2019届高考化学一轮复习有机合成作业(2) 13页

有机合成 一、选择题 ‎1、在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( )‎ A．氧化反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应 解析：—CHO的加氢及氧化均可引入羟基，R—X和酯的水解均可引入羟基；而消去反应只能引入不饱和键。‎ 答案：C ‎2、以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )‎ ‎①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气加成 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤‎ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤‎ 解析：采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2二卤代烃→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。‎ 答案：C ‎3、可在有机物中引入羟基的反应类型是( )‎ ‎①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤氧化　⑥还原 A．①②⑥ B．①②⑤⑥‎ C．①④⑤⑥ D．①②③⑥‎ 解析：消去反应形成碳碳双键或碳碳三键，酯化反应消除羟基。‎ 答案：B ‎4、某有机物甲经水解可得乙,乙在一定条件下经氧化后可得丙,1 mol丙和2 mol甲反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断有机物丙的结构简式为( )‎ A. ‎ B.HOCH2CH2OH C. ‎ D.‎ 解析:由题中信息知:丙为羧酸,且含有两个羧基;甲、乙、丙分子中各有两个碳原子,甲为HOCH2CH2Cl。‎ 答案:D ‎5、烯烃的加成反应的机理基本有了共同的认识，如乙烯和Br2，是一个Br先与乙烯的双键加成，并连接到一个碳原子上，使另一个碳原子带正电荷，易与带负电的原子或原子团结合。如果在Br2水中加入Cl－和I－，则下列化合物不可能出现的是( )‎ A．CH2BrCH2Br B．CH2BrCH2Cl ‎ C．CH2BrCH2I D．CH2ClCH2I 答案：D， ‎ 解析：由题意CH2＝CH2与Br2反应时，加入一个溴原子，出现一个带正电的原子团，该原子团再与带负电的原子或原子团反应，因此D项错。‎ ‎6、结构简式为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质:‎ ‎① ②‎ ‎③ ④‎ 生成这四种有机物的反应类型依次为( )‎ A.取代、消去、酯化、加成 B.酯化、消去、缩聚、取代 C.酯化、取代、缩聚、取代 D.取代、消去、加聚、取代 解析:原有机物中的羧基和羟基发生酯化反应可生成物质①;发生消去反应,可得碳碳双键,生成物质②;原有机物发生缩聚反应可得物质③;羟基被溴原子取代可得物质④,故B项正确。‎ 答案:B ‎7、有下述有机反应类型:①消去反应 ②水解反应 ③加聚反应 ④加成反应 ⑤还原反应 ⑥氧化反应。‎ 已知:CH2Cl—CH2Cl+2H2OCH2OH—CH2OH+2HCl,以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是( )‎ A.⑥④②①‎ B.⑤①④②‎ C.①③②⑤‎ D.⑤②④①‎ 解析:由丙醛合成1,2-丙二醇的路线如下:‎ CH3CH2CHOCH3CH2CH2OH CH3CHCH2‎ ‎,故B项正确。‎ 答案:B ‎8、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧合成法是：( )‎ ‎(CH3)‎2C=O＋HCN―→(CH3)‎2C(OH)CN ‎(CH3)‎2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→‎ CH2=C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4‎ ‎20世纪90年代新法的反应是：‎ CH‎3C≡CH＋CO＋CH3OH CH2＝C(CH3)COOCH3。与旧法相比，新法的优点是( )‎ A．原料无爆炸危险 ‎ B．原料都是无毒物质 C．没有副产物，原料利用率高 ‎ D．对设备腐蚀性较大 答案C ‎ 解析：旧法有酸性物质，对设备腐蚀性大，反应步骤多有副产物，新法无副反应发生。两种方法均用到有毒物质，HCN、CO、CH3OH等，且CO具有可燃性，有爆炸危险 ‎9、化合物丙由如下反应得到：‎ C4H8Br2(甲)C4H6(乙)C4H6Br2(丙)，丙的结构简式不可能是( )‎ 解析：由分子式C4H8Br2知，甲为饱和二元卤代烃；甲→乙，发生消去反应；乙→丙发生加成反应，这一系列反应中，分子碳骨架没有变化，故丙不可能是。‎ 答案：D ‎10、分子式为C4H8O3的有机物A，在一定条件具有如下性质：‎ ‎①在浓硫酸存在下，能脱水生成唯一的有机物B，B能使溴的四氯化碳溶液褪色；‎ ‎②在浓硫酸的作用下，A能分别与丙酸和乙醇反应生成C和D；‎ ‎③在浓硫酸的作用下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物E。下列叙述正确的是( )‎ A．