2021届新高考一轮复习人教版专题十四　有机物的分类、组成和结构作业 19页

第四部分　有机化学 专题十四　有机物的分类、组成和结构 ‎【考情探究】‎ 课 标 解 读 内容 有机物的分类、命名和有机反应类型 有机物的组成和结构 同系物和同分异构体 解读 ‎1.了解有机物的分类和命名 ‎2.掌握加成反应、取代反应和消去反应 ‎3.了解加聚反应和缩聚反应的含义 ‎1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式 ‎2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构 ‎1.了解同系物的概念 ‎2.掌握同分异构体的书写 考情分析 本专题内容在近几年的高考中每年都出现,考查全面,对考生能力要求较高,主要考查对有机物结构及其性质的理解以及对有关信息的加工处理能力 备考策略 以新药物、新材料、新科技等作为有机合成的载体,以有机物之间的转化关系为主线,结合题给信息,考查有机物的基本性质、同分异构体的书写、有机物合成路线设计等 ‎【真题探秘】‎ ‎【基础集训】‎ 考点一　有机物的分类、命名和有机反应类型 ‎1.已知有机物a、b、c在一定条件下可实现如下转化:‎ 下列说法错误的是(　　)‎ A.a→b的反应为取代反应 B.b的同分异构体有7种 C.c分子中所有碳原子均处于同一平面内 D.a、b、c均能发生取代反应、氧化反应 答案　C　‎ ‎2.下列说法不正确的是(　　)‎ A.甲烷和苯都可以与氯气发生取代反应 B.乙烯、溴苯分子中的所有原子都处于同一平面上 C.CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2的名称是2,3-二甲基戊烷 D.乙炔、乙烯、苯都能使溴水褪色,其褪色原理相同,都发生了加成反应 答案　D　‎ 考点二　有机物的组成和结构 ‎3.香料Z的一种合成路线如下。下列说法正确的是(　　)‎ A.①、②均是取代反应 B.X分子中所有原子处于同一平面内 C.Y和Z均能与溴水和NaOH溶液反应 D.X、Y、Z均能与酸性KMnO4溶液反应 答案　D　‎ ‎4.网络表情包“苯宝宝装纯(醇)”,该分子由“苯宝宝”拿一个氢原子换了个羟基形成。下列说法不正确的是(　　)‎ A.苯宝宝只想安静地装醇,说明该物质不是醇 B.该分子中所有原子一定共面 C.该物质能和Na发生置换反应生成H2‎ D.该分子苯环上的一个氢原子被—C4H9取代所得的同分异构体有12种 答案　B　‎ ‎5.1,2-环氧丁烷()通常为无色液体,用于制造泡沫塑料、合成橡胶、非离子型表面活性剂等。下列关于1,2-环氧丁烷的说法不正确的是(　　)‎ A.分子式为C4H8O B.氧原子与所有碳原子可能处于同一平面 C.能发生氧化反应和取代反应 D.二溴代物的结构有9种(不考虑立体异构)‎ 答案　B　‎ 考点三　同系物和同分异构体 ‎6.网络趣味图片“一脸辛酸”,是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构(如图)。‎ 在辛酸的同分异构体中,含有一个“—COOH”和三个“—CH3”的结构(不考虑立体异构),除外,还有(　　)‎ A.7种 B.11种 C.14种 D.17种 答案　D　‎ ‎7.由物质a为原料,制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示。关于图中有机物说法中正确的是(　　)‎ A.物质a与物质b互为同系物 B.物质d的一氯代物有2种 C.物质c的分子式为C10H14‎ D.物质a中所有原子一定在同一个平面上 答案　B　‎ ‎8.两个碳环共用两个相邻碳原子的脂环烃称为稠环烃,二环[4.4.0]癸烷()是其中的一种。下列关于该化合物的说法不正确的是(不考虑立体异构)(　　)‎ A.分子式为C10H18‎ B.与环癸烯互为同分异构体 C.一氯代物有3种 D.所有碳原子处于同一平面 答案　D　‎ ‎【综合集训】‎ ‎1.(2019福建厦门一模,9)Bhatti合成了调节中枢神经系统的药物,其中间体为。下列有关说法正确的是(　　)‎ A.可发生氧化、中和反应 B.与互为同分异构体 C.碳原子上的一氯代物共有7种(不含立体异构)‎ D.所有碳原子均处于同一平面 答案　A　‎ ‎2.(2019湖南湘潭二模,10)傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a(—R为烃基)和苯通过傅克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去):‎ R—Cl+‎ ‎　a　　　　　　　　　　　　b 下列说法错误的是(　　)‎ A.一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2.3]己烷互为同分异构体 B.b的二氯代物超过三种 C.R为C5H11时,a的结构有3种 D.R为C4H9时,1 mol b加成生成C10H20至少需要3 mol H2‎ 答案　C　‎ ‎3.(2019安徽合肥二检,10)据《Chem Commun》报道, Marcel-mayorl合成了桥连多环烃(),拓展了人工合成自然产物的技术。下列有关该烃的说法不正确的是(　　)‎ A.属于饱和环烃,不能使Br2的CCl4溶液褪色 B.与氯气取代,可得到6种不同沸点的一氯代物 C.分子中含有3个六元环、4个五元环 D.与互为同分异构体 答案　B　‎ ‎【应用集训】‎ ‎1.(2019江西宜春五校联考,4)姜黄素有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等功能。其结构简式如图所示:‎ 下列有关姜黄素的说法正确的是(　　)‎ A.姜黄素在一定条件下能发生水解、加成、氧化反应 B.1个姜黄素分子中一定有15个原子共面 C.1 mol姜黄素在镍(Ni)、加热条件下最多与10 mol H2发生加成反应 D.姜黄素的分子式为C21H18O6‎ 答案　C　‎ ‎2.