高中化学人教版必修2（练习）3_1_2 烷　烃含解析 14页

第2课时　烷　烃 目标导航]　1.了解烷烃的概念、通式及结构特点。2.了解烷烃的物理性质和化学性质。3.了解简单烷烃的命名。4.知道同系物、同分异构体的概念，并会判断及书写简单烷烃的同分异构体。‎ 一、烷烃 ‎1．分子结构特点 ‎2．物理性质 ‎(1)递变规律(随碳原子数n递增)‎ ‎(2)相似性 烷烃均难溶于水，相对密度均小于1。‎ ‎3．化学性质(与CH4相似)‎ ‎(1)稳定性 在通常情况下，烷烃比较稳定，跟强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不反应。‎ ‎(2)燃烧反应 烷烃燃烧通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。‎ ‎(3)取代反应 烷烃能与氯气等卤素单质在光照条件下发生取代反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学方程式为C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl。‎ ‎4．习惯命名法 ‎(1)表示 碳原子数(n)及其表示 n≤10‎ ‎1‎ ‎2‎ ‎3‎ ‎4‎ ‎5‎ ‎6‎ ‎7‎ ‎8‎ ‎9‎ ‎10‎ 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 n＞10‎ 相应数字 ‎(2)举例：C6H14命名为己烷，C18H38命名为十八烷。‎ ‎(3)碳原子数n相同结构不同时，用正、异、新表示，如C4H10的两种分子的命名：‎ 无支链时，CH3CH2CH2CH3：正丁烷。‎ 有支链时，：异丁烷。‎ 议一议 ‎1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)烷烃的分子通式是CnH2n＋2(n≥1)，但符合通式CnH2n＋2的不一定是烷烃(　　)‎ ‎(2)烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应(　　)‎ ‎(3)烷烃性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)‎ 答案　(1)×　(2)√　(3)√‎ ‎2．多碳原子烷烃(如CH3CH2CH2CH2CH3)分子中，碳原子是直线形吗？‎ 答案　不是。烷烃分子中的碳原子以单键与其他原子相连，因此与之成键的4个原子构成四面体结构。碳原子一定不在同一直线上，直链烷烃中碳原子的排列呈锯齿状。‎ 二、同系物　同分异构体 ‎1．同系物 ‎(1)特点：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。‎ ‎(2)实例：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烃互为同系物。‎ 提醒　(1)同系物具有相同的通式，但是通式相同的有机物不一定互为同系物，同系物的前提是同一类物质且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。‎ ‎(2)同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1,2,3……)。‎ ‎2．同分异构体 ‎(1)概念：具有相同的分子式，但具有不同的结构的物质。‎ ‎(2)实例：CH3CH2CH2CH3与互为同分异构体。‎ ‎(3)同分异构体的沸点：支链越多，沸点越低。‎ ‎(4)同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。‎ 议一议 ‎1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)同分异构体具有相同的组成元素(　　)‎ ‎(2)组成元素相同的化合物互为同分异构体(　　)‎ ‎(3)同分异构体具有相同的相对分子质量(　　)‎ ‎(4)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体(　　)‎ ‎(5)互为同分异构体的化合物也可能互为同系物(　　)‎ 答案　(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×‎ ‎2．丁烷有几种同分异构体，其一氯代物有几种？‎ 答案　丁烷有两种同分异构体，它们分别是正丁烷和异丁烷。其一氯代物共有四种，它们分别是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)2CClCH3。‎ 一、烷烃的结构特点 例1　下列说法正确的是(　　)‎ A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃 B．分子组成符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃 C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上 D．碳、氢原子个数比为1∶3的烷烃有两种 解析　A项中环烷烃也符合要求，但它不是链烃，属于环烃；C项中由碳原子的成键方式和键角特征知，碳原子呈折线方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上；D项中n(C)∶n(H)＝1∶3时必为C2H6，一定是乙烷。‎ 答案　B 归纳总结　烷烃的结构特点 ‎(1)单键：碳原子之间以碳碳单键相结合。‎ ‎(2)饱和：碳原子剩余价键全部跟氢原子结合，烷烃是饱和烃，相同碳原子数的有机物分子里，烷烃的含氢量最大。‎ ‎(3)链状：碳原子结合成的链可以是“直链”，也可以含有支链。‎ 变式训练1　下列性质中，属于烷烃特征的是(　　)‎ A．完全燃烧只生成二氧化碳和水 B．它们不溶于水 C．