2019届一轮复习人教版有机化学基本概念学案 15页

‎2019年全国卷高考化学总复习《有机化学基本概念》专题突破 ‎【考纲要求】‎ ‎1、了解有机物的分类。‎ ‎2、了解官能团、同系物等有机化学基本概念。认识一些重要的官能团，能辨别其名称和结构。‎ ‎3、了解有机化合物的习惯命名法，掌握常见简单有机物的系统命名法。‎ ‎【考点梳理】‎ 考点一．有机物分类 ‎1、按碳的骨架分类 ‎ ‎ ‎2、按官能团分类 类别 官能团 典型代表物 结构 名称 结构简式 名称 烃 烷烃 CH4‎ 甲烷 烯烃 碳碳双键 乙烯 炔烃 碳碳三键 乙炔 芳香烃 苯 卤代烃 ‎—X 卤素原子 溴乙烷 烃的衍生物 醇 羟基 CH3CH2OH 乙醇 酚 ‎(酚)羟基 苯酚 醚 醚键 C2H5-O- C2H5‎ 乙醚 醛 醛基 CH3CHO 乙醛 酮 羰基 丙酮 羧酸 羧基 CH3COOH 乙酸 酯 酯基 CH3COOC2H5‎ 乙酸乙酯 要点诠释：①官能团是中性基团，不带电荷。‎ ‎②官能团决定有机物的主要化学性质，但相同的官能团连接的方式和位置不同，化学性质也有所不同。‎ ‎③分子中含有两种或两种以上的官能团时，该分子可能具有多方面的性质，若多种官能团之间互相影响，又可能表现出特殊性质，如羟基与链烃相连时形成的是醇，而直接与苯环相连时形成的是酚。‎ 考点二．基本概念 ‎1、有机物 ‎①定义：含碳化合物。例外：CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等归为无机物。‎ ‎②特性：种类繁多（2000多万种）；容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。‎ ‎2、烃：烃是只含C、H两种元素的有机物。如甲烷、乙烯、苯等。‎ ‎3、芳香化合物：是指含有苯环或其他芳香环的化合物。‎ ‎4、芳香烃：是指含有苯环或其他芳香环的烃。芳香烃属于芳香化合物。‎ ‎5、脂环化合物：是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物，如环己烯、环己烷等。‎ 注意：脂环化合物与芳香化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。‎ ‎6、脂肪烃：指链状烃和脂环烃。‎ ‎7、醇和酚 ‎—CH2OH 二者的官能团均为羟基（—OH），区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物属于酚；羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。如：为酚类，而 为醇类。‎ ‎8、根、基、原子团和官能团的比较 四异 根 基 原子团 官能团 定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余的部分 多原子组成的根或基 决定有机物化学特性的原子或原子团 电性 带电 中性不带电 带电或中性 中性不带电 存在 可以稳定存在 不能稳定存在 若是根，可以稳定存在；若是基，不能稳定存在 不能稳定存在 实例 Na+、NH4+、SO42－‎ ‎—CH3、—OH NH4+、—OH ‎—OH、—CHO等 联系 官能团是基团，但基团不一定是官能团，如甲基（—CH3）是基团，但不是官能团。根和基团间可以相互转化，如OH－失去1个电子可以转化为—OH（羟基），而—OH得到1个电子可以转化为OH－‎ ‎9、实例比较（请完成下表）‎ 名 称 质子数 电子数 带电荷数 电子式 ‎—OH 羟基 ‎9‎ OH—‎ 氢氧根 ‎10‎ CH4‎ 甲烷 ‎10‎ ‎—CH3‎ 甲基 ‎0‎ CH3+‎ 碳正离子 ‎+1‎ 考点三．同系物 ‎1、同系物的概念：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的物质。‎ ‎2、判断依据：官能团的种类、数目相同，分子组成相差若干个CH2原子团。‎ 要点诠释：‎ ‎(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同。‎ ‎(2)通式相同不一定是同系物，同系物的通式一定相同。‎ ‎(3)同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。‎ 考点四．