2019届二轮复习烃和卤代烃学案（全国通用） 16页

烃和卤代烃 一、考纲要求 ‎1. 以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。‎ ‎2. 了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。‎ ‎3. 了解加成反应、取代反应和消去反应。‎ ‎4. 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。‎ 二、考题规律 烃是有机化合物的基础知识，在高考命题中主要有两种出题方式：一是独立性较强的内容，即以烃类知识单独命题，如烃的代表物的分子结构和性质，烃的燃烧规律，同分异构体的书写，有关知识技能在新情境中的迁移应用等。二是烃类的基础知识与烃的衍生物的知识相结合，出现在综合性试题中。卤代烃是近几年高考关注的热点内容之一，在高考试题中，与生活、生产、环保、科技密切相关的试题有增加的趋势，常在信息迁移类试题及综合题目中考查。‎ 三、考向预测 预计高考的重点是几种烃的代表物的分子结构及性质，利用燃烧规律对有机物分子的分子组成和结构式进行推断。取代反应、加成反应、消去反应这些重要反应类型的本质、原理以及在新情境中的应用。有关分子式、结构简式的相互推导，同分异构体的书写，也是我们需要关注的重要知识。‎ 一、烃和卤代烃：‎ 二、重要的实验 ‎ 1. 甲烷 ‎ 化学药品：无水醋酸钠、碱石灰 仪器装置：固固加热型 反应方程式：CH3COONa＋NaOHNa2CO3＋CH4↑‎ 收集方法：可用排水法或向下排空气法 注意点：要求药品无水、氧化钙起吸水作用与降低氢氧化钠的碱性。‎ ‎ 2. 乙烯 ‎ 化学药品：无水乙醇（酒精）、浓硫酸 仪器装置：液液加热型 反应方程式：‎ 注意点：‎ ‎（1）浓硫酸：催化剂、脱水剂。（2）加碎瓷片，防止暴沸。‎ ‎（3）温度要快速升至170℃，但不能太高。‎ ‎（4）用温度计指示反应温度，温度计的水银球在液面以下，不要接触到烧瓶底部！‎ ‎ 3. 乙炔 化学药品：电石、水（或饱和食盐水）‎ 仪器装置：固液不加热型 反应方程式：CaC2＋2H2O→Ca（OH）2＋C2H2↑‎ 注意点及杂质净化：‎ ‎（1）由于反应大量放热及生成浆状物，故不能用启普发生器 ‎（2）水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率 ‎（3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花，防止产生的泡沫涌入导管。‎ ‎（4）气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去，常用排水法收集 ‎4. 溴苯 化学药品：苯、液溴（纯溴）、还原铁粉 仪器装置：‎ 反应方程式：C6H6＋Br2（纯）C6H5Br＋HBr↑‎ 注意点：‎ ‎（1）长导管的作用是冷凝回流、导气 ‎（2）锥形瓶中导管末端不插入液面以下目的：HBr极易溶于水，会发生倒吸现象 ‎（3）实验后得到的褐色液体是什么？如何才能得到无色的溴苯？溶有Br2的溴苯、用NaOH溶液洗 ‎5. 卤代烃中卤素原子的检验方法 ‎（1）实验原理：R—X＋H2OR—OH＋HX ‎（2）实验步骤：‎ ‎①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。‎ ‎（3）实验说明：‎ ‎①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。‎ ‎②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。‎ 三、卤代烃——有机合成的桥梁 ‎1. 有机物分子结构中引入卤原子 ‎ ‎ ‎2. 有机物分子结构中消去卤原子：‎ ‎3. 卤代烃在有机合成中的应用 ‎（1）官能团的引入和转化：①引入羟基：R—XROH；②引入碳碳不饱和键：‎ 通过对烃和卤代烃的复习，现在请同学们完成下列转化 聚焦热点1：烃的性质 例1 甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净干燥的甲烷，最好依次通过盛有何种试剂的洗气瓶（ ）‎ A. 澄清石灰水，浓H2SO4 B. KMnO4酸性溶液，浓H2SO4‎ C. 溴水，浓H2SO4 D. 浓H2SO4，KMnO4酸性溶液 分析：题目中要求得到纯净干燥的CH4，则浓H2SO4必是干燥剂，用来除去水蒸气，应放在后面，故排除D；又因为CH4与C2H4都不能与澄清石灰水反应，所以A也错误；KMnO4酸性溶液能氧化乙烯，得到CO2，在除去乙烯的同时，引入了新杂质，方法不可取，‎ B错误，所以只有C符合除杂本意。‎ 答案：C 点评：这道题目要明确对烯烃被KMnO4酸性溶液氧化后的产物的判断。KMnO4酸性溶液能氧化乙烯得到CO2，所以使CH4混有了新的杂质。‎ 例2 一种大分子烃类化合物，其分子式被测定为C175H352，但该烃类化合物的其他情况尚不知晓。