人教版化学选修5课件：3-2《醛》 39页

化学：第三章第二节 《 醛 》 教学目标 : 1. 掌握乙醛的主要化学性质 2. 了解乙醛的物理性质和用途 3. 了解醛的分类和命名 4. 理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象 5. 了解丙酮的物理性质和用途 6. 掌握醛基的检验方法 重点 : 乙醛的化学性质 醛基的检验 为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸 甲醛 保鲜 甲醛有毒 ，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽 . 水发鱿鱼全部含甲醛 食用过量会休克和致癌 花 20 多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测 车内甲醛 含量高 林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是 木质包装盒 甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费 1080 元，及退了月饼款 198 元。 儿童房 甲醛 超标易诱发儿童 白血病 给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全 去 甲醛 十大植物高手 吊兰 龙舌兰 第二节 醛 1 、醛的定义： 从结构上看，由烃基（或 氢原子 ）跟醛基 (-CHO ) 相连而成的化合物叫 醛 。 一、醛的概念和通式 R 2 、醛的分类 ： 醛 脂肪醛 芳香醛 一元醛 二元醛 多元醛 饱和醛、不饱和醛 R 讨论：饱和一元醛的通式？ C O H H 甲醛 C O H CH 3 乙醛 丙醛 C O H CH 3 CH 2 C O H R 3 、饱和一元醛的通式： C n H 2n+1 CHO 或 C n H 2n O 4 、醛的同分异构现象 除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体 如： C 3 H 6 O CH 3 -CH 2 -C-H O CH 3 -C-CH 3 O CH 2 =CH-CH 2 -OH -OH CH 2 =CH-CH 2 OH C 4 H 9 —CHO 有几种同分异构体？ C 4 H 9 — 有 4 种同分异构体 1 、乙醛 （ 1 ）分子结构 分子式： C 2 H 4 O 结构式： 结构简式： CH 3 CHO 官能团：醛基 —CHO H H H H C C O 醛基的写法，不要写成 — COH 友情提示 二、醛的性质 吸收强度 10 8 6 4 2 0 P56 图 3-12 核磁共振氢谱 乙醛分子结构中含有 两类 不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有 两组峰，峰的面积与氢原子数成正比 。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。 （ 2 ）乙醛的物理性质 常温下为 无色有刺激性气味的液体， 密度 比水 小 ， 沸点 ： 20.8℃ ， 易挥发，易燃烧 ， 能与 水、乙醇、乙醚、氯仿 等互溶 。 思考： 根据醛基的结构，判断醛基有哪些化学性质？ 醛基中 碳氧 双键发生 加成反应 ， 被 H 2 还原为 醇 醛基 中 碳氢键 较活泼，能被氧化成相应 羧酸 1 、氧化性 2 、还原性 H—C—C—H O H H 注： 醛基不能与卤素单质加成 , 这点与 C=C 双键不同， 能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。 Ni CH 3 CHO+H 2 CH 3 CH 2 OH 根据加成反应的概念，写出 CH 3 CHO 和 H 2 加成反应的方程式。 这个反应属于氧化反应还是还原反应？ 还原反应 （ 3 ）乙醇的化学性质 ① 加成反应 2CH 3 CHO+5O 2 4CO 2 +4H 2 O 点燃 a 、 燃烧 乙醛可以被 还原 为乙醇，能否被氧化？ ② 氧化反应 b 催化氧化 2CH 3 CHO+O 2 2CH 3 COOH 催化剂 △ 还原 氧化 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 c. 被弱氧化剂氧化 ① 配制银氨溶液 取一洁净试管，加入 2ml2% 的 AgNO 3 溶液，再逐滴滴入 2% 的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解 银镜反应 与新制的氢氧化铜反应 Ⅰ 、银镜反应 AgNO 3 +NH 3 ·H 2 O → AgOH↓+NH 4 NO 3 AgOH+NH 3 ·H 2 O → [Ag(NH 3 ) 2 ]OH +2H 2 O （氢氧化二氨合银） 注意： 1 、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与 NH 3 反应生成乙酸铵。 2 、 1mol –CHO 被氧化，就应有 2molAg 被还原。 3 、可用稀 HNO 3 清洗试管内壁的银镜。 4 、 银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质。 水浴 CH 3 CHO+2Ag(NH 3 ) 2 OH CH 3 COONH 4 +2Ag ↓ +3NH 3 ↑ +H 2 O 氧化剂 还原剂 ② 水浴加热生成银镜 在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。 