2019届一轮复习人教版第十一章第33讲认识有机化合物学案 16页

第33讲　认识有机化合物 考纲要求　1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。‎ 考点一　有机物的官能团、分类和命名 ‎1．按碳的骨架分类 ‎(1)有机化合物 ‎(2)烃 ‎2．按官能团分类 ‎(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。‎ ‎(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH4‎ 烯烃 ‎ (碳碳双键)‎ 乙烯H2C==CH2‎ 炔烃 ‎—C≡C—(碳碳三键)‎ 乙炔HC≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 ‎—X(卤素原子)‎ 溴乙烷C2H5Br 醇 ‎—OH(羟基)‎ 乙醇C2H5OH 酚 苯酚 醚 ‎ (醚键)‎ 乙醚CH3CH2OCH2CH3‎ 醛 ‎(醛基)‎ 乙醛CH3CHO 酮 ‎(羰基)‎ 丙酮CH3COCH3‎ 羧酸 ‎(羧基)‎ 乙酸CH3COOH 酯 ‎ (酯基)‎ 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3‎ ‎3．有机化合物的命名 ‎(1)烷烃的习惯命名法 ‎(2)烷烃的系统命名法 ‎(3)烯烃和炔烃的命名 ‎(4)苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。‎ ‎(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(×)‎ ‎(2)含有醛基的有机物一定属于醛类(×)‎ ‎(3)、—COOH的名称分别为苯、酸基(×)‎ ‎(4)醛基的结构简式为“—COH”(×)‎ ‎(5) 和都属于酚类(×)‎ ‎(6)CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(×)‎ ‎(7)命名为2乙基丙烷(×)‎ ‎(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2甲基5乙基辛烷(√)‎ ‎(9)某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯(×)‎ ‎(10)的名称为2甲基3丁炔(×)‎ ‎1．正确书写下列几种官能团的名称：‎ ‎(1) ________。‎ ‎(2)—Br________。‎ ‎(3)________。‎ ‎(4)—COO—________。‎ 答案　(1)碳碳双键　(2)溴原子　(3)醚键　(4)酯基 ‎2．写出下列几种常见有机物的名称：‎ ‎(1)____________。‎ ‎(2)____________。‎ ‎(3)____________。‎ ‎(4)?CH2—CHCl?____________。‎ ‎(5)HO?OCCOOCH2CH2O?H____________。‎ 答案　(1)对二甲苯(或1,4二甲苯)　(2)苯甲醛 (3)对苯二甲酸　(4)聚氯乙烯　(5)‎ 聚乙二酸乙二酯 ‎1．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。‎ ‎(1)CH3CH2CH2OH________。‎ ‎(2)________。‎ ‎(3)________。‎ ‎(4)________。‎ ‎(5)________。‎ ‎(6)________。‎ ‎(7)________。‎ ‎(8)________。‎ 答案　(1)醇　(2)酚　(3)芳香烃(或苯的同系物)　(4)酯　(5)卤代烃　(6)烯烃　(7)羧酸　(8)醛 ‎2．陌生有机物中官能团的识别 ‎(1)中含氧官能团名称是________。‎ ‎(2)中含氧官能团的名称是_____________________。‎ ‎(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。‎ ‎(4)中显酸性的官能团是________(填名称)。‎ ‎(5)中含有的官能团名称是______________________。‎ 答案　(1)(醇)羟基 ‎(2)(酚)羟基、酯基 ‎(3)卤代烃　醛基 ‎(4)羧基 ‎(5)碳碳双键、酯基、羰基 解析　(1)—OH连在—CH2—上，应为醇羟基。‎ ‎(2)—OH直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。‎ ‎(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。‎ ‎(4)—NH2显碱性。‎ ‎3．用系统命名法给有机物命名 ‎(1)命名为_____________________________；‎ ‎(2)命名为_____________________________________________________；‎ ‎(3)的名称为________________________________________，‎ 的名称为___________________________________________；‎ ‎(4)CH2==CHCH2Cl的名称为_____________________________________________；‎ ‎(5)命名为______________________________________________________；‎ ‎(6)命名为___________________________________________；‎ ‎(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为______________。‎ ‎(8)CH2==CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为______________。‎ 答案　(1)3,3,4三甲基己烷　(2)2甲基2戊烯 ‎(3)乙苯　苯乙烯　(4)3氯1丙烯　(5)4甲基2戊醇 ‎(6)2乙基1,3丁二烯　(7)2甲基2氯丙烷 ‎(8)聚丙烯酸钠 解析　(7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2甲基2氯丙烷。(8)CH2==CHCOONa聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。‎ ‎1．有机物系统命名中常见的错误 ‎(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。‎ ‎(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。‎ ‎(3)支链主次不分(不是先简后繁)。‎ ‎(4)“”“，”忘记或用错。‎ ‎2．弄清系统命名法中四种字的含义 ‎(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。‎ ‎(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。