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- 2021-07-08 发布
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烃和卤代烃
基础巩固
1.两分子乙炔在一定条件下可生成乙烯基乙炔(HC≡C—CH=CH2),下列关于乙烯基乙炔的说法错误的是 ( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能发生加聚反应生成高分子化合物
C.分子中所有碳原子都在一条直线上
D.没有顺反异构现象
2.[2018·广西南宁模拟] 对于苯乙烯的下列叙述完全正确的是( )
①能使酸性KMnO4溶液褪色 ②可发生加成反应
③可溶于水 ④可溶于苯中
⑤苯环能与溴水发生取代反应 ⑥所有的原子可能共面
A.①②③④ B.①②④⑥ C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥
3.下列八种物质既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水因反应而褪色的是( )
①丙烯 ②甲苯 ③聚氯乙烯 ④聚异戊二烯
⑤丙炔 ⑥环己烷 ⑦环己烯 ⑧溴乙烷
A.①③④⑤⑦ B.④⑤⑦ C.④⑤ D.①④⑤⑦
4.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为 ( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl B.
C. D.
5.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是 ( )
A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水
B.先加足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C.点燃这种液体,然后再观察火焰的颜色
D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热
6.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过的反应类型为 ( )
A.加成反应→消去反应→取代反应
B.消去反应→加成反应→水解反应
C.取代反应→消去反应→加成反应
D.消去反应→加成反应→消去反应
能力提升
7.下列说法中不正确的是 ( )
①向溴乙烷中加入硝酸银溶液可检验溴元素;
②顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物相同;
③苯和溴水混合可制溴苯;
④酸性高锰酸钾溶液可鉴别苯和甲苯
A.只有①和④ B.只有②和③
C.只有①和③ D.①②③④
8.[2018·福建龙岩月考]
甘油具有吸水保湿性能。工业上由丙烯制备甘油的流程之一如下:H3CCH=CH2CH2=CHCH2ClCH2ClCHClCH2ClCH2OHCHOHCH2OH
下列说法中正确的是 ( )
A.①②③均为取代反应
B.CH2ClCHClCH2Cl的同分异构体有5种(不含立体异构)
C.流程中4种有机物均可使溴的CCl4溶液褪色
D.CH2=CHCH2Cl、CH3CH=CH2分子中均至少有6 个原子共平面
9.[2018·湖南衡东一中月考] 关于下列有机化合物分子中的所有碳原子空间结构的判断错误的是 ( )
A.的分子中最多有6个碳原子在同一平面上
B.分子中至少有9个碳原子处在同一平面上
C.分子中一定有6个碳原子处于同一直线上
D.分子中所有碳原子不可能在同一平面上
10.[2018·河北石家庄期末] 根据实验的现象所得结论正确的是 ( )
选项
实验操作
现象
结论
A
将电石与水反应产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中
溶液
褪色
说明有乙炔生成
B
将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入到酸性高锰酸钾溶液中
溶液
褪色
说明有乙烯生成
C
将溴乙烷与NaOH
溴水
的乙醇溶液共热产生的气体通入到溴水中
褪色
说明有乙烯生成
D
将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入AgNO3溶液中
产生淡
黄色
沉淀
说明有HBr生成
11.某烃类化合物A的相对分子质量为84,分子中含有碳碳双键,且分子中只有一种类型的氢原子。
(1)A的结构简式为 。
(2)在图K37-1中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。
图K37-1
C的化学名称是 ;E2的结构简式是 。
12.[2018·湖南师大附中期末] 用少量的溴水和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如图K37-2所示(部分装置未画出):
图K37-2
有关数据列表如下:
乙醇
1,2-二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
无色液体
无色液体
密度/
(g·cm-3)
0.79
2.2
0.71
沸点/(℃)
78.5
132
34.6
熔点/(℃)
-130
9
-116
请回答下列问题:
(1)在此制备实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右,其最主要目的是 (填字母代号)。
