2020届高考化学一轮复习烃的含氧衍生物作业(4) 18页

考点41　烃的含氧衍生物 ‎[题组一　基础小题]‎ ‎1．除去甲苯中的苯酚所用的试剂和方法正确的是(　　)‎ A．溴水　过滤 B．NaOH溶液　分液 C．酸性KMnO4溶液　分液 D．溴水　分液 答案　B 解析　在混合物中加入NaOH溶液，苯酚与NaOH反应生成易溶于水的苯酚钠，甲苯比水轻且不溶于水，分液后即可得到甲苯。‎ ‎2．漆酚是我国特产生漆的主要成分，通常情况下为黄色液体，能溶于有机溶剂，生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜。将漆酚放入下列物质中：①空气、②溴水、③小苏打溶液、④氯化铁溶液、⑤通入过量的二氧化碳，不能发生化学反应的是(　　)‎ A．①②⑤ B．③④ C．②⑤ D．③⑤‎ 答案　D 解析　由可与溴水、氯化铁反应，在空气中易被氧化，可推测漆酚的性质，排除A、B、C，所以D正确。‎ ‎3．乙醇、甘油和苯酚所具有的共同点是(　　)‎ A．都易溶于水 B．都能与NaOH溶液反应 C．分子结构中都含有羟基 D．都属于醇类化合物 答案　C 解析　乙醇、甘油均不能与NaOH溶液反应，均可与水以任意比例互溶；苯酚能与NaOH溶液反应，但只有当温度高于‎65 ℃‎时才能与水混溶；苯酚分子中虽然也含羟基，但属于酚类。‎ ‎4．只用一种试剂即可鉴别C2H5OH、C2H5ONa、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI六种无色透明溶液，这种试剂是(　　)‎ A．稀盐酸 B．稀NaOH溶液 C．FeCl3溶液 D．酸性高锰酸钾溶液 答案　C 解析　六种无色透明溶液中，其中一种是乙醇，一种是苯酚，其他四种均为盐类。选项A是强酸，不与C6H5OH、KI等反应。选项B是强碱，不与C2H5OH、KI等反应。选项D是强氧化剂，不与AgNO3、Na2CO3等反应。选项C，C2H5OH与FeCl3不反应；C2H5ONa水解呈碱性能与FeCl3反应产生红褐色沉淀；C6H5OH遇FeCl3呈紫色；AgNO3与FeCl3反应产生白色沉淀；Na2CO3水解呈碱性，FeCl3水解呈酸性，两者相遇时既有红褐色沉淀又有气体产生；KI与FeCl3可发生氧化还原反应，溶液颜色呈棕色，故选C。‎ ‎5．从葡萄籽中提取的原花青素结构如图。原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是(　　)‎ A．该物质既可看作醇类，也可看作酚类 B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应 C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应 D．1 mol该物质可与7 mol Na反应 答案　C 解析　结构中左环与右上环均为苯环，且共有5个酚羟基(可看作酚)，‎ 中间则含醚键(环醚)和两个醇羟基(可看作醇)，故A正确；该有机物结构中能与Br2发生反应的只是酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置)，故B正确；能与NaOH溶液反应的只是酚羟基(共5个)，故C错；有机物中酚羟基和醇羟基共7个，都能与Na反应，故D正确。‎ ‎6．某甲酸溶液中含有甲醛，用下列方法可以证明的是(　　)‎ A．加入足量的新制氢氧化铜悬浊液并加热煮沸，有砖红色沉淀 B．加入过量的氢氧化钠充分反应后的溶液能发生银镜反应 C．将试液进行酯化反应后的混合液能发生银镜反应 D．加入足量氢氧化钠后，蒸馏出的气体通入新制的氢氧化铜悬浊液，加热有砖红色沉淀 答案　D 解析　甲酸、甲酸盐、甲酸酯和甲醛都含有醛基，能发生银镜反应，也能被新制氢氧化铜悬浊液氧化，所以A、B、C都不对。‎ ‎7．分子式为C5H12O的醇与C5H10O2的酸发生酯化反应最多可形成多少种酯(　　)‎ A．8种 B．16种 C．24种 D．32种 答案　D 解析　分子式为C5H12O的醇共有8种同分异构体，分子式为C5H10O2的酸共有4种同分异构体，根据排列组合上述醇与酸发生酯化反应共有8×4＝32种同分异构体，故选D。‎ A．乙炔 B．1丁烯 C．1,3丁二烯 D．乙烯 答案　D 解析 此题可以应用反推法推出A物质，根据1,4二氧六环的结构，‎ 可以推知它是由乙二醇脱水后形成的，两分子HO—CH2—CH2—OH脱水后形成环醚。‎ 生成乙 ‎9．某种解热镇痛药的结构简式为：‎ 当它完全水解时，可得到的产物有(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案　C 解析　该物质分子内含有1个肽键和2个酯基，它们都能发生水解反应，所以水解产物为4种。‎ ‎10．下列药物的主要成分都能发生以下四种反应的是(　　)‎ ‎①取代反应　 ②加成反应　 ③水解反应 　④中和反应 答案　B 解析　A、C中物质都不能发生水解反应，C、‎ D中物质都不能发生中和反应，即选B。‎ ‎[题组二　高考小题]‎ ‎11．(2018·北京高考)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图 下列关于该高分子的说法正确的是(　　)‎ A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2‎ C．氢键对该高分子的性能没有影响 D．结构简式为：‎ 答案　B 解析　芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为 中苯环上都只有1种化学环境的氢原子，A错误；芳纶纤维完全水解产物的单个分子 含有的官能团为—COOH或—NH2，B正确；氢键对该分子的性能有影响，‎ 如影响沸点、密度、硬度等，C错误；芳纶纤维由 通过缩聚反应形成，其结构简式为D错误。‎ ‎12．(2018·江苏高考)(双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：‎ ‎ ‎ 下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　)‎ A．X分子中所有原子一定在同一平面上 B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X→Y的反应为取代反应 答案　BD 解析　X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其他原子不一定在同一平面上，A错误；Y与Br2的加成产物为 中“*”碳为手性碳原子，B正确；X中含酚羟基，Y中含碳碳双键，都能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；对比X、2甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，‎ X＋2甲基丙烯酰氯→Y＋HCl，反应类型为取代反应，D正确。