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- 2021-07-07 发布
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跟踪检测(五十五) 分类突破(3)——羧酸、酯、基本营养物质
1.(2019·青岛一模)李时珍在《本草纲目》中记载小米“煮粥食,益丹田,补虚损,开肠胃”,现代医学认为,小米的安神作用与其中含有的某种氨基酸有关。下列有机物能水解生成氨基酸的是( )
A.纤维素 B.蛋白质
C.淀粉 D.油脂
解析:选B 纤维素和淀粉水解的最终产物均为葡萄糖,油脂水解的产物为高级脂肪酸(盐)和甘油,蛋白质水解的最终产物为氨基酸。
2.山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸,下列关于乙酸的说法中错误的是( )
A.乙酸分子中含有4个氢原子,但乙酸是一元酸
B.往食醋中滴入紫色石蕊溶液,溶液将变红
C.往热水瓶内胆中加入适量的食醋,可去除水垢
D.制取乙酸乙酯时,乙酸分子中的氢原子被乙基(—C2H5)取代
解析:选D 乙酸发生酯化反应时,乙酸中的—OH被乙氧基(C2H5O—)取代。
3.某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。下列对该产品的描述不正确的是( )
A.官能团为碳碳双键、羧基
B.与CH2===CHCOOCH3互为同分异构体
C.能发生氧化反应
D.分子中所有原子可能在同一平面
解析:选D 该产品结构简式为。D项,因为含有甲基,分子中所有原子不可能共平面。
4.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
下列叙述错误的是( )
A.生物柴油由可再生资源制得
B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.动植物油脂是高分子化合物
D.“地沟油”可用于制备生物柴油
解析:选C 制备生物柴油的动植物油脂及短链醇可以再生,A正确;生物柴油为不同酯类组成的混合物,B正确;高分子化合物的相对分子质量一般高达104~106,而油脂的相对分子质量在1 000左右,故动植物油脂不是高分子化合物,C错误;“地沟油”中含有油脂,可以用于制备生物柴油,D正确。
5.下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是( )
试剂
钠
溴水
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
放出气体
解析:选C C项中的“”能使溴水褪色,“—COOH”能与Na、NaHCO3溶液反应产生气体。
6.乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸分别制备乙酸乙酯(沸点77.2 ℃)。下列说法不正确的是( )
A.浓硫酸能加快酯化反应速率
B.不断蒸出酯,会降低其产率
C.b装置比a装置原料损失的少
D.可用分液的方法分离出乙酸乙酯
解析:选B A项,浓硫酸是酯化反应的催化剂,可加快反应速率,正确;B项,分离出生成的酯,可促进平衡正向进行,提高产率,错误;C项,b装置水浴加热可控制温度,减少反应物的挥发和副反应的发生,所以原料损失少,正确;D项,乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,所以可用分液法分离,正确。
7.(2018·浙江11月选考)下列说法正确的是( )
A.分馏石油可以得到植物油、柴油、润滑油
B.在酒化酶的作用下葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳
C.乙酸、汽油、纤维素均能和氢氧化钠溶液反应
D.在大豆蛋白溶液中,加入硫酸铜溶液,蛋白质会发生变性
解析:选D A选项,植物油是不饱和脂肪酸甘油酯,分馏石油得到的各种馏分为沸点范围不同的烃的混合物,错误;B选项,葡萄糖为单糖不能水解,其分解产物为乙醇和二氧化碳,错误;C选项,汽油为C5~C12的烃,不与氢氧化钠溶液反应,错误。
8.关于有机物a(HCOOCH2CH2CH2COOH)、b(HOOC—COOH)、c(HOOCCH2CH2CH2COOH),下列说法错误的是( )
A.a和c互为同分异构体
B.a可发生水解反应和氧化反应
C.b和c均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.c的具有相同官能团的同分异构体还有3种(不含立体异构)
解析:选C a和c分子式均为C5H8O4,互为同分异构体,故A正确;a中醛基发生氧化反应,酯基可发生水解反应,故B正确;草酸具有还原性,能使酸性KMnO4溶液褪色,故C错误;将两个官能团连到三个碳原子上有4种连法,c的具有相同官能团的同分异构体还有3种(不含立体异构),故D正确。
9.水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图,下列说法不正确的是( )
A.由水杨酸制冬青油的反应是取代反应
B.阿司匹林的分子式为C9H8O4,水解可得水杨酸
C.冬青油苯环上的一氯取代物有4种
D.可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸
解析:选D 水杨酸与甲醇发生取代反应生成冬青油,选项A正确;阿司匹林的分子式为C9H8O4,水解可得水杨酸和乙酸,选项B正确;冬青油苯环上有四种不同环境的氢,其一氯取代物有4种,选项C正确;冬青油和水杨酸都能与NaOH溶液反应,不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸,选项D不正确。
10.下列化合物中,既显酸性,又能发生酯化反应和消去反应的是( )
解析:选C A项分子中含有酚羟基和羧基,显酸性,能发生酯化反应,但是不能发生消去反应,错误;B项分子中含有羧基,显酸性,能发生酯化反应,含有碳碳双键,可以发生加成反应,但是不能发生消去反应,错误;C项分子中含有羧基,显酸性,可以发生酯化反应,由于连接羟基的C原子的邻位C原子上有H原子,所以可以发生消去反应,正确;D项分子中无羧基,所以无酸性,有羟基,可以发生酯化反应,由于连接羟基的C原子的邻位C原子上有H原子,所以可以发生消去反应,错误。
11.以淀粉为基本原料可制备许多物质,如
下列有关说法中正确的是( )
A.淀粉是糖类物质,有甜味,反应①是水解反应
B.反应③是消去反应,反应④是加聚反应,反应⑤是取代反应
C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键,均可被酸性KMnO4溶液氧化
