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- 2021-07-06 发布
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课时跟踪练(三十九) 烃和卤代烃
1.a、b、c的结构如图所示,下列说法正确的是( )
A.a中所有碳原子处于同一平面
B.b的二氯代物有三种
C.a、b、c三种物质均可与溴的四氯化碳溶液反应
D.a、b、c互为同分异构体
解析:甲烷的结构为正四面体,a中含有—CH2—结构,所以a中所有碳原子不能处于同一平面,A错误;有机物b存在—CH2—、C两种结构的碳,所以2个氯原子都连在1个—CH2—,结构有1种,2个氯原子分别连在2个不同的—CH2—上,结构有1种,共计有2种,B错误;b物质中没有不饱和键,不能与溴水发生加成反应,C错误;a、b、c三种物质分子式均为C5H6,但是结构不同,因此a、b、c互为同分异构体,D正确。
答案:D
2.以下判断,结论正确的是( )
选项
项目
结论
A
三种有机化合物:丙烯、氯乙烯、苯
分子内所有原子均在同一平面
B
由溴丙烷水解制丙醇;
属于同一反应类型
由丙烯与水反应制丙醇
C
乙烯和苯都能使溴水褪色
褪色的原理相同
D
C4H9Cl的同分异构体数目(不考虑立体异构)
共有4种
解析:A项,CH2===CH—CH3中—CH3所有原子不可能在同一平面,CH2===CHCl所有原子在同一平面,苯是平面六边形,所有原子在同一平面,错误;B项,溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应(取代反应)转化成丙醇,丙烯和水发生加成反应生成丙醇,反应类型不同,错误;C项,乙烯使溴水褪色,发生加成反应,苯使溴水褪色,原理是萃取,二者原理不同,错误;D项, 氯原子的位置有4种,即C4H9Cl的同分异构体有4种,正确。
答案:D
3.有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是( )
A.苯酚能与NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.乙烯能发生加成反应,乙烷不能发生加成反应
D.苯与硝酸在加热时能发生取代反应,甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应
解析:A项中说明苯环和乙基对羟基的影响不同,苯环与羟基相连使羟基上氢原子活性增强;B项中说明苯环和甲基对甲基的影响不同,苯环与甲基相连使甲基活性增强;C
项中是由于乙烯和乙烷所含官能团不同,因此化学性质不同;D项中说明甲基与苯环相连,使与甲基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子活性增强。
答案:C
4.(2019·南京模拟)已知C—C键可以绕键轴旋转,结构简式为的化合物中,处于同一平面内的原子最多可能有( )
A.10个 B.12个
C.16个 D.18个
解析:题中的有机物分子可变换成如下形式:,除分子中两个甲基中4个H原子不在该平面上外,其余的18个原子均可能共面。
答案:D
5.有机物的结构可用键线式表示(略去结构中碳、氢原子),某烃的键线式结构如图所示,下列关于该烃的叙述正确的是( )
A.该烃属于不饱和烃,其分子式为C11H18
B.该烃只能发生加成反应
C.该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时,所得产物有5种(不考虑立体异构)
D.该烃所有碳原子可能在同一个平面内
解析:据题中给出的结构简式进行分析可知,分子中含有碳碳双键,属于不饱和烃,其分子式为C11H16,选项A
错误;该烃含有碳碳双键和烷基,在一定条件下可发生加成、氧化、取代反应,选项B错误;该不饱和烃分子中含有3个碳碳双键,考虑到还会发生1,4加成反应,故当该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时,所得产物有5种(不考虑立体异构),选项C正确;该烃所有碳原子不可能在同一个平面内,选项D错误。
答案:C
6.根据实验的现象所得结论正确的是( )
选项
实验操作
现象
结论
A
将电石与水反应产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中
溶液褪色
说明有乙炔生成
B
将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入到酸性高锰酸钾溶液中
溶液褪色
说明有乙烯生成
C
将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入到溴水中
溴水褪色
说明有乙烯生成
D
将乙醇和浓硫酸的混合液迅速升温到170℃产生的气体通入到溴水中
溴水褪色
说明有乙烯生成
解析:乙炔中混有硫化氢,具有还原性,则气体通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色不能说明有乙炔生成,故A错误;乙醇易挥发,且能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,不能排除乙醇的影响,应先通过水,除去乙醇,故B错误;溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生,发生消去反应生成乙烯,只有乙烯使溴水褪色,则溶液褪色说明有乙烯生成,故C正确;溴易挥发,生成的HBr
