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  • 2021-07-07 发布

2020届一轮复习人教版烃的含氧衍生物作业(1)

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烃的含氧衍生物 ‎(建议用时:35分钟)‎ ‎1.下列关于有机化合物M和N的说法正确的是(  )‎ A.等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的量一样多 B.完全燃烧等物质的量的两种物质,生成二氧化碳和水的量分别相等 C.一定条件下,两种物质都能发生酯化反应和氧化反应 D.N分子中,可能在同一平面上的原子最多有14个 C [M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应,而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应,故消耗NaOH的量不相等,A错误;两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同,故完全燃烧等物质的量的两种物质,生成水的量不相等,B错误;N分子中,所有原子均可能在同一平面上,即可能共面的原子最多有18个,D错误。]‎ ‎2.(2019·陕西部分学校一模联考)水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图,下列说法不正确的是(  )‎ A.由水杨酸制冬青油的反应是取代反应 B.阿司匹林的分子式为C9H8O4,在一定条件下水解可得水杨酸 C.冬青油苯环上的一氯取代物有4种 D.可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸 D ‎ ‎[水杨酸与甲醇发生酯化反应可生成冬青油,酯化反应属于取代反应,A项正确;阿司匹林的分子式为C9H8O4,阿司匹林在酸性条件下水解可得水杨酸,B项正确;冬青油苯环上有4种不同化学环境的氢原子,故其苯环上的一氯取代物有4种,C项正确;冬青油中含有的酚羟基和酯基都能与NaOH溶液反应,故不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸,D项错误。]‎ ‎3.有机物A的结构简式如图所示,某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测,其中正确的是 (  )‎ ‎①可以使酸性KMnO4溶液褪色 ②可以和NaOH溶液反应  ③在一定条件下可以和乙酸发生反应 ④在一定条件下可以发生催化氧化反应 ⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应 A.①②③       B.①②③④‎ C.①②③⑤ D.①②③④⑤‎ ‎[答案] D ‎4.(2019·合肥质检)最新研究表明,咖啡中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图,下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是 (  )‎ A.咖啡酸的分子式为C9H8O4‎ B.咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基 C.咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应 D.是咖啡酸的一种同分异构体,1 mol 该物质与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH 3 mol C [咖啡酸的结构简式为,不能发生消去反应,C错误。]‎ ‎5.(2019·辽宁省铁岭质检)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。‎ 则下列说法正确的是(  )‎ A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚 B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种 C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G D.A的结构简式为 D [根据现象及分子式,推知A为乙酸苯酚酯,B为苯酚钠,D为苯酚,F为三溴苯酚。G的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种。]‎ ‎6.(2019·安徽六校联考)某有机物X的结构简式如图所示,则下列有关说法中正确的是(  )‎ A.X的分子式为C12H16O3‎ B.X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应 C.在Ni作催化剂的条件下,1 mol X最多只能与1 mol H2加成 D.可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X D [通过结构简式可得分子式是C12H14O3,故A项错误;与—OH所在的C相邻的C上没有H,所以不能发生消去反应,故B项错误;在Ni作催化剂的条件下,1 mol X最多能与4 mol氢气发生加成反应,故C项错误;苯不能使酸性高锰酸钾褪色,而X含有碳碳双键和醇羟基能使酸性高锰酸钾褪色,故D项正确。]‎ ‎7.(2019·云南七校联考)有机物F的合成路线如下:‎ 已知:2RCH2CHO 请回答下列问题:‎ ‎(1)写出F的结构简式________________;F中所含官能团名称为________________。‎ ‎(2)简述检验有机物C中官能团的方法_________________________________‎ ‎________________________________________________________________。‎ ‎(3)反应④~⑦中,属于取代反应的是_______________________________。‎ ‎(4)写出反应②的化学方程式________________________________________‎ ‎_______________________________________________________________。‎ ‎(5)反应④、⑥的作用是__________________________________________。‎ ‎(6)有机物D的同分异构体有________________种(包括D)。‎ ‎[解析] (1)由题给框图和已知条件可推出A为CH3CH2OH,B为CH3CHO,C为CH3CH===CHCHO,D为CH3CH2CH2CH2OH,E为,F为。(2)先取一份物质C,加入银氨溶液,加热,有银镜生成,证明含醛基(或先取一份物质C,加入新制氢氧化铜悬浊液,煮沸,有红色沉淀生成,证明含醛基);然后酸化后滴入溴水,振荡、褪色,证明含有碳碳双键。(5)酸性高锰酸钾既能氧化羟基,又能氧化甲基,为使羟基不被氧化,先将羟基保护起来。(6)符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3,共7种。‎ ‎[答案] (1)  (酚)羟基、酯基 (2)先取一份物质C,加入银氨溶液,加热,有银镜生成,证明含醛基(或先取一份物质C,加入新制氢氧化铜悬浊液,煮沸,有红色沉淀生成,证明含醛基);然后酸化后滴入溴水,振荡、褪色,证明含有碳碳双键 ‎(3)④⑥⑦‎ ‎(4)2CH3CHOCH3CH===CHCHO+H2O ‎(5)保护—OH,防止氧化—CH3时,—OH被氧化 ‎(6)7‎ ‎8.