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- 2021-07-08 发布
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第
2
课时 有机化合物的结构特点
知识铺垫
新知预习
自主测试
1
.
12
C
与
14
C
互为
同位素
,
金刚石与石墨互为
同素异形体
。
2
.
甲烷与丙烷结构相似
,
分子组成相差
2
个
“CH
2
”
原子团
,
化学性质也相似。
3
.
烷烃属于饱和烃
,
容易发生
取代
反应。
知识铺垫
新知预习
自主测试
一、官能团
1
.
观察
·
思考
—
模拟除水垢实验
实验结论
:
白醋与柠檬酸均表示出
酸性
,
而乙醇不具有酸性。
知识铺垫
新知预习
自主测试
原因解释
:
三者的结构简式如下
:
知识铺垫
新知预习
自主测试
2
.
官能团
像羧基这样
,
比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物
共同特性
的
原子
或
原子团
称为官能团。
3
.
部分常见官能团的结构、名称及对应的有机化合物示例
知识铺垫
新知预习
自主测试
4
.
烃的衍生物
醇、羧酸、酯等有机物看作烃分子中的
氢原子
被其他
原子
或
原子团
代替后的产物
,
将这样的有机化合物统称为烃的衍生物。
知识铺垫
新知预习
自主测试
二、同分异构现象和同分异构体
1
.
同分异构现象
两种或多种化合物具有
相同的分子式
却具有不同的
分子结构
的现象
,
叫作同分异构现象。
2
.
同分异构体
分子式
相同而
分子结构
不同的化合物互称为同分异构体。
一般来说
,
烷烃分子中的
碳原子
越多
,
它的同分异构体就越多。例如
,
丁烷有
两
种同分异构体、戊烷有
三
种同分异构体。
【微思考】
互为同分异构体的两种有机物熔、沸点一定相同吗
?
提示
:
不相同。如分子式为
C
4
H
10
的两种同分异构体的熔、沸点不相同。
知识铺垫
新知预习
自主测试
1
.
下列说法中错误的是
(
)
①
化学性质相似的有机物是同系物
②
分子组成相差一个或几个
CH
2
原子团的有机物是同系物
③
若烃中碳、氢元素的质量分数相同
,
它们必定是同系物
④
互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别
,
但化学性质必定相似
A.
①②③④
B.
只有
②③
C.
只有
③④
D.
只有
①②③
知识铺垫
新知预习
自主测试
答案
:
A
解析
:
互为同系物的有机物结构相似
,
化学性质相似
,
但化学性质相似的有机物不一定是同系物
,
①
错误
;
分子组成相差若干个
“CH
2
”
的有机物
,
结构不一定相似
,
②
错误
;C
2
H
4
与
C
3
H
6
具有相同的最简式
,
碳、氢元素的质量分数相同
,
当
C
2
H
4
为
CH
2
=CH
2
,
而
C
3
H
6
质有差别
,
若为同一类物质
,
则化学性质相似
,
若为不同类物质
,
则化学性质不同
,
④
错误
,
故选
A
。
知识铺垫
新知预习
自主测试
2
.