“四同”比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 研究对象 原子 单质 有机物 化合物 相同（似）‎ 质子数 元素种类 结构 分子式 相异 中子数 化学式、结构 相差n个CH2‎ 结构 注意点 ‎①由于存在同位素，原子的种类比元素的种类多；②同位素的化学性质几乎相同；③天然存在的某种元素中，不论是游离态还是化合态，各种同位素原子的含量不变。‎ ‎①由于结构不同，化学性质也有差异，如白磷比红磷活泼；‎ ‎②H2、D2、T2的关系不是同素异形体也不是同位素 ‎①具有同一个通式；②化学性质相似；③物理性质随式量的改变而呈规律性变化。‎ ‎①因分子式相同故组成和式量也相同；‎ ‎②式量相同的物质不一定是同分异构体如HCOOH 和CH3CH2OH。‎ 实例 ‎16O、17O、18O C50、C60、C80‎ CH4、C2H6‎ CH3COOH、HCOOCH3‎ 考点五．有机物组成和结构的几种表示方式 ‎1、分子式、化学式、最简式（实验式）、结构式、结构简式、电子式的比较 名称 乙醇 乙烯 化 学 用 语 分子式 C2H6O C2H4‎ 化学式 C2H6O C2H4‎ 最简式 C2H6O CH2‎ 结构式 结构简式 CH3CH2OH CH2= CH2‎ 电子式 ‎2、写出下列常见有机物结构简式 ‎1，2—二溴乙烷 1，1，2，2—四溴乙烷 TNT 氯仿 甘油 石炭酸 蚁醛 乙二酸 丙烯酸 对羟基苯甲酸 硬脂酸 油酸 甘氨酸 丙氨酸 ‎ 谷氨酸 硬脂酸甘油酯 苯丙氨酸 考点六．有机物命名 ‎1、烷烃：‎ 烷烃的系统命名步骤可概括为“长多近小写烃名，简前繁后位次清”。‎ ‎ 要点诠释： ‎ ‎ ①选主链：‎ 选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”，并以它为母体，将连在主链上的原子团均看做取代基（或叫支链）。‎ ‎②编号：‎ 选取主链中离支链较近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。‎ ‎③写名称：‎ 将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。‎ ‎ ④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二、三”等数字表示支链的个数，且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。‎ ‎ 如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。‎ ‎ 下面以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名的图示如下：‎ ‎ ‎ ‎2、烯烃和炔烃：‎ ‎①将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。‎ ‎②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。‎ ‎③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。‎ ‎④支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。‎ 概括为：1、选主链，含双键(三键)；‎ ‎ 2、定编号，近双键(三键)；‎ ‎ 3、写名称，标双键(三键)。‎ ‎　其它要求与烷烃相同 ‎3、苯的同系物 ‎①一般以苯作为母体，称为“某苯”； ‎ ‎②在苯环上，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。‎ ‎③如果苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、对”表示取代基相对位置。‎ ‎【典型例题】‎ 类型一、有机物的分类 例1、从不同的角度，有机物可分为不同的类别。下面共有12种有机化合物，请你选取恰当的分类标准，将其分为不同的类别，并将序号填入下表中(可以不填满，也可以再补充)。