北京2019-2020高中化学选修五：《认识有机化合物知识点总结》教案 19页

北京 2019-2020 高中化学选修五：《认识有机化合物知 识点总结》教案 2019-2020 北京市化学选修五第一章教案 第一章认识有机化合物知识点总结 一、有机化合物的分类 1．按碳的骨架分类链状化合物：如 CH3CH2CH2CH 3、 CH3CH=CH （1）有机化合物脂环化合物：如， 烃（只由碳氢元素组成） 按照组成元素分类的衍生物（碳氢和其他元素组成） 3．按官能团分类 (1) 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团（碳碳单 键和苯环不是官能团） 二、有机化合物的结构特点 1. 有机化合物中碳原子的成键特点 (1) 碳原子的结构特点 碳原子最外层有 4 个电子，能与其他原子形成 4 个共价 键． (2) 碳原子间的结合方式碳原子不仅可以与氢原子形成共价 键，而且碳原子之间也能形成单键、 双键或三键． 多个碳原子可 以形成长短不一的碳链和碳环， 碳链和碳环也可以相互结合， 所 以有机物种类纷繁，数量庞大． 2、有机化合物的表示方法 种类 实例 含义 应用范围 分子式 C2H4 用元素符号表示物质分子组成的式子， 可反映出一个分子中 原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式 ( 实验式 ) CH2 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子； ②由最简 式可求最简式量； ③分子式是最简式的整数倍 ①有共同组成的物质 ②离子化合物、原子晶体常用它表示组成 电子式 用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的物质 结构式 原子间的共用电子对用断线表示 多用于研究有机物的性质 结构简式 CH2===CH2 省略碳氢单键和碳碳单键，相同原子或基团合并 有机反应常用结构简式表示 键线式 将碳、氢元素符号省略， 只表示分子中键的连接情况， 每个 拐点或终点都表示一个碳原子 表示较复杂的有机物的结构 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 ( 单键、双键或三键 ) 用于表示分子的立体空间结构 （相对位置和连接情况） 比例模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 用于表示分子中各原子的相对大小和形状 书写键线式时注意事项： （1）、一般表示 2 个以上碳原子的有机物； （2）、只忽略 C-H 键、其余的化学键不能忽略。必须表示 出 C=C、C≡C 键和其它官能团。 (3) 、除碳氢原子不标注，其余 原子必须标注 （含羟基、 醛基和羧基等官能团中氢原子） 。(4) 、 计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 共用电子对省略短线 总结：电子式结构式结构简式短线替换双、三键保留 3、“四同”比较 同系物的判断规律 一差（分子组成差若干个 CH2）、 两同（同通式，同结构） 三注意： （1）必为同一类物质； （2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团 种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相似。 4、有机化合物的同分异构现象 (1) 概念化合物具有相同的分 子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象． 具有同分异构现 象的化合物互为同分 异构体． 特别提示 (1) 同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质 量相同， 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。 如 NO 和 C2H6。 （2）同分异构体的类别 碳链异构：碳链骨架不同产生的异构现象。如 C5H12 有三 种同分异构体： 正戊烷、 异戊烷和新戊烷。 位置异构： 由于官能 团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而产生的同分异构现象。 如氯丙烷有两种同 分异构体： 1? 氯丙烷和 2? 氯丙烷。官能团异构： ( 又称类 别异构 ) ：有机物的官能团种类不同，但分子式相同。如：①单 烯烃与环烷烃；② 单炔烃和二烯烃、环烯烃； ③饱和一元醇和醚； ④饱和一元 醛和酮； ⑤饱和一元羧酸和饱和一元酯； ⑥芳香醇、芳香醚和酚； ⑦葡萄糖和果糖；⑧蔗糖和麦芽糖；⑨硝基化合物与氨基酸等。 常见的官能团异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3 与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C— CH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH=CHCH2OH 与 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3 与 HO—CH3—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2 与 H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖 (C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11) 5、同分异构体的书写规律 ①烷烃： “减碳法”可概括为“主链由长到短， 支链由整到 散，位置由心到边不到端，排列由对到邻间。” 必记： 7 个碳以下烷烃同分异构体数目和 4 个碳以下烷基 同分异构体数目 烷烃 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 同分异构数目 1 1 1 2 3 5 9 烷基 -CH3 -C2H5 -C3H7 C4H9 同分异构数目 1 1 2 4 —C4H9：4 种，结构简式分别为： ②具有官能团的有机物一般书写的顺序： 碳链异构→位置异 构→官能团异构 举例： C5H12O 的同分异构体数目 （共 14 种， 8 种醇， 6 种 醚） ③芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、 间、对 3 种． 