A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH B．B的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH C．A转化为B的反应属于取代反应 D．B与E互为同系物，C与D互为同分异构体 答案：A ‎ 解析：由①知C4H8O3含有羟基，由②知C4H8O3含有—COOH。A的结构简式可以为，B应为含有，因此B项错；A转化为B属于消去反应，C项错；B为含的酸，E为酯，因此只有A项正确。‎ ‎11、有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。已知CH2Cl—CH2Cl＋2NaOHCH2OH—CH2OH＋2NaCl，以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )‎ A．⑥④②① B．⑤①④②‎ C．①③②⑤ D．⑤②④①‎ 解析：‎ ‎ ‎ 答案：B ‎12、下图表示在催化剂作用下X和Y合成具有生物活性的物质Z,W是中间产物(R1、R2均为烃基)。‎ 则下列有关叙述不正确的是( )‎ A.反应①属于加成反应 B.1 mol W完全加成需要4 mol H2‎ C.X的核磁共振氢谱有四个峰 D.X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应 解析:反应①为取代反应,A错误;苯环与3 mol氢气发生加成反应,CO与1 mol氢气发生加成反应,如烃基为饱和烃基,则需要4 mol 氢气,故B正确;X含有4种性质不同的H原子,故C正确;X中含有酚羟基,W含有酚羟基和酯基,Y、Z含有酯基,都能与NaOH反应,故D正确。‎ 答案:A 二、非选择题 ‎13.有以下一系列反应,最终产物为草酸:‎ ABCDEF 已知B的相对分子质量比A大79。‎ ‎(1)请推测用字母代表的化合物的结构式:‎ C是 ,F是 。 ‎ ‎(2)①B→C的反应类型及化学方程式: 。 ‎ ‎②D→E的化学方程式是 。 ‎ 解析:依题意知,由A生成HOOCCOOH的碳原子数不变,A在光照条件下与Br2反应,则A为CH3CH3,B的相对分子质量比A大79,则B为C2H5Br,依次可推出C为,D为CH2BrCH2Br,E为HOCH2CH2OH,F为。‎ 答案:(1) ‎ ‎(2)①消去反应;C2H5Br+NaOH ‎+NaBr+H2O　②+2NaOH+2NaBr ‎14.下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程:‎ ‎(B)‎ ‎—‎ ‎ (1)写出①、②、③步反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式)‎ ‎① ; ② ; ‎ ‎③ 。 ‎ ‎(2)B溶于冬青油致使产品不纯,用NaHCO3溶液即可除去,简述原因 ‎ ‎ ‎ ‎(3)在(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3,简述原因 ‎ ‎ ‎ (4)1 mol阿司匹林最多可与 mol氢氧化钠发生反应。 ‎ 解析:(1)依据框图中各物质间的转化关系写出反应的离子方程式或化学方程式。‎ ‎(2)能与NaHCO3溶液反应生成易溶于水的,而与冬青油分层。‎ ‎(3)B中的酚羟基能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。‎ ‎(4)1 mol 能与3 mol NaOH发生反应生成和CH3COONa。‎ 答案:(1)+OH-+H2O ‎+H+‎ ‎+CH3OH ‎+H2O ‎(2)+HC+CO2↑+H2O,产物可溶于水而与冬青油分层,然后用分液法分离而除杂 ‎(3)酚羟基可与NaOH和Na2CO3发生反应,使冬青油变质 ‎(4)3‎ ‎15、A、B、C、D、E均为有机物，相互间可发生如图所示的转化：‎ 试回答下列问题：‎ ‎(1)图中丙烯和Cl2在‎500 ℃‎时发生的反应属于__________反应，由A生成B的反应属于________反应。E和NaOH溶液的反应在工业中称为________反应。‎ ‎(2)B分子中含有的官能团是 _____________________________。‎ ‎(3)写出D可能的结构简式： __________________________。‎ 解析：醇分子中每有一个羟基与乙酸发生酯化反应，所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。甘油的相对分子 ‎ 质量为92，D的相对分子质量为176，增加84，可知甘油分子中有2个羟基与乙酸酯化。‎ 答案：(1)取代 加成 皂化 ‎(2)—OH、—Cl ‎16、抗氧剂1076为一种优良的无毒有机物，有较好的耐热、耐水及萃取性能，广泛用于聚烯烃、聚甲醛、ABS树脂以及各种橡胶和石油产品，其合成路线如下所示。‎ 试写出下列物质的结构简式：‎ A：________，B：________，C：________，D：________，E：________。‎ 解析：本题是与生活相关的一道有机推断题。‎ 由苯酚→B，需加成2 mol A，类比最终产物可以发现，苯环并没有发生变化，但邻位引入了两个相同的基团—C(CH3)3，由此可以判断，该过程是苯酚酚羟基邻位上的C—H 键断裂与A的加成，故A为。然后由D到最终产物为取代反应，可以判断是发生的酯中醇的烃基取代的结果，由此可逆推得D为，E为C18H37OH；和苯酚→B的思维方式 相同，可以推出C为CH2===CHCOOCH3。‎