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- 2021-07-08 发布
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1.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
(1)A的系统命名为 ,E中官能团的名称为 。
(2)A→B的反应类型为 ,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为 。
(3)C→D的化学方程式为
。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有 种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为 。
(5)F与G的关系为 (填字母)。
a.碳链异构 b.官能团异构
c.顺反异构 d.位置异构
(6)M的结构简式为 。
(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。
该路线中试剂与条件1为 ,X的结构简式为 ;试剂与条件2为 ,Y的结构简式为 。
答案 (1)1,6-己二醇 碳碳双键、酯基
(2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)
(3)+C2H5OH
+H2O
(4)5
(5)c
(6)
(7)试剂与条件1:HBr,△ X:
试剂与条件2:O2/Cu或Ag,△ Y:
解析(1)A为,根据系统命名法A的名称为1,6-己二醇;E中官能团的名称为碳碳双键和酯基。
(2)A→B的反应属于取代反应,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法是减压蒸馏(或蒸馏)。
(3)C→D的反应属于酯化反应,该反应的化学方程式为:
+C2H5OH
+H2O。
(4)C的同分异构体W可发生银镜反应,说明含有—CHO,且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛,说明水解产物是伯醇(—CH2OH)。符合条件的W是甲酸酯(HCOOR),R的结构有—(CH2)5Br、、、、
—CH2—CH(CH2CH3)—CH2Br共5种,其中核磁共振氢谱具有四组峰的结构简式为。
(5)根据F与G的结构式可知二者关系为顺反异构,选择c。
(6)根据G→N的转化关系可知M的结构简式为。
(7)根据D→E的转化关系分析可知,可由和合成,因此试剂与条件1为HBr和△,X的结构简式为; 试剂与条件2为O2/Cu或Ag和△,Y的结构简式为。
2.(2018甘肃白银质检)A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如图所示:
(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为 。
(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D的分子式为 ,D含有的官能团是 。
(3)反应①的化学方程式是
。
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是 。
(5)E可能的结构简式是 。
答案(1)
(2)C4H8O2 羧基
(3)+H2O
+CH3CH2CH2COOH
(4)CH3CH2CH2OH、
(5)、、
、
解析(1)C遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,C与溴反应生成的一溴代物只有两种,结合其分子式可知C的结构简式为。
(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,所以D的相对分子质量为88,它能跟NaHCO3反应放出CO2,说明D中含有羧基,D的结构简式为CH3CH2CH2COOH。
(4)由D和F发生酯化反应生成G,故F是分子中含有三个碳原子的饱和一元醇;F可能的结构简式为CH3CH2CH2OH、。
(5)E的结构简式可能为、
、、
。
3.(2018贵州贵阳模拟)合成某治疗心血管疾病药物中间体F()的路线如图所示:
已知:
Ⅰ.A是相对分子质量为58的烃;
Ⅱ.苯环上的烃基可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH。
(1)C7H8的名称为 ,A、B的结构简式分别为 、 。
(2)反应②的反应类型是 ,F中含氧官能团的名称是 ,反应③的另一种产物为 。
(3)写出C在一定条件下与NaOH溶液反应的化学方程式: 。
(4)E有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体共有 种,写出其中核磁共振氢谱有5个峰的物质的结构简式: 。
①遇氯化铁溶液发生显色反应 ②含有羧基
(5)以对二甲苯、乙烯为原料制备聚对苯二甲酸乙二酯
(HO
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