2020高考化学冲刺核心素养微专题9限定条件下的同分异构体的书写与数目判断练习含解析 5页

限定条件下的同分异构体的书写与数目判断 ‎ ‎1.限定条件下的同分异构体的书写流程 ‎2.常见条件与结构关系 ‎3.同分异构体数目的判断方法 ‎(1)一取代产物数目的判断 ‎①等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。‎ ‎②烷基种数法:烷基有几种,其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种,—C3H7有2种,—C4H9有4种。‎ ‎③替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。‎ ‎(2)二取代或多取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。‎ 5‎ ‎【典例】(2019·全国卷Ⅱ)E()的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。 ‎ ‎①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。‎ ‎【思维建模】‎ ‎【解析】由“能发生银镜反应”知含有醛基—CHO;E的二氯代物一共含有6个氢原子,其同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,一定含有1个甲基和1个醛基,另外2个氢原子对称,则结构简式为、。‎ 答案:　‎ ‎【延伸探究】写出E的含醚键的芳香族的同分异构体。‎ 提示:‎ ‎1.某有机物Q的分子式为C4H8O2,‎ ‎①若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,则Q的结构有________种。 ‎ 5‎ ‎②若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成,则Q的结构有________种。 ‎ ‎③若Q可发生银镜反应,则Q的结构有________种。 ‎ ‎④若Q有特殊香味且不溶于水,则Q的结构有________种。 ‎ ‎【解析】①当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,说明Q是酯类物质,有4种结构,分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、‎ CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3;②若Q与NaHCO3溶液反应产生气体说明它是羧酸,有2种结构:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH;③若Q可发生银镜反应,则Q分子中含有甲酸酯基或醛基,若Q分子中含有甲酸酯基,则Q有HCOOCH2CH2CH3、‎ HCOOCH(CH3)2 2种结构,若Q分子中含有醛基,分子式中含有2个氧原子,另一个氧原子可能是羟基或醚键,当另一个氧原子是醚键时,有三种结构:‎ CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO、;当另一个氧原子是羟基时,则Q可视为C3H7—CHO分子中的—C3H7中的一个氢原子被—OH取代所得的产物,—C3H7有2种结构,即—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2,分别有3种和2种等效氢原子,则符合题意的Q的结构共有10种。④若Q有特殊香味且不溶于水时,说明Q是酯类物质,与①相同,有4种结构。‎ 答案:①4　②2　③10　④4‎ ‎2.在G()的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示两组峰的是____________‎ ‎______　(写结构简式)。  ‎ ‎【解析】G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,则有两种情况,一是苯环上有两个相同的对位取代基,可能为两个—CH2OH或—O—CH3:‎ ‎、,共有2种同分异构体;二是苯环上有四个取代基,且是两个—OH和两个—CH3,先固定两个—OH的位置,有邻、间、对三种关系,然后再移动两个—CH3,共有6种结构:、、、‎ 5‎ ‎、、‎ ‎,故符合条件的总共有8种同分异构体;核磁共振氢谱显示两组峰,则苯环上可能有2个对位取代基,且是醚键,结构简式为。‎ 答案:8　‎ ‎3.(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为,它的同分异构体中,符合下列条件的有________种。  ‎ ‎①遇FeCl3溶液发生显色反应　②分子中甲基与苯环直接相连　③苯环上共有三个取代基 ‎(2)写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式:　__。 ‎ ‎①苯环上只有两个取代基 ‎②能使溴的CCl4溶液褪色,且在酸性条件下能发生水解 ‎③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2‎ ‎(3)D是化合物B(CH2CHCH2Br)的一种同分异构体,其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为4∶1,D的结构简式为________。 ‎ ‎【解析】(1)遇FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;分子中甲基与苯环直接相连,苯环上共有三个取代基,则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位,有4种结构;如果硝基和甲基处于间位,有4种结构;如果硝基和甲基处于对位,有2种结构,所以符合条件的同分异构体有10种。(2)能使溴的CCl4溶液褪色,说明含有碳碳双键,在酸性条件下能发生水解,说明含有酯基,核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2,苯环上只有两个取代基,符合上述条件的有机物结构简式为。(3)核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为4∶1,说明其结构高度对称,则D的结构简式为。‎ 答案:(1)10　(2)‎ ‎(3)‎ 5‎ 5‎