备战2021 高考化学 考点63 生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物（原卷版） 20页

考点 63 生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物 一、基本营养物质 （一）糖类 1．糖类的概念和分类 （1）概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物。 （2）组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为 Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水 化合物。 （3）分类 2．单糖——葡萄糖与果糖 （1）组成和分子结构 （2）葡萄糖的化学性质 3．蔗糖与麦芽糖 蔗糖 麦芽糖 相同点 （1）组成相同，分子式均为 C12H22O11，两者互为同分异构体 （2）都属于二糖，能发生水解反应 不同点 官能团 不含醛基 含有醛基 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 4．多糖——淀粉与纤维素 （1）相似点 ①都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。 ②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为 (C6H10O5) n＋nH2O――→ 酸或酶 nC6H12O6； 淀粉 葡萄糖 (C6H10O5) n＋nH2O――→ 酸或酶 nC6H12O6； 纤维素 葡萄糖 ③都不能发生银镜反应，为非还原性糖。 （2）不同点 ①通式中 n 值不同，淀粉与纤维素不是同分异构体，不是同系物。 ②淀粉溶液遇碘变蓝色。 （二）油脂 1．概念：一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。 2．结构特点 3．分类 4．物理性质 （1）油脂一般难溶于水，密度比水小。 （2）天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。 含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一 般呈固态。 5．化学性质 （1）水解反应 ①酸性条件下水解。 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 ②碱性条件下水解——皂化反应。 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 碱性条件其水解程度比酸性条件下水解程度大。 （2）油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气反应的方程式为 油脂的氢化也称为油脂的硬化，为加成反应，同时也是还原反应。 （三）氨基酸 蛋白质 1．氨基酸 （1）概念、组成和结构 （2）化学性质 ①两性 氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。 甘氨酸与 HCl、NaOH 反应的化学方程式分别为 ②成肽反应 两分子氨基酸缩水形成二肽，如 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。 2．蛋白质的结构与性质 （1）蛋白质的组成与结构 ①蛋白质含有 C、H、O、N、S 等元素。 ②蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。 （2）蛋白质的性质 3．酶 （1）酶是一种蛋白质，易变性。 （2）酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点： ①条件温和，不需加热。 ②具有高度的专一性。 ③具有高效催化作用。 二、合成高分子化合物 （一）聚合反应 1．概念 概念 含义 实例 单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物 的低分子化合物 CH2=CH2 链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复 的最小单位 —CH2—CH2— 聚合度 高分子链中含有链节的数目 n 聚合物 由单体聚合而成的相对分子质量较大 的化合物 2．聚合反应的类型 （1）加聚反应：由不饱和的单体通过加成反应聚合生成高分子化合物的反应。这类反应的特点是高分 子链节与单体的组成相同，生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。 （2）缩聚反应：由单体通过分子间的缩合聚合，生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨、 卤化氢等）的聚合反应。这类反应的特点是单体必须含有两个或两个以上的反应基团，如—OH、—COOH、 —NH2、—X 等反应；所得高分子化合物的化学组成与单体的化学组成不同。 （3）加聚反应和缩聚反应的对比 加聚反应 缩聚反应 单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键 的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙 烯等） 单体为含有两个或两个以上的官 能团（如—OH、—COOH、—NH2 等）的化合物 反应机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在不同的官能团之间 聚合方式 通过碳碳双键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接 反应特点 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子 副产物（如 H2O、NH3、HCl 等） 生成 聚合物的化学组成 高聚物的化学组成与单体的化学 组成相同，其相对分子质量 M ＝M（单体）×n（聚合度） 高聚物的化学组成与单体的化学 组成不同。其相对分子质量 M ＜ M（单体）×n（聚合度） （二）有机高分子化合物 1．塑料 按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下： 塑料类别 结构 举例 热塑性塑料 线型结构，链状结构 聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚 苯乙烯、有机玻璃等 热固性塑料 体型结构状结构 酚醛树脂等 2．合成纤维分类       天然纤维：棉、麻、丝、毛等 人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维 维 化学纤维 合成纤维：用石油、天然气、煤和农副 产品作原料制成的纤维 纤 3．