下列物质中互为同分异构体的是
(
)
答案
:
D
解析
:
同分异构体是具有相同分子式但分子结构不同的化合物的互称
,D
项中两种物质互为同分异构体。
A
项互为同位素
,B
项互为同素异形体
,C
项互为同系物。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
同位素、同素异形体、同系物、同分异构体、同种物质的比较
问题探究
在下列各组物质中
,
按要求将相应的序号填在对应的空格内
:
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
互为同位素的是
;
互为同分异构体的是
;
互为同系物的是
;
为同一种物质的是
。
提示
:
同位素是质子数相同、中子数不同的原子的互称
,
②
符合
;
同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物
,
④
符合
;
同系物是结构相似、组成上相差一个或多个
CH
2
原子团的有机物
,
⑥
符合
;
⑤
中两个分子代表同一种物质。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
知识归纳
“
五同
”(
同位素、同素异形体、同系物、同分异构体、同种物质
)
辨析
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
典例剖析
例
1
(1)
下图表示
4
个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子
,
小棍表示化学键
,
假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。
①
图中属于烷烃的是
(
填序号
)
②
上图中互为同分异构体的是
:B
与
;D
与
。
(
填序号
)
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(2)
有下列各组物质
:
其中
,
属于同分异构体的是
,
属于烷烃的是
;
属于同位素的是
;
属于同素异形体的是
;
属于同一种物质的是
。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案
:
(1)
①
A
、
C
②
E
、
F
、
H
G
(2)F
B
、
D
、
E
、
F
A
C
E
解析
:
(1)A
的分子式为
C
4
H
l0
;B
的分子式为
C
4
H
8
,
分子中存在碳碳双键
;C
的分子式为
C
4
H
10
;D
的分子式为
C
4
H
6
,
分子中存在碳碳三键
;E
的分子式为
C
4
H
8
;F
的分子式为
C
4
H
8
;G
的分子式为
C
4
H
6
;H
的
数相同
,
中子数不同
,
二者互为同位素
;
红磷和白磷都是由磷元素组成的单质
,
它们是同素异形体
;E
中的两个结构简式表示的是同一种物质
;F
中两物质的分子式都为
C
6
H
14
,
但它们的结构不同
,
互为同分异构体。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
判断同系物的三个关键
(1)“
同
”——
互为同系物的物质必须属于同一类物质。
(2)“
似
”——
结构相似
,
是指化学键类型相似
,
分子中各原子的结合方式相似。
(3)“
差
”——
组成上相差
n
个
CH
2
原子团
(
n
≥
1)
。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
变式训练
1
下列说法正确的是
(
)
A.H
2
和
D
2
互为同位素
B.CH
3
—CH
2
—OH
与
CH
3
—O—CH
3
互为同分异构体
C.
正丁烷和异丁烷是同素异形体
答案
:
B
解析
:
H
2
和
D
2
是由氢元素的两种核素形成的氢分子
,
不互为同位素
,
故
A
错误
;CH
3
—CH
2
—OH
与
CH
3
—O—CH
3
分子式相同
,
但结构不同
,
互为同分异构体
,
故
B
正确
;
正丁烷和异丁烷分子式相同
,
但
相同
,
中子数不同
,
三者互为同位素
,
故
D
错误。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
同分异构体的理解与判断
问题探究
1
.
同分异构体之间最简式、相对分子质量、各元素的百分含量、熔沸点一定都相同吗
?
2
.
是否所有的烷烃都有同分异构体
?
3
.
烷烃所含碳原子数越多
,
同分异构体的数目越多吗
?
提示
:
1
.
同分异构体的分子式相同
,
所以其最简式、相对分子质量、各元素的百分含量一定是相同的
,
但是熔、沸点不同。
2
.
不是所有的烷烃都有同分异构体
,
甲烷、乙烷和丙烷没有同分异构体。
3
.
烷烃所含碳原子数越多
,
结构越复杂
,
其同分异构体的数目越多。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
知识归纳
同分异构体的书写及判断方法
(1)
烷烃的同分异构体的书写技巧
——“
减碳移位法
”
。
“
两注意
”—
选择最长的碳链为主链
,
找出中心对称线
|
“
四顺序
”—
主链由长到短
,
支链由整到散
,
位置由心到边
,
排布由邻到间
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
如书写
C
6
H
14
的同分异构体
:
①
将分子中的全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
②
从母链一端取下一个碳原子
(
即甲基
)
作为支链
,
剩余的部分作为主链
,
将取下的甲基依次连在主链中心对称线
(
虚线
)
一侧的各个碳原子上
(
包括中心对称线所在的碳原子
),
此时碳架结构有如下两种
:
注意
:
甲基不能连在
①
位和
⑤
位上
,
否则会使主链上有
6
个碳原子
,
使碳链变长
,
②
位和
④
位等效。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
③
从母链上取下两个碳原子作为一个支链
(
乙基
)
或两个支链
(2
个甲基
)
依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上
,
此时碳架结构有如下两种
:
注意
:
②
位或
③
位上不能连乙基
,
①
位和
④
位不能连接甲基
,
否则会使主链上的碳原子增多
,
使主链变长。所以
C
6
H
14
共有
5
种同分异构体。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(2)
同分异构体种类的判断。
①
换元法。某烃可被取代的氢原子有
n
个
,
若其
x
氯代物有
a
种
,
则
(
n-x
)
氯代物也有
a
种。如正丁烷
(C
4
H
10
)
有
6
种二氯代物
,
则其八氯代物也有
6
种。
②
等效氢法。等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法
,
其规律有
:
a.