‎ ‎(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。‎ ‎(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……‎ 考点二　研究有机物的一般步骤和方法 ‎1．研究有机化合物的基本步骤 ―→―→―→ ‎　↓　 　　 ↓　　　　　 ↓　　 　　 ↓‎ 纯净物　 确定实验式　 确定分子式　 确定结构式 ‎2．分离提纯有机物常用的方法 ‎(1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强 ‎②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ‎(2)萃取和分液 ‎①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。‎ ‎3．有机物分子式的确定 ‎(1)元素分析 ‎(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。‎ ‎4．分子结构的鉴定 ‎(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。‎ 常见官能团特征反应如下：‎ 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 ‎(2)物理方法 ‎①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎②核磁共振氢谱 ‎(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×)‎ ‎(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(×)‎ ‎(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×)‎ ‎(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×)‎ ‎(5)有机物的1H核磁共振谱图中有4组特征峰(√)‎ ‎(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(×)‎ 解析　该有机物中有4种不等性氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1。‎ ‎(7)有机物分子中所有碳原子可能共平面(√)‎ ‎1．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：‎ 实验步骤 解释或实验结论 ‎(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 ‎①A的相对分子质量为________‎ ‎(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g ‎②A的分子式为________‎ ‎(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)‎ ‎③用结构简式表示A中含有的官能团：________、________‎ ‎(4)A的核磁共振氢谱如图：‎ ‎④A中含有________种氢原子。‎ ‎⑤综上所述，A的结构简式为______________________________‎ 答案　①90　②C3H6O3　③—COOH　—OH　④4 ⑤‎ 解析　②9.0 g A燃烧生成n(CO2)＝＝0.3 mol，‎ n(H2O)＝＝0.3 mol，‎ n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3‎ 所以A的分子式为C3H6O3。‎ ‎③0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个 —COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个 —OH。‎ ‎2．已知为平面结构，则W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有________个原子在同一平面内。‎ 答案　16‎ 解析　由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。‎ 判断分子中共线、共面原子数的技巧 ‎(1)审清题干要求 审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。‎ ‎(2)熟记常见共线、共面的官能团 ‎①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；‎ ‎②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、、。‎ ‎(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。‎ ‎1．(2017·南昌模拟)下列说法中正确的是(　　)‎ A．在核磁共振氢谱中有5个吸收峰 B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C．质谱法不能用于相对分子质量的测定 D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构 答案　D 解析　A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。‎ ‎2．(2018·辽宁师大附中月考)下列鉴别方法不可行的是(　　)‎ A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 答案　D 解析　A项，乙醇与水互溶，甲苯不溶于水，且密度比水小，溴苯不溶于水，密度比水大；B项，苯燃烧产生黑烟，四氯化碳不能燃烧；C项，乙酸与Na2CO3反应产生气泡，乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，且密度比水小；D项，苯、环己烷均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色且密度都比水小，无法鉴别。‎ ‎3．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。‎ 已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；‎ ‎②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；‎ ‎③A中含有手性碳原子；‎ ‎④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。‎ 根据上述信息填空：‎ ‎(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是____________，E的结构简式为________________________________________________________________________；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。