2020届高考化学一轮复习认识有机化合物作业(4) 18页

考点 39　认识有机化合物 [题组一　基础小题] 1．以下用于研究有机物的方法错误的是(　　) A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法 C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量 D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 答案　C 解析　核磁共振氢谱是用来测定分子中 H 原子种类和个数比的。 3．下列关于几种不同有机物命名的说法中错误的是(　　) C．邻二甲苯可以用系统命名法进行命名 D．化学式是 C8H10 的苯的同系物有 4 种同分异构体 答案　B 解析　命名苯的同系物时，可将苯环上的 6 个碳原子编号，如果有不同的取代基， 则以较简单的取代基的位置为起点，将苯环上的 6 个碳原子编号，使取代基的编 号之和最小，A 不符合题意； 应命名为 2­苯基庚烷，B 符 合题意；邻二甲苯可以用系统命名法命名为 1,2­二甲苯，C 不符合题意；化学式 是 C8H10 的苯的同系物有 ，总共存在 4 种同分异构体，D 不符合题意。 4．下列有机物的一氯代物只有 2 种的是(　　) 答案　C 解析　A 项有机物的一氯代物只有 1 种；B 项有机物的一氯代物有 3 种；C 项有机物的一氯代物有 2 种；D 项有机物的一氯代物有 3 种。 5．下列关于有机物分析的说法，正确的是(　　) A．某有机物在过量氧气中充分燃烧，只生成 CO2 和 H2O，由此可知该有机 物中一定只含有碳、氢两种元素 B．质谱法可以分析出某有机物的相对分子质量，从而即可推断出该有机物 的结构简式 C．不同化学键或官能团对红外光的吸收频率不同，故可以利用红外光谱图 来分析有机物含有的化学键和官能团 D．二甲醚(CH3—O—CH3)中含有两个甲基，故核磁共振氢谱图中有两个吸 收峰 答案　C 解析　由碳、氢、氧三种元素组成的有机物在过量氧气中充分燃烧的产物也 只有 CO2 和 H2O，A 错误；根据相对分子质量不能推断出有机物的结构简式，B 错误；利用红外光谱图可以确定有机物中含有的化学键和官能团，C 正确；二甲 醚具有对称结构，其核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，D 错误。 6．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为 3∶2 的化合物是(　　) 答案　D 解析　A、D 项有机物的核磁共振氢谱图中出现两组峰，其氢原子数之比分 别为 3∶1 和 3∶2，A 不符合题设要求，D 符合题设要求；B、C 项有机物的核 磁共振氢谱图中均出现三组峰，不符合题设要求。故选 D。 7．分子式为 C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，其可能的结 构有(不考虑立体异构)(　　) A．5 种 B．9 种 C．12 种 D．15 种 答案　D 解析　两个取代基在苯环上分别存在邻、间、对 3 种位置，两个取代基有如 下组合：—Cl 和 CH3CH2CH2—、—Cl 和(CH3)2CH—、—CH2Cl 和—CH2CH3、 —CH3 和—CH2CH2Cl、 —CH3 和—CHClCH3，故同分异构体共有 15 种，D 项 正确。 8． 的同分异构体中，含有苯环且苯环上的一氯 取代物只有一种的结构共有(不考虑立体异构)(　　) A．2 种 B．3 种 C．4 种 D．5 种 答案　C 9．某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下： 该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是 ppm)： 下列关于该有机物的叙述，正确的是(　　) A．该有机物不同化学环境的氢原子有 6 种 B．该有机物属于芳香族化合物 C．键线式中的 Et 代表的基团为—CH3 D．该有机物在一定条件下能够发生消去反应 答案　D 解析　由题给有机物的核磁共振氢谱图可知其分子中有 8 种不同化学环境 的氢原子，A 错误；由题给有机物的结构简式可知其分子中不含苯环，不属于芳 香族化合物，B 错误；对照球棍模型可知，Et 代表的基团是乙基(—CH2CH3)，C 错误；该有机物分子中，与羟基相连的碳的邻碳原子上有 H，在一定条件下可发 生消去反应，D 正确。 [题组二　高考小题] 10．(2018·浙江 4 月选考)下列说法正确的是(　　) 答案　C 解析　该有机物的名称应为 2­甲基丁烷，A 项错误；同素异形体是由同种元 素组成的不同单质，而同分异构体是分子式相同而结构不同的物质，故二者互为 同分异构体，B 项错误；类似甲烷的空间结构为四面体而不是平面四边形，故二 者为同一物质，C 项正确；同系物的结构相似，且分子组成相差一个或若干个 “CH2”原子团，故题给的两种物质不互为同系物，D 项错误。 11．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气 体的有机物有(不含立体异构)(　　) A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种 答案　B 解析　能与 NaHCO3 反应放出气体说明该有机物含有—COOH，—C4H9 有 4 种结构，故 B 项正确。 12．(2015·全国卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式为 C18H26O5，1 mol 该酯完全水解 可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇，该羧酸的分子式为(　　) A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 答案　A 解析　1 mol 该羧酸酯和 2 mol H2O 反应得 1 mol 羧酸和 2 mol C2H5OH，根 据原子守恒可知羧酸的分子式为 C14H18O5。 