D.在加热条件下,可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开
解析:选D 淀粉没有甜味,A项错;反应⑤是氧化反应,B项错;聚乙烯分子中没有碳碳双键,C项错;葡萄糖可与银氨溶液反应生成银镜,乙醇不能,D项正确。
12.葡萄糖无氧呼吸生成物为乳酸(C3H6O3)。等质量的乳酸分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应,产生气体体积之比为1∶1(同温同压)。乳酸的结构简式可能是( )
A.CH3OCH2COOH B.CH3CH(OH)COOH
C.CH3COOCH2OH D.HCOOCH2OCH3
解析:选B 4个选项的分子式均与乳酸的分子式相同。钠可以与醇、羧酸反应生成氢气,而碳酸氢钠溶液只能与羧酸反应产生二氧化碳。A项,等质量的CH3OCH2COOH分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应,产生气体体积之比为1∶2(同温同压);B项,等质量的CH3CH(OH)COOH分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应,产生气体体积之比为1∶1(同温同压);C项,CH3COOCH2
OH只能与钠反应产生氢气,不与碳酸氢钠溶液反应;D项,HCOOCH2OCH3与钠、碳酸氢钠溶液均不反应。
13.柠檬中含有大量的柠檬酸,因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为,则1 mol柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应,最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为( )
A.2 mol、2 mol B.3 mol、4 mol
C.4 mol、3 mol D.4 mol、4 mol
解析:选C 由柠檬酸的结构简式可知,1 mol柠檬酸分子中含有1 mol羟基和3 mol羧基,羟基和羧基都能与金属钠发生反应,因此1 mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4 mol;羧基能与NaOH溶液反应,而羟基不能和NaOH溶液反应,故消耗NaOH的物质的量最多为3 mol,C项正确。
14.乳酸的结构简式为。下列有关乳酸的说法不正确的是( )
A.乳酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1 mol乳酸可与2 mol NaOH发生中和反应
C.1 mol乳酸与足量金属Na反应可生成1 mol H2
D.有机物与乳酸互为同分异构体
解析:选B 羧基(—COOH)与NaOH发生反应,醇羟基(—OH)与NaOH不反应,故1 mol乳酸可与1 mol NaOH发生中和反应。
15.对乙烯基苯甲酸在医药中间体合成中有着广泛的用途,可用化合物M合成:
下列关于化合物M和对乙烯基苯甲酸的说法正确的是( )
A.对乙烯基苯甲酸的分子式为C9H10O2
B.对乙烯基苯甲酸的同分异构体共有三种
C.对乙烯基苯甲酸既属于羧酸,又属于烯烃
D.二者均可发生取代反应和加成反应
解析:选D A项,由结构简式可知分子式为C9H8O2
;B项,对乙烯基苯甲酸中羧基和乙烯基可为邻、间、对位置,且苯环的取代基可为乙烯基、醛基和羟基,则同分异构体多于三种;C项,含有O元素,不属于烃;D项,化合物M和对乙烯基苯甲酸均为苯的二取代物,可发生加成反应,且都可发生取代反应。
16.(2017·浙江11月选考)A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例形成B,B中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质。E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体,有关物质的转化关系如下:
请回答:
(1)A的结构简式:________________。
(2)D→E的反应类型:________________。
(3)C→E的化学方程式:________________________。
(4)下列说法不正确的是________。
A.可用金属钠鉴别B和C
B.A在一定条件下可与氯化氢发生加成反应
C.乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热也可生成E
D.与A的最简式相同,相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色
解析:B的化学式为C3H4O2,依据A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例形成B可知A的化学式为C2H2,故A为乙炔,结构简式为CHCH。依据转化关系以及E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体可知E为酯,根据E的化学式为C4H8O2可知E为饱和酯,由B→D→E先发生酯化反应再发生加成反应,B→C→E的反应条件可知是先发生加成反应再发生酯化反应。故C为CH3CH2COOH,D为CH2===CHCOOCH3,E为CH3CH2COOCH3。(4)B与C都含有羧基,都可与金属钠反应,故不可用金属钠鉴别B和C,A项错误;A中含有碳碳叁键,可与氯化氢发生加成反应,B项正确;E为丙酸甲酯,不可由乙醇和乙酸加热反应生成,C错误;与A的最简式相同,相对分子质量为78的烃的化学式为C6H6,C6H6不一定是苯,也有可能是含碳碳双键与碳碳叁键的烃,故可能使酸性KMnO4溶液褪色,故D错误。
答案:(1)CHCH
(2)加成反应
(3)CH3CH2COOH+CH3OHCH3CH2COOCH3+H2O
(4)ACD
17.香豆素(结构如图中Ⅰ所示)是用途广泛的香料,由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。
请回答下列问题:
(1)香豆素分子中的官能团的名称为______________________________________,
步骤Ⅱ―→Ⅲ的反应类型为________________。
(2)有机物Ⅲ的结构简式为_____________________________________________,
在上述转化过程中,设计反应步骤Ⅱ―→Ⅲ的目的是_______________________