(2019·延边一模)芳香烃A可以合成扁桃酸,也可以合成H。以下是合成路线(部分产物、反应条件已略去): ‎ 已知:‎ Ⅰ.R—CHO+HCN―→‎ Ⅱ.R—CNR—COOH Ⅳ.D的相对分子质量为137,且在苯环的对位上有两个取代基 Ⅴ.E为一溴取代物 请回答下列问题:‎ ‎(1)扁桃酸中含氧官能团的名称是________;物质B的结构简式________。‎ ‎(2)上述①~⑥反应中属于取代反应的是________(填序号)。‎ ‎(3)关于H物质,下列说法正确的是________(填字母序号)。‎ A.所有碳原子可能处于同一平面 B.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应 C.H与G都能与新制Cu(OH)2反应 ‎(4)写出反应⑥的化学方程式:______________________________________‎ ‎________________________________________________________________。‎ ‎(5)X是扁桃酸的同分异构体,1 mol X可与2 mol Na2CO3反应,其核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1,其结构简式为________________ ______________________________________________________(任写两种)。‎ ‎(6)请结合所学知识和上述信息,写出由A和乙醛为原料(无机试剂任用)制备肉桂醛()的合成路线流程图______________________‎ ‎____________________________________________________________________。‎ ‎[解析] 根据题意和合成路线知:A为CH3,B为CH2OH,C为CHO,扁桃酸为,D为CH3NO2,E 为BrCH2NO2,F为O2NCH2OH,G为O2NCHO,‎ H为。‎ ‎(5)X是扁桃酸的同分异构体,则其分子式为C8H8O3,不饱和度==5,分子内含苯环,占据4个不饱和度,又因为1 mol X可与2 mol Na2CO3反应,则推知分子内含两个酚羟基,和一个醛基或羰基;又因为其核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1,说明有四种不同环境的氢原子,且原子个数比为3∶2∶2∶1,则其结构简式可以为 ‎[答案] (1)羧基、羟基  (2)①、②、⑤ (3)AB ‎ ‎(4)2O2NCH2OH+O22O2NCHO+2H2O ‎9.(2019·洛阳模拟)以下为合成2氧代环戊羧酸乙酯K和聚酯L的路线:‎ 已知如下信息:‎ Ⅰ.链烃A可生产多种重要有机化工原料,生成合成树脂、合成橡胶等,在标准状况下的密度为‎1.875 g·L-1。‎ Ⅱ. + ‎。‎ 请回答以下问题:‎ ‎(1)A的名称是________,K中含氧官能团的名称为________。‎ ‎(2)②的反应类型是________。‎ ‎(3)写出反应⑤、⑦的化学方程式:‎ ‎⑤_____________________________________________________________;‎ ‎⑦____________________________________________________________。‎ ‎(4)与H官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种,其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________(写结构简式)。‎ ‎(5)利用以上合成路线中的相关信息,请写出以乙醇为原料制备(其他试剂任选) 的合成路线流程图。________________________‎ ‎___________________________________________________________________。‎ ‎[解析] (1)根据链烃A在标准状况下的密度为‎1.875 g·L-1,可知A的相对分子质量为22.4×1.875=42,根据“A→B→C”的转化关系,知A中含3个碳原子,则A为丙烯。K中含氧官能团的名称为羰基、酯基。(2)B为CH3CHClCH2Cl,反应②为CH3CHClCH2Cl的水解反应。(3)根据图示中转化关系,E为,F为,则反应⑤为的消去反应。C为,反应⑦为与的缩聚反应。‎ ‎(4)的同分异构体可以看作C4H10中两个氢原子被两个—COOH取 代,C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种,两个—COOH取代CH3CH2CH2CH3中同一个C上的两个H,有2种;两个—COOH取代中不同C上的H,有4种;两个—COOH取代CH3CHCH3CH3中同一个C上的两个H,有1种;两个—COOH取代 中不同C上的H,有2种,总共有9种,除去H,故满足条件的同分异构体有8种。其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是。(5)运用逆合成分析法,倒推中间产物,确定合成路线。‎ ‎[答案] (1)丙烯 羰基、酯基 ‎(2)取代反应(或水解反应)‎ ‎(3)‎ ‎10.(2019·平顶山一模)某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂,一种合成流程如下:‎ 回答下列问题 ‎(1)E中含碳官能团的名称是________;C的名称是________。‎ ‎(2)A→B反应的试剂和条件是________;C→D的反应类型是____________。‎ ‎(3)写出W的结构简式:____________________________________________。‎ 能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是____________。‎ ‎(4)写出F→G的化学方程式:__________________________________。‎ ‎(5)R是E的同分异构体,R同时具备下列条件的结构有________种。‎ ‎①遇氯化铁溶液发生显色反应;②能发生水解反应和银镜反应,其中,在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为________________。‎ ‎(6)以乙醛为原料合成环酯,设计合成路线(其他试剂自选):___________________________________________________________________。‎ ‎[解析] A为甲苯,侧链上发生取代反应得到B,B发生水解反应生成二醇,二醇脱水生成醛,化合物C与HCN发生加成反应生成化合物D,D水解生成化合物E。由化合物G逆推出化合物F,F与溴化氢发生加成反应生成G,F为环烯烃,G发生水解反应生成H,F为,H为,E和H发生酯化反应生成物为。‎ ‎(5)依题意,R分子中羟基直接连苯环,含有甲酸酯基。分两种情况:第一种情况,苯环上只含2个取代基:—OH、—CH2OOCH共有3种结构;第二种情况,苯环上含有3个取代基:—OH、—CH3、—OOCH,共有10种结构,综上所述,R符合条件的结构有13种。‎ ‎[答案] (1)羧基 苯甲醛 (2)Cl2/光照 加成反应 (3)CHOHCOO 红外光谱仪 ‎

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