‎ ‎13．(2017·北京高考)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A．聚维酮的单体是 B．聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成 C．聚维酮碘是一种水溶性物质 D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应 答案　B 解析　聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，由聚维酮碘的结构可知，聚维酮是由经加聚反应生成的，故聚维酮的单体为，A正确；由聚维酮碘的结构推知，聚维酮分子由(‎2m＋n)个单体聚合而成，B错误；由聚维酮碘的结构可知，该物质分子内存在氢键，易溶于水，C正确；由聚维酮碘的结构可知，该结构中含有，在一定条件下能发生水解反应，D正确。‎ ‎14．(2017·天津高考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)‎ A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5‎ B．该物质遇FeCl3溶液显色 C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2‎ D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种 答案　B 解析　汉黄芩素的分子式为 C16H12O5，A错误；该分子中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应，1 mol 该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量为2 mol ，C错误；分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，官能团种类会减少2种，D错误。‎ ‎15．(2017·江苏高考)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(　　)‎ a b c A．a和b都属于芳香族化合物 B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 答案　C 解析　a中不含有苯环，不属于芳香族化合物，A错误；a和c分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上，B错误；a、b和c均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色，C正确；b中不含醛基，不能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀，D错误。‎ ‎[题组一　基础大题]‎ ‎16．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：‎ ‎(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是________________。‎ ‎(2)B→C的反应类型是__________________。‎ ‎(3)E的结构简式是____________________________。‎ ‎(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：____________________________。‎ ‎(5)下列关于G的说法正确的是________。‎ a．能与溴单质反应 b．能与金属钠反应 c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d．分子式是C9H6O3‎ 答案　(1)CH3CHO　(2)取代反应　‎ ‎ ‎ ‎＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O ‎(5)abd 解析　(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。‎ ‎(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。‎ ‎(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应。‎ ‎(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a、b正确；1 mol G中含1 mol 碳碳双键和1 mol苯环，所以可与4 mol氢气加成，c错误；G的分子式为C9H6O3，d正确。‎ ‎[题组二　高考大题]‎ ‎17．(2018·全国卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)②的反应类型是________。‎ ‎(3)反应④所需试剂、条件分别为________________。‎ ‎(4)G的分子式为________。‎ ‎(5)W中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)：______________________________。‎ ‎(7)苯乙酸苄酯是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。‎ 答案　(1)氯乙酸 ‎(2)取代反应 ‎(3)乙醇/浓硫酸、加热 ‎(4)C12H18O3‎ ‎(5)羟基、醚键 ‎(6)、‎ 解析　(1)根据A的结构简式可知A是氯乙酸。‎ ‎(2)反应②中氯原子被—CN取代，属于取代反应。‎ ‎(3)反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热。‎ ‎(4)根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3。‎ ‎(5)根据W的结构简式可知分子中含氧官能团是醚键和羟基。‎ ‎(6)属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1，说明氢原子分为两类，各是6个，因此符合条件的有机物结构简式为 ‎ (7)根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为 ‎ ‎ ‎18．