________________________________________________________________________。
(3)下列关于有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的叙述中正确的是____(填字母)。
A.可用FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ
B.Ⅳ核磁共振氢谱中共有4种峰
C.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色
D.1 mol Ⅰ最多能和5 mol H2发生加成反应
(4)写出水杨酸与过量NaHCO3溶液反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(5)化合物Ⅳ有多种同分异构体,符合下列两个条件的芳香族同分异构体共有________种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应;
②能发生水解反应和银镜反应。
其中,核磁共振氢谱共有5种吸收峰,且吸收峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为__________________________________________________________。
解析:(1)根据香豆素的结构简式,分子中含有的官能团是酯基和碳碳双键,由分子式可以看出,步骤Ⅱ―→Ⅲ的反应是两种物质结合,生成了新物质和HI,反应类型为取代反应。(2)香豆素水解生成物Ⅱ的结构简式是,与CH3
I发生羟基上的取代反应,生成物Ⅲ结构简式是,该过程是羟基转化为烷氧基,由于后续反应需要加入强氧化剂高锰酸钾,而酚羟基极易被氧化,所以该步骤保护了羟基不被氧化。(3)有机物Ⅱ含有酚羟基,Ⅲ没有,可用FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ;Ⅳ中苯环邻位的两个取代基不相同,所以苯环上4个氢原子不相同,核磁共振氢谱共有6种峰;Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均含有碳碳双键,均可使溴的四氯化碳溶液褪色;1 mol Ⅰ最多能和4 mol H2发生加成反应(苯环3 mol+碳碳双键1 mol,酯基的碳氧双键不能跟氢气加成)。(4)水杨酸与过量NaHCO3溶液反应,只有羧基能反应,酚羟基不反应,化学方程式是+CO2↑+H2O。(5)遇氯化铁溶液发生显色反应,说明有酚羟基存在;能发生水解反应有酯基,能发生银镜反应有醛基,同时满足酯基和醛基的只能是甲酸酯,如果是苯环上二取代物,即含有羟基和酯基,只能是含有羟基的甲酸苯甲酯,有邻、间、对3种同分异构体;如果是苯环上的三取代物,即羟基、甲基、酯基,有机物是含有羟基、甲基的甲酸苯酯,苯环上含有3个不同取代基的同分异构体有10种,合计两种情况共有13种同分异构体。核磁共振氢谱共有5种吸收峰,且吸收峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
答案:(1)酯基和碳碳双键 取代反应
18.(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填字母)
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为________。
(3)D中的官能团名称为________,D生成E的反应类型为________。
(4)F的化学名称是________,由F生成G的化学方程式为____________________。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________________________________________________________。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。
解析:(1)a选项,不是所有的糖都有甜味,如纤维素等多糖没有甜味,也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式,如脱氧核糖的分子式为C5H10O4,所以说法错误;b选项,麦芽糖水解只生成葡萄糖,所以说法错误;c选项,如果淀粉部分水解生成葡萄糖,也可以发生银镜反应,即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉,因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,所以说法正确;d选项,淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,所以说法正确。
(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应,属于取代(或酯化)反应。
(3)通过观察D分子的结构简式,可判断D分子中含有酯基和碳碳双键;由D生成E的反应为消去反应。
(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸,名称为己二酸,己二酸与1,4丁二醇发生缩聚反应,其反应的化学方程式为
(5)W为二取代芳香化合物,因此苯环上有两个取代基,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,说明W分子结构中含有两个羧基,还有两个碳原子,先将两个羧基和苯环相连,如果碳原子分别插入苯环与羧基间,有一种情况,如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间,有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况,两个取代基分别在苯环上邻、间、对位,有6种同分异构体;再将苯环上连接一个甲基,另一个取代基为一个碳原子和两个羧基,即—CH(COOH)2,有一种情况,两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;因此共有12种同分异构体,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为
。
(6)由题给路线图可知,己二烯与乙烯可生成环状烯,环状烯可转化为对二甲苯,用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸。
答案:(1)cd (2)取代反应(或酯化反应)
(3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸
(5)12