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- 2021-07-06 发布
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第三章 烃的含氧衍生物
第
1
节 酚醇(课时
1
)
乙醇是酒的主要成分
,
酒在中国古代源远流长
,
古文中有很多对酒的赞美和描述。本节课首先让学生回忆与酒有关的著名古诗句
,
让学生列出几个生活中与酒精有关的事例
,
如酒、酒精灯、酒精消毒、假酒的危害等。之后讲授醇的概念、醇的分类;分析相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点数据
,
说明其原因;归纳乙醇的物理性质,乙醇的分子结构,重点讲解乙醇的一部分化学性质
(
另一部分化学性质放在第
2
课时中
)
。课件在设计中注重结构决定性质的重要思想,如乙醇分子结构中断键位置与乙醇化学性质的关系;注重规律性知识的总结,如醇催化氧化规律的总结等。
对于乙醇与金属钠的反应
,
乙醇催化氧化为乙醛的反应
,
课件中都插入了动画,通过观察动画
,
有助于学生对化学反应机理的理解。课件中还插入了乙醇催化氧化为乙醛的实验微课视频。动画和微课对于促进学生对知识的理解、提高课堂效率都会起到很好的作用。
“明月几时有,把
问青天。”
——
苏轼《水调歌头》
“借问
何处有,牧童遥指杏花村。”
——杜牧《清明》
“李白
诗百篇,长安市上
眠。
天子呼来不上船,自称臣是
中仙”
——杜甫《饮中八仙歌》
酒
斗酒
酒家
酒家
酒
醇
是
羟基
与烃基或苯环
侧链上
的碳原子相连的化合物。
(
课本
P48
第二段)
一、醇的概念
A. C
2
H
5
OH B. C
3
H
7
OH C.
判断下列物质中不属于醇类的是
( )
OH
CH
2
OH
D.
E.
F.
CH
2
—
OH
CH
2
—
OH
CH
2
—
OH
CH
2
—
OH
CH
—
OH
C
二、醇的分类
根据醇分子中所含羟基的数目分类:
一元醇:
二元醇:
多元醇:
如
CH
3
OH
、
CH
3
CH
2
OH
等。
如
乙二醇
如
丙三醇
CH
2
—OH
CH
2
—OH
CH
2
—OH
CH—OH
CH
2
—OH
乙二醇
丙三醇
苯甲醇
CH
2
—
OH
CH
2
—
OH
CH
2
—
OH
CH
2
—
OH
CH
—
OH
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体,都易溶于水和乙醇,都是重要的化工原料。乙二醇为汽车的防冻液,丙三醇是配制化妆品的一种原料。
名称
结构简式
相对分子质量
沸点
/
o
C
甲醇
乙烷
乙醇
丙烷
丙醇
丁烷
CH
3
OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
3
(CH
2
)
2
CH
3
32
30
46
44
60
58
64.7
—
88.6
78.5
—
42.1
97.2
—
0.5
相对分子质量相近的
醇
与
烷烃
的沸点比较
从表中你能得出什么结论?
醇分子之间易形成氢键
R R R
O O O
H H H H H H
O O O
R R R
醇分子之间形成氢键示意图
甲醇、乙醇、丙醇等均可与水以任意比互溶,就是因为这些醇与水形成了
氢键
的缘故。
下表列举了一些醇的沸点,仔细阅读表格,并作出解释。
名称
分子中的羟基数目
沸点
/
o
C
乙醇
乙二醇
1—
丙醇
1,2
—
丙二醇
1,2,3
—
丙三醇
1
2
1
2
3
78.5
197.3
97.2
188
259
结论
羟基越多,沸点越高。
三、乙醇的物理性质:
颜 色:
气 味:
状 态:
挥发性:
密 度:
溶解性:
无色透明
特殊香味
液体
比水小
易挥发
跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
分子式
结构式
结构简式
官能团
C
2
H
6
O
CH
3
CH
2
OH
或
C
2
H
5
OH
—OH
(羟基)
四、乙醇的分子结构
H—C—C—O—H
H
H
H
H
比例模型
球棍模型
醇的化学性质主要由
羟基
所决定,醇分子氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,
①O—H
键和
②
C—O
键的电子对都向氧原子偏移,因而,醇在起反应时,
①O—H
键和
②
C—O
键容易断裂。
④
⑤
②
③
①
①
⑤
①
③
H—C—C—O—H
H H
H H
②
④
CH
3
CH
2
-
H
H
OH
OH
OH
H
OH
H
H
H
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
乙醇由?取代?而衍生得到?