A.引发反应 B.加快反应速率
C.防止乙醇挥发 D.减少副产物乙醚生成
(2)装置B的作用是 。
(3)在装置C中应加入 (填字母代号),其目的是吸收反应中可能生成的SO2、CO2气体。
A.水 B.浓硫酸 C.氢氧化钠溶液 D.饱和碳酸氢钠溶液
(4)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在 (填“上”或“下”)层。
(5)若产物中有少量未反应的Br2,最好用 (填字母代号)洗涤除去。
A.水 B.氢氧化钠溶液 C.碘化钠溶液 D.乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚,可用 的方法除去。
(7)判断该制备反应已经结束的最简单方法是 。
(8)为了检验1,2-二溴乙烷中的溴元素,取出少量产品,下列几项实验步骤正确的操作顺序是 (填代号)。
①加热;②加入AgNO3溶液;③加入稀HNO3酸化;④加入NaOH水溶液;⑤冷却
A.④①⑤③② B.④③①⑤② C.④③②①⑤ D.④②①③⑤
挑战自我
13.某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
图K37-3
(1)A的化学名称是 ,A→B新生成的官能团是 。
(2)①B→D的化学方程式为 。
②D→E的化学方程式为 。
(3)G与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应后酸化,所得有机物的结构简式为 。
(4)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr,则M的结构简式为 。
1.C [解析] 乙烯基乙炔为HC≡C—CH=CH2,分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键,都能使酸性KMnO4溶液褪色,A正确;乙烯基乙炔为HC≡C—CH=CH2,分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键,能发生加聚反应生成高分子化合物,B正确;乙烯是平面结构,乙炔是直线形分子,乙烯基乙炔分子中的所有原子一定都共平面,但不是所有碳原子都在一条直线上,C错误;乙烯基乙炔为HC≡C—CH=CH2,其中CC连接相同的H原子,不具有顺反异构,D正确。
2.B [解析] 苯乙烯中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,可发生加成反应,①②正确;苯乙烯属于烃类,不溶于水,易溶于有机溶剂如苯中,③错误,④正确;苯乙烯中,苯环不能与溴水发生取代反应,⑤错误;苯乙烯中,和—CH=CH2均为平面结构,两结构可处于同一平面,则所有原子可处于同一平面内,⑥正确。
3.D [解析] ①丙烯、④聚异戊二烯、⑦环己烯均含碳碳双键,⑤丙炔含碳碳三键,则均既能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 又能使溴水因反应而褪色,而②甲苯、③聚氯乙烯、⑥环己烷、⑧溴乙烷均与溴水不反应。
4.C [解析] CH3CH2CH2CH2CH2Cl的消去产物只有一种:CH3CH2CH2CH=CH2,A错误;B的结构对称,故消去产物只有一种,B错误;C的消去产物有两种:CH2=CH—CH2CH2CH3和CH3—CH=CH—CH2CH3,C正确;D的物质不能发生消去反应,D错误。
5.B [解析] 先加足量的酸性高锰酸钾溶液,由于二者均可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,故再加入溴水,无法鉴别,A错误; 先加足量溴水,
己烯可以与其发生加成反应得到饱和的有机物,从而排除了己烯对检验甲苯的影响,然后再加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则可证明其中有甲苯,否则不含甲苯,B正确; 点燃这种液体,由于二者含碳量均较高,燃烧时火焰均明亮、冒黑烟,故无法通过观察火焰的颜色判断是否有甲苯,C错误; 加入浓硫酸与浓硝酸后加热,虽然甲苯可以发生硝化反应,但是生成物可溶于己烯,且副反应较多,故无法判断是否混有甲苯,D错误。
6.B [解析] 由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,可用逆推法判断:CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3,则2-氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2,CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br发生水解反应可生成1,2-丙二醇。即消去反应→加成反应→水解反应,故选B。
7.C [解析] ①溴乙烷不能电离出溴离子,向溴乙烷中加入硝酸银溶液不能形成AgBr沉淀,所以无法检验溴元素,错误;②顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物相同,均是正丁烷,正确;③苯和溴水混合发生萃取,不能制溴苯,错误;④甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应生成苯甲酸,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,因此酸性高锰酸钾溶液可鉴别苯和甲苯,正确。