分子的通式为CnH2n＋2，与氯气发生取代反应 D．它们密度都较小 答案　C 解析　分子通式为CnH2n＋2，与Cl2发生取代反应是烷烃的特征，而其他类别的烃燃烧时也产生二氧化碳和水，且密度较小，难溶于水，故A、B、D错误，选C。‎ 二、同系物　同分异构体 例2　下列物质中互为同分异构体的有______________；互为同位素的有________________；互为同素异形体的有____________；是同种物质的有________________。(用序号填写)‎ ‎①液氯　②　③金刚石　④Cl ‎⑤　⑥‎ ‎⑦　⑧氯气　⑨石墨　⑩Cl 解析　同分异构体是分子式相同，结构不同的化合物，⑤和⑦的分子式都为C6H14，二者互为同分异构体；同位素是质子数相同而中子数不同的原子，故④和⑩互为同位素；同素异形体是同种元素形成的不同种单质，故③和⑨是同素异形体。①和⑧、②和⑥是同种物质。‎ 答案　⑤和⑦　④和⑩　③和⑨　①和⑧、②和⑥‎ 归纳总结　同位素、同素异形体、同分异构体和同系物之间的区别 比较 概念　‎ 定　义 化学式 结　构 性　质 同位素 质子数相同、中子数不同的原子 原子符号表示不同，如H、H、H 电子排布相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质相同 同素异形体 同一种元素形成的不同单质 元素符号表示相同，分子式不同，如石墨和金刚石、‎ 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质相似 O2和O3‎ 同分异构体 分子式相同、结构式不同的化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同 同系物 结构相似，组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物 组成元素相同，通式相同，相对分子质量相差14n，如CH4和CH3CH3‎ 同一类物质，结构相似 物理性质不同，化学性质相似 变式训练2　下列叙述正确的是(　　)‎ A．分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质 B．通式相同的不同物质一定属于同系物 C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体 D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 答案　C 解析　分子式相同的物质，结构不一定相同，所以不一定是同种物质；通式相同的不同物质不一定是同系物，也可能是同分异构体或是其他关系；相对分子质量相同，分子式不一定相同，如NO和C2H6，因此不一定是同分异构体。‎ 三、烷烃同分异构体的找法 例3　某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个“—CH3”、两个“—CH2—”、一个“CH”和一个“—Cl”，写出它的同分异构体的结构简式。‎ 解析　本题考查限制条件下一元取代物同分异构体的书写。可先写出C5H12的三种同分异构体的结构简式，然后对每一种异构体分别进行氯代，写出各同分异构体的结构简式，再从中找出符合条件的。‎ 从上式可看出正戊烷一氯代物有3种，符合条件的为与 ‎。‎ 异戊烷一氯代物有4种，符合条件的有2种：与 ‎。‎ 新戊烷一氯代物有1种，不符合条件。‎ 答案　‎ ‎ ‎ 归纳总结　烷烃同分异构体的写法 ‎(1)书写规律可概括为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。‎ ‎①先写出碳原子数最多的主链。‎ ‎②再写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基连在主链某碳原子上。‎ ‎③再写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基连在主链碳原子上，依次类推。‎ ‎(2)以C6H14为例作方法解析(为了简便，只写碳链骨架)：‎ ‎①将分子中全部碳原子连成一条直链。‎ C—C—C—C—C—C ‎②从主链的一端取下一个C原子，依次连在主链，即得到多个带有甲基的同分异构体碳骨架。‎ 注意　不能连接在端部，要考虑到对称避免重复。‎ ‎③从主链上取下两个C原子，看成一个整体或分开，依次连接到剩余的含4个碳原子的主链，由于两个碳原子作为一个整体的连接方式会改变主链C原子数，如 主链实际为5个C原子，与上面的书写重复，故这种形式不存在，其余两种为 (支链对位)， (支链邻位)。‎ 若再从主链取下更多C原子，其连接方式均与上面的连接重复。因此，C6H14有5种同分异构体。‎ 注意　(1)主链上的链端C原子不能连接取代基，主链上的第二个碳原子不能连接乙基，以保证不改变主链，避免写出重复的结构。‎ ‎(2)书写时不能只写碳链骨架，应满足碳原子的四个价键的要求，再添写出相应数目的氢原子。‎ 变式训练3　下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是(　　)‎ A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3CH(CH3)2‎ C．CH3C(CH3)3 D．(CH3)2CHCH2CH3‎ 答案　C 解析　判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的数目。A、B、C、D中等效氢原子数目分别为2、2、1、4种，故一氯代烃有一种的只有C。‎ 规律总结　同分异构体“等效氢”判断法 烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一氯代物种类就有多少，判断等效氢原子的方法有：‎ ‎(1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的；‎ ‎(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的，如中四个甲基等效，即新戊烷分子中的12个氢原子是等效的；‎ ‎(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效，如中的四个甲基是等效的，两个是等效的。