下列对该烃类化合物可能情况的叙述，不正确的是（ ）‎ A. C175H352中可能含有较多烃基 B. C175H352不能使KMnO4酸性溶液褪色 C. C175H352不属于高分子化合物 D. C175H352的一氯代物有352种 分析：C175H352符合CnH2n＋2的通式，属于烷烃，故不能使KMnO4酸性溶液褪色，由于分子中原子数目较多，可能存在较多烃基，由于其存在较多的同分异构体，故其一氯代物的种类大于352。虽然分子中原子数目较多，但与高分子化合物比较，相对分子质量距离10000还是相差甚远，不属于高分子化合物。‎ 答案：D 点评：解决这道题目的关键是要判断该物质的所属类型。这要从各类物质的通式来判断。‎ 例3 某烃A 0.2 mol在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2 mol。试回答：‎ ‎（1）烃A的分子式为________。‎ ‎（2）若取一定量的烃A完全燃烧后，生成CO2和H2O各3 mol，则有________g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气________L。‎ ‎（3）若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为____________。‎ ‎（4）若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，写出一种烃A可能有的结构简式为______________。‎ 分析：（1）由题意知，0.2 mol烃A中含碳原子和氢原子的物质的量分别为1.2 mol和2.4 mol，即分子式为C6H12。‎ ‎（2）由题意知，反应的烃A为0.5 mol，质量为42 g，消耗氧气4.5 mol，体积为100.8 L。‎ ‎（3）由题意知，烃A不含不饱和键，能发生取代反应但不符合烷烃通式，则为环烷烃，其一氯取代物只有一种，那么烃A的结构对称，得出烃A为。‎ ‎（4）由题意知，烃A含有一个碳碳双键，与H2的加成产物含有4个甲基，即烃A为（CH3）3CCH=CH2或CH2=C（CH3）CH（CH3）2或（CH3）2C=C（CH3）2。‎ 答案：（1）C6H12 （2）42 100.8 （3）‎ ‎ （4）（CH3）3CCH=CH2[或CH2=C（CH3）CH（CH3）2或（CH3）2C=C（CH3）2]‎ 点评：这道题目首先确定分子式，然后根据物质的性质确定物质的结构。‎ 聚焦热点2：苯及其同系物的性质 例1 下列有关芳香烃的说法正确的是（ ）‎ A. 具有芳香气味的烃 B. 分子里含有苯环的各种有机物的总称 C. 苯和苯的同系物的总称 D. 分子里含有一个或多个苯环的烃 分析：分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃。‎ 答案：D 点评：这里要明确的概念是：苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。‎ 例2 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，对于 结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（ ）‎ A. 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B. 分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C. 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D. 该烃属于苯的同系物 分析：要判断A、B、C三个选项的正确与否，必须弄清题给分子的空间结构。题给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑，若将题给分子表示为如图所示，就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到此题题给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连接在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面。‎ 答案：C 点评：分子的共线共面问题是以甲烷、乙烯、乙炔和苯为基础来发展的。同时要注意碳碳单键是可以旋转的。‎ 例3 实验探究：通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构。‎ 提出问题：苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗？‎ ‎（1）提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使________________________褪色。