乙醇与钠在常温下较缓慢反应,生成氢气。
2CH
3
CH
2
OH+2Na 2CH
3
CH
2
ONa+H
2
↑
金属钠可以保存
在煤油中!
1.
与活泼金属钠的反应
C
H
H
C
H
H
H
O
H
五、乙醇的化学性质
【
思考
】
试比较乙醇和水的酸性强弱?
能否通过此反应测定有机物的羟基数目?
实验
实验现象
1
观察钠的保存方法,并向1~2
mL
无水乙醇中投入一粒金属钠,观察并记录实验现象
2
将一块钠投入盛水的试管中
3
向试管中加入3—4
mL
无水乙醇,浸入50
°
C
左右的热水中。将铜丝烧热,迅速插入乙醇中,反复多次,观察并感受铜丝颜色和乙醇气味的变化
钠沉于试管底部,气泡缓慢逸出
红色
C
u
受热变
黑色
CuO,
热的
黑色
CuO
伸入乙醇中变成光亮红色,并闻到有
刺激性
气味。
钠
熔成
小球,浮
游
于水面剧烈反应,气体逸出,钠很快消失
1.
乙醇与活泼金属钠的反应
2C
2
H
5
OH+2Na 2C
2
H
5
ONa+H
2
乙醇跟金属钠反应,生成乙醇钠,并放出氢气。与水跟金属钠的反应相比,乙醇跟钠的反应要缓和得多。 其它活泼金属如钾、镁、铝等也能够把乙醇的羟基里的氢取代出来。
乙醇分子可以看作是水分子里的一个氢原子被乙基所取代的产物,但乙醇在水溶液里比水还难于电离。
1.
乙醇与活泼金属钠的反应
每
2mol
羟基
与足量的
Na
反应生成
1mol H
2
根据刚才的实验思考下列问题:
1
、钠和乙醇与钠和水反应比较,哪一个更剧烈?
2
、如何检验反应中生成的气体是氢气?
3
、钠和乙醇反应时,乙醇分子中哪个键发生了 断裂?
A
、
C-H B
、
C-C C
、
C-O D
、
O-H
4
、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为:
H-OH C
2
H
5
-OH
D
、
O-H
>
H—OH C
2
H
5
—OH
由于羟基所连的原子或原子团不一样,从而导致羟基氢的活泼性不一样。
如:
H—OH > C
2
H
5
—OH
钠与乙醇和钠与水的反应比较
钠与水的反应
钠与乙醇的反应
钠浮在水面上,
剧烈反应,产生
无色气体,熔成
闪亮小球,四处
游动
,
很快消失。
钠沉在乙醇底,
反应较为缓慢,
产生无色气体,
钠慢慢消失。
1.
某有机物
6g
与足量钠反应
,
生成
0.05 mol H
2
,
该有机物可能是
( )
A
、
CH
3
CH
2
OH B
、
CH
3
-CH-CH
3
C
、
CH
3
OH D
、
CH
3
-O-CH
2
CH
3
OH
B
能否通过钠与有机物的反应来测定有机物的羟基数目?
2.A
、
B
、
C
三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为
3∶6∶2
,则
A
、
B
、
C
三种醇分子中羟基数之比是
( )
A.3∶2∶1 B.2∶6∶3 C.3∶1∶2 D.2∶1∶3
由
2–OH → H
2
可以推知该有机物中含有
-OH
的数目。
【
解析
】
若都生成
3 mol H
2
,需三种醇各提供
6 mol-OH
,即需一元醇
6 mol
,二元醇
3 mol
,三元醇
2 mol
,对照所给条件即可得答案。
D
一、醇的概念:
醇是
羟基
与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
二、醇的分类
根据醇分子中所含羟基的数目分类:
一元醇、二元醇、多元醇。
1.
与活泼金属钠的反应
三、乙醇的物理性质
四、乙醇的化学性质
乙醇是无色易挥发有特殊香味液体,与水以任意比互溶。
2CH
3
CH
2
OH+2Na 2CH
3
CH
2
ONa+H
2
↑
再见!