中含有溴,溴和硝酸银溶液也生成淡黄色沉淀,从而干扰实验,故D错误。
答案:C
7.滴滴涕是被禁用的有机污染物,它的结构简式如下,下列有关滴滴涕的说法正确的是( )
A.它属于芳香烃
B.分子中最少有24个原子共面
C.分子式为C14H8Cl5
D.能发生水解反应和消去反应
解析:该有机物含有Cl元素,属于烃的衍生物,不属于芳香烃,故A错误;与苯环直接相连的原子在同一个平面上,由于两个苯环连接在同一个C原子上,具有四面体结构,当两个苯环沿—C—轴旋转到一定角度时可能共平面,则分子中最多可能有23个原子共面,故B错误;由结构简式可知分子中含有14个C、9个H、5个Cl,则分子式为C14H9Cl5,故C错误;该有机物分子中含有官能团氯原子,能够发生水解反应,与氯原子直接相连的碳原子的邻位碳上有氢原子,可以发生消去反应,故D正确。,
答案:D
8.烷烃A只可能有三种一氯取代物B、C和D,C的结构简式是,B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式是_____________________________________。
(2)H的结构简式是_____________________________________。
(3)B转化为F的反应属于________反应(填反应类型名称,下同)。
(4)B转化为E的反应属于________反应。
(5)写出下列物质间转化的化学方程式。
①B→F:_________________________________________。
②F→G:____________________________________________。
③D→E:____________________________________________。
解析:由C的结构简式是,可推知烷烃A为(CH3)3CCH2CH3,B、D应为、(CH3)3CCH2CH2Cl中的一种,由于B水解产生的醇能氧化为酸,所以B为(CH3)3CCH2CH2Cl,D为再结合流程图和反应条件推断相关物质,书写方程式和判断反应类型。
答案:(1)(CH3)3CCH2CH3
(2)(CH3)3CCH2COOH (3)取代(水解)
(4)消去
(5)①(CH3)3CCH2CH2Cl+NaOH
(CH3)3CCH2CH2OH+NaCl
②2(CH3)3CCH2CH2OH+O2
2(CH3)3CCH2CHO+2H2O
③+NaOH(CH3)3CCH===CH2+NaCl+H2O
9.实验室制备1,2二溴乙烷的反应原理如下:
CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O,
CH2===CH2+Br2―→BrCH2CH2Br。
可能存在的主要副反应:乙醇在浓硫酸的存在下在140 ℃脱水生成乙醚。
用少量的溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷的装置如图所示:
有关数据列表如下:
项目
乙醇
1,2二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
无色液体
无色液体
密度/g·cm-3
0.79
2.2
0.71
沸点/℃
78.5
132
34.6
熔点/℃
-130
9
-116
回答下列问题:
(1)在此制备实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右,其最主要目的是________(填序号)。
a.引发反应 b.加快反应速度
c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入________,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。
a.水 b.浓硫酸
c.氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_______________
____________________________________________________。
(4)将1,2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在______层(填“上”或“下”)。
(5)若产物中有少量未反应的Br2,最好用______(填序号)洗涤除去。
a.水 b.氢氧化钠溶液
c.碘化钠溶液 d.乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚,可用________的方法除去。
(7)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是___________
_____________________________________________________;
但又不能过度冷却(如用冰水),其原因是__________________
_____________________________________________________。
解析:(1)乙醇在浓硫酸140 ℃的条件下,发生分子内脱水生成乙醚,尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右,其最主要目的是减少副产物乙醚生成,故选d。