‎ ‎（2）实验验证：‎ ‎①苯不能使________________________褪色。‎ ‎②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键________（填“相同”或“不同”）；6个碳原子和6个氢原子在________上。‎ ‎（3）结论：苯的结构式中的键跟烯烃中的双键______（填“相同”或“不相同”），苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子________（填“同于”或“不同于”）一般的碳碳单、双键交替的环状结构。‎ ‎（4）应用：为了表示苯分子的结构特点，结构简式用________表示，用凯库勒式表示苯分子的结构是不确切的。‎ 分析：若苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构，就应该具有碳碳双键的典型反应：能与Br2加成，使溴水褪色，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色。‎ 答案：（1）KMnO4酸性溶液或溴水 ‎（2）①KMnO4酸性溶液或溴水 ②相同 同一平面 ‎（3）不相同 不同于（4）‎ 点评：对苯的学习要抓住苯的结构和化学键的特点。苯分子的碳碳键是介于碳碳单、双键之间的一种特殊的化学键，所以它的化学性质与烷烃和烯烃不同。‎ 聚焦热点3：卤代烃的性质 例1 下列说法正确的是（ ）‎ A. 卤代烃水解后的有机产物一定为醇 ‎ B. 卤代烃水解后只能生成一元醇 C. 卤代烃与AgNO3溶液反应生成卤化银 ‎ D. C3H7Cl水解后的产物中可能含有两种不同的醇 分析：Br水解后的产物为酚，A错误。二卤代烃水解后可以生成二元醇，B错误。卤代烃不能电离出卤素离子，不能与Ag＋反应，C错误。C3H7Cl有两种同分异构体：CH3CH2CH2Cl、，水解后可得到两种不同的醇。‎ 答案：D 点评：卤代烃发生水解和消去反应的条件是不同的。当然也要注意并不是所有的卤代烃都发生消去反应，但都能发生水解反应。‎ 例2 1-氯丙烷和2-氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中加热反应，下列说法正确的是（ ） ‎ A. 生成的产物相同 B. 生成的产物不同 C. C—H键断裂的位置相同 D. C—Cl键断裂的位置相同 分析：‎ 答案：A 点评：这道题目很好地考查了卤代烃的消去反应的断键部位。希望同学们能进一步地区别理解卤代烃发生消去反应的条件。‎ 例3 要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（ ）‎ A. 加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B. 滴入AgNO3溶液再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成 C. 加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D. 加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 分析：要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检验。但要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液，调节溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液。‎ 答案：C 点评：卤代烃中卤素原子的检验，主要抓住两点：1. 将卤素原子转移到无机物质中。2. 加硝酸来中和掉过量的碱液。‎ 一、烃完全燃烧规律 ‎1. 烃完全燃烧规律 ‎1mol某烃CxHy完全燃烧的反应方程式为：CxHy +（x + y/4）O2 xCO2 + y/2H2O ‎（1）燃烧后温度高于100℃时,水为气态：‎ ‎⊿V=V后-V前=y/4-1‎ ‎①y=4时, ⊿V=0,体积不变.‎ ‎②y>4时, ⊿V>0,体积增大.‎ ‎③y<4时, ⊿V<0,体积减小.‎ ‎（2）燃烧后温度低于100℃时,水为液态：‎ ‎⊿V=V前-V后=y/4+1,体积总是减小。‎ 无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。‎ ‎2. 烃完全燃烧耗氧量规律 ‎（1）1摩尔烃燃烧耗氧量──“等碳＋1/4氢”‎ 分析：1mol某烃CxHy完全燃烧的反应方程式为： CxHy +（x + y/4）O2 xCO2 + y/2H2O 由此可知，每摩尔烃完全燃烧时耗氧量相当于每摩尔烃中碳元素和氢元素分别燃烧时耗氧量之和（x +y/4）。‎ ‎（2）质量相同的烃类完全燃烧时，耗氧量最多的是含氢量最高的；耗氧量最少的是含碳量最高的。即：对于CxHy，质量一定时：①耗氧量最多的是最大的；②耗氧量最少的是最小的。