合成橡胶 根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：               天然橡胶 丁苯橡胶 通用橡胶 顺丁橡胶 橡胶 合成橡胶 氯丁橡胶 聚硫橡胶：有耐油性 特种橡胶 硅橡胶：有耐热、耐寒性 （三）有机合成的思路与方法 1．有机合成的任务 实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则 （1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。 （3）原子经济性高，具有较高的产率。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 3．有机合成题的解题思路 4．逆推法分析合成路线 （1）基本思路 逆推法示意图： 在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。当 得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。 （2）一般程序 （3）应用举例 利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程 (ⅰ)思维过程 考向一 糖类的组成结构与性质 典例 1 下列关于糖类的说法中，正确的是（ ） ①糖类物质中只含有 C、H、O 三种元素 ②糖类都能发生水解反应 ③淀粉和纤维素分子式均为（C6H10O5） n，两者互为同分异构体 ④淀粉遇加碘盐变蓝色 ⑤麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 ⑥淀粉和纤 维素在人体内被水解为葡萄糖，是重要的营养物质 ⑦麦芽糖和蔗糖互为同分异构体，二者水解产物相同 ⑧葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇 A．①②③ B．①④⑥ C．①⑤⑧ D．④⑤⑧ 1．下列说法中错误的是 A．单糖是不能发生水解的最简单的糖类 B．分子式符合 Cn(H2O)m 的物质，都是糖类物质 C．淀粉和纤维素都是天然有机高分子化合物 D．淀粉和纤维素都是由碳氢氧三种元素组成，两化合物中三元素的质量比相等 考向二 油脂的组成性质与应用 典例 2 下列物质属于油脂的是（ ） ① ② ③ ④润滑油 ⑤花生油 ⑥石蜡 A．①② B．①③⑤ C．①⑤ D．①③④ 2．下列关于油脂的说法中，正确的是（ ） ①油脂是很多特殊的酯组成的混合物，属于高分子化合物 ②油脂是产生能量最多的营养物质 ③利用油脂 在碱性条件下的水解，可以制得甘油和肥皂 ④油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水 解 ⑤植物油和矿物油都不能使溴水褪色 ⑥油脂中仅含有碳和氢两种元素 ⑦油脂是高级脂肪酸和甘油 所生成的酯 ⑧植物油的氢化属于取代反应 A．①②③④ B．②③④⑦ C．②③⑦⑧ D．③④⑦⑧ 考向三 氨基酸和蛋白质的性质及应用 典例 3 下列关于蛋白质的叙述中不正确的是 A．蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，如再加水会重新溶解 B．蛋白质中的蛋白质分子能透过滤纸，但不能透过半透膜 C．重金属盐使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒 D．浓硝酸溅在皮肤上，能使皮肤呈黄色是因为蛋白质和浓硝酸发生反应 3．下列关于蛋白质的叙述中，正确的是 A．蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4 溶液可提纯蛋白质 B．天然蛋白质分子中既含-NH2，又含-COOH C．温度越高，酶对某些化学反应的催化效率越高 D．任何结构的蛋白质遇到浓 HNO3 都会变为黄色 蛋白质盐析和变性的比较 盐析 变性 内涵 加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度 降低而析出 一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性 条件 较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如 (NH4)2SO4、Na2SO4 溶液等 加热、紫外线、X 射线、重金属盐、强酸、 强碱、甲醛等 特点 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质已失去原有活性 应用 分离、提纯蛋白质 消毒、灭菌，给果树施用波尔多液，保存动 物标本等 考向四 合成有机高分子化合物的性质和用途 典例 4 下列有关线型高分子和体型高分子的说法错误的是 A．线型高分子是由许多链节相互连接成链状，通常不具有或很少具有支链，而体型高分子则是长链跟 长链之间产生交联 B．线型高分子通常具有热塑性，而体型高分子通常具有热固性 C．线型高分子可在适当溶剂中溶解，而体型高分子通常很难在任何溶剂中溶解 D．体型高分子化合物的相对分子质量一定比线型高分子化合物的相对分子质量大 4．下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是 A．聚氯乙烯凉鞋 B．电木插座 C．聚丙烯材料 D．聚乙烯塑料膜 考向五 有机高分子与单体之间相互推断 典例 5 下列对聚合物及其单体的认识中，正确的是 A． 的单体属于二烯烃 B． 是由三种单体加聚得到的 C．锦纶 是由一种单体缩聚得到的 D． 的单体都不能发生银镜反应 5．丁苯橡胶的结构简式如图： 合成这种橡胶的单体应是 ① ② ③ ④ ⑤ A．①③ B．②④ C．②⑤ D．①⑤ 高聚物单体的推断方法 推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。 （1）加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后 半 键 闭 合 、 单 双 键 互 换 。 如 的 单 体 为 和 ， 的单体为 和 。 （2）缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“ 、 ”等结构，在 或 画 线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。 考向六 有机合成 典例 6 聚苯乙烯塑料性质稳定，会造成严重的“白色污染”。为此人们开发出一种聚乳酸塑料来替代聚苯 乙烯。聚乳酸合成过程如下： （1）淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n，下列关于淀粉和纤维素的说法正确的是________。 A．互为同分异构体 B．水解最终产物相同 C．纤维素是纯净物 D．