(2019山西太原定时训练,9)牛至是一种质地坚硬、树枝茂密的多年生药草,下列结构简式表示的三种物质是从牛至中提取出来的活性成分。下列有关说法正确的是(　　)‎ A.c分子中最多有7个碳原子共平面 B.可用溴的CCl4溶液将a、b两种物质区别开 C.完全燃烧1 mol三种物质时消耗氧气的量:a>c>b D.a与HCl发生加成反应时可得到四种以上产物 答案　D　‎ ‎【五年高考】‎ 考点一　有机物的分类、命名和有机反应类型 ‎1.(2019课标Ⅰ,36,15分)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A中的官能团名称是　　　　。 ‎ ‎(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　。(不考虑立体异构,只需写出3个) ‎ ‎(4)反应④所需的试剂和条件是　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)⑤的反应类型是　　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出F到G的反应方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(无机试剂任选)。 ‎ 答案　(1)羟基 ‎(2)‎ ‎(3) ‎ ‎(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热 ‎(5)取代反应 ‎(6)‎ ‎(7)C6H5CH3 C6H5CH2Br CH3COCH2COOC2H5 ‎ ‎2.(2017课标Ⅱ,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。‎ ‎②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　　　。 ‎ ‎(2)B的化学名称为　　　　　　。 ‎ ‎(3)C与D反应生成E的化学方程式为 　 。 ‎ ‎(4)由E生成F的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(5)G的分子式为　　　　　　。 ‎ ‎(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有　　种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　　、　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)‎ ‎(2)2-丙醇(或异丙醇)‎ ‎(3)+‎ ‎+H2O ‎(4)取代反应 ‎(5)C18H31NO4‎ ‎(6)6　　‎ ‎3.(2016课标Ⅰ,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)下列关于糖类的说法正确的是　　　　　。(填标号) ‎ a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 ‎(2)B生成C的反应类型为　　　　　。 ‎ ‎(3)D中的官能团名称为　　　　　　　　　,D生成E的反应类型为　　　　　。 ‎ ‎(4)F的化学名称是　 ,由F生成G的化学方程式为 　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有　　　　　种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线 　 。 ‎ 答案　(1)cd ‎(2)取代反应(酯化反应)‎ ‎(3)酯基、碳碳双键　消去反应 ‎(4)己二酸 ‎(5)12　‎ ‎(6)‎ 考点二　有机物的组成和结构 ‎4.(2017北京理综,9,6分)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下:‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A.反应①的产物中含有水 B.反应②中只有碳碳键形成 C.汽油主要是C5~C11的烃类混合物 D.图中a的名称是2-甲基丁烷 答案　B　‎ ‎5.(2017天津理综,2,6分)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)‎ 汉黄芩素 A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5‎ B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2‎ D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种 答案　B　‎ ‎6.(2017江苏单科,11,4分)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是(　　)‎ A.a和b都属于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 答案　C　‎ ‎7.(2016江苏单科,11,4分)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)‎ 化合物X A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 答案　C　‎ 考点三　同系物和同分异构体 ‎8.(2019课标Ⅱ,13,6分)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 答案　C　‎ ‎9.(2018课标Ⅰ,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)‎ A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2‎ 答案　C　‎ ‎10.