高中化学人教版选修5课后训练：3_4 有机合成含解析 10页

第三章　第四节 一、选择题 ‎1. 在下列物质中可以通过消去反应制得2－甲基－2－丁烯的是(　　)‎ 解析：根据卤代烃的消去反应规律，写出可能的反应产物，然后将反应产物进行命名。‎ 答案：B ‎2. 某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是(　　)‎ A. X→Y是加成反应 B. 乙酸→W是酯化反应，也是取代反应 C. Y能与钠反应产生氢气 D. W能与NaOH溶液反应，但不能与硫酸溶液反应 解析：X是乙烯、Y是乙醇、Z是乙醛、W是乙酸乙酯。酯在酸、碱溶液中均能发生水解反应。‎ 答案：D ‎3. 根据下面合成路线判断烃A为(　　)‎ A．1丁烯　 B．1,3丁二烯 C．乙炔　 D．乙烯 解析：由生成物的结构推知C为，B为，A为CH2===CH2。‎ 答案：D ‎4. 有下列有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是(　　)‎ A. ⑥④②①　 B. ⑤①④②‎ C. ①③②⑤　 D. ⑤②④①‎ 解析：由丙醛合成目标产物的主要反应有：‎ ‎①CH3CH2CHO＋H2CH3CH2CH2OH(还原反应)‎ ‎②CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O(消去反应)‎ ‎③CH3CH===CH2＋Br2CHCH3BrCH2Br(加成反应)‎ ‎④CHCH3BrCH2Br＋2H2OCHCH3OHCH2OH＋2HBr(取代反应或水解反应)‎ 答案：B ‎5. 已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为(　　)‎ A. 甲醇　 B. 甲醛 C. 甲酸　 D. 乙醛 解析：由题可知甲、乙、丙、丁分别为醛、酸、醇、酯，但甲、乙、丁均能发生银镜反应，说明乙为甲酸。‎ 答案：C ‎6. A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：ABC，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯(C4H8O2)，以下说法正确的是(　　)‎ A. A是乙炔，B是乙烯 　 B. A是乙烯，B是乙烷 C. A是乙醇，B是乙醛 　 D. A是环己烷，B是苯 解析：由ABC，可推知A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又根据C能与A反应生成酯(C4H8O2)，可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。‎ 答案：C ‎7. 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　)‎ A．甲苯XY对氨基苯甲酸 B．甲苯XY对氨基苯甲酸 C．甲苯XY对氨基苯甲酸 D．甲苯XY对氨基苯甲酸 解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意－CH3为邻、对位取代定位基；而－COOH为间位取代定位基，所以B选项也不对。‎ 答案：A ‎8. 化合物丙可由如下反应得到：C4H10OC4H8，丙的结构简式不可能是(　　)‎ A. CH3CH(CH2Br)2　 B. (CH3)2CBrCH2Br C. C2H5CHBrCH2Br　 D. CH3(CHBr)2CH3‎ 解析：C4H8Br2是烯烃与溴发生加成反应生成的，生成的二溴丁烷中，两个溴原子应在相邻的碳原子上，A不可以。‎ 答案：A ‎9. 有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是(　　)‎ A. 加成→消去→脱水　 B. 消去→加成→消去 C. 加成→消去→加成　 D. 取代→消去→加成 解析：＋H2O(消去反应)‎ ‎＋2H2 (加成反应)‎ ＋H2O(消去反应)‎ 答案：B ‎10. 伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。其合成方法为 下列说法不正确的是(　　)‎ A. 雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮各1 mol与足量Na反应生成H2体积之比为2∶3∶1 ‎ B. 雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应 C. 1 mol雷琐苯乙酮跟足量H2反应，最多消耗4 mol H2‎ D. 1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH 解析：‎ A ‎√‎ 雷琐苯乙酮中含有2个酚羟基，苹果酸含有1个醇羟基和2个羧基，伞形酮含有1个酚羟基，与足量Na反应产生H2体积比为2∶3∶1。‎ B ‎√‎ 雷琐苯乙酮和伞形酮中均有酚羟基，故都能跟FeCl3溶液发生显色反应。‎ C ‎√‎ ‎1 mol雷琐苯乙酮最多消耗4 mol H2(即苯环消耗3 mol H2，C===O键消耗1 mol H2)。‎ D ‎×‎ ‎1 mol伞形酮与NaOH反应时，酚羟基消耗1 mol NaOH，酯水解消耗2 mol NaOH(包括酯水解后生成1 mol酚羟基消耗的NaOH)，共需3 mol NaOH。‎ 答案：D ‎11. 如图所示是一些常见有机物间的转化关系，下列关于反应①～⑦的说法不正确的是(　　)‎ A. 反应①是加成反应 B. 反应②是加聚反应 C. 只有反应⑦是取代反应 D. 反应④⑤⑥⑦都是取代反应 解析：乙酸乙酯的水解反应及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。‎ 答案：C ‎12. 由1－丙醇(CH3CH2CH2OH)制取 最简便的流程需要下列反应的顺序应是(　　)‎ a. 氧化 b. 还原　 c. 取代 d. 加成　 e. 消去 f. 中和　 g. 缩聚　 h. 酯化 A. bdfgh 　 B. edcah C. aedch 　 D. baecf 解析：由1－丙醇制取的最简便的流程为CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2 。‎ 答案：B 二、非选择题 ‎13. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 回答：‎ ‎(1)有机物A的结构简式为__________________________________________。‎ ‎(2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)：___________________________________‎ ‎__________________________________________。