13．(全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 答案　A 解析　戊烷的同分异构体只有 3 种 [题组三　模拟小题] 14．(2019·日照月考)下列对有机化合物的分类结果正确的是(　　) 答案　D 解析　烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯 是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。 15．(2018·广东深圳科学高中检测)脑白金曾是热卖中的一种滋补品，其有效 成分的结构简式为： 下列对该化合物的叙述正确的是(　　) A．它属于芳香烃 B．它属于高分子化合物 C．分子式为 C13N2H17O2 D．在一定条件下可以发生加成反应 答案　D 解析　芳香烃只含 C、H 元素，A 错误；该化合物相对分子质量不超过 1 万， 不属于高分子化合物，B 错误；分子式为 C13N2H16O2，C 错误；分子中含有碳碳 双键和苯环，一定条件下可以与 H2 发生加成反应，D 正确。 16．(2018·上海六校联考)用系统命名法给下列有机物命名，其中正确的是 (　　) 17．(2018·陕西西安模拟)以下有关物质结构的描述中，正确的是(　　) A．甲苯分子中的所有原子可能共平面 B． 分子中的所有原子可能共平面 C．乙烷分子中的所有原子可能共平面 D．二氯甲烷分子为正四面体结构 答案　B 解析　由于甲苯、乙烷分子中含—CH3，碳原子四个键为空间四面体结构， 所有原子不可能全部共面；苯和乙烯均为平面结构，故苯乙烯分子中的所有原子 可能共平面；二氯甲烷分子中 C—H 键与 C—Cl 键不相同，故不可能为正四面体 结构。故选 B。 [题组一　基础大题] 18．某有机化合物的结构简式为 (1)请写出该有机物具有的官能团名称： ①________；②________；③________。 (2)该有机物属于________。 ①酯类化合物　②多官能团有机物　③芳香烃　④烃的衍生物　⑤醇类化 合物　⑥芳香化合物　⑦烯烃 A．①②③④ B．①②④⑦ C．②④⑤⑥ D．②⑤⑥⑦ (3)试判断它所具有的化学性质有哪些？ 答案　(1)①羟基　②羧基　③碳碳双键(顺序可换) (2)C (3)①与活泼金属反应；②与 NaOH 反应；③能发生催化氧化；④能发生酯 化反应；⑤与溴水反应；⑥能被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑦与氢气发生加成反应 等。 解析　化学性质由结构决定，因此若结构中有多种官能团，则应具有每种官 能团的性质。该化合物具有羧基、羟基(并且和羟基相连的碳原子上有两个氢原 子)、碳碳双键，因此具有它们所表现出来的化学性质。 19．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法： ①COOH　② 　③CH4　 ④ 　⑤ (1)上述表示方法中属于结构简式的为_____________________________； 属于结构式的为__________________________________________________； 属于键线式的为________________________________________________； 属于比例模型的为_____________________________________________； 属于球棍模型的为_______________________________________________。 (2)②的分子式为________，实验式为_____________________________。 (3)写出⑥中官能团的名称：________________、________________。 答案　(1)①③　⑥　②　④　⑤　(2)C6H12　CH2 (3)羟基　醛基 20．为了测定某有机物 A 的结构，做如下实验： ①将 2.3 g 该有机物完全燃烧，生成 0.1 mol CO2 和 2.7 g 水； ②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图 1 所示的质谱图； ③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图 2 所示图谱，图中三个峰的面积之 比是 1∶2∶3。 试回答下列问题： (1)有机物 A 的相对分子质量是________。 (2)有机物 A 的实验式是________。 (3)能否根据 A 的实验式确定 A 的分子式________(填“能”或“不能”)， 若能，则 A 的分子式是________(若不能，则此空不填)。 (4)写出有机物 A 的结构简式： _______________________________。 答案　(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O　(4)CH3CH2OH 解析　(1)在 A 的质谱图中，最大质荷比为 46，所以其相对分子质量也是 46。 (2)在 2.3 g 该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g n(H)＝ 2.7 g 18 g·mol－1 ×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol 所以 n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A 的实验式 是 C2H6O。 (3)因为实验式 C2H6O 中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子 式。 (4)A 有如下两种可能的结构：CH3OCH3 或 CH3CH2OH；若为前者，则在核 磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且 三个峰的面积之比是 1∶2∶3。