(2017课标Ⅰ,9,6分)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是(　　)‎ A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 答案　D　‎ ‎11.(2016浙江理综,10,6分)下列说法正确的是(　　)‎ A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)‎ B.CH3CH CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷 D.与都是α-氨基酸且互为同系物 答案　A　‎ ‎12.(2016上海单科,1,2分)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯(　　)‎ ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ A.均为芳香烃 B.互为同素异形体 C.互为同系物 D.互为同分异构体 答案　D　‎ ‎13.(2016课标Ⅱ,10,6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 答案　C　‎ 教师专用题组 考点一　有机物的分类、命名和有机反应类型 ‎1.(2015江苏单科,12,4分)己烷雌酚的一种合成路线如下:‎ 下列叙述正确的是(　　)‎ A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应 B.在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应 C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子 答案　BC　‎ 考点二　有机物的组成和结构 ‎2.(2015课标Ⅱ,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:‎ 已知:‎ ‎①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ‎②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8‎ ‎③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质 ‎④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)由E和F生成G的反应类型为　　　　,G的化学名称为　　　　　　　。 ‎ ‎(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; ‎ ‎②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为　　　　(填标号)。 ‎ a.48　　　　b.58　　　　c.76　　　　d.122‎ ‎(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有　　　　种(不含立体异构); ‎ ‎①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ‎②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是　　　　　　　(写结构简式); ‎ D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是　　　(填标号)。 ‎ a.质谱仪　　　　　　　b.红外光谱仪 c.元素分析仪　　　　　d.核磁共振仪 答案　(15分)(1)(2分)‎ ‎(2)(2分)‎ ‎(3)加成反应　3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)(每空1分,共2分)‎ ‎(4)　b(2分,1分,共3分)‎ ‎(5)5　　c(3分,2分,1分,共6分)‎ 考点三　同系物和同分异构体 ‎3.(2016课标Ⅰ,9,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A.2-甲基丁烷也称为异丁烷 B.由乙烯生成乙醇属于加成反应 C.C4H9Cl有3种同分异构体 D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物 答案　B　‎ ‎4.(2016课标Ⅲ,10,6分)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是(　　)‎ A.异丙苯的分子式为C9H12‎ B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物 答案　C　‎ ‎5.(2015课标Ⅱ,11,6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案　B　‎ ‎【三年模拟】‎ 时间:35分钟　分值:80分 一、选择题(每题6分,共30分,每小题只有一个选项正确)‎ ‎1.(2019湖南、湖北八市十二校一联,6)‎ 有机化合物环丙叉环丙烷,由于其特殊的结构一直受到理论化学家们的注意,如图是它的结构示意图。下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的是(　　)‎ A.环丙叉环丙烷的二氯取代物有4种 B.环丙叉环丙烷不是环丙烷的同系物 C.环丙叉环丙烷分子中所有的原子在同一平面内 D.环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体 答案　C　‎ ‎2.(2019广东七校联合体一联,11)下列有关(a)、(b)、(c)的说法正确的是(　　)‎ A.a、b、c都属于芳香族化合物 B.a、b、c都能使溴水褪色 C.