(2)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应而被吸收。
(3)乙烯和溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷,1,2二溴乙烷为无色液体,D中溴颜色完全褪去说明反应已经结束。
(4)1,2二溴乙烷和水不互溶,且密度比水大,因而有机层在下层。
(5)溴更易溶于1,2二溴乙烷,用水无法除去溴,故a错误;常温下Br2和氢氧化钠发生反应:2NaOH+Br2===NaBr+NaBrO+H2O,再分液除去,故b正确;NaI与溴反应生成碘,碘与1,2二溴乙烷互溶,不能分离,故c错误;乙醇与1,2二溴乙烷互溶,不能除去混有的溴,故d错误。
(6)根据表中数据,乙醚沸点低,可通过蒸馏除去(不能用蒸发,乙醚不能散发到空气中,且蒸发会导致1,2二溴乙烷挥发到空气中)。
(7)溴在常温下易挥发,乙烯与溴反应时放热,溴更易挥发,冷却可避免溴的大量挥发,但1,2二溴乙烷的熔点为9 ℃,较低,不能过度冷却,否则会使其凝固而堵塞导管。
答案:(1)d (2)c (3)溴的颜色完全褪去
(4)下 (5)b (6)蒸馏
(7)避免溴大量挥发 1,2二溴乙烷的熔点低,过度冷却会使其凝固而堵塞导管
10.已知:CH3CH===CH2+HBr―→CH3CHBrCH3(主要产物)。1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和 4 mol H2O。该烃A
在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。
(1)A的化学式:________________________________________,
A的结构简式:________________________________________。
(2)上述反应中,①是________反应,⑦是___________________
反应(填反应类型)。
(3)写出C、D、E、H物质的结构简式:
C______________________,D__________________________,
E______________________,H_________________________。
(4)写出D―→F反应的化学方程式:________________
_____________________________________________________。
解析:由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)=8,N(H)=8,分子式为C8H8,不饱和度为5,推测可能有苯环,由①④知A中必有双键。故A为。A与Br2加成得B:;A+HBr―→D,由信息知D为;F由D水解得到,F为;H是F和醋酸反应生成的酯,则H为。
答案:(1)C8H8 (2)加成 酯化(或取代)
11.(2019·宜昌调研)化合物 H 是一种抗病毒药物,在实验室中利用芳香烃 A 制备 H 的流程如下图所示(部分反应条件已略去):
已知: ①有机物 B 苯环上只有两种不同环境的氢原子;
②两个羟基连在同一碳上不稳定,易脱水形成羰基或醛基;
③RCHO+CH3CHORCH===CHCHO+H2O;
(1)有机物B的名称为_________________________。
(2)由D生成E的反应类型为____________ , E 中官能团的名称为______________________________________________________。
(3)由G生成H所需的“一定条件” 为___________________。
(4)写出B与NaOH溶液在高温、 高压下反应的化学方程式:
____________________________________________________。
(5)F酸化后可得R, X是R的同分异构体,X能发生银镜反应,且其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积比为1∶1∶1,写出2种符合条件的X的结构简式:________________________。
(6)设计由和丙醛合成
的流程图(其他试剂任选)。
解析:根据流程图及已知信息:
(1)有机物B的名称对溴甲苯(或4溴甲苯)
(2)由D生成E的反应类型为取代反应,E中官能团的名称为羟基和氯原子。
(3)由G生成H需要将醛基氧化成羧基且不能将碳碳双键氧化,所以,一定条件需要:银氨溶液、加热(或新制氢氧化铜、加热)。
(4)B与NaOH溶液在高温、高压下反应的化学方程式为+2NaOH+NaBr+H2O。
(5)F酸化后可得R(C7H6O3),X能发生银镜反应,即有醛基,且其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积比为1∶1∶1,不饱和度仍为5,苯环没有可能了,故其可能的结构为
。
(6)由和丙醛合成需要加长碳链,引入双键,故设计思路如题目中流程类似:先使其水解成醇,再将其氧化成醛,在此条件下反应,生成产物。
答案:(1)对溴甲苯(或4溴甲苯) (2)取代反应 羟基、氯原子
(3)银氨溶液、加热(或新制氢氧化铜、加热)
(或其他答案合理即可)