‎ ‎1．关于烷烃的叙述不正确的是(　　)‎ A．分子式符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃 B．烷烃均能与氯水发生取代反应 C．正戊烷的熔、沸点比异戊烷的高 D．烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化 答案　B 解析　对烷烃的概念应从“单键、饱和、链状”三方面理解，分子式符合CnH2n＋2的烃中碳原子均已饱和，则A正确；烷烃的化学性质与甲烷相似，取代反应必须与纯卤素单质反应，则D正确，B错误；结合烷烃的物理性质的递变规律，可知C正确。‎ ‎2．下列分子式不止表示一种物质的是(　　)‎ A．C3H8 B．C4H10 C．CHCl3 D．CH2Cl2‎ 答案　B 解析　正丁烷和异丁烷的分子式都是C4H10。C3H8(丙烷)、CHCl3(三氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)都只表示一种物质。‎ ‎3．下列物质之间的相互关系错误的是(　　)‎ A．CH3CH2CH2CH2CH3和互为同分异构体 B．干冰和冰为同一种物质 C．CH3CH3和CH3CH2CH3互为同系物 D．12C和14C互为同位素 答案　B 解析　干冰是二氧化碳晶体，冰是固态的水。‎ ‎4．分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　B 解析　分子式为C4H10的烃有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和 (异丁烷)，正丁烷和异丁烷各有2种不同化学环境的氢原子，故C4H10的一氯取代物有4种。‎ ‎5．观察下面几种烷烃的球棍模型：‎ ‎(1)与C互为同系物的是________，与C互为同分异构体的是________________。‎ ‎(2)在烷烃的同系物中，随碳原子数增加，其熔、沸点依次________(其中碳原子数满足________条件的烷烃常温下呈气态)，液态时密度依次____________。‎ 答案　(1)AB　D　(2)升高　小于或等于4　增大 解析　理解同系物、同分异构体的概念，会判断同系物、同分异构体。了解随碳原子数增加，烷烃熔点、沸点、密度的递变规律。‎ 基础过关]‎ 题组1　烷烃及其性质判断 ‎1．下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是(　　)‎ A．烷烃同系物随着相对分子质量增大，熔点、沸点逐渐升高；常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态 B．烷烃同系物的密度随着相对分子质量的增大逐渐增大 C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应，烷烃燃烧时生成二氧化碳和水 D．烷烃都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 答案　D 解析　烷烃不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应。‎ ‎2．下列关于CH4和的叙述正确的是(　　)‎ A．均能用组成通式CnH2n＋2来表示 B．与所有烷烃互为同分异构体 C．它们物理、化学性质相同 D．通常情况下前者是气体，后者是液体 答案　A 解析　因二者均为烷烃，都符合通式CnH2n＋2，A正确；它们与其他烷烃互为同系物，B错误；化学性质相似，但物理性质不同，C错误；碳原子数小于或等于4的烷烃常温下是气体，D错误。‎ ‎3．下列物质在一定条件下可与乙烷发生化学反应的是(　　)‎ A．氯气 B．溴水 C．氯水 D．酸性高锰酸钾溶液 答案　A 解析　类比甲烷的化学性质，乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，和溴水、氯水、酸性高锰酸钾溶液不反应。‎ ‎4．在下列5种物质沸点的排列顺序中，正确的是(　　)‎ ‎①正丁烷　②2甲基丙烷CH3CH(CH3)CH3]　③戊烷 ‎④2甲基丁烷　⑤2,2二甲基丙烷C(CH3)4]‎ A．①＞②＞③＞④＞⑤ B．⑤＞④＞③＞②＞①‎ C．③＞④＞⑤＞①＞② D．②＞①＞⑤＞④＞③‎ 答案　C 解析　根据烃类的熔、沸点大小判断规律：在有机物同系物中，随着碳原子数的增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。分析各选项，①②均有4个C原子，③④⑤均有5个碳原子，故①②的沸点小于③④⑤的沸点；②有1个支链，而①无，故①>②；③无支链，④有1个支链，⑤有2个支链，故③>④>⑤。综上所述：③>④>⑤>①>②。‎ 题组2　同系物、同分异构体 ‎5．下列关于同系物的说法中，错误的是(　　)‎ A．同系物具有相同的最简式 B．同系物能符合同一通式 C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团 D．同系物的化学性质基本相似，物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化 答案　A 解析　结构相似，必属同一类物质，因此有同一通式，但不一定有相同的最简式，A错误，B正确；相邻同系物组成上相差一个CH2原子团，C正确；因结构相似，所以化学性质基本相似，但组成上的差异使得物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化，D正确。‎ ‎6．下列说法中正确的一组是(　　)‎ A．