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- 2021-07-08 发布
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第2课时 酯
记一记
探一探
酯的性质
1.什么样的酯能发生银镜反应呢?
[提示] 甲酸某酯中含有醛基,能发生银镜反应。
2.酯在碱性条件下水解程度大,还是酸性条件下水解程度大?
[提示] 酯在碱性条件下水解程度大,该反应为不可逆反应。
3.所有的酯都可以发生水解吗?
[提示] 酯有酯基都可以水解。
判一判
判断正误(对的在括号内打√,错的在括号内打×)
(1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。(√)
(2)甲酸、甲酸某酯能发生银镜反应。(√)
(3)羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。(×)
解析:羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。
(4)酯化反应和碱性条件下酯的水解反应都为可逆反应。(×)
解析:酯在碱性条件下水解不可逆。
(5)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。(×)
解析:CH3CO18OC2H5水解产物是CH3COOH和C2HOH。
练一练
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1.电视剧《活色生香》向我们充分展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的液体,下列说法中,利用了酯的某种化学性质的是( )
A.用酒精可以提取某些花香中的酯类香精,制成香水
B.炒菜时加一些料酒和食醋,使菜更香
C.用热水洗涤碗筷去油腻比冷水效果好
D.各种水果有不同的香味,是因为含有不同的酯
解析:A项,用酒精可以提取某些花香中的酯类香精,是因为酒精是有机物,酯类香精在酒精中的溶解度大于在水中的溶解度,这利用的是萃取原理,属于物理性质,故A错误;B项,料酒与醋发生酯化反应生成酯类物质,因此可以使菜更香,此属于羧酸与醇的性质,不是酯类的性质,故B错误;C项,酯类水解反应为吸热反应,此为酯类的化学性质,故C正确;D项,闻到水果的香味,是由于分子是不断运动的,与化学性质无关,故D错误,故选C。
答案:C
2.某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是( )
A.甲酸丙酯 B.甲酸乙酯
C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯
解析:饱和一元羧酸的相对分子质量等于碳原子数比它多1的饱和一元醇的相对分子质量,即乙酸的相对分子质量等于丙醇的相对分子质量,甲酸的相对分子质量等于乙醇的相对分子质量。选项B正确。
答案:B
3.水果糖是深受人们喜爱的一种食品。但是大多数水果糖中并未真正加入水果,比如菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是( )
A.丁酸乙酯的结构简式为
B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D.它与乙酸乙酯是同系物
解析:丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反应得到,酯在碱性条件下水解更彻底,根据同系物定义可知,它与乙酸乙酯互为同系物。
答案:B
4.有机物具有下列性质:能发生银镜反应,滴入石蕊溶液不变色,加入少量碱液并滴入酚酞溶液,共煮后红色消失。原有机物是下列物质中的( )
A.甲酸乙酯 B.乙酸甲酯
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C.乙醛 D.甲酸
解析:有机物能发生银镜反应,分子中含有醛基(—CHO),排除B选项;滴入石蕊溶液不变色,说明不含有羧基(—COOH),排除D选项;加入少量碱液并滴入酚酞溶液,共煮后红色消失,说明能与NaOH溶液发生反应,排除C选项。因此正确的答案为A。
答案:A
知识点一 酯的概述
1.下列有关羧酸和酯的叙述中,正确的是( )
A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示
B.酯都能发生水解反应
C.羧酸的酸性都比碳酸弱
D.羧酸易溶于水,酯均难溶于水
解析:只有饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯和饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2,A错误;低级羧酸的酸性比碳酸强,C错误;硬脂酸难溶于水,D错误。
答案:B
知识点二 酯的化学性质
2.下列关于苯乙酸丁酯的描述不正确的是( )
A.分子式为C12H16O2
B.有3种不同结构的苯乙酸丁酯
C.既能发生加成反应,又可发生取代反应
D.在酸、碱溶液中都能发生反应
解析:A项,苯乙酸丁酯为,分子式为C12H16O2,故A正确;B项,苯乙酸丁酯为苯乙酸()和丁醇(C4H9OH)生成的一元酯,其分子结构为,因丁基(—C4H9)有四种,所以苯乙酸丁酯有4种同分异构体,故B错误;C项,苯乙酸丁酯分子中的苯环可以发生加成反应(如与氢气等)、硝化等取代反应,故C正确;D项,酯基可以在酸、碱溶液中发生水解反应,故D正确;故选B。
答案:B
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3.某中性有机物,在酸性条件下可以发生水解,生成相对分子质量相同的A和B,A是中性物质,B可以与碳酸钠反应放出气体,此有机物是( )
A.CH3 COOC3H7 B.CH3COOC2H5
C.CH3COONa D.CH3CH2Br
解析:解答本题的关键应抓住:①此物质是酯;②如何使水解生成的羧酸和醇的相对分子质量相等。对于饱和一元酸和一元醇,当醇比羧酸多一个碳原子时,两者的相对分子质量相等。
