2020-2021学年化学人教版选修5学案：1-3-1 烷烃的命名 Word版含解析 16页

www.ks5u.com 第三节　有机化合物的命名 第1课时　烷烃的命名 一、烃基 ‎1．概念 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。烷基组成的通式为—CnH2n＋1；如甲基—CH3，乙基—CH2CH3。‎ ‎2．特点 ‎(1)烃基中短线表示一个电子。‎ ‎(2)烃基是电中性的，不能独立存在。‎ 二、烷烃的命名 ‎1．习惯命名法 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。‎ ‎(1)碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如C5H12叫戊烷。‎ ‎(2)碳原子数在十以上的用数字表示。如C14H30叫十四烷。‎ ‎2．系统命名法 ‎(1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。‎ ‎(2)选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。‎ ‎(3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明位置，并在数字与名称之间用短线隔开。‎ ‎(4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用大写数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。‎ 探究点一　　烷烃系统命名法 命名原则 命名口诀：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。‎ ‎1．找主链：最长，最多定主链 ‎(1)选择最长碳链作为主链。‎ 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。‎ ‎(2)当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如下图所示，应选A为主链。‎ ‎2．编碳号：编号位要遵循“近”“简”“小”的原则 ‎(1)以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。‎ ‎(2)有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如 ‎ ‎ ‎(3)若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如 ‎。‎ ‎3．写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。‎ 命名为：2,4,6三甲基3乙基庚烷。‎ 以2,3二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可按下图所示：‎ ‎1.1号碳原子上不能有取代基；‎ ‎2.2号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基，……依此类推，否则主链将发生变化，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1。‎ ‎1．烷基有哪些类别？‎ 提示：(1)一价基 通常的烷基是指烷烃失去一个氢原子形成的烃基，称为一价基，其通式是—CnH2n＋1。如丙烷分子中存在两种氢原子，所以失去不同的氢原子可形成两种丙基，分别是—CH2CH2CH3(正丙基)和 (异丙基)。‎ ‎(2)二价基、三价基 烷烃失去两个(或三个)氢原子形成的烃基，称为二价(或三价)基。如—CH2—(亚甲基)， (次甲基)等。‎ ‎2．“3,3二甲基丁烷”和“3甲基2乙基戊烷”的系统命名是否正确？为什么？‎ 提示：不正确。根据“3,3二甲基丁烷”和“3甲基2乙基戊烷”写出结构简式分别为和。由此可知，前者“编号”时没有遵循“离支链最近的原则”，该烷烃应该从右端开始编号，故其正确的名称是2,2二甲基丁烷；后者命名没有“遵循主链最长原则”，由其结构简式可知其主链碳原子数为6个而不是5个，故其正确的名称应为3,4二甲基己烷。‎ ‎【例1】　将下列各烷烃用系统命名法命名。‎ ‎(1)(CH3)2CHC(CH3)2CH(C2H5)C(C2H5)2C(CH3)3‎ ‎(2)(CH3)3CCH(CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2‎ ‎【思路分析】　该类题的有机物结构表示方式不易观察，可采用先转换成短线连接的结构简式，再进行命名。‎ ‎【解析】　先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为带有短线的结构简式，以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。‎ ‎(1)变形为：‎ ‎2,2,5,5,6五甲基3,3,4三乙基庚烷 ‎(2)变形为：‎ ‎2,2,3,4,6五甲基7乙基壬烷 ‎【答案】　(1)2,2,5,5,6五甲基3,3,4三乙基庚烷 ‎(2)2,2,3,4,6五甲基7乙基壬烷 有机物正确的命名是(　B　)‎ A．3,3,5三甲基己烷 B．