‎ ‎（3）总质量一定的混合物，只要各组分的最简式相同，则完全燃烧时，其耗氧量为定值而与混合物各组分的含量无关，恒等于同质量的某单一组分完全燃烧时的耗氧量。‎ ‎（4）总物质的量一定的混合物，只要各组分每mol物质的耗氧量相同，则完全燃烧时，其耗氧量为定值而与混合物中各组分的含量无关。‎ 二、重要的反应类型 ‎1. 三大有机反应类型的实质：‎ 类型 取代反应 加成反应 消去反应 有机反应物结构特征 含有易被取代的原子或官能团 不饱和有机化合物（含碳碳双键，碳碳叁键，碳氧双键）‎ 醇（含－OH），卤代烃（含－X）‎ 生成物 两种（一般是一种有机化合物和一种无机物）‎ 一种（有机化合物）‎ 两种（一种不饱和有机化合物，一种水或卤化氢）‎ 碳碳键变化情况 无变化 碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键打开 生成碳碳双键或碳碳叁键 不饱和度 无变化 降低 提高 常用试剂 X2、HX、NH3、H2O H2SO4、HCN、HCl、NH3、H2O 浓硫酸、金属锌、NaOH醇溶液 结构变化形式 等价替换式 开键加合式 脱水或卤化氢 ‎2. 氧化反应、还原反应：有机化学中，通常将有机化合物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应，将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应，称为还原反应。通常不根据化合价的升降来判断。在氧化反应中，常见的氧化剂有氧气、KMnO4溶液、臭氧（O3‎ ‎）、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等；在还原反应中，常见的还原剂有氢气（催化氢化）、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等。‎ ‎3. 加聚反应和缩聚反应的区别主要在于是否有小分子生成。另外，加聚反应中高聚物的质量就是单体的质量和；缩聚反应单体的质量和比高聚物质量大，因为缩聚反应还有小分子生成。‎ 练习题 ‎（答题时间：60分钟）‎ 一、选择题（每小题仅有一个正确选项）‎ ‎1. 氟利昂会破坏大气臭氧层，下列关于CCl2F2的叙述正确的是（ ）‎ A. 有两种同分异构体 B. 只有一种结构 C. 是平面形分子 D. 有4种同分异构体 ‎2. 某烃2.8 g完全燃烧后，只生成8.8 g CO2和3.6 g H2O，无其他产物。则下列说法正确的是（ ）‎ A. 该有机物含有C、H、O三种元素 B. 该有机物中是否含氧元素不能确定 C. 该有机物的分子式为CH4‎ D. 该有机物的碳、氢原子个数比为1∶2‎ ‎3. 从能源地质国际研讨会上传出讯息“可燃冰是水与天然气相互作用形成的晶体物质，主要存在于海洋大陆坡中及冰山底部，据测定，1体积固体可燃冰能释放200体积甲烷气体”，由此判断下列说法不正确的是（ ）‎ A. 可燃冰将可能成为人类新的后续能源 B. 可燃冰是“水变油” ，属于化学变化 C. 可燃冰若开发利用不当，甲烷扩散到大气中，会增加地球的温室效应 D. 可燃冰中的甲烷极难溶于水 ‎4. 下列卤代烃中，能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是（ ）‎ ‎5. 据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出百种能引发疾病的有害物质，其中一种有机物分子的球棍模型如图所示，图中“棍”代表单键或双键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机物的叙述不正确的是（ ）‎ A. 有机物化学式为C2HCl3‎ B. 分子中所有原子在同一平面内 C. 该有机物难溶于水 D. 可由乙炔和氯化氢加成得到 ‎*6. 某单烯烃经氢化后得到的饱和烃是，该烯烃可能有的结构是（ ）‎ A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 ‎7. 海南的水果大量向北方销售，运输这些水果时，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的集装箱中，高锰酸钾溶液的作用是（ ）‎ A. 杀死水果周围的细菌，防止水果霉变 B. 吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂 C. 吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟 D. 发挥氧化性，催熟水果 ‎8. 某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代，则此气态烃可能是（ ）‎ A. CH≡CH B. CH2=CH2 C. CH≡C—CH3 D. ‎ ‎9. 用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（ ）‎ A. 