6、同分异构体数目的判断方法 （1）等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法， 其规律有： a. 同一碳原子上的氢等效； b. 同一碳原子上的甲基氢 原子等效； 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效． 有多少种 等效氢，其一元取代物就有几种 （2）基元法烷基有几种，其一元取代物就有几种，例如丁 基有四种，故丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体． （3）替代法 如二氯苯 (C6H4Cl2) 有三种同分异构体，四氯苯也有三种同 分异构体 ( 将 H 替代 Cl) ；又如 CH4 的一氯代物只有一种，新戊 烷[C(CH3)4] 的一氯代物也只有一种． （4）定一移二法： 对于二元取代物同分异构体数目的判断， 可固定一个取代基的位置， 再移动另一取代基的位置以确定同分 异构体的数目。 7、不饱和度的计算方法不饱和度又称缺氢指数，每少两个 氢， 增加一个不饱和度， 通常用希腊字母 Ω 表示。 (1) 烃 （CXHy） 和烃含氧衍生物（ CXHyOz）的不饱和度公式： Ω=2? +2 - y 2 (2) 烃的衍生物的不饱和度计算规律 ①有机物分子中含有卤素等一价元素时，卤素用 H 原子替 代再计算不饱和度，例如： C2H3Cl 的不饱和度 Ω 为 1。 ②有机物分子中含有氧、硫等二价元素时，忽略氧、硫原 子再计算不饱和度，例如： CH2=CH2（乙烯）、 CH3CHO （乙醛）、 CH3COOH（乙酸）的不饱和度 Ω 均为 1。 ③有机物分子中含有氮、磷等三价元素时，氮、磷原子用 CH 替代再计算， 例如： CH3NH2（氨基甲烷） 的不饱和度 Ω 为 0。 不饱和度的应用： 若 Ω=0，说明有机分子呈饱和链状，分子中的碳氢原子以 CnH2n+2（此为饱和烃分子式通式）关系存在。若 Ω=1，说明有 机分子中含有一个双键或一个环。 若 Ω=2，说明有机分子中含有两个双键或一个三键或一个 双键一个环或两个环。 若 Ω≥4，说明有机分子中可能含有苯环 （C6H6）。 8、有机物的空间结构和共线共面问题 名称 甲烷 乙烯 乙炔 苯 结构式 H—C≡C— H 空间结构 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平 面( 正六边形 ) （1）几个特殊分子的空间构型 ①CH4 分子为正四面体结构，其分子最多有 3 个原子共处 同一平面。 ②乙烯分子中所有原子共平面。 ③乙炔分子中所有原子共直线。 ④苯分子中所有原子共平面。 ⑤H— CHO 分子中所有原子共平面。 （2）单键旋转理论有机物分子中的单键，包括碳碳单键、 碳氢单键、碳氧单键等可转动。双键和三键不可以转动； （3）不用结构相连 ①直线与平面相连直线上两个原子在平面上， 则这条直线在 平面上 如 CH2=CH-C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙 烯平面上，又在乙炔直线上， 所以直线在平面上，所有原子共平面。 ②平面与平面相连如果两个平面结构通过单键相连， 则由于 单键的旋转性， 两个平面不一定重合， 但可能重合。 如苯乙烯分 子中共平面原子至少 12 个，最多 16 个。 ③立体与平面相连如果甲基与平面结构通过单键相连， 则由 于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 如丙烯分子中，共面原子至少 6 个，最多 7 个。 如甲苯中的 7 个碳原子（苯环上的 6 个碳原子和甲基上的 一个碳原子）， 5 个氢原子 （苯环上的 5 个氢原子） 这 12 个原 子一定共面。此外甲基上 1 个氢原子（① H，②C，③C 构成三 角形） 也可以转到这个平面上， 其余两个氢原子分布在平面两侧。 故甲苯分子中最少 12 个，最多有可能是 13 个原子共面。 （4）必记规律 ①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6 个原子共面； ③结构中每出现一个碳碳三键，至少有 4 个原子共线； ④结构中每出现一个苯环，至少有 12 个原子共面 三、有机化合物的命名 1．烷烃的习惯命名法 用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷． 2．有机物的系统命名法 （1）烷烃命名 ①烷烃命名的基本步骤选主链、称某烷；编号位，定支链； 取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基， 合并算． ②原则 A．最长、最多定主链 a．选择最长碳链作为主链． b．当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主 链．如 含 6 个碳原子的链有 A、B 两条，因 A 有三个支链，含支 链最多，故应选 A 为主链． B. 编号位要遵循“近”、“简”、 “小” a．以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考 虑“近”． b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近 的位置，则从较简单的支链一端开始编号．即同“近”， 考虑“简”．如 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置， 而中间还有其他支链， 从主链的两个方向编号， 可得两种不同的 编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同 “近”、同“简”，考虑“小”．如 C.写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷， 在其前写出支 链的位号和名称．原则是：先简后繁，相同合并，位号 指明．阿拉伯数字用“， ”相隔， 汉字与阿拉伯数字用“” 连接．如② b 中有机物命名为 3,4 二甲基 6 - 乙基辛烷． ⑵烯烃和炔烃的命名 ①选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作为 “某烯”或“某炔”． ②编号位： 从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号． ③写名称： 将支链作为取代基， 写在“某烯”或“某炔”的 前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置． ⑶苯的同系物命名 ①苯作为母体， 其他基团作为取代基例如： 苯分子中的氢原 子被甲基取代后生成甲苯， 被乙基取代后生成乙苯， 如果两个氢 原子被两个甲基取 代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对 表示． ②将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号，选取最小位 次给另一个甲基编号． 