均是高分子化合物 （2）乳酸分子所含官能团有________________________(填名称)。 （3）根据结构推断聚乳酸可能发生的反应类型是________________，并据此说明用聚乳酸塑料替代聚 苯乙烯塑料的好处是__________________________。 （4）乳酸与足量 Na 反应的化学方程式为_________________________。 6．以乙醇为原料，用下述 6 种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为 )，正确的顺序是 ①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚 A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥ 1．油脂和糖类是人体所需的重要营养物质，下列说法正确的是（ ） A．油脂的皂化是高分子生成小分子的过程 B．不能用植物油萃取溴水中的溴 C．淀粉和纤维素互为同分异构体 D．可以用银镜反应检验淀粉是否水解完全 2．化学与生产、生活有关，下列说法正确的是( ) A．将淀粉在稀硫酸中最后水解产物与银氨溶液混合，水浴加热后可出现光亮的银镜 B．尼龙绳、宣纸、棉衬衣这些生活用品中都主要由合成纤维制造 C．向鸡蛋清溶液中加入少量 CuSO4 溶液出现浑浊，说明蛋白质发生了盐析 D．蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，两者水解产物可与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应 3．下列说法正确的是（ ） A．硬脂酸甘油酯是天然高分子化合物 B．葡萄糖在酒化酶催化下，可以水解为乙醇，这是酿酒的原理 C．浓的硫酸钠溶液加入鸡蛋清中，蛋白质变性而凝聚 D．“离离原上草，一岁一枯荣”，小草富含纤维素，可以用来造纸 4．下列说法不正确的是（ ） A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B．米饭在嘴中越咀嚼越甜的原因是淀粉水解生成甜味物质 C．棉、麻、毛、丝以及各种化学纤维都是由高分子化合物构成的 D．油脂、乙醇是人体必需的营养物质 5．下列实验能达到预期目的的是（ ） A．可以用热的浓 NaOH 溶液来区分植物油和矿物油 B．向经唾液充分作用后的苹果汁中滴入碘化钾检验淀粉的存在 C．将纤维素和稀 H2SO4 加热水解后的液体取出少许，加入新制的 Cu（OH）2 悬浊液并加热，有红色沉 淀生成，证明水解生成了葡萄糖 D．蛋白质溶液中加入丙酮可以使蛋白质从溶液中析出，再加水又能溶解 6．下列叙述中，正确的是（ ） ①能发生酯化反应的酸一定是羧酸 ②油脂水解后得到的醇是丙三醇 ③天然蛋白质水解的最后产物是多种α—氨基酸 ④淀粉、纤维素、糖类、油脂都是高分子化合物 ⑤蛋白质溶液中加入 K2SO4 溶液后，蛋白质从溶液中析出，这种变化叫变性 A．①②③ B．③④ C．②③ D．①⑤ 7．含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解，不可能．．．产生的氨基酸是（ ） A． B． C．NH2—CH2—COOH D． 8．下列关于糖类、油脂和蛋白质这三大营养物质的叙述不正确的是（ ） A．油脂、糖类和蛋白质均为高分子化合物 B．淀粉水解的最终产物能发生银镜反应 C．蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液后产生的沉淀能重新溶于水 D．植物油、动物脂肪均能发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸盐 9．区别植物油和矿物油的正确方法是( ) A．加水并振荡，观察是否有分层现象 B．加溴水并振荡，观察溴水是否退色 C．加入 NaOH 溶液并煮沸，观察有机物是否溶解 D．加酸性 KMnO4 溶液并振荡，观察是否退色 10．将淀粉水解并用新制 Cu(OH)2 悬浊液检验水解产物的实验要进行的主要操作有 ①加热，②滴入稀硫酸，③加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液，④加入 NaOH 溶液。以上各步操作的先后顺序排 列正确的是（ ） A．①②③④① B．②①④③① C．②①④③ D．④③①②① 11．在一定条件下，可发生水解反应的高分子化合物（ ） A．油脂 B．淀粉 C．葡萄糖 D．乙酸乙酯 12．糖类、油脂和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是（ ） A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖 C．葡萄糖能发生氧化反应和水解反应 D．通常麦芽糖和淀粉都不显还原性 13．葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题： 已知 RCOOH＋CH2=CH2＋ 1 2 O2 催化剂 加热、加压 RCOOCH=CH2＋H2O （1）葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物 A，A、B、C、D、E 间的转化关系如图所示： ①B 是石油化学工业最重要的基础原料，写出 A  B 的化学方程式： __________________； ②D 的结构简式为__________________； （2）葡萄糖在一定条件下还可被氧化为 X 和 Y（Y 和 A 的相对分子质量相同）。X 可催化氧化成 Y，也可 与 H2 反应生成和 Y 的结构中有一种相同的官能团是_______，检验此官能团需用的试剂是___________。 1．（2020·天津高考真题）下列说法错误的是 A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖 B．油脂的水解反应可用于生产甘油 C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元 D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子 2．（2020·浙江高考真题）下列说法不正确．．．的是( ) A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加 B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分 C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花 D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物 3．（2020·北京高考真题）淀粉在人体内的变化过程如图： 下列说法不正确的是 A．n