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- 2021-07-06 发布
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第三章 第四节 有机合成
教学目标
1、 知识与技能：
掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 .
了解有机合成的过程和基本原则。
掌握逆向合成法在有机合成中的应用。
2、 过程与方法：
通过小组讨论，归纳整理知识，加强学生对官能团性 质 和转化关系的把握,形成知识网路。
通过阶梯式的与生活、科技、社会相关的有机合成的训练，培养学生的正、逆向逻辑思维能力。
通过设计情景问题，培养学生逆合成分析法在有机合成中的应用能力。
3、情感、态度与价值观：
培养学生理论联系实际的能力，能结合生产实际选择适当的合成路线。
通过有机合成中原料的选择，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产，培养学生科学的价值观。
教学重点 ①官能团相互转化的概括和总结。
②逆合成分析法在有机合成过程中的应用。
难点 逆合成分析法中官能团的逆向转化。
教学过程：
自学]第一、二自然段。
板书] 第4节 有机合成
一、有机合成的过程
自学·交流]阅读第三自然段，回答：
1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。
汇报]1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程示意图：
板书]1、有机合成定义；2、有机合成的任务；3、有机合成过程。
思考与交流1]官能团的引入。
有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
思考：
1、在碳链上引入C=C的三种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
3、在碳链上引入羟基的四种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
(4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
学生汇报]评价，总结：
官能团的引入
引入-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
引入-X
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
引入C=C
某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢
引入-CHO
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
引入-COOH
醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
引入-COO-
酯化反应
思考与交流2]有机合成的关键—碳骨架的构建。
1、如何增长碳链？
(1)加成反应：
(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN
2、如何缩短碳链？
(1)烯烃、炔烃的氧化：
(2)羧酸盐脱羧基成CO2
3、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式：CH3COONa+NaOH CH4↑ +Na2CO3
汇报]总结：如何缩短碳链？
1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
2、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：
3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：
板书]二、逆合成分析法
1、合成设计思路：
投影]有机合成的设计思路
板书]2、有机合成路线的设计
投影]逆合成分析示意图：
投影]逆推法合成有机物思路
探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？
交流]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等
板书] 3、解题思路:
①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
③目标分子中官能团引入
例析]阅读课本，以
（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为
(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ；
(5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；
(6)由乙烯可用 制得B。
投影]分析思路：
板书]书写上述6步的化学反应方程式：
例题]用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。
资料1
资料2
解析：从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知， 中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。答案：
作业]P67 1、2、3
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