2019届一轮复习人教版有机化学基础作业(7) 12页

有机化学基础 ‎1.聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)俗称涤纶树脂,是一种重要的有机高分子材料。其结构为。利用有机物A合成PET的路线如图Z15-1所示:‎ 图Z15-1‎ 已知:①+‖;‎ ‎②。‎ 根据题意回答下列问题:‎ ‎(1)A的名称是　　　,C所含官能团的名称是　　　　。 ‎ ‎(2)由1,3-丁二烯可制备顺式聚1,3-丁二烯,写出顺式聚1,3-丁二烯的结构简式:　　　　　　。 ‎ ‎(3) A→D、B→C的反应类型分别为　　　　　　　　、　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出C+F→PET的化学反应方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)G是F的同系物,其相对分子质量比F多28,G的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为3∶1∶1,则符合该条件的G的同分异构体共有　　　　种。 ‎ ‎(6)参照上述合成路线,以1,3-丁二烯为原料(无机试剂任选),设计制备丁苯橡胶 ‎ ()的合成路线。‎ ‎2.化合物M是重要的有机合成中间体,H 为高分子化合物,其合成路线如图Z15-2所示:‎ 图Z15-2‎ 已知:①(R为烃基);‎ ‎②2R—CH2CHO。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)J的名称为　　　　。E中所含官能团的名称为　　　　　　　　。H的结构简式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)C→D涉及的反应类型有　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)A→B+F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)D与银氨溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)符合下列条件的M的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。 ‎ ‎①官能团种类和数目与M相同 ‎②分子中含有1个—CH3和1个—CH2CH2—‎ ‎③不含—CH2CH2CH2—‎ ‎(6)请结合所学知识和上述信息,写出以苯甲醛和一氯乙烷为原料(无机试剂任选),制备苄基乙醛()的合成路线。‎ ‎3.酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药,可以通过以下方法合成:‎ ‎ A　　　　B　　　 　C C15H11ON ‎　　　　　　　　D　　　　　　　　　　E ‎　　　F　　　　　　　　　　　　　　　　　(酮洛芬)‎ 图Z15-3‎ ‎(1)化合物D中所含官能团的名称为　　　和　　　　。 ‎ ‎(2)化合物E的结构简式为　　　　　　　　　　;由B→C的反应类型是　　　　　　。 ‎ ‎(3)写出C→D的反应方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)B的同分异构体有多种,其中同时满足下列条件的有　　　　种。 ‎ Ⅰ.属于芳香族化合物 Ⅱ.能发生银镜反应 Ⅲ.其核磁共振氢谱有5组峰,且面积比为1∶1∶1∶1∶3‎ ‎(5)请写出以甲苯为原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:‎ CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH ‎4.香料G的一种合成工艺如图Z15-4所示。‎ 图Z15-4‎ A的分子式为C5H8O,其核磁共振氢谱显示有两组峰,其峰面积之比为1∶1。‎ 已知:CH3CH2CHCH2CH3CHBrCHCH2‎ CH3CHO+CH3CHO CH3CHCHCHO+H2O 请回答下列问题:‎ ‎(1)G中含氧官能团的名称为　　　　,B生成C的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(2)A的结构简式为　　　　。 ‎ ‎(3)写出D→E的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)有学生建议,将M→N的转化用KMnO4(H+)代替O2,老师认为不合理,原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎ (5)F是M的同系物,比M多一个碳原子。满足下列条件的F的同分异构体有　　　　(不考虑立体异构)种。其中核磁共振氢谱显示5组峰的结构简式为　　　、　　。 ‎ ‎①能发生银镜反应　②能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应　③苯环上有2个取代基 ‎(6)以2-丙醇和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇),请设计合成路线(其他无机原料任选)。‎ 请用以下方式表示: ‎ AB……目标产物 ‎5.有机物F()是一种应用广泛可食用的甜味剂,俗称蛋白糖,它的一种合成路线如图Z15-5所示。‎ 图Z15-5‎ 已知:Ⅰ.A能发生银镜反应 Ⅱ.‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)D中官能团的名称为　　　　　　　　,F的分子式为　　　　　　。 ‎ ‎(2)A的名称为　　　　　　　　,反应③的反应类型为　　　　。 ‎ ‎(3)反应④的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)反应⑤中的另一种生成物是水,则X的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎ (5)D有多种芳香族同分异构体,符合下列条件的有　　　　种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为6组峰且峰面积比为2∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 ‎ ‎①与D具有相同的官能团　②苯环上有2个取代基 ‎(6)丙烯酸是重要的有机合成原料及合成树脂单体,请写出以CH3CHO为原料合成丙烯酸的合成路线(其他试剂任选)。