2020届高考化学一轮复习生命中的基础有机化学物质　合成高分子化合物作业 19页

核心素养提升练 三十四 ‎ ‎　生命中的基础有机化学物质　合成高分子化合物 ‎(25分钟　50分)‎ 一、选择题(本题包括2小题,每题8分,共16分)‎ ‎1.(新题预测)下列关于有机化合物的说法正确的是 (　　)‎ A.软脂酸甘油酯既能发生水解反应,又能催化加氢 B.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 C.若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致 D.甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 ‎【解析】选D。软脂酸甘油酯含有酯基能发生水解反应,不含有碳碳双键,不能与H2发生加成反应,A错误;单糖不能发生水解反应,B错误;水解产物可以是同一种物质,C错误;甲醛与苯酚可形成酚醛树脂,氯乙烯加聚生成聚氯乙烯,乙二醇与二元羧酸缩聚可形成高分子化合物,D正确。‎ ‎【易错提醒】(1)糖类中的单糖不能发生水解反应。‎ ‎(2)油脂没有固定的熔沸点,在常温下呈液态的为油(植物油如花生油,熔沸点较低),呈固态的为脂肪(动物油如牛油,熔沸点较高)。‎ ‎(3)两分子的氨基酸可以自身形成二肽,也可以相互形成二肽。‎ ‎2.(2019·大同模拟)下列说法不正确的是 (　　)‎ A.可发生消去反应引入碳碳双键 B.可发生催化氧化引入羧基 C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基 D.与CH2CH2可发生加成反应引入环 ‎【解析】选B。A项符合消去反应的条件,A正确;中上无氢原子,不能发生催化氧化生成羧酸,B错误;CH3CH2Br可发生水解反应引入羟基,C正确;D项能发生加成反应引入环,D正确。‎ ‎【加固训练】‎ ‎1.无毒的聚酯纤维的结构式为,下列说法中不正确的是 (　　)‎ A.羊毛与聚酯纤维的化学成分不相同 ‎ B.羊毛和聚酯纤维在一定条件下均能水解 ‎ C.该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇 D.由单体合成聚酯纤维的反应属于加聚反应 ‎【解析】选D。羊毛是天然高分子化合物,属于蛋白质,能发生水解,A、B正确;聚酯纤维是由对苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应而成,C正确,D错误。‎ ‎2.(2019·达州测试)有机玻璃是一种高分子化合物,在工业上和生活中有着广泛用途,工业上合成有机玻璃流程为 ‎ ‎ 下列说法不正确的是 (　　)‎ A.反应①的原子利用率达100%‎ B.反应②是加聚反应 C.相对分子质量为86,且与甲基丙烯酸甲酯具有相同官能团的有机物有5种 D.甲基丙烯酸甲酯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使Br2的CCl4溶液褪色,二者原理相同 ‎【解析】选D。反应①为加成反应,没有副产物,CH3—C≡CH+CO+CH3OH CH2C(CH3)COOCH3,则原子利用率为100%,A正确;反应②为碳碳双键发生的加聚反应,该反应为nCH2C(CH3)COOCH3,B正确;相对分子质量为86,且与甲基丙烯酸甲酯[CH2C(CH3)COOCH3]具有相同官能团的有机物应该含有一个酯基和一个碳碳双键且碳原子数为4,有HCOOCHCHCH3、HCOOCH2CHCH2、CH3COOCHCH2、CH2CHCOOCH3、HCOOC(CH3)CH2共5种,C正确;甲基丙烯酸甲酯能被酸性高锰酸钾氧化而使其褪色,也能与溴发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色,二者原理不相同,D错误。‎ 二、非选择题(本题包括2小题,共34分)‎ ‎3.(16分)有机物4-羟基香豆素是合成药物的重要中间体,其两条合成途径如图:‎ ‎ ‎ 已知:①F的结构简式为;‎ ‎②(X=O,N,S;R为烃基);‎ ‎③RCOOR+2R′OH→R′COOR′+2ROH。回答下列问题:‎ ‎(1)1 mol 4-羟基香豆素最多能与________mol NaOH反应,分子内最多有________个碳原子共平面。 ‎ ‎(2)D的结构简式为________。 ‎ ‎(3)I的名称为________。 ‎ ‎(4)写出G生成H的化学方程式______________________________。 ‎ ‎(5)满足下列所有条件的F(结构简式见已知)的同分异构体的数目有________种; ‎ a.能发生银镜反应 b.属于苯的二取代物 c.只含有一个环 写出上述异构体中能使FeCl3溶液显紫色,核磁共振氢谱有五组峰且面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式________。 ‎ ‎(6)结合已有知识和题中信息并参照上述合成路线,以丙醇为起始原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线。‎ ‎【解析】(1)4-羟基香豆素只含1个酚酯基,所以1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应;因为苯环上的原子一定在一个平面,碳碳双键可能与苯环共面,所以分子内最多有9个碳原子共平面。‎ ‎(2)由流程图可知,D与乙醇发生信息③反应生成E,又由E的结构简式可推出D的结构简式为。‎ ‎(3)根据I的结构简式,则I的名称为丙二酸。‎ ‎(4)G在铜作催化剂条件下发生催化氧化生成H,则反应的化学方程式为+O2。‎ ‎(5)F的结构简式为,能发生银镜反应说明含有醛基,属于苯的二取代物,只含有一个环,说明苯环上只有2个取代基,则组成可能为—CH2OH、—CHO或—OCH3、—CHO或—CH3、—OOCH或—OH、—CH2CHO,又在苯环上分别有邻、间、对三种,所以一共有12种;其中能使FeCl3溶液显紫色,核磁共振氢谱有五组峰且面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为。‎ ‎(6)根据流程A→B→C,则以丙醇为起始原料(无机试剂任选)合成,只需要合成即可,合成的流程图为 答案:(1)2　9‎ ‎4.(18分)(2019·郑州模拟)贝凡洛尔是一种用于治疗高血压的药物,其中间体F的一种合成路线如下:‎ ‎(1)F中含氧官能团名称为____________。 ‎ ‎(2)B→C的反应类型为____________。 ‎ ‎(3)在Ni催化下C与H2反应可得X,X的分子式为C10H15O2N,写出X的结构简式____________。 ‎ ‎(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式____________。 ‎ ‎①属于芳香化合物,能发生银镜反应和水解反应。‎ ‎②分子中只有4种不同化学环境的氢。‎ ‎(5)请以和为原料制备,写出该制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎【解析】(1)根据F的结构简式可知F中含氧官能团名称为醚键和肽键。‎ ‎(2)B→C是—Cl被—CN取代,反应类型为取代反应。‎ ‎(3)在Ni催化下C与H2反应可得X,X的分子式为C10H15O2N,这说明—CN被还原为氨基,则X的结构简式为。‎ ‎(4)①属于芳香化合物,能发生银镜反应和水解反应,说明含有苯环、醛基和酯基;②分子中只有4种不同化学环境的氢,因此符合条件的有机物结构简式为、、或 ‎(5)以和为原料制备可以依据逆推法结合已知信息得出制备的合成路线流程图为 答案:(1)醚键和肽键　(2)取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)、、或 (任写一种即可)‎ ‎(5)‎ ‎(30分钟　50分)‎ 一、选择题(本题包括2小题,每题9分,共18分)‎ ‎1.(新题预测)化学与人类生活、生产和社会可持续发展密切相关,下列说法正确的是 (　　)‎ A.磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸 B.棉花和木材的主要成分都是纤维素、蚕丝和人造丝的主要成分都是蛋白质 C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D.塑料、合成纤维、合成橡胶是以石油、煤和天然气为原料生产的 ‎【解析】选D。豆浆煮沸后蛋白质发生变性,并不能彻底水解成氨基酸,A错误;蚕丝是蛋白质,人造丝是人造纤维,B错误;蛋白质基本组成元素是碳、氢、氧、氮,有些蛋白质还含有硫、磷等元素,C错误;石油、煤和天然气加工后能生产塑料、合成纤维、合成橡胶,D正确。‎ ‎【加固训练】‎ 某营养物质中含一种有机物的结构简式如图所示,下列对其主要成分的推论正确的是 (　　)‎ A.其分子式为C13H12N2O B.其官能团和营养成分与葡萄糖相同 C.该物质能发生水解并生成乙酸 D.该物质不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ‎【解析】选C。分子式为C13H16N2O,A错误;官能团和营养成分与葡萄糖不相同,B错误;有机物中含有,水解生成乙酸,C正确;有机物中含有碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液褪色,D错误。‎ ‎2.某高分子化合物R的结构简式为,下列有关R的说法正确的是 (　　)‎ A.R的单体之一的分子式为C9H10O2‎ B.R完全水解后生成物均为小分子有机物 C.通过加聚反应和缩聚反应可以生成R D.碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol ‎【解析】选C。