显然后者符合题意，所以 A 为乙醇。 [题组二　高考大题] 21．(2015·海南高考)乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部 分化工产品如下图所示： 回答下列问题： (1)A 的结构简式为________。 (2)B 的化学名称是________。 (3)由乙醇生成 C 的反应类型为________。 (4)E 是一种常见的塑料，其化学名称是________。 (5)由乙醇生成 F 的化学方程式为____________________________________。 答案　(1)CH3COOH (2)乙酸乙酯 (3)取代反应 (4)聚氯乙烯 (5)CH3CH2OH ― ― →浓硫酸 170 ℃ CH2===CH2↑＋H2O 解析　(1)根据 A 的分子式，结合 A 由乙醇氧化得到可知 A 为 CH3COOH。 (2)乙酸与乙醇发生酯化反应得到的 B 为乙酸乙酯。 (3)由乙醇与 C 的分子式比较可知，乙醇分子中的 H 原子被 Cl 原子所取代， 故反应类型为取代反应。 (4)由 C、D 的分子式可知，C 脱去一个 H2O 分子生成 D，D 发生聚合反应 生成 E，所以 D 中含有碳碳双键，则 D 为氯乙烯，所以 E 为聚氯乙烯。 (5)乙醇在浓硫酸作用下，加热到 170 ℃时发生消去反应生成乙烯和水。 22．(重庆高考)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合 成(部分反应条件略去)： (1)A 的类别是________，能与 Cl2 反应生成 A 的烷烃是________。B 中的官 能团是________。 (2)反应③的化学方程式为______________________________________。 (3)已知：B ― ― →KOH 苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水 萃取、分液，能除去的副产物是____________________。 H2O，则经反应路线②得到一种副产物，其核磁共振氢谱有 4 组峰，各组吸 收峰的面积之比为________。 (5)G 的同分异构体 L 遇 FeCl3 溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀 产生，则 L 与 NaOH 的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为____________(只 写一种)。 答案　(1)卤代烃　CH4(或甲烷)　—CHO(或醛基) 解析　(1)A 中含有 Cl 原子，属于卤代烃。CH4 与 Cl2 在光照下发生取代反 应生成 CHCl3。B 中含有—CHO(醛基)。 (3)副产物苯甲酸钾能溶于水，加入 H2O 通过萃取即可除去。 ，其核磁共振氢谱吸收峰的面积之比为 1∶2∶4∶4。 (5)有机物 L 中含有酚羟基，且酚羟基的邻位和对位上不存在 H 原子，该有机物 还 能 在 NaOH 的 乙 醇 溶 液 中 发 生 消 去 反 应 ， 则 该 有 机 物 可 能 为 其与 NaOH 的乙醇溶液反应可 [题组三　模拟大题] 23．(2018·东北三省四市模拟考试)有机物 A 为无色液体，难溶于水，有特 殊香味。它能够与浓硝酸发生硝化反应，其苯环上的一硝基代物有四种同分异构 体，A 的质谱图如图甲所示，它能够在一定条件下发生如图乙所示的转化关系。 其中 F 能够发生银镜反应，K 是一种白色沉淀。 已知：无水醋酸钠与碱石灰混合共热制甲烷： CH3COONa＋NaOH ― ― →△ CH4↑＋Na2CO3 请结合相关信息回答下列问题： (1)A 中官能团的名称为______________。 (2)写出 D、K 的结构简式：D____________、K____________。 (3)写出 E―→F、C＋F―→G 的方程式并注明反应类型： E―→F：__________________________________，反应类型：________； C＋F―→G：________________________________，反应类型：________。 (4)A 的同分异构体中，属于芳香族化合物，不能与 FeCl3 溶液发生显色反应， 能够与碳酸氢钠溶液反应产生气体的共有________种，其中核磁共振氢谱为 4 组 峰的物质的结构简式为__________________________。(本题不考虑 结构) 答案　(1)羟基、酯基 (3)2HCHO＋O2 ― ― →催化剂 △ 2HCOOH　氧化反应 HCOOH＋CH3OH HCOOCH3＋H2O　酯化(取代)反应 (4)8　 解析　有机物 A 为无色液体，难溶于水，有特殊香味，结合图乙转化关系知在 NaOH(aq)、加热的条件下发生水解反应，则 A 中含有酯基；F 能够发生银镜反应， 结合转化关系和相关物质的性质推断，C 为 CH3OH，E 为 HCHO，F 为 HCOOH，G 为 HCOOCH3；图甲中 A 的质荷比最大值为 152，则 A 的相对分子质量为 152，其 苯环上的一硝基代物有四种同分异构体，则 A 为邻羟基苯甲酸甲酯或间羟基苯甲 酸甲酯；B 发生题给信息中的脱羧反应，则 D 为 (1)A 为邻羟基苯甲酸甲酯或间羟基苯甲酸甲酯，官能团的名称为羟基、酯 基。 (2)D、K 的结构简式分别为 (3)E―→F 为 HCHO 催化氧化生成甲酸，反应类型为氧化反应；C＋F―→G 为 HCOOH 和 CH3OH 发生酯化反应，生成甲酸甲酯，反应类型为酯化(取代)反 应。 (4)A 的同分异构体中，属于芳香族化合物，不能与 FeCl3 溶液发生显色反应， 不含酚羟基；能够与碳酸氢钠溶液反应生成气体，含有羧基，共有 8 种(苯环连 接—CH2OH 和—COOH，有邻、间、对 3 种结构；苯环上连接—COOH 和 CH3O—，有邻、间、对 3 种结构；苯环连接—CH(OH)COOH，有 1 种结构；苯 环上连接 —O—CH2COOH 有 1 种结构)，其中核磁共振氢谱为 4 组峰的物质含有 4 种氢原子， 结构简式为