‎ 答案解析 ‎1.(1)乙烯　羟基 ‎(2)‎ ‎(3)加成反应　取代反应(或水解反应)‎ ‎(4)nHOCH2CH2OH+n ‎+(2n-1)H2O ‎(5)4‎ ‎(6)‎ ‎[解析] 根据聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET) 的结构以及生成C和F的条件可知,C为乙二醇,F为对苯二甲酸,则B为1,2-二溴乙烷,A为乙烯;根据已知信息,乙烯与反应生成D,D为,E为对二甲苯。(5)G是F()的同系物,其相对分子质量比F多28,即多2个CH2原子团,G的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为3∶1∶1,即6∶2∶2,则符合该条件的G的同分异构体有、、、,共4种。(6)以1,3-丁二烯为原料制备丁苯橡胶 ‎()。根据已知信息,首先需要制备苯乙烯,可以由2分子1,3-丁二烯发生加成反应生成,再由制备苯乙烯,最后苯乙烯与1,3-丁二烯发生加聚反应生成丁苯橡胶。‎ ‎2.(1)环己醇　碳碳双键、羟基　‎ ‎(2)加成反应、消去反应 ‎(3)+H2O+CH3CH2OH ‎(4)CH3CHCHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CHCHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O ‎(5)6‎ ‎(6)CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO ‎[解析] 根据已知信息①,在过氧化物作用下生成的A为;在酸性条件下水解生成苯甲酸和ROH,根据后面反应情况可知B为ROH,F为苯甲酸,ROH在铜的催化下与氧气反应生成R'CHO,R'CHO在氢氧化钠水溶液中发生类似已知②的反应,结合D的相对分子质量为70可推出D为CH3CHCHCHO,则C为乙醛,B为乙醇;D在一定条件下发生加成反应生成相对分子质量为72的E,结合后面E和F的反应可知E为CH3CHCHCH2OH;CH3CHCHCH2OH与苯甲酸发生酯化反应生成G,G为,‎ 发生加聚反应生成高分子化合物H,H为;苯与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成环己烷,环己烷先在光照条件下与氯气发生取代反应,然后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成J,J为环己醇,环己醇在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成K,K为环己酮,环己酮在过氧化物作用下发生反应生成L,L为,发生水解反应生成的M为HOOC(CH2)4CH2OH。 (5) M为HOOC(CH2)4CH2OH,符合条件:①官能团种类和数目与M相同,则含有一个羟基和一个羧基,②分子中含有1个—CH3和1个—CH2CH2—,③不含—CH2CH2CH2—。故除了末端的甲基、羟基和羧基外,结构为,若甲基在1位,另外两取代基分别在2、3和3、2两种;若羟基在1位,另外两取代基分别在2、3和3、2两种;若羧基在1位,另外两取代基分别在2、3和3、2两种;故同分异构体有6种。(6)一氯乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成乙醇,乙醇氧化得到乙醛,乙醛和苯甲醛在氢氧化钠溶液中加热发生反应生成,与氢气发生加成反应生成苄基乙醛()。‎ ‎3.(1)羰基(酮基)　溴原子 ‎ (2)　取代反应 ‎(3)+Br2‎ ‎+HBr ‎(4)10‎ ‎(5)‎ ‎[解析] (1)化合物D()中所含官能团的名称为羰基(酮基)和溴原子。(2)对比D、F的结构简式与E的分子式,可知D中—Br被—CN取代生成E,则E的结构简式为;对比B、C结构简式可知,B中—Cl被苯基取代生成C,同时还生成HCl,故由B→C的反应类型是取代反应。(3)对比C、D的结构简式可知,C中甲基上的H原子被Br原子取代生成D,属于取代反应,故其反应方程式为+Br2+HBr。(4)属于芳香族化合物说明含有苯环,能发生银镜反应,说明分子结构中存在醛基;其核磁共振氢谱有5组峰,说明分子结构中存在5种不同化学环境的氢原子,且面积比为1∶1∶1∶1∶3,说明苯环侧链上含有3个取代基,根据定二移一原则,即、、、、、、、、、,共有10种同分异构体。(5)甲苯与Br2/PCl3发生取代反应生成,与NaCN发生取代反应生成,在①NaOH/②HCl作用下得到,与NaOH的水溶液加热发生取代反应生成 ‎,最后与在浓硫酸的作用下生成。‎ ‎4.(1)酯基　消去反应 ‎(2)‎ ‎(3)‎ ‎(4)KMnO4(H+)在氧化醛基的同时,还可以氧化碳碳双键 ‎(5)18　、‎ ‎(6)CH2CH—CH3‎ CH2CH—CH2—Br ‎[解析] 采用逆推法并结合反应条件可以得出N为,E为,所以D为,C为,B为,A为,M为,L为,K为。(5)M为,F是M 的同系物,能发生银镜反应并能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,说明F中含有醛基和碳碳双键,比M 多一个碳原子,苯环上有2 个取代基,符合条件的同分异构体有18种,下列每种物质均有邻位、间位、对位各三种(包括自身):、、、、‎ ‎、,共18种;其中核磁共振氢谱显示5组峰的结构简式为、。(6)以2-丙醇和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇),可以先用在浓硫酸作用下发生消去反应生成CH2CH—CH3,丙烯与NBS试剂发生反应生成CH2CH—CH2—Br,再与溴水发生加成反应生成,在NaOH溶液中发生水解反应生成丙三醇。‎ ‎5.(1)氨基、羧基　C14H18O5N2‎ ‎(2)苯乙醛　取代反应 ‎(3)+CH3OH ‎+H2O ‎(4)‎ ‎(5)15　或 或 ‎(6)CH3CHOCH3CH(OH)CNCH3CH(OH)COOHCH2CHCOOH ‎[解析] A能发生银镜反应,说明A中含有醛基,反应①应为加成反应,即A的结构简式为,反应②生成C,则C的结构简式为,根据信息Ⅱ,—NH2取代羟基的位置,即D的结构简式为,‎ 反应④发生酯化反应,即E的结构简式为。(5)与D含有相同的官能团,即含有氨基和羧基,苯环上有2个取代基,下列每种物质均有邻、间、对三种位置异构(包含自身):、、、、,共有15种。‎