溴和四氯化碳 B. 苯和溴苯 C. 硝基苯和水 D. 汽油和苯 ‎10. 下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（ ）‎ A. ③④ B. ②⑤ C. ①②⑤⑥ D. ②③④⑤⑥‎ ‎11. 用2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇会经过下列哪几步反应（ ）‎ A. 加成→消去→取代 B. 消去→加成→水解 C. 取代→消去→加成 D. 消去→加成→消去 ‎*12. 已知卤代烃在碱性条件下易水解。某有机物的结构简式如下，则下列说法正确的是（ ）‎ A. 1 mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热，充分反应最多可消耗6 mol NaOH B. 向该有机物溶液中加入FeCl3溶液，振荡后有紫色沉淀产生 C. 该有机物能发生消去反应 D. 该有机物在稀硫酸中加热水解，有机产物只有一种 二、非选择题 ‎13. 新合成的一种烃，其碳架呈三棱柱体（如图所示）‎ ‎（1）写出该烃的分子式____________。‎ ‎（2）该烃的一氯取代物有________种。‎ ‎（3）该烃的二氯取代物有________种。‎ ‎（4）该烃的同分异构体有多种，其中1种不能使酸性高锰酸钾溶液或Br2的CCl4溶液褪色，但在一定条件下能跟溴（或H2）发生取代（或加成）反应，这种同分异构体的结构简式是________________。‎ ‎14. 下图中的实验装置可用于制取乙炔。‎ 请填空：‎ ‎（1）图中A管的作用是___________，制取乙炔的化学方程式是__________________。‎ ‎（2）乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是_______，乙炔发生了_______反应。‎ ‎（3）乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是__________，乙炔发生了_______反应。‎ ‎（4）为了安全，点燃乙炔前应_______，乙炔燃烧时的实验现象是________________。‎ ‎*15. 实验室制备溴苯可用如图所示装置。‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）关闭F夹，打开C夹，使装有少量苯的三口烧瓶中由A口加入少量溴，再加入少量铁屑，塞住A口，则三口烧瓶中发生反应的化学方程式为：_______和__________。‎ ‎（2）D、E试管内出现的现象为__________________________________________。‎ ‎（3）待三口烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时松开F夹，关闭C夹，可以看到的现象是 。‎ ‎（4）简述将三口烧瓶中的溴苯分离提纯的方法____________________。‎ ‎*16. 根据图示回答下列问题：‎ ‎（1）写出A、E、G的结构简式：A_________，E_________，G_________。‎ ‎（2）反应②的化学方程式（包括反应条件）为______________________________；‎ 反应④的化学方程式（包括反应条件）为___________________________________。‎ ‎（3）写出①⑤的反应类型：①_________________、⑤_________________。‎ 练习题答案 ‎1. B 解析：CCl2F2可看做是甲烷分子中的4个H原子被两个Cl原子和两个F原子取代的结果，故它是四面体结构，而不是平面结构，不存在同分异构体，只有一种结构。‎ ‎2. D 解析：因为该烃中只含有C、H两种元素，故A、B项错；根据CO2和H2O的质量关系，可推测该烃中N（C）∶N（H）＝1∶2，所以C项错，D项正确。‎ ‎3. B 解析：可燃冰能释放出甲烷气体，可以成为人类新的后续能源；甲烷扩散到大气中，能增加地球的温室效应；甲烷气体难溶于水，可燃冰释放甲烷并不是“水变油”，故选B。‎ ‎4. C 解析：首先卤代烃能发生消去反应，且与卤素相连的碳原子的相邻碳原子上的H是不等同的。‎ ‎5. D 解析：由C原子4价和乙烯分子结构可推得该有机物的结构简式。‎ ‎*6. B 解析：采用倒推法，以该饱和烃的碳链为基础，在不同的CC之间去掉2个氢原子得到烯烃，只能得到两种：‎ ‎7. C 解析：KMnO4可氧化水果自身放出的乙烯气体，从而防止水果早熟。‎ ‎8. C 解析：某烃和HCl发生加成反应，且物质的量之比为1∶2，由此可知该烃为炔烃或二烯烃，B、D两项不合题意。加成反应后0.5 mol该烃分子有3 mol H原子可以被取代，即1 mol 该烃分子中有6 mol H原子可以被取代，原炔烃分子中有4个H原子，故正确选项为C。