‎ ‎(3)反应②的反应类型是________，反应④的反应类型属于________。‎ A. 取代反应　 B. 加成反应 C. 氧化反应　 D. 酯化反应 ‎(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：________________________。‎ ‎(5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应目的是 ‎__________________________________________。‎ 解析：本题中既给出了合成材料，又给出了目标产物的结构简式，所以可用正推法和逆推法相结合的方法得出A和B的结构简式。A为甲苯在催化剂条件下与Cl2发生反应得到的产物，并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚，所以A为；反应②为羟基取代氯原子，应为取代反应；反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应；与乙醇发生反应得到B物质，该反应应为酯化反应，所以B的结构简式为。在合成路线中，第③步将－OH转化为－OCH3、第⑥步将－OCH3转化为－OH，是为了避免在氧化苯环上的甲基时，酚羟基也被氧化了，起到了保护酚羟基的作用。‎ 答案：‎ ‎(5)第③步将－OH转化为－OCH3、第⑥步将－OCH3转化为－OH，防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对)‎ ‎14. 有机物A是常见的有机物。现有如下反应关系：‎ 已知：①醛可以发生如下反应：‎ ‎②B与乙酸酐()能发生取代反应生成阿司匹林()‎ ‎③F为一种可降解高分子聚合物 ‎(1)A生成D的化学方程式是__________________________________________。‎ ‎(2)B分子中的含氧官能团是__________________________________________。‎ ‎(3)G的结构简式是__________________________________________。‎ ‎(4)E生成F的化学方程式是__________________________________________。‎ ‎(5)H与C互为同分异构体，H分子中苯环上取代基与G相同，H的结构简式可能是_______________________________________________________________________________。‎ 解析：本题依托所给的信息，考查了有机物的推断，属于中档题。(1)DE的过程，实质是加上1个C原子、2个H原子、2个O原子的过程，E的分子式是C3H6O3，所以D的分子式是C2H4O，即CH3CHO，则A是CH3CH2OH；(2)结合B的信息以及B的分子式(3个O原子，有一个羧基，还应有羟基)，所以含有的官能团是羧基、羟基；(3)E→G是消去反应，所以G的结构简式是；(4)E生成F的反应为缩聚反应，化学方程式为＋(n－1)H2O；(5)C分子中，除了含有酚羟基之外，还应有酯基，水解的产物还要生成乙醇，通过B的结构简式可知在C中两个取代基是邻位，故H的结构中两个取代基位于对位或间位上，即或 ‎。‎ 答案：(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎(2)羧基、羟基 ‎15. H是一种香料，可用下图的设计方案合成。‎ 已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：‎ ‎②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。‎ ‎(1)D的结构简式为__________________________________________。‎ ‎(2)烃A→B的化学反应方程式是__________________________________________。‎ ‎(3)F→G的化学反应类型为__________________________________________。‎ ‎(4)E＋G→H的化学反应方程式为__________________________________________。‎ ‎(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是________(用结构简式表示)。‎ 解析：由图示的转化关系和题中信息可知A应为CH3CH===CH2，B为CH3CH2CH2Cl，F为，则C、D、E、G的结构简式可分别推出。‎ ‎(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。‎ ‎(2)A→B的反应是在H2O2条件下发生加成反应。‎ ‎(3)F→G的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。‎ ‎(4)E为丙酸，G为2－丙醇，生成H的反应为酯化反应。‎ ‎(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境，故其结构简式为。‎ 答案：(1)CH3CH2CHO ‎(2)CH3CH===CH2＋HClCH3CH2CH2Cl ‎(3)取代反应(或水解反应)‎ ‎(4)CH3CH2COOH＋CH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2＋H2O ‎16. 下图中，A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。‎ ‎(1)D的名称是________。‎ ‎(2)反应③的化学方程式是__________________________________________。‎ ‎(3)B的分子式是________，A的结构简式是________，反应①的反应类型是________。‎ ‎(4)写出符合下列四个条件的B的同分异构体的结构简式：__________________________________________‎ ‎①含有对二取代苯环结构　②与B具有相同的官能团　③不与FeCl3溶液发生显色反应　④在Cu作催化剂的条件下氧化，所得氧化产物不能发生银镜反应 ‎(5)若R—CH===CH2R—CH2CH2Br，请设计合理方案从合成E(用反应流程图表示，并注明反应条件。例如：‎ eq o(――――――→,sup7(H2),sdo5(催化剂，△)))。‎ 解析：由E可推知B的结构简式应为，D为乙醇，由F和D可知C为CH3COOH。‎ 答案：(1)乙醇 ‎(2)CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O ‎(3)C9H10O3　　水解(取代)反应