银镜反应有什么应用，有什么工业价值？ 应用 : （ 1 ）检验醛基的存在 （ 2 ）测定醛基的数目 （ 3 ）工业上用来制瓶胆和镜子 Ⅱ 、与新制的氢氧化铜反应 1 、配制新制的 Cu(OH) 2 悬浊液： 在 2ml 10% NaOH 溶液中滴入 2%CuSO 4 溶液 4~8 滴，振荡。 碱必须过量 Cu 2+ +2OH - = Cu(OH) 2 CH 3 CHO + 2Cu(OH) 2 CH 3 COOH ＋ ＋ 2H 2 O Cu 2 O ↓ 砖红色 2 、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入 0.5ml 乙 醛溶液 ， 加热至沸腾。 注意： 氢氧化铜溶液一定要新制， 且碱一定要过量。 应用： （ 1 ）检验醛基的存在 （ 2 ）医学上检验病人是否患糖尿病 乙醛能否被强氧化剂氧化呢 ?? d. 被 酸性 KMnO 4 溶液、酸性 K 2 Cr 2 O 7 溶液 溴水 等 强氧化剂氧化 常用的氧化剂： 银氨溶液、新制的 Cu （ OH ） 2 、 O 2 、 酸性 KMnO 4 溶液、酸性 K 2 Cr 2 O 7 溶液 溴水 等。 2 、甲醛（蚁醛） 结构式： 甲醛中有 2 个活泼氢可被氧化。 分子式： CH 2 O 结构简式： H—CHO 物理性质：无色、有强烈刺激性气味、 气体，易溶于水 应用： 重要的有机合成原料 其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业上 主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。 H H C O 化学性质： （ 1 ）加成反应 ( 还原反应 ) HCHO+H 2 → CH 3 OH Ni （ 2 ）氧化反应 HCHO+O 2 → CO 2 +H 2 O 点燃 2HCHO+O 2 → 2HCOOH 催化剂 或： HCHO+O 2 → H—O—C—O— H O 催化剂 （ H 2 CO 3 ） 注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等， 若水为气态，反应前后气体的体积不变。 H— C—H O H—O—C—O— H O ？ 1mol 甲醛最多可以还原得到多少 m o l Ag ？ 即： H 2 CO 3 CO 2 ↑ + 2Cu 2 O↓+5H 2 O HCHO+4Cu(OH) 2 △ 写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。 HC HO+4Ag(NH 3 ) 2 OH 水浴 （ NH 4 ） 2 CO 3 +4Ag↓+6NH 3 +2H 2 O 注：由于甲醛分子相当于含有 2 个醛基，所以 1mol 甲醛发 生银镜反应时最多可生成 4molAg 1mol 甲醛 与新制的氢氧化铜反应最多可生成 2molCu 2 O 化学性质 （ 1 ）和 H 2 加成被还原成醇 （ 2 ）氧化反应 a. 燃烧 b. 催化氧化成羧酸 c. 被弱氧化剂氧化 Ⅰ 、银镜反应 Ⅱ 、与新制的氢氧化铜反应 d. 使酸性 KMnO 4 溶液和溴水褪色 小结：醛类的化学性质 C O H R 还原反应：加氢或失氧 氧化反应：加氧或失氢 有机的氧化还原反应 学与问 1 、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制 氢氧化铜反应 的化学方程式 2 、乙醛与氢气的加成反应，也可说乙醛发生了还原反 应，为什么？ 3 、结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有 什么特点？ HCHO+4Ag （ NH 3 ） 2 OH → （ NH 4 ） 2 CO 3 +4Ag↓+6NH 3 +2H 2 O △ HCHO+4Cu （ OH ） 2 → CO 2 ↑+2Cu 2 O↓+5H 2 O △ 在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。 乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的 H 原子受 C=O 的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的 C=O 与 C=C 类似，可以与 H 2 发生加成反应。 1 、某学生做乙醛的还原实验，取 1mol/L 的 CuSO4 溶液 2mL 和 0.4mol/L 的 NaOH 溶液 5mL ，在一个试管中混合加入 40% 的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（ ） A 、乙醛溶液太少 B 、氢氧化钠不够用 C 、硫酸铜不够用 D 、加热时间不够 . 2 、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是 9% ，则氧元素的质量分数是（ ） A 、 16% B 、 37% C 、 48% D 、无法计算 B 例： B 1 、哪些有机物中含有 —CHO ？ 2 、下列哪些不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色？ 乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、 葡萄糖、 SO 2 、 H 2 S 、苯酚、裂化汽油 巩固练习 甲烷、苯、 乙酸 醛、 HCOOH 、 HCOOR 、 葡萄糖、麦芽糖 3 、已知柠檬醛的结构简式为： 若要检验出其中的碳碳双键，其方法是什么？ CH 3 O CH 3 C=CHCH 2 CH 2 CH=CHCH 1 、足量的银氨溶液（或新制的 Cu(OH) 2 ）使醛基氧化； 2 、再用酸性 KMnO 4 溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳 双键能使酸性 KMnO 4 溶液（或溴水）褪色。 4 、某醛的结构简式为（ CH 3 ） 2 C=CHCH 2 CH 2 CHO 。 （ 1 ）检验分子中醛基的方法是 化学方程式为 （ 2 ）检验分子中碳碳双键的方法是 化学方程式为 （ 3 ）实验操作中，哪一个官能团应先检验？ 水浴加热有银镜生成，可证明有醛基 （ CH 3 ） 2 C=CHCH 2 CH 2 CHO +2Ag （ NH 3 ） 2 OH→ （ CH 3 ） 2 C=CHCH 2 CH 2 COONH 4 +2Ag ↓ +3NH 3 +H 2 O —CHO 后，调 pH 至酸性再加入溴水，看是否褪色。 （ CH 3 ） 2 C=CHCH 2 CH 2 COOH+Br 2 → （ CH 3 ） 2 CBrCHBrCH 2 CH 2 COOH 在加银氨溶液氧化 加入银氨溶液后， 由于 Br 2 也能氧化 —CHO ，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键 。 5 、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出 21.6g 银，等量的此醛完全燃烧时生成 CO 2 0.89L ，则此醛是（ ） A 、乙醛 B 、丙醛 C 、丁醛 D 、 2- 甲基丙醛 6 、一定量某一元醛发生银镜反应得到银 21.6g ， 等量的 此醛完全燃烧时生成 5.4g 水，通过计算求该醛可能的化 学式。 C n H 2n O ~ 2Ag n （ Ag ） =0.2mol 1 2 0.1 0.2 n(H 2 O)=0.3mol n( H)=0.6mol 该醛若饱和则化学式为 :C 3 H 6 O 该醛若不饱和则化学式为 :C 4 H 6 O CD 7 、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液 是（ ） ①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③ Na 2 CO 3 溶液 ④ Cu （ OH ） 2 悬浊液 ⑤酸化的 FeCl 3 溶液 ⑥硫化氢水溶液 A 、只有②和 ④ B 、除①之外 C 、只有②③⑥ D 、全部 C 9 、写出丙醛与下列物质反应的化学方程式： 与银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 与氢气反应 8 、下列物质中不能与金属钠反应的是（ ） A 、甲醇 B 、丙醛 C 、福尔马林 D 、苯酚 B >C=O 称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。 科学视野 酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 丙酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。 作业 P.59 1 、 2 、 3 、 4 甲醛污染主要来源于人造板材、内墙涂料、黏合剂、塑料壁纸、地毯以及购置的木质家具等； TVOC 来源于木器涂料、内墙涂料、黏合剂、聚氯乙烯地板、地毯及人类日常生活所产生的如天然气和煤气等各种废气。 　　环保专家告诉记者，长期生活在受污染的室内环境中，将给人体造成不容忽视的危害，严重的可以致癌。 　　芦荟吊兰能吸收甲醛 　　目前对于室内空气污染的治理主要有活性炭吸附、光触媒催化以及绿色植物净化等 3 种方法，但它们各有利弊。 　　很多市民在日常生活中，都会在室内种植一些盆栽的绿色植物，以净化空气。在室内空气污染低于一定程度的时候，某些绿色植物确实具有净化空气的作用。 　　比如，芦荟、吊兰和虎尾兰等对甲醛有一定的吸收作用，而常青藤和龙舌兰等也可以吸收苯系物。但当室内空气污染达到一定程度以上，单靠这些绿色植物根本无法解决污染问题，相反，它们甚至还在污染袭击中枯萎死亡。 　　要解决室内空气污染，保持房屋的通风是一个行之有效的办法。不仅新买、新装修的房屋需要保持通风，就是老房子也需要保持通风。 12 种症状帮你判断室内污染程度 1. 每天清晨起床时，感到憋闷、恶心甚至头晕； 2. 家里人经常容易患感冒； 3. 虽不吸烟，也很少接触吸烟环境，但经常感到嗓子不舒服，有异物感，呼吸不畅； 4. 家里小孩经常咳嗽、打喷嚏、免疫力下降，新装修的房子孩子不愿意回家； 5. 家人常有皮肤过敏等毛病，而且是群发性的； 6. 家人共有一种疾病，而且离开这个环境后，症状就有明显变化和好转； 7. 新婚夫妇长时间不孕，且查不出原因； 8. 孕妇在正常怀孕情况下发现胎儿畸形； 9. 新搬家或新装修后，室内植物不易成活，叶子容易发黄、枯萎，特别是一些生命力极强的植物也难以正常生长； 10. 新搬家后，家养的宠物猫、狗或热带鱼莫名其妙地死掉，而且邻居家也是这样； 11. 一上班就感觉喉疼，呼吸道发干，时间长了容易疲劳，下班后就没有问题了，而且同楼其他工作人员也有这种感觉； 12. 新装修的家庭和写字楼的房间或者新买的家具有刺眼、刺鼻等刺激性异味，而且超过一年气味仍然不散。 　　以上 12 种症状，市民如果在家中或办公室呈现出其中 2 种，则可判断室内空气已经达到轻度污染；如果有其中 4 种符合，则可判断为重度污染；而出现其中 5 种以上者，则表明室内空气污染状况已经极度严重。