‎ ‎ ‎ 分类依据 有机化合物的序号 Ⅰ 按碳的骨 架分类 链状化合物 脂环化合物 芳香化合物 Ⅱ 按碳的骨 架分类 脂肪族化合物 芳香族化合物 Ⅲ 按官能团 分类 烷烃 烯烃 环烷烃 环烯烃 芳香烃 卤代烃 醇 ‎【答案】‎ 分类依据 有机化合物的序号 Ⅰ 按碳的骨架分类 链状化合物 ‎①②④⑥⑧⑨⑩⑫‎ 脂环化合物 ‎③⑤‎ 芳香化合物 ‎⑦⑪‎ Ⅱ 按碳的骨 架分类 脂肪族化合物 ‎①②③④⑤⑥⑧⑨⑩⑫‎ 芳香族化合物 ‎⑦⑪‎ Ⅲ 按官能团 烷烃 ‎①⑧‎ 分类 烯烃 ‎②⑨‎ 环烷烃 ‎③‎ 环烯烃 ‎⑤‎ 芳香烃 ‎⑦⑪‎ 卤代烃 ‎⑥⑫‎ 醇 ‎④⑩‎ ‎【解析】有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按碳骨架分类，其中①②④⑥⑧⑨⑩⑫为链状化合物，③⑤⑦⑪属于环状化合物；也可将①②③④⑤⑥⑧⑨⑩⑫划分为脂肪族化合物（分子中没有苯环），⑦和⑪划分为芳香族化合物。二是按官能团分类，①⑧为烷烃，②⑨为烯烃，③为环烷烃，⑤为环烯烃，⑦⑪为芳香烃，⑥⑫为卤代烃，④⑩为醇。‎ ‎【点评】本题是按碳骨架的不同认识有机物。‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】将下列12种有机物所属的类别填入下表：‎ ‎—OH H3C—‎ ‎—CH2OH H3C—‎ ‎①CH3—CH3；②CH2＝CH2；③ ；④ ；⑤‎ CH3—CH—CH3‎ CH3‎ ‎—CH3‎ ‎⑥CH3—CH2Cl；⑦；⑧ ；⑨CH3Cl；⑩ ；‎ ‎⑾CH3CH2OH；⑿CH3—C≡CH 分类依据 烷烃 烯烃 炔烃 环烷烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 有机化合物 ‎【答案】‎ 分类依据 烷烃 烯烃 炔烃 环烷烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 有机化合物 ‎①⑩‎ ‎②⑦‎ ‎⑿‎ ‎③‎ ‎⑧‎ ‎⑥⑨‎ ‎④⑾‎ ‎⑤‎ ‎【变式2】按碳的骨架分类，下列说法正确的是(　　)‎ ‎【答案】AD ‎【解析】属于脂环化合物，属于芳香化合物，B、C两项错误。‎ ‎【变式3】在下列化合物：①CH3—CH3‎ ‎ ‎ ‎(1)属于环状化合物的有____________，‎ ‎(2)属于脂环化合物的有____________，‎ ‎(3)属于芳香化合物的有____________，‎ ‎(4)属于脂肪烃的有________________。‎ ‎【答案】(1)③⑤⑦⑧⑨　(2)⑤⑦　(3)③⑧⑨(4)①②④⑤⑥‎ ‎【解析】有机化合物可分为链状化合物和环状化合物，据此可知①②④⑥为链状化合物，③⑤⑦⑧⑨属于环状化合物；环状化合物包括脂环化合物(分子中没有苯环)和芳香化合物(分子中有苯环)，故⑤⑦为脂环化合物，③⑧⑨为芳香化合物。链状烃和脂环烃统称为脂肪烃，包括①②④⑤⑥。‎ 例2、请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。‎ ‎（1）芳香烃： ；‎ ‎（2）卤代烃： ；‎ ‎（3）醇： ；‎ ‎（4）酚： ；‎ ‎（5）醛： ；‎ ‎（6）酮： ；‎ ‎（7）羧酸： ；‎ ‎（8）酯： 。‎ ‎【答案】（1）⑨；（2）③⑥；（3）①；（4）⑤；（5）⑦；（6）②；（7）⑧⑩；‎ ‎（8）④。‎ ‎【解析】识别官能力是解决本题的关键。根据官能团的不同可以将它们分成不同类别的物质。‎ ‎【点评】按官能团的不同认识有机物 ‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】下列8种有机物 ‎ ‎ ‎ ⑧CH3CH2OH。根据官能团的不同，有机物可分为(　　)‎ ‎ A．4类 B．5类 C．6类 D．7类 ‎【答案】B ‎【解析】①为烯烃；②为酚类；③为醇类；④为氯代烃；⑤为氯代烃；⑥为炔烃；‎ ‎⑦为醇类；⑧为醇类。‎ ‎【变式2】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)‎ A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 ‎【答案】A 类型二、同系物 例3、下列物质中互为同系物的是(　　)‎ ‎ (1)蚁酸 (2)乙二酸 (3)丙烯酸 (4)苯甲酸(5)己二酸(6)油酸(7)硬脂酸(8)软脂酸(9)甲醇(10)乙二醇 (11)甘油 (12)1，2—丙二醇 (13)C6H5OH (14)C6H5CH2OH (15) (16)甲烷 (17)C5H12‎ ‎【答案】(1)(7)(8)； (2)(5)； (3)(6) ；(10)(12) ；(13)(15)； (16)(17)‎ ‎【解析】要看到俗称可写出结构简式，由结构简式可辨别官能团种类及数目，如（14）是苯甲醇， 而（15）是邻乙基苯酚。‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】下列各组物质，其中属于同系物的是(　　)‎ ‎（1）乙烯和苯乙烯（2）丙烯酸和油酸（3）乙醇和丙二醇（4）丁二烯与异戊二烯（5）蔗糖与麦牙糖 A．（1）（2）（3）（4） B．（2）（4）‎ C．（1）（2）（4）（5） D．（1）（2）（4）‎ ‎【答案】B ‎【变式2】下列说法正确的是(　　)‎ A．通式均符合CnH2n+2的两种烃一定互为同系物 B．分子式为C3H6与C6H12的两种烃一定互为同系物 C．2－甲基－1－丁烯和1,3－丁二烯互为同系物 D．CH3CH2CH3和C(CH3)4互为同系物 ‎【答案】D ‎【解析】A、B项，都要考虑同分异构体，B项还要考虑环烷烃和烯烃。‎ ‎【变式3】下列各组物质互为同系物的是(　　) 　　① 　　　　　　　　②油酸与CH2＝CH－COOH ‎ 　　③CH4与C3H8 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ④1－丁烯与2－甲基丙烯 　　⑤ 　　　　　　　⑥乙醇与乙二醇 　　A．①④⑤　　　　 B．①④⑥　　　　 C．②③⑤　　　　 D．④⑤⑥ 【答案】C ‎【变式4】下列各组物质中，互为同系物的是(　　)‎ ‎ ‎ ‎ ‎ D．CH2＝CH—CH—CH2和CH3—CH2—C≡CH ‎【答案】C ‎【解析】A项中两物质尽管相差1个“CH2”原子团，但前者是单烯烃，后者是环烷烃，两者类别不同，结构不相似，不是同系物关系；B项中前者属于酚类，后者属于醇类，不是同系物关系；D项两者分子式相同，但结构不同，它们互为同分异构体。‎ 类型三、有机化合物的命名 例4、有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是(　　)‎ ‎【答案】C ‎【解析】A选项名称应为己烷；B选项要标出双键位置，应为3—甲基—1—丁烯；D选项要标出氯原子位置，应为1，2—二氯乙烷。‎ ‎【点评】命名时要注意标出碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、卤原子等官能团的位置。‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】给下列物质进行命名 ‎　　①CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3 　____________‎ ‎　　②　　　　　　　____________‎ ‎　　③____________‎ ‎　　④　　____________‎ ‎【答案】①2，3，3—三甲基戊烷；②2—甲基戊烷；③2—甲基—2，4—己二烯；④4—甲基—1—戊炔 ‎【变式2】下列有机物命名正确的是(　　)‎ A． 1，3，4-三甲苯 B． 2-甲基-2-氯丙烷 ‎ C． 2-甲基-1-丙醇 D． 2-甲基-3-丁炔 ‎【答案】B 例5、下列命名中正确的是(　　)‎ ‎　　A．3—甲基丁烷　　　　 　　　　B．2，2，4，4—四甲基辛烷 ‎　　C．1，1，3—三甲基戊烷　　　　 D．4—丁烯 ‎【答案】B ‎【解析】可按照所给名称写出有机物的碳干，再用所学系统命名法重新命名，判断是否正确。‎ ‎　　A错，应为2—甲基丁烷；B正确；C错，应为2，4—二甲基己烷；D错，应为1—丁烯.‎ 举一反三： ‎ ‎【变式1】下列有机物的命名肯定错误的是(　　)‎ A．3-甲基-2-戊烯 　　　 B．2-甲基-2-丁烯 ‎ C．2，2-二甲基丙烷 　　 D．2-甲基-3-丁炔 ‎【答案】D ‎【变式2】某烃与氢气加成后得到2，2-二甲基丁烷，该烃的名称是(　　)‎ A．3，3-二甲基-1-丁炔 B．2，2-二甲基-2-丁烯 ‎ ‎ C．2，2-二甲基-1-丁烯 D．3，3-二甲基-1-丁烯 ‎【答案】AD ‎【变式3】给下列物质进行命名或写出相应的结构简式： ‎ ‎ ‎ ‎【答案】‎ ‎①3,4-二甲基-3-庚烯 ‎ ‎②2—甲基—2,4—己二烯 ‎③ ‎ ‎ ‎ ‎④ 4–甲基–3 –乙基–1–己炔 ‎⑤间三甲苯(或1，3，5—三甲基苯)‎ ‎⑥3，5—二甲基乙苯 ‎⑦邻甲基苯酚