由a生成c的反应是氧化反应 D.b、c互为同分异构体 答案　D　‎ ‎3.(2019福建莆田质检,8)最近我国科学家研制出一种具有潜力的纳米电子学材料——石墨炔,图中丁为它的结构片段。下列有关说法中,错误的是(　　)‎ A.甲分子中的6个溴原子位于同一平面上 B.丙的二氯代物有2种 C.丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.石墨炔和C60是碳的同素异形体 答案　B　‎ ‎4.(2019广东佛山一模,8)某防晒产品中含水杨酸乙基己酯(结构简式如图)、丙烯酸(CH2CH—COOH)、甘油(丙三醇)、水等物质。下列说法错误的是(　　)‎ A.甘油具有保湿作用 B.水杨酸乙基己酯结构中所有的碳原子均可共面 C.水杨酸乙基己酯苯环上的一氯代物有4种 D.丙烯酸可发生加成、取代和氧化反应 答案　B　‎ ‎5.(2019福建漳州二模,8)螺环化合物具有抗菌活性,用其制成的药物不易产生抗药性,螺[3.4]辛烷的结构如图。下列有关螺[3.4]辛烷的说法正确的是(　　)‎ A.分子式为C8H16‎ B.分子中所有碳原子共平面 C.与2-甲基-3-庚烯互为同分异构体 D.一氯代物有4种结构 答案　D　‎ 二、选择题(每题6分,共18分,每小题有一个或两个选项正确)‎ ‎6.(2019广东广州天河二模,12)树脂镜片具有透光率好、质轻、抗冲击力强等优良性能。化合物Y能用于高性能树脂镜片的合成,化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应可制得化合物Y:‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A.该反应属于取代反应 B.Y的分子式为C10H6O2Br3‎ C.2-甲基丙烯酰氯可使溴水和高锰酸钾溶液褪色 D.X、Y均属于芳香族化合物 答案　B　‎ ‎7.(2020届天津六校期初,4改编)我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展,其合成过程如图所示。下列说法不正确的是(　　)‎ A.异戊二烯所有碳原子不可能共平面 B.可用溴水鉴别M和对二甲苯 C.对二甲苯的一氯代物有2种 D.M的某种同分异构体含有苯环且能与钠反应放出氢气 答案　AD　‎ ‎8.(2020届福建福州质检二,8改编)曲酸和脱氧曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂,结构如图所示。下列有关叙述不正确的是(　　)‎ A.曲酸分子中所有碳原子可能共平面 B.脱氧曲酸能发生酯化反应、氧化反应、还原反应 C.曲酸和脱氧曲酸所含的官能团不相同 D.与脱氧曲酸互为同分异构体的芳香族化合物有4种(不考虑O—O键)‎ 答案　CD　‎ 三、非选择题(共32分)‎ ‎9.(2019湖北十堰一模,36)(15分)利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下:‎ 木质纤维BCDH ‎　　‎ 已知:①+‎ ‎②‎ ‎(1)A的化学名称是　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)B的结构简式是　　　　　　,由C生成D的反应类型为　　　 　。 ‎ ‎(3)化合物E中含有的官能团为　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)F分子中处于同一平面的原子最多有　　　　个。F生成G的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)芳香化合物I为H的同分异构体,苯环上一氯代物有两种,1 mol I发生水解反应消耗2 mol NaOH,符合要求的同分异构体有　　　　种,其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶3∶2∶1的I的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出用为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。‎ 答案　(除标注外每空2分)(1)2-甲基-1,3-丁二烯(1分)‎ ‎(2)(1分)　氧化反应(1分)‎ ‎(3)氯原子、羧基 ‎(4)17(1分)‎ n+(n-1)H2O ‎(5)10　、‎ ‎(6)(3分)‎ ‎10.(2019湖北部分重点中学起点考试,20)(17分)邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂,可用乙烯和邻二甲苯为原料合成,合成过程如图所示:‎ 已知:Ⅰ.2CH3CHO ;‎ Ⅱ. 。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)DBP的分子式为　　　,C的顺式结构简式为　 。 ‎ ‎(2)B的结构简式为　　　　　　　,含有的官能团名称为　　　　　　。 ‎ ‎(3)反应①属于　　　　　　　　　反应。 ‎ ‎(4)E的一种同分异构体F,能与NaOH溶液反应,且1 mol F完全反应消耗3 mol NaOH,写出F的三种可能的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)检验C中含有碳碳双键的方法是 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)C16H22O4　‎ ‎(2)　羟基、醛基 ‎(3)氧化 ‎(4)、、‎ ‎(合理即可)‎ ‎(5)取少量C于试管中,先加足量银氨溶液水浴加热[或加新制Cu(OH)2悬浊液加热],充分反应后再加入酸性高锰酸钾溶液(或加稀硫酸酸化后再加入溴水),酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色说明C中有碳碳双键