后计算出 19 个碳原子的烷烃的氢原子数为 19×2+2=40, 再查出此分子中的不饱和度 ( 双键个数 + 环个数 ), 双键个数为 10[ 两个碳氧双键 +8 个碳碳双键 ( 苯环按有 3 个双键处理 )], 环个数为 4, 所以不饱和度为 14, 此有机物分子中氢原子个数 =40-14×2=12; 最后数出氧原子个数。 - 38 - 热点一 热点二 热点三 热点四 (2) 哪些官能团可与氢氧化钠溶液反应 ? 1 mol —COOH 与 1 mol NaOH 发生中和反应 ,1 mol —X 与 1 mol NaOH 发生取代反应 ,1 mol 羧酸与醇形成的酯基与 1 mol NaOH 发生取代反应 ,1 mol 羧酸与酚形成的酯基与 2 mol NaOH 发生取代反应。 (3) 哪些官能团可与氢气发生加成反应 ? 答案 C - 39 - 热点一 热点二 热点三 热点四 题后反思 (1) 只有苯环上直接连 —OH 才属于酚类。 (2) 羧酸与酚形成的酯 ,1 mol 酯基消耗 2 mol NaOH 。 - 40 - 热点一 热点二 热点三 热点四 对点训练 5 (2015 成都检测 ) 塑化剂引起的食品、药品问题受到广泛关注。下列关于塑化剂 DBP( 结构如图 ) 的说法不正确的是 ( 　　 ) A. 属于芳香族化合物 , 能溶于水 B. 其核磁共振氢谱共有 6 种吸收峰 C. 分子中至少有 12 个原子位于同一平面上 D. 水解得到的酸性产物能与乙二醇发生缩聚反应 答案 解析 解析 关闭 答案 解析 关闭 - 41 - 1 2 3 4 5 1 .(2016 福建晨曦、冷曦、正曦、岐滨四校二联 ) n L 三种气态烃混合物与足量氧气混合点燃后 , 恢复到原来状态 ( 常温常压 ), 体积共缩小 2 n L, 这三种烃不可能的组合是 ( 　　 ) A.CH 4 、 C 2 H 4 、 C 3 H 4 以任意比混合 B.C 2 H 6 、 C 4 H 6 、 C 2 H 2 以 2 ∶ 1 ∶ 2 的物质的量之比混合 C.C 3 H 8 、 C 4 H 8 、 C 2 H 2 以 11 ∶ 14 ∶ 26 的质量之比混合 D.CH 4 、 C 3 H 6 、 C 2 H 2 以 a ∶ b ∶ b 体积比混合 答案 解析 解析 关闭 答案 解析 关闭 - 42 - 1 2 3 4 5 2 .(2016 湖北七校联考 ) 芳香化合物 C 8 H 8 O 2 属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别是 ( 　　 ) A.4 和 5 B.5 和 4 C.4 和 6 D.6 和 4 答案 解析 解析 关闭 芳香化合物 C 8 H 8 O 2 属于酯时 , 分子中含有苯环和酯基 , 若含有 1 个侧链 , 可分别为 —COOCH 3 或 —OOCCH 3 或 —CH 2 OOCH, 有 3 种同分异构体 ; 若含有 2 个侧链 ,—CH 3 和 HCOO—, 有邻、间、对 3 种结构 , 因此属于酯的芳香化合物共有 6 种同分异构体。若为羧酸 , 则含有苯环和羧基 , 若含有 1 个侧链则为 —CH 2 COOH, 若含有 2 个侧链 : 可分别为 —CH 3 和 —COOH, 有邻、间、对 3 种结构 , 因此属于羧酸类的芳香化合物共有 4 种同分异构体。 答案 解析 关闭 D - 43 - 1 2 3 4 5 3 .(2015 河南宜阳检测 ) 分子式为 C 7 H 14 O 2 的有机物 A 能在酸性条件下水解生成 B 和 C, 且 B 和 C 的相对分子质量相等。则有机物 A 的可能结构有 ( 不考虑立体异构 )( 　　 ) A.3 种 B.4 种 C.6 种 D.8 种 答案 解析 解析 关闭 答案 解析 关闭 - 44 - 1 2 3 4 5 4 . 分子式为 C 7 H 16 的烷烃中 , 含有 3 个甲基的同分异构体 ( 不考虑立体异构 ) 有 ( 　 ) A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种 答案 解析 解析 关闭 含有 3 个甲基 , 一定只有一个支链。主链为 6 个碳 (C—C—C—C—C—C), 支链为 —CH 3 的同分异构体只有 2 种 , 主链为 5 个碳 (C—C—C—C—C), 支链为 —CH 2 —CH 3 的同分异构体只有 1 种 , 共 3 种。 答案 解析 关闭 B - 45 - 1 2 3 4 5 5 .(2015 湖北荆门检测 ) 某有机物的结构简式如图所示 : 关于该有机物的说法正确的是 ( 　　 ) A. 该有机物能与 FeCl 3 溶液发生显色反应 B. 该有机物只能发生加聚反应 , 不能发生缩聚反应 C.1 mol 该有机物与 NaOH 溶液反应 , 最多消耗 5 mol NaOH D. 该有机物与 H 2 在一定条件下发生还原反应 , 其还原产物含有 3 个醇羟基 答案 解析 解析 关闭 该有机物中含有酚羟基 , 能与 FeCl 3 溶液发生显色反应 ,A 项正确 ; 该有机物中含有碳碳双键 , 能发生加聚反应 , 类比所学苯酚与甲醛在一定条件下能发生缩聚反应的知识 , 可知该有机物在一定条件下也能发生缩聚反应 ,B 项错误 ; 酯基和肽键发生水解生成的 —COOH 和酚羟基都能与 NaOH 溶液反应 , 所以 1 mol 该有机物最多消耗 4 mol NaOH,C 项错误 ; 该有机物与 H 2 发生还原反应后生成含有 2 个醇羟基 ( 酮羰基、酚羟基被还原为醇羟基 ) 的有机物 , 酯基和肽键不与 H 2 反应 ,D 项错误。 答案 解析 关闭 A