四、研究有机物的一般步骤和方法 1．研究有机物的基本步骤 (1) 用重结晶、 蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、 提纯； (2) 对纯净的有机物进行元素分析， 确定实验式； (3) 可用质谱法 测定相对分子质量，确定分子式； (4) 可用红外光谱、核磁共振 氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。 2．元素分析与相对分子质量的测定 (1) 元素分析 ①定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后 C―→CO2，H―→ H2O，S―→SO2， N→N2. ②定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物， 并测 定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单 整数比，即实验式 ③李比希氧化产物吸收法 用 CuO 将仅含 C、H、O 元素的有机物氧化后，产物 H2O 用 无水 CaCl2 吸收， CO2 用 KOH 浓溶液吸收，计算出分子中碳、 氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量． (2) 相对分子质量的测定——质谱法 ①原理 样品分子分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不 同而先后有别质谱图 ②质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比 值．最大的数据即为有机物的相对分子质量． 3．分子结构的鉴定 (1) 结构鉴定的常用方法 ①化学方法： 利用特征反应鉴定出官能团， 再制备它的衍生 物进一步确认． ②物理方法： 质谱、 红外光谱、 紫外光谱、 核磁共振谱等． (2) 红外光谱 (IR) 当用红外线照射有机物分子时， 不同官能团或化学 键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置． (3) 核磁共 振氢谱 ①处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同； ②吸收峰的面积与氢原子数成正比． 2 . 有机化合物分子式的确定 （1）元素分析 ①碳、氢元素质量分数的测定最常用的是燃烧分析法． 将样 品置于氧气流中燃烧， 燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂 和碱液吸收， 称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数． ②氧元素质量分数的确定 ⑶确定有机物分子式的规律 ①最简式规律最简式相同的有机物， 无论多少种， 以何种比 例混合，混合物中元素质量比例相同．要注意的是： a. 含有 n 个碳原子的饱和一元醛与含有 2n 个碳原子的饱 和一元羧酸和酯具有相同的最简式． b. 含有 n 个碳原子的炔烃与含有 3n 个碳原子的苯及其同 系物具有相同的最简式． ②相对分子质量相同的有机物 a. 含有 n 个碳原子的醇与含 (n －1) 个碳原子的同类型羧酸 和酯． b. 含有 n 个碳原子的烷烃与含 (n －1) 个碳原子的饱和一元 醛． ③“商余法”推断烃的分子式 ( 设烃的相对分子质量为 M) a．得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最 小的氢原子数． b. 的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原 子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加 12 个氢原子，直到饱和为止． 3. 有机物分离提纯常用的方法 ⑴蒸馏和重结晶 ⑵萃取分液 ①液——液萃取： 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶 解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程． ②固——液萃取： 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的 过程． ⑶色谱法 ①原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、 提纯有机物． ②常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等 3. 常见有机化合物的分离与提纯 方法 不纯物质 ( 括号内为杂质 ) 除杂试剂 简要实验操作方法 及步骤 盐析 油脂的皂化产物中分离出高级脂肪酸钠 氯化钠 混合搅拌后，静置，取上层物质，过滤、干燥 渗析 淀粉胶体 ( 氯化钠 ) 将混合物置于半透膜袋中，浸在蒸馏水中 [ 分馏 汽油 ( 柴油 ) 加热，由温度计控制 蒸馏 乙醇 ( 水) 生石灰 混合后加热、蒸馏，收集馏分 乙醇 ( 乙酸 ) 氢氧化钠 混合后加热、蒸馏，收集馏分 乙醇 ( 苯酚 ) 氢氧化钠 混合后加热、蒸馏，收集馏分 乙醇 ( 乙酸乙酯 ) 氢氧化钠、硫酸 先加 NaOH，后蒸馏，取剩余物加 H2SO4再蒸馏，收集馏分 分液 苯 ( 苯酚 ) 氢氧化钠溶液 混合后振荡、分液，取上层液体 苯酚 ( 苯 ) 氢氧钠、二氧化碳 混合后振荡、分液，取下层液体，通入足量 CO2 再分液， 取油层液体 乙酸乙酯 ( 乙酸 ) 饱和碳酸钠溶液 混合后振荡、分液，取上层液体 乙酸乙酯 ( 乙醇 ) 水 混合后振荡、分液，取上层液体 溴乙烷 ( 乙醇 ) 水 混合后振荡、分液，取下层液体 溴苯 ( 溴) 氢氧化钠溶液 混合后振荡、分液，取油层液体 洗气 甲烷 ( 氯化氢 ) 水或氢氧化钠溶液 将混合气通过盛有水或氢氧化钠溶液的洗气瓶 乙烷 ( 乙烯 ) 溴水 将混合气通过盛有溴水的洗气瓶