人教版高中化学选修五 3_1醇 酚第2课时（课件1） 21页

第三章 烃的含氧衍生物 第 1 节 酚醇（课时 2 ） 本节课的主要授课内容是乙醇的氧化反应，包括乙醇的燃烧反应和乙醇的催化氧化反应。首先介绍乙醇汽油导入新课，并提出问题 ：乙醇完全燃烧的产物是什么？如何检验产物？顺序如何？然后讲授乙醇的燃烧反应，并探究产物的检验方法。接着讲授乙醇的催化氧化反应，并由反应机理总结出醇类发生催化氧化反应的规律，然后通过课堂练习应用该规律。 在讲授乙醇的催化氧化反应时，课件中插入了乙醇断键的动画；同时又插入了乙醇催化氧化为乙醛的实验微课。动画和微课有助于学生理解知识和应用知识，对于完成知识的内化和提高课堂效率都会起到很好的作用。 乙醇汽油是用 90% 的普通汽油与 10% 的燃料乙醇调和而成。它可以有效改善油品的性能和质量，降低一氧化碳、碳氢化合物等主要污染物排放。它不影响汽车的行驶性能，还能减少有害气体的排放量。 （ 1 ）乙醇完全燃烧的产物是什么？请写出反应的化学方程式。 （ 2 ）如何检验反应产物？检验顺序如何？能否调换？ (1) 燃烧：乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。 因此，乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。 2. 乙醇的氧化反应 2CO 2 + 3H 2 O C 2 H 5 OH + 3O 2 点燃 问题：如何检验反应产物？检验顺序如何？能否调换？ 2CO 2 + 3H 2 O C 2 H 5 OH + 3O 2 点燃 (1) 先通过无水硫酸铜的干燥管，再通过盛有澄清石灰水的洗气瓶。 (2) 不能调换 有机物的氧化反应、还原反应的 含义 ： ① 氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应 （失 H 或加 O ） ② 还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应 （加 H 或失 O ） 【 问题 】 乙醇除了燃烧，能否被氧化成别的物质呢？ 在有机化学中通常怎样判断氧化反应或还原反应呢？ 2 Cu + O 2 == 2CuO CH 3 － C － O － H H H 2 ＋ CuO H 2 O ＋ CH 3 －Ｃ － Ｈ ＋ Cu o 或 CH 3 CH 2 OH ＋ CuO H 2 O ＋ CH 3 CHO ＋ Cu （ 2 ）乙醇的催化氧化反应 【 探究 】 实验室只有铜丝和酒精灯，请设计简便的 方法实现上述反应。 【 实验 1】 实验步骤及现象引导： （ 1 ）在锥形瓶中加入 2mL 无水乙醇 ，先将铜丝在酒精灯上灼烧，观察铜丝灼烧后的颜色； （ 2 ）迅速将铜丝浸入锥形瓶里的乙醇中，观察铜丝颜色的变化； （ 3 ）反复多次，闻一闻试管里“酒精”的气味。 铜丝在酒精灯上灼烧后，铜丝由红变黑。 趁热伸入乙醇中发现铜丝又由黑变红 反复多次，闻到有刺激性气味。 铜丝继续保持红热说明了什么？ 该反应为放热反应 铜丝放在酒精灯 外焰 灼烧，慢慢移向 内焰 ，左右几次。观察铜丝的变化。 铜丝 外焰 变黑 变 红 内焰 B 铜丝在空气中灼烧后，马上放入下列溶液中，充分反应后取出，烘干、冷却、称重，质量不变的是（ ） A 、稀硫酸 B 、酒精 C 、 NaOH 溶液 D 、醋 【 实验 2】 10 焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是什么原理？ H―C ―C ― O ― H H H 乙醛的结构 Ｈ ― Ｃ ― Ｃ ― Ｏ ― Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 乙醇的结构 乙醇的 催化氧化反应 —— 乙醇的还原性 2CH 3 CH 2 OH+O 2 2CH 3 CHO+2H 2 O Cu Δ 断键机理 : 2 CH 3 -C-O-H + O 2 2CH 3 -C-H + 2H 2 O H H Cu / Ag O = CH 3 CH 2 OH + CuO Cu + CH 3 CHO + H 2 O 反应历程： 2 Cu + O 2 2CuO 在适当条件下，乙醛还可以进一步被氧化成乙酸： 2 CH 3 CHO ＋ O 2 2CH 3 COOH 催化剂 可以。乙醇具有还原性 , 被氧化成乙酸。 乙醇能否使酸性 KMnO 4 或 K 2 Cr 2 O 7 溶液褪色 ? 世界卫生组织的事故调查显示，大约 50%-60% 的交通事故与酒后驾驶有关。 K 2 Cr 2 O 7 Cr 2 (SO 4 ) 3 （橙红色） （绿色） 交警判断驾驶员是否酒后驾车的 方法 ： 三氧化铬 硫酸铬 反应原理： 3C 2 H 5 OH+2CrO 3 +3H 2 SO 4 3CH 3 CHO+Cr 2 ( SO 4 ) 3 +6H 2 O 下列醇在 Cu 或 Ag 的作用下将如何发生催化氧化反应 ? 2 CH 3 -C-O-H + O 2 CH 3 H Cu / Ag O = 2CH 3 -C-CH 3 + 2H 2 O 丙酮 2 CH 3 -C-O-H + O 2 CH 3 CH 3 Cu / Ag 不能发生催化氧化 H H 2 CH 3 -CH 2 -C-O-H + O 2 Cu / Ag O = 2CH 3 -CH 2 -C-H + 2H 2 O 丙醛 与 -OH 相连的 C 原子上有 2 个 H 原子的 , 氧化成醛。 与 -OH 相连的 C 原子上有 1 个 H 原子的 , 氧化成酮。 与 -OH 相连的 C 原子上没有 H 原子的 , 不能催化氧化。 醇催化氧化规律 (1 ）羟基碳上有 2 个氢原子的醇 ( 伯醇 )( 羟基在链端 ), 催化氧化生成醛或酸。 （ 2 ）羟基碳上有 1 个氢原子的醇 ( 仲醇 ), 催化氧化生成酮。 （ 3 ）羟基碳上无氢原子的醇 ( 叔醇 ), 则不能被催化氧化。 1. 下列醇可以被氧化成醛的是 ( ) D. CH 3 OH CH 3 CH CH 3 OH A. CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 2 OH B. CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 OH C. BD 2. 酒精完全燃烧后，生成的产物可用一种物质完全吸收，这种物质是 ( ) A 、浓硫酸 B 、浓 NaOH 溶液 C 、碱石灰 D 、无水氯化钙 C 1. 与活泼金属钠的反应 四、乙醇的化学性质 2. 乙醇的氧化反应 2CH 3 CH 2 OH+2Na 2CH 3 CH 2 ONa+H 2 ↑ 2CH 3 CH 2 OH+O 2 2CH 3 CHO+2H 2 O Cu Δ (1) 燃烧：乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。 2CO 2 +3H 2 O C 2 H 5 OH + 3O 2 点燃 （ 2 ）乙醇的催化氧化反应 再见！