8.D [解析] 根据流程图,①为甲基上的氢原子被取代的过程、②为碳碳双键与氯气的加成反应、③为分子中的氯原子被羟基取代的过程,其中②不是取代反应,A错误; CH2ClCHClCH2Cl的同分异构体共有4种,分别为CHCl2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2Cl、CH3CH2CCl3、
CHCl2CHClCH3,B错误; CH2ClCHClCH2Cl和甘油分子中没有碳碳双键,不能使溴的CCl4溶液褪色,C错误; 碳碳双键为平面结构,CH2=CHCH2Cl、CH3CH=CH2分子中均至少有6 个原子共平面,D正确。
9.D [解析] 以分子中带“*”的碳原子分析共面情况,最多有碳碳双键上的2个碳原子、与碳碳双键相连的2个碳原子、带“*”的碳原子、一个甲基中的碳原子共面,A正确;由于苯中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上,故题中分子的甲基碳原子一定在所连的苯环平面上,在结构中,1、2、3、4位置上的碳原子始终在一条直线上,故至少有9个碳原子处在同一平面上,B正确;如图所示,中编号的6个碳原子处于一条直线上,C正确;苯环、乙烯、乙炔中所有原子共平面,故中除乙基外其余部分可共平面,乙基中亚甲基上的C相当于取代了苯环上的H,故与苯环共平面,甲基上的碳相当于取代了亚甲基中的一个H,可以与亚甲基上的C共平面,故所有碳原子可以共平面,D错误。
10.C [解析] 乙炔中混有硫化氢,具有还原性,则气体通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色不能说明有乙炔生成,A错误;乙醇易挥发,且能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,不能排除乙醇的影响,应先通过水,除去乙醇,B错误;溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,只有乙烯使溴水褪色,则溶液褪色说明有乙烯生成,C正确;溴易挥发,生成的HBr中含有溴,溴和硝酸银溶液也生成淡黄色沉淀,
从而干扰实验,D错误。
11.(1) (2)2,3-二甲基-1,3-丁二烯
[解析] 某烃类化合物A的相对分子质量为84,分子中含有碳碳双键,且分子中只有一种类型的氢原子,则A应为烯烃,设分子式为CnH2n,则有14n=84,n=6,其结构简式应为,则B为,B在乙醇的碱性溶液中加热时发生消去反应生成的C为,D1、D2均是C与等物质的量的Br2加成后的产物,则可发生1,2-加成或1,4-加成,根据流程图,D1为1,2-加成产物,D1、D2在碱性条件下水解生成的E1、E2互为同分异构体,为二元醇。
12.(1)D (2)作安全瓶 (3)C (4)下
(5)B (6)蒸馏 (7)溴水的颜色完全褪去 (8)A
[解析] (1)乙醇在浓硫酸作催化剂、脱水剂条件下加热到140 ℃发生副反应生成乙醚,所以要制备乙烯应尽可能快地把反应温度提高到170 ℃,减少副产物乙醚的生成。(2)装置B的长玻璃管可以平衡装置中的压强,起安全瓶的作用。(3)浓硫酸具有脱水性、强氧化性,能够与乙醇脱水生成的碳发生氧化还原反应,生成二氧化硫、二氧化碳气体,二者均为酸性氧化物,能够与碱液反应,为除去乙烯中的二氧化硫、二氧化碳气体,应选择NaOH溶液。(4)1,2-二溴乙烷密度大于水,且不溶于水,所以将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,
产物应在下层。(5)溴更易溶于1,2-二溴乙烷,用水无法除去溴,A不选;常温下Br2和氢氧化钠发生反应2NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O,再分液除去,故可用氢氧化钠溶液除去溴杂质,B选;NaI与溴反应生成碘,碘可溶于1,2-二溴乙烷,不能分离,C不选;乙醇与1,2-二溴乙烷互溶,不能除去混有的溴,D不选。(6)乙醚与1,2-二溴乙烷互溶,二者沸点不同且相差较大,应用蒸馏的方法分离。(7)溴水为橙黄色,如果完全反应生成的1,2-二溴乙烷无色,所以可以通过观察D中溴水是否完全褪色判断制备反应已经结束。(8)检验1,2-二溴乙烷中的溴元素,先把溴元素转变成Br-,加入氢氧化钠溶液并加热,然后冷却,加入硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,若出现淡黄色沉淀,说明含有溴元素,反之则不含,正确的操作顺序是④①⑤③②。
13.(1)丙烯 —Br
(2)①CH2=CHCH2Br+ Br2 →CH2BrCHBrCH2Br
②CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O
(3)HC≡CCOOH
(4)CH3CH2CH2C≡CCHO
[解析] (1)A中含有碳碳双键,主链有3个碳原子,故命名为丙烯;由A、B的结构简式可知,A和Br2发生加成反应,引入了新官能团—Br。(2)①B和溴发生加成反应生成D。②D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成E。(3)E发生水解反应然后发生氧化反应生成G,故G的结构简式为HC≡CCHO,G与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应后酸化,—CHO被氧化成—COOH,所得有机物的结构简式为HC≡CCOOH。(4)L
可由B与H2加成而得,则L为CH3CH2CH2Br,根据R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr知,M为CH3CH2CH2C≡CCHO。