分子中同一个碳上的氢原子等效。
b.
同一个碳的甲基上的氢原子等效。如新戊烷
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
c.
同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等
等效氢原子的数目等于一元取代物同分异构体的数目。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
典例剖析
例
2
(2019
全国
2,13)
分子式为
C
4
H
8
BrCl
的有机物共有
(
不含立体异构
)(
)
A.8
种
B.10
种
C.12
种
D.14
种
答案
:
C
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
一般来说
,
碳原子数小于
10
且结构对称的烷烃有以下几种
:
分子中所有连接氢原子的碳原子都是等效的
,
它们的一氯代物就只有一种。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
变式训练
2
-
1
某烃具有同分异构体
,
且各同分异构体的一氯代物的种数相同
,
该烃的分子式是
(
)
A.CH
4
B.C
3
H
8
C.C
4
H
10
D.C
5
H
12
答案
:
C
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
变式训练
2
-
2
下列化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是
(
)
①
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
②
(CH
3
)
2
CHCH(CH
3
)
2
③
(CH
3
)
3
CCH
2
CH
3
④
(CH
3
)
3
CC(CH
3
)
3
A.
①
>
②
>
③
>
④
B.
③
=
①
>
②
>
④
C.
③
>
②
>
④
>
①
D.
②
>
③
=
①
>
④
答案
:
B
解析
:
物质
①
一氯代物的种类为
3
种
,
物质
②
一氯代物的种类为
2
种
,
物质
③
一氯代物的种类为
3
种
,
物质
④
一氯代物的种类为
1
种
,
故
B
项正确。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
1
.(
双选
)
下列叙述正确的是
(
)
A.
正丁烷和异丁烷属于同分异构体
B.
分子式为
C
2
H
6
O
的有机化合物性质相同
C.
碳元素的单质只存在金刚石和石墨这两种同素异形体
D.
有机化合物
CH
3
—CH
2
—NO
2
和
H
2
N—CH
2
—COOH
是同分异构体
答案
:
AD
解析
:
正丁烷和异丁烷分子式相同、结构不同
,
属于同分异构体
,
故
A
正确
;
分子式相同
,
结构不一定相同
,
结构决定性质
,
所以分子式为
C
2
H
6
O
的有机化合物性质不一定相同
,
故
B
错误
;
碳元素的单质除了金刚石和石墨还有
C
60
等
,
故
C
错误
;
从分子组成和结构上看
,
有机化合物
CH
3
—CH
2
—NO
2
和
H
2
N—CH
2
—COOH
分子式相同
,
而结构不同
,
所以是同分异构体
,
故
D
正确。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2
.
已知二氯丙烷的同分异构体有四种
,
从而可推知六氯丙烷的同分异构体有
(
)
A.
三种
B.
四种
C.
五种
D.
六种
答案
:
B
解析
:
二氯丙烷是丙烷
(C
3
H
8
)
分子主链上有两个氢原子被氯原子取代
,
氯原子有四种位置关系
,
则二氯丙烷的同分异构体有四种
;
六氯丙烷是全氯丙烷
(C
3
Cl
8
)
分子主链上有两个氯原子被氢原子取代
,
则氢原子有四种位置关系
,
即六氯丙烷的同分异构体有四种。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
3
.
青蒿素是抗疟特效药
,
属于萜类化合物
,
如图所示有机物也属于萜类化合物
,
该有机物的一氯取代物有
(
不含立体异构
)
A.4
种
B.5
种
C.7
种
D.8
种
答案
:
C
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
4
.
如图所示是几种烷烃的球棍模型
,
试回答下列问题
:
(1)A
、
B
、
C
三者的关系是
。
(2)A
的分子式为
,C
的名称为
。
(3)
写出
C
的同分异构体的结构简式
:
。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案
:
(1)
同系物
(2)C
2
H
6
正丁烷
解析
:
烷烃由
C
和
H
两种元素组成
,
大球表示
C,
小球表示
H,
其通式为
C
n
H
2
n
+2
,
所以
A
、
B
、
C
的结构简式为
CH
3
CH
3
、
CH
3
CH
2
CH
3
、
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
。
(1)
三者的关系为碳原子数不同的烷烃
,
应属同系物。
(2)C
的名称为正丁烷。
(3)
正丁烷的同分异构体的结构简式为
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