R的单体为CH2C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH,其单体之一分子式为C9H10O3,A错误;R完全水解后生成乙二醇和两种高分子化合物,B错误;单体中存在CC、—OH、—COOH,则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R,C正确;R水解时,后面的聚合物链也会水解,需要消耗大量的NaOH,D错误。‎ 二、非选择题(本题包括2小题,共32分)‎ ‎3.(16分)(2019·深圳模拟)剑叶龙血素B具有活血定痛等作用,可通过以下方法合成。‎ ‎(1)A中的含氧官能团名称为______________。 ‎ ‎(2)C→D的反应类型为__________。 ‎ ‎(3)试剂X的分子式为C7H6O2,写出X的结构简式:______________。 ‎ ‎(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:____________。 ‎ ‎①分子中含有两个苯环 ‎②酸性条件下能水解生成甲和乙两种化合物,甲能与NaHCO3反应生成CO2,只有乙能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎③甲只有4种不同化学环境的氢,乙只有2种不同化学环境的氢 ‎(5)请以和CH3COCH3为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎ _______________________________________________________‎ ‎【解析】(1)A中的含氧官能团名称为羟基、羰基、醚键。‎ ‎(2)C→D的反应类型为加成反应。‎ ‎(3)B的分子式为C9H10O4,C的分子式为C16H14O5,比较B、C的分子式可知,B与X生成C的过程中还生成1分子H2O,故X的结构简式为。‎ ‎(4)甲能与NaHCO3反应生成CO2,则甲分子中含有羧基;乙能与FeCl3溶液发生显色反应,则乙分子中含有酚羟基,乙分子中只有两种氢原子,则其结构简式只能为;由于甲分子中含有4种氢原子,且还含有一个苯环和一个羧基以及4个饱和碳原子,故甲的结构简式为;由甲、乙的结构简式根据原料和题中信息合成目标产物,可写出满足要求的F的同分异构体。‎ 答案:(1)羟基、醚键和羰基 ‎(2)加成反应 ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5)‎ ‎4.(16分)(2019·沈阳模拟)高聚物的合成与结构修饰是制备具有特殊功能材料的重要过程。如图是合成具有特殊功能高分子材料 ‎ ‎)的流程。‎ 已知:‎ Ⅰ.R—CH2OH Ⅱ.(R、R1、R2代表烃基)‎ ‎(1)①的反应类型是____________。 ‎ ‎(2)②是取代反应,其化学方程式是 __________________________。 ‎ ‎(3)D的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1∶3,不存在顺反异构。D的结构简式是__________________________。 ‎ ‎(4)⑤的化学方程式是 _______________________________________。 ‎ ‎(5)G的结构简式是__________________________________________。 ‎ ‎(6)⑥的化学方程式是 _______________________________________。 ‎ ‎(7)工业上也可用合成E。由上述①～④的合成路线中获取信息,完成下列合成路线。(箭头上注明试剂和反应条件,不易发生取代反应)‎ ‎……E ‎__________________________________________________________。 ‎ ‎【解析】CH2CH2与Br2发生加成反应生成A,A为CH2BrCH2Br;A与NaCN发生取代反应生成B(C4H4N2),C4H4N2在酸性条件下反应生成则B为,据W的结构简式结合反应逆推可知Ⅰ为,‎ 与H反应生成Ⅰ,据Ⅰ的结构简式结合已知反应Ⅱ逆推可知H为,结合已知反应Ⅰ逆推可知G为,‎ 则F为。‎ 则E为。‎ ‎(1)①CH2CH2与Br2发生加成反应生成A。‎ ‎(2)由上述推断可知②过程的反应方程式为。‎ ‎(3)D的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1∶3,不存在顺反异构,D的结构简式是。‎ ‎(4)反应⑤的方程式为+CH3OH。‎ ‎(5)据分析可知G的结构简式为。