(2017·天津高考)2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：‎ 已知：。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)CH3分子中不同化学环境的氢原子共有________种，共面原子数目最多为________。‎ ‎(2)B的名称为________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式： ___________________________________________________________________。‎ a．苯环上只有两个取代基且互为邻位 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应 ‎(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是_________________________________________________________。‎ ‎(4)写出⑥的化学反应方程式： ___________________________________，‎ 该步反应的主要目的是________。‎ ‎(5)写出⑧的反应试剂和条件： ____________________________________；‎ F中含氧官能团的名称为__________________________________________。‎ ‎(6)在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。‎ ‎　　　　　　‎ 答案　(1)4　13‎ ‎ ‎ 解析　(1)甲苯分子为对称结构，分子中共有4种氢原子：。苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共12个原子一定共面，又因C—C键可旋转，因此CH3上最多有1个氢原子与苯环共面，故共面的原子最多有13个。‎ ‎(2)由B的结构简式及硝基化合物的命名原则可知，烃为母体，硝基为取代基，故名称为邻硝基甲苯(或2硝基甲苯)。B的同分异构体能发生银镜反应，说明分子中含有CHO，又能水解，则分子中含有酯基或肽键，又因分子中仅有2个氧原子，则苯环上的两个取代基应为 故符合条件的B的同分异构体有 ‎ ‎(4)根据题给信息，结合⑤中反应物的结构简式及反应条件可推知C为 ‎。根据⑥中反应物、生成物的结构简式可知，该反应为取代反应，化学方程式为 HCl。由流程图可看出，反应⑥中—NH2参与反应，反应⑨又重新生成—NH2，说明反应⑥的目的是保护氨基。‎ ‎(5)由反应③可知，反应⑨应是被取代的反应，则反应⑧应是苯环上氢原子发生氯代反应，故反应试剂和条件应为Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)。‎ ‎(6)由生成含肽键的聚合物，只能是氨基、羧基发生缩聚反应。由反应⑨可知，肽键在酸性条件下可水解生成—NH2，故酸性条件下 水解可得邻氨基苯甲酸，邻氨基苯甲酸在一定条件下发生缩聚反应即可得到目标产物。‎ ‎[题组三　模拟大题]‎ ‎19．(2018·河北衡水中学期末考试)M是石油裂解气的重要成分，由M制备环酯P的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：‎ 已知：在特殊催化剂的作用下能够发生碳碳双键两边基团互换位置的反应。如：‎ ‎2CH2===CHRCH2===CH2＋RCH===CHR 回答下列问题：‎ ‎(1)M的名称是________，A含有的官能团名称是________。‎ ‎(2)①的反应类型是________，⑥的反应类型是________。‎ ‎(3)C的结构简式为____________。由C―→G的过程中步骤④⑥的目的是__________________________。‎ ‎(4)G中最多有________个原子共平面，其顺式结构简式为____________。‎ ‎(5)符合下列条件D的同分异构体有________种。‎ ‎①氯原子连在碳链的一端　②羟基连在不同的碳原子上 其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比为4∶2∶2∶1的为___________(写结构简式)。‎ ‎(6)由I和G在一定条件下制取环酯P的化学方程式为________。‎ 答案　(1)丙烯　碳碳双键、氯原子 ‎(2)取代反应　消去反应 ‎(3)HOCH2CH===CHCH2OH　保护分子中碳碳双键不被氧化 ‎(4)12　‎ ‎(5)10　ClCH2CH(CH2OH)2‎ ‎(6)HOOCCH===CHCOOH＋HOCH2CH2OH 解析　利用反应①产物的结构简式可知石油裂解气的重要成分M为丙烯；结合题中“已知”和流程图可知物质A的结构简式应为 ClCH2CH===CHCH2Cl，B为CH2===CH2，则C为 HO—CH2CH===CHCH2—OH，D为 CH2CH2CHCH2OHCl，E为 CH2HOOCCHClCOOH，F为 NaOOC—CH===CH—COONa，G为 HOOC—CH===CH—COOH，H为 Br—CH2CH2—Br，I为HO—CH2CH2—OH。‎ ‎(1)A中所含官能团为碳碳双键和氯原子。‎ ‎(2)反应①为丙烯中甲基与Cl2发生取代反应；反应⑥则是卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应。‎ ‎(3)反应④是碳碳双键与HCl的加成反应、反应⑥则是消去HCl再次形成碳碳双键，故设计步骤④⑥的目的就是防止在步骤⑤发生氧化时碳碳双键被氧化，即保护分子中碳碳双键不被氧化。‎ ‎(4)G为HOOCCH===CHCOOH，由乙烯为平面结构分子，再结合羧基中原子共面可知分子G中最多12个原子可以全部共面，其顺式结构为两个—COOH在碳碳双键碳原子的同一侧。‎ ‎(5)物质D的结构简式为HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH，故满足条件的同分异构体：先写出一氯丁烷：‎ Cl—CH2—CH2—CH2—CH3，此时两个羟基分别连在 12、13、14、23、24、34号碳上；Cl—CH2—CH(CH3)2(两个甲基碳上氢原子为等效氢，两个碳原子分别编号为3、4)，此时两个羟基分别连在12、13、23、34号碳，共有10种。这些结构中含有4种氢原子且各种原子个数比为4∶2∶2∶1的结构为ClCH2CH(CH2OH)2。‎ ‎(6)反应⑩为二元醇和二元酸在一定条件下生成环酯与水的酯化反应，由此可得反应的化学方程式。‎