2,4,4三甲基己烷 C．3,3,5三甲基戊烷 D．2,3,3三甲基己烷 解析：根据结构简式可以看出，最长的碳链含有6个碳原子。若从左端为起点编号，则—CH3的位号分别是3,3,5；若从右端为起点编号，则—CH3的位号分别是2,4,4；因从右端离第一个取代基最近，故应从右端为起点编号，故有机物的正确命名为2,4,4三甲基己烷。‎ 探究点二　　烷烃命名正确的判断 有机物系统命名法的正误判断是常见题型，通常做法是：先根据题中所给的名称写出其结构简式，然后用系统命名法重新命名，再比较所给名称，就很容易判断出正误。‎ 设错点：这类题型的设错点通常在系统命名法的前两步上，要么主链选择有误，要么编号有误，一般不会在其他地方设错。‎ 解题时要注意五个原则和五个必须：‎ ‎1．五个原则：①最长原则：应选最长的碳链作为主链；②最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号；③最多原则：若存在多条等长的主链时，应选择含支链最多的碳链作为主链；④‎ 最小原则：若相同的支链距主链两端等距离时，应以最先遇到支链位次号最小的原则，对主链碳原子进行编号；⑤最简原则：若不同的支链距离主链两端等距离时，应从靠近较简单支链的一端对主链碳原子进行编号。‎ ‎2．五个必须：①取代基的位次号必须用阿拉伯数字“2,3，4……”来表示；②相同取代基的个数，必须用中文数字“二、三、四……”来表示；③位次号2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”隔开(不能用顿号“、”)；④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开；⑤若有多种取代基，无论其位次号大小如何，都必须把简单地写在前面，复杂地写在后面。‎ 若烷烃中出现“1甲基”“2乙基”“3丙基”等，则不必再看其他，此名称一定错误，因为主链选错了。‎ ‎【例2】　下列有机化合物命名正确的是(　　)‎ ‎①3甲基2丁烯 ②3,4二甲基戊烷 ‎③2乙基丁烷 ④3乙基2甲基戊烷 A．②③ B．③④‎ C．都正确 D．都错误 ‎【思路分析】　解答这种题目的思路是根据已知的有机化合物“名称”写出其结构简式或结构式，然后重新根据命名原则进行命名。‎ ‎【解析】　①的结构简式为 ‎，其正确的名称是2甲基2丁烯；②的结构简式为，其正确的名称是2,3二甲基戊烷；③的结构简式为，其正确的名称是3甲基戊烷；④的结构简式为，其正确的名称是2甲基3乙基戊烷。‎ ‎【答案】　D 下列对于某烃的命名中，正确的是(　D　)‎ A．4甲基4,5二乙基己烷 B．3甲基2,3二乙基己烷 C．4,5二甲基4乙基庚烷 D．3,4二甲基4乙基庚烷 解析：‎ ‎1．有机化合物种类繁多，但其命名是有规则的，下列有机化合物的命名正确的是(　B　)‎ 解析：A项中的烷烃没有支链，故其正确的名称是正己烷，错误；B项中只有在3号碳原子上有1个甲基，正确；C项中应遵循编号起点离支链最近的原则，故其正确的名称为2甲基丁烷，而不是3甲基丁烷，错误；D项命名时要遵循主链最长原则，其主链应含有4个碳原子，而不是3个碳原子，故其正确的名称是2甲基丁烷，错误。‎ ‎2．烷烃命名可简化为口诀“选主链，定某烷，编碳位，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；相同基，合并算，不同基，简在前”。有机物的名称为(　C　)‎ A．4乙基2,5二甲基庚烷 B．2,5二甲基4丙基己烷 C．2,5二甲基4乙基庚烷 D．1,1,4三甲基3乙基己烷 解析：A项错误，应先说较简单的甲基；B项错误，最长碳链碳原子数为7，主体命名应叫庚烷；D项错误，1位不出现甲基。‎ ‎3．一种烃的结构简式可以表示为 命名该化合物时，主链上的碳原子数是(　C　)‎ A．9　　　　　 B．11 ‎ C．12　　　　　 D．13‎ ‎4．某烷烃的结构简式为，它的正确命名应是(　C　)‎ A．2甲基3丙基戊烷 B．3异丙基己烷 C．2甲基3乙基己烷 D．5甲基4乙基己烷 解析：由烷烃的结构简式可知，其主链有6个C原子，‎ ‎。故命名为：2甲基3乙基己烷。‎ ‎5．某有机物结构简式如下图，其系统命名正确的是(　C　)‎ A．1,3二甲基4,5二乙基己烷 B．1,3二甲基4乙基辛烷 C．5甲基4乙基壬烷 D．4甲基5乙基壬烷 解析：最长碳链应为9个碳原子，定名为壬烷；离支链最近的一端开始编号，所以4位为乙基。‎ ‎6．已知下列两个结构简式：CH3—CH3和CH3—，两式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是(　C　)‎ A．都表示共用一对电子对 B．都表示一个共价单键 C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子 D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键 解析：‎ ‎7．(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称：‎ 解析：(1)对烷烃进行命名，应按照系统命名的顺序，首先选主链，称某烷；然后编碳号定基位；最后再写名称。‎ ‎(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满四价原则添氢。‎ ‎8．下列烷烃的名称是否正确？若不正确则改正。‎