H2和D2互为同位素 B．和互为同分异构体 C．正丁烷和异丁烷是同系物 D．和是同一种物质 答案　D 解析　H2和D2都是氢的单质，A错误；由于CH4分子是正四面体结构，其二溴代物只有一种结构，故二者是同一种物质，B错误；正丁烷和异丁烷属于同分异构体，C错误。‎ 题组3　烃的燃烧计算 ‎7．在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是(　　)‎ A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C2H6‎ 答案　C 解析　设此气态烃的分子式为CxHy，其完全燃烧的化学方程式为CxHy＋O2xCO2＋H2O，则1 mol该烃完全燃烧时耗氧量为mol，上述选项分别代入mol，比较可知C4H10耗氧量最多。‎ ‎8．(1)乙烷的电子式为________________，分子式为CmH20的烷烃中m为________，分子式为C8Hn的烷烃中n为________，与CO2密度(同温同压)相同的烷烃分子式为________，若上述四种烃各为1 mol，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是________。‎ ‎(2)若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各为1 g，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是________。‎ 答案　(1) 　9　18　C3H8　C9H20‎ ‎(2)CH4‎ 解析　(1)根据烷烃通式为CnH2n＋2可求出m为9，n为18，密度与CO2相同的烷烃相对分子质量为44，由14n＋2＝44可求出n为3，即分子式为C3H8。若同为1 mol烃，消耗O2的多少取决于CxHy中“x＋”的大小，“x＋”的值越大，消耗O2越多，此题中消耗O2最多的是C9H20。‎ ‎(2)若同为1 g烃，消耗O2的多少取决于CxHy中“”的大小，“”的值越大，消耗O2越多，此题中消耗O2最多的是CH4。‎ 能力提升]‎ ‎9．有下列结构的物质：①CH3(CH2)3CH3‎ ‎②CH3CH2CH2CH2CH3‎ ‎③CH3CH2CH2CH2CH2CH3‎ ‎④　⑤‎ ‎⑥　⑦其中，属于同系物的是________；属于同分异构体的是__________________________________________________；‎ 属于同种物质的是________。‎ A．①②　B．②③　C．③④⑤⑥⑦　D．①③‎ E．③④⑤⑦　F．④⑥‎ 答案　BD　E　AF 解析　7种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而结构不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。7种物质的分子式分别为①C5H12、②C5H12、③C6H14、④C6H14、⑤C6H14、⑥C6H14、⑦C6H14。所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系物；①②结构相同，属于同种物质，④⑥结构相同，属于同种物质；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。‎ ‎10．已知某烷烃分子中电子数为42。‎ ‎(1)该烷烃的分子式为_____________________________________。‎ ‎(2)写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)上述同分异构体中，在相同条件下沸点最低的是 ‎________________________________________________________________________(写结构简式)。‎ 答案　(1)C5H12‎ ‎(2)CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、‎ ‎(3) ‎ 解析　(1)烷烃分子通式为CnH2n＋2，则其分子中电子数为6n＋(2n＋2)＝42，n＝5，烷烃分子式为C5H12。‎ ‎(2)烷烃C5H12有三种同分异构体，其结构简式分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、‎ ‎(3)烷烃分子中，碳原子数相同时，所带支链越多，其沸点越低，因此烷烃C5H12三种同分异构体中，沸点最低。‎ 拓展探究]‎ ‎11．(1)请写出烷烃CnH2n＋2(n≥1)在足量的氧气中充分燃烧的化学方程式：________________________________________________________________________。‎ 有①甲烷、②乙烷、③丙烷、④丁烷4种烷烃，试回答下列各题(填序号)：‎ ‎(2)相同状况下，等体积的上述气态烃充分燃烧，消耗O2的量最多的是________。‎ ‎(3)等质量的上述气态烃，在充分燃烧时，消耗O2的量最多的是________。‎ ‎(4)10 mL某气态烃，在50 mL O2中充分燃烧，得到液态水，以及体积为35 mL的混合气体(所有气体体积均在同温、同压下测定)。该气态烃是________。‎ 答案　(1)CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O ‎(2)④　(3)①　(4)②‎ 解析　(1)烷烃CnH2n＋2燃烧的化学方程式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。(2)相同状况下，等体积即物质的量相同，消耗O2的量取决于，即丁烷消耗O2的量最多。(3)等质量时耗O2量取决于氢的含量，即甲烷耗O2量最多。(4)反应前后体积之差为25 mL，根据燃烧化学方程式可知该烃为乙烷。 ‎