‎ ‎9. C 解析：本题考查化学实验仪器的同时也考查了有机物的物理性质，分液漏斗分离的是互不相溶的液体混合物。溴可溶于CCl4，A错。根据相似相溶原理，苯与溴苯互溶，汽油与苯互溶，故B、D错误。‎ ‎10. B 解析：芳香烃中只含碳、氢元素，③、④中含有氧元素，不合题意；①和⑥为苯的同系物。‎ ‎11. B 解析：由题意知，要制1,2丙二醇，2氯丙烷需先发生消去反应制得丙烯：‎ ‎*12. A 解析：该有机物中能够消耗NaOH的官能团有羧基、酚羟基，另外水解生成的HBr及酯基水解生成的羧基和酚羟基，故每摩尔该有机物水解消耗NaOH的物质的量为6 mol，A正确；FeCl3与酚作用生成的络合物，难电离但是易溶于水而不是沉淀，B项错误；因Br原子所连的碳原子的邻位碳上无氢，故不能发生消去反应，C错误；该有机物在酸性条件下水解得到的产物中苯环上的取代基完全相同，但是位置关系不同，故水解产物有两种，D错误。‎ ‎13. （1）C6H6 （2）1 （3）3 （4）‎ 解析：（1）分子中每个碳原子分别以三条键与其他碳原子相结合，还余一条键结合1个氢原子，故其分子式为C6H6；‎ ‎（2）由于该烃分子高度对称，每个碳原子及所连的氢原子都等效，故其一氯代物只有一种；‎ ‎（3）其二氯代物有以下几种可能：两氯原子同时取代在同一底面上；两氯原子同时取代在侧面的同一棱的两个碳原子上；两氯原子同时取代在侧面对角线上，因此共3种结构；‎ ‎（4）C6H6的同分异构体中，可与H2发生加成反应，但又不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的只有苯。‎ ‎14. 解析：由图示可以看出A管通过橡胶软管与右侧相连，A管的高低可调节右管中的水是否与电石接触，从而控制反应能否发生；乙炔易被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙炔可与溴水发生加成反应生成无色的溴代烃而使溴水褪色；可燃性气体点燃前都应检验纯度。由于乙炔的含碳量较高，所以燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。‎ 答案：（1）调节水面高度以控制反应的发生和停止 CaC2＋2H2O―→Ca（OH）2＋C2H2↑‎ ‎（2）酸性KMnO4溶液褪色 氧化 ‎（3）溴的四氯化碳溶液褪色 加成 ‎（4）检验乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 ‎*15. 解析：（1）将铁屑加入三口烧瓶中，Fe与液溴反应生成FeBr3，并且苯与液溴发生取代反应生成 ‎（2）苯与液溴反应产生的副产物为HBr，HBr极易溶于水，故在装置D中有白雾生成，并且HBr溶于水所得溶液呈酸性，能使紫色的石蕊试液变红。装置E中发生反应：AgNO3＋HBr=AgBr↓（浅黄色）＋HNO3。‎ ‎（3）当三口烧瓶中仍有大量HBr生成时，关闭C夹，打开F夹，则广口瓶中的水就会倒吸到三口烧瓶中，使三口烧瓶中的液体分层，其中下层为褐色的油状液体。‎ ‎（4）用NaOH溶液可除去溴苯中溶有的溴。‎ 答案：（1）2Fe＋3Br2=2FeBr3 ‎ ‎（2）D中出现白雾，试液变红；E中生成浅黄色沉淀 ‎（3）水通过F夹进入B，三口烧瓶中的液体分层 ‎（4）加入NaOH溶液，振荡、分液，取下层液体再蒸馏即可得溴苯 ‎*16. 解析：本题是有机合成及推断题。由A、D、F的分子式可知B、C分别为Cl2、CH2Cl—CH2Cl，C→D为卤代烃消去反应生成CH2=CHCl，C→F为卤代烃水解反应生成HOCH2—CH2OH，由反应⑤的产物的结构简式可知G为HOOC（CH2）4COOH。‎ 答案：（1）CH2=CH2 ‎ HOOC（CH2）4COOH ‎（2）CH2ClCH2Cl＋NaOHCHCl=CH2↑＋NaCl＋H2O CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl 或CH2ClCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl ‎（3）加成反应 缩聚反应 建议：课间活动 氟利昂是freon的音译名，是多种含氟含氯的烷烃生物的总称，简写为CFC。常见的有氟利昂—11（CCl3F，沸点297K），氟利昂—12（CCl2F2，沸点243.2K）等。它们是无色、无臭、无毒、易挥发，化学性质极稳定，被大量用于冷冻剂和烟雾分散剂的许多方面。由于其性质稳定，在被连年使用后，其蒸汽聚积滞留在大气中，估计每年逸散到大气中的CFC达70万，使它在大气中的含量每年递增5%。其主要降解途径是随气流上升，在平流层中受紫外光的作用分解。由CFC生成的氯原子能引起耗臭氧的循环反应，其后果是破坏了平流层中的臭氧层。有关反应是：O3 O2+O Cl+O3→ClO+O2 ClO+O→Cl+O2 总反应：2O3→3O2 因此CFC才被定为大气污染物。这类污染物的严重性在于它不易被消除，即使立即禁用，已积累在大气中的CFC还要危害多年（甚至上百年），因而这是一个很难解决的问题。‎