‎ ‎(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：____________________________。‎ 答案　(1)C6H10O5　羧基和羟基　　2 1∶1‎ ‎(2)‎ 解析　由信息①可知，X的相对分子质量为M(X)＝81×2＝162。X分子中O原子数为≈5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为＝6，故X的分子式为C6H10O5。由信息②和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH==CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B 为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为 ‎。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为。‎ 有机物分子式确定的规律方法 ‎(1)熟悉最简式相同的常见有机物 最简式 对应物质 CH 乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)‎ CH2‎ 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 ‎(2)相对分子质量相同的有机物 ‎①同分异构体相对分子质量相同。‎ ‎②含有n个碳原子的一元醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。‎ ‎③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。‎ ‎(3)“商余法”推断烃的分子式 设烃的相对分子质量为M 的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子。‎ ‎1．根据下列有关有机物的命名，解答下列各小题 ‎(1)(2015·海南，18)下列有机物的命名错误的是_____________________________。‎ A．　1,2,4三甲苯 B． 3甲基戊烯 C．　2甲基1丙醇 D．　1,3二溴丙烷 答案　BC 解析　B应为3甲基1戊烯，C应为2丁醇。‎ ‎(2)(2016·上海，5)烷烃的命名正确的是(　　)‎ A．4甲基3丙基戊烷 B．3异丙基己烷 C．2甲基3丙基戊烷 D．2甲基3乙基己烷 答案　D ‎(3)[2017·全国卷Ⅰ，36(1)]有机物A()的名称_______________________。‎ 答案　苯甲醛 ‎2．有关官能团的识别，解答下列问题 ‎(1)[2016·全国卷Ⅰ，38(3)] 中的官能团名称________________。‎ ‎(2)[2016·北京理综，25(4)]E(CH3CH===CH—COOC2H5)中含有的官能团________________。‎ ‎(3)[2016·江苏，17(1)]D()中的含氧官能团名称为________________。‎ 答案　(1)酯基、碳碳双键 ‎(2)酯基、碳碳双键 ‎(3)(酚)羟基、羰基、酰胺基 ‎3．[2017·全国卷Ⅰ，36(5)]芳香化合物X是F()的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式______________________________。‎ 答案　、、、 (任选两种)‎ 解析　F除苯环外还有5个碳原子，2个氧原子，3个不饱和度。由限制条件可知含有—COOH，另外还有4个碳原子，2个不饱和度。由于只有4种氢，应为对称结构，其中有6个氢原子相同，即有2个对称—CH3结构，另外2个碳原子组成碳碳三键。‎ ‎4．[2015·全国卷Ⅱ，38(1)(5)]已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。‎ ‎(1)A的结构简式为________。‎ ‎(5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；‎ ‎①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ‎②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________________________(写结构简式)；‎ D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。‎ a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 答案　(1)　　(5)5　 　c 解析　(1)烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于70÷14＝5，所以A是环戊烷，则A的结构简式为。‎ ‎(5)①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②‎ 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是。‎ ‎5．(2016·全国卷Ⅱ，38改编)氰基丙烯酸甲酯(G：)的合成路线如下：‎ ―→―→ 已知：‎ ‎①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 ‎② ‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A 的化学名称为________。‎ ‎(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。‎ ‎(3)G中的官能团有________、________、________(填官能团名称)。‎ ‎(4)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。‎ 答案　(1)丙酮　 (2) 　2　6∶1(或1∶6)　(3)碳碳双键　酯基　氰基　(4)8‎ 解析　(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为＝1，根据商余法，＝3，故A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A分子中含有两个相同的—CH3，故A为丙酮。(2)A为丙酮，根据已知②题给的信息及流程中A→B的反应条件知，B为，B分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为 ‎2组峰，峰面积比为1∶6。(3)G的结构简式为，故G中的官能团有碳碳双键、酯基和氰基。(4)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯：、、HCOOCH2CH==CHCN、、、HCOOCH==CHCH2CN、、，共有8种。‎