‎ ‎(7)E为,HOCH2CHBrCH3在NaCN存在时发生取代反应生成HOCH2CH(CN)CH3,HOCH2CH(CN)CH3在酸性条件下发生反应生成HOCH2CH(CH3)COOH,‎ 最后HOCH2CH(CH3)COOH在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成CH2C(CH3)COOH,合成路线为HOCH2CHBrCH3HOCH2CH(CN)CH3HOCH2CH(CH3)COOH CH2C(CH3)COOH。‎ 答案:(1)加成反应 ‎(2)Br—CH2CH2—Br+2NaCNNC—CH2CH2—CN+2NaBr ‎(3)(CH3)2CCH2‎ ‎(4)CH2C(CH3)COOH+CH3OHCH2C(CH3)COOCH3+H2O ‎(5)‎ ‎ (7)HOCH2CHBrCH3HOCH2CH(CN)CH3HOCH2CH(CH3)COOHCH2C(CH3)COOH ‎【加固训练】‎ ‎1.颠茄酸酯(H)有解除胃肠道痉挛、抑制胃酸分泌的作用,常用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡病的辅助治疗,其合成路线如下:‎ 试回答下列问题:‎ ‎(1)反应Ⅰ所涉及的物质均为烃,氢的质量分数均为7.69%,A的相对分子质量小于110,则A的化学名称为________,A分子中最多有________个碳原子在一条直线上。 ‎ ‎(2)反应Ⅱ的反应类型是________,反应Ⅲ的反应类型是________。 ‎ ‎(3)B的结构简式是________;E的分子式为________;F中含氧官能团的名称是__________________________。 ‎ ‎(4)由C→D反应的化学方程式为______________________________。 ‎ ‎(5)化合物G有多种同分异构体,同时满足下列条件的有________种。 ‎ ‎①能发生水解反应和银镜反应;‎ ‎②能与FeCl3发生显色反应;‎ ‎③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种。‎ ‎(6)参照上述合成路线,设计一条由制备的合成路线。‎ ‎【解析】(1)由逆推法可推出A为苯乙烯;根据苯和乙烯的分子结构可知,苯乙烯分子中最多有3个碳原子共线。‎ ‎(2)E为,比较E和F的结构简式可知,反应Ⅱ是取代反应;G为,比较G和H的结构简式可知,反应Ⅲ是消去反应。‎ ‎(5)化合物G的同分异构体中含有酚羟基、甲酸酯基,残基含有4个饱和碳原子;结合条件③可写出6种符合条件的同分异构体的结构简式:‎ ‎、、、、、。‎ ‎(6)原料为卤代烃,对照目标物,根据题给信息可写出合成路线。‎ 答案:(1)苯乙烯　3‎ ‎(2)取代反应　消去反应 ‎(3)　C10H12O2　醛基、酯基 ‎(5)6‎ ‎2.非索非那定(E)可用于减轻季节性过敏鼻炎引起的症状。其合成路线如下(其中—R为):‎ ‎(1)E中的含氧官能团名称为______和______。 ‎ ‎(2)X的分子式为C14H15ON,则X的结构简式为____________________。 ‎ ‎(3)B→C的反应类型为________。 ‎ ‎(4)一定条件下,A可转化为F。写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式____________________。 ‎ ‎①能与FeCl3溶液发生显色反应;‎ ‎②能使溴水褪色;‎ ‎③有3种不同化学环境的氢。‎ ‎(5)已知:R—BrRCN　R代表烃基。化合物G是制备非索非那定的一种中间体。请以、CH3Cl、t-BuOK为原料制备G,写出相应的合成路线流程图。无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干。 _______‎ ‎__________________________________________________________________。 ‎ ‎【解析】(1)E中的含氧官能团名称为羟基和羧基。‎ ‎(2)对比A和X分子中的碳原子数可知相差2个,再对比A和B的结构可知A中—CN相连的碳原子上两个氢被—CH3取代得到X:‎ ‎(3)对比B和C的结构可知B中的Cl结合中的H,所以发生了取代反应。‎ ‎(4)能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基,能使溴水褪色说明含有碳碳不饱和键,有3种不同化学环境的氢,说明是一种高度对称的结构,而F除苯环外还含有6个碳原子、3个氧原子、3个不饱和度,所以为了高度对称,则3个氧原子形成3个对称的酚羟基,6个碳原子和3个不饱和度正好形成3个,则可写出符合条件的结构简式为。‎ ‎(5)由提供的原理和流程中的反应可知—CH2CN可转化为—C(CH3)2CN,而由转化为可先转化为卤代烃后取代得到,—CN可水解得到—COOH,从而得出相应的合成流程。‎ 答案:(1)羟基　羧基 ‎(2)‎ ‎(3)取代反应 ‎(4)‎ ‎(5)‎ 关闭Word文档返回原板块