答案:A
4.1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量为( )
A.5 mol B.4 mol
C.3 mol D.2 mol
解析:该分子中存在两个 (酯基),每摩尔酯基水解时,生成酚钠和羧酸钠,消耗2 mol NaOH,故该有机物消耗NaOH的物质的量为1 mol+2×2 mol=5 mol。
答案:A
5.实验室制乙酸乙酯1 mL后,沿器壁加入紫色石蕊溶液0.5 mL,这时石蕊溶液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡)。对可能出现的现象,叙述正确的是( )
A.石蕊层仍为紫色,有机层无色
B.石蕊层为3层环,由上而下呈红、紫、蓝3种颜色
C.石蕊层有两层,上层为紫色,下层为蓝色
D.石蕊层为3层环,由上而下呈蓝、紫、红3种颜色
解析:石蕊溶液处于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间,石蕊与饱和Na2CO3溶液接触的部分显蓝色,石蕊与乙酸乙酯层接触的部分,由于乙酸乙酯中含有杂质乙酸,显红色,石蕊中间层显紫色。
答案:B
知识点三 酯的鉴别与除杂
6.某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种,在鉴定时有下列现象:
①有银镜反应;
②加入新制的Cu(OH)2悬浊液,沉淀不溶解;
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③与含有酚酞的NaOH溶液共热时发现溶液中红色逐渐变浅。
下列叙述中正确的是( )
A.有甲酸乙酯和甲酸
B.有甲酸乙酯和乙醇
C.有甲酸乙酯,可能有甲醇
D.几种物质都有
解析:有银镜反应现象说明至少含有甲酸乙酯、甲酸中的一种,但是加入Cu(OH)2后沉淀不溶解说明无甲酸,则必有甲酸乙酯。甲醇、乙醇是否存在无法确定。故说法正确的应是C。
答案:C
7.除去乙酸乙酯中乙酸杂质,下列方法可行的是( )
A.加乙醇、浓H2SO4,加热
B.加NaOH溶液,充分振荡后,分液
C.直接分液
D.加饱和Na2CO3溶液,充分振荡后,分液
解析:A项加乙醇、浓H2SO4,加热,使乙酸发生酯化反应转化为乙酸乙酯。酯化反应是可逆反应,乙酸一定有剩余,无法彻底除去乙酸;B项加NaOH溶液,认为乙酸转化成易溶的乙酸钠后,溶液分层,可以分液。但是乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解,从而将乙酸乙酯也消耗掉;C项乙酸乙酯与乙酸不分层,不能直接分液;D项加饱和Na2CO3溶液,充分振荡后,使乙酸转化为乙酸钠溶于水层后,溶液分层,乙酸乙酯不溶于水,分液可以得到乙酸乙酯。
答案:D
综合考查 酯的同分异构体
8.邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体,其中属于酯,但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
解析:所求同分异构体中必须含有苯环,且苯环上有两个取代基,其中一个是甲基,另一个是酯基,它们分别为
答案:B
9.某一有机物A可发生下列变化:
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已知C为羧酸,且C、E不发生银镜反应,则A的结构可能有( )
A.4种 B.3种
C.2种 D.1种
解析:A的结构可能有CH3COOCH(CH3)CH2CH3,CH3CH2COOCH(CH3)2。
答案:C
基础达标
1.某醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C23H42O。与酸反应生成的一种酯的分子式为C31H56O2。生成这种酯的酸是( )
A.C6H5CH2COOH B.C6H5COOH
C.C6H13COOH D.C7H15COOH
解析:根据酯化反应原理“酸脱羟基醇脱氢”,结合原子守恒计算得到合成这种酯的酸的分子式为C31H56O2+H2O-C23H42O===C8H16O2,分子式满足C8H16O2的只有D选项中的C7H15COOH,故选D。
答案:D
2.已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,B能氧化成C。若A、C都能发生银镜反应,则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
解析:由题意可知,B为饱和一元醇,A为羧酸,且A能发生银镜反应,则A为甲酸,所以B为戊醇,能被氧化成醛的戊醇的种数即为所求。被氧化成醛的醇的结构特点是与羟基相连的碳原子上有2个H原子,即具备—CH2OH的结构,所以符合条件的戊醇的种数就是丁基的种数,有4种,答案选B。
答案:B
3.乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构如图所示。下列有关该物质的说法:
①该有机物属于酯
②该有机物的分子式为C11H18O2
③1 mol该有机物最多可与2 mol H2反应
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④能发生加成、取代、氧化、加聚反应
⑤在碱性条件下水解,1 mol该有机物最多消耗2 mol NaOH
其中正确的是( )
A.①③④ B.②③⑤ C.①④⑤ D.①③⑤
解析:乙酸橙花酯属于不饱和酯,分子式为C12H20O2,分子中含有两个和一个,1 mol该有机物最多可与2 mol H2发生加成反应;在碱性条件下水解,1 mol该有机物最多消耗1 mol NaOH;该有机物可以发生氧化、加聚、取代(酯的水解)、加成等反应。
答案:A
4.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A.15种 B.28种
C.32种 D.40种
解析:因为其最终问的是能形成C5H10O2的化合物的酸与醇,最终重新组成形成的酯有多少种。先讨论酸和醇的数目:
酯
酸的数目
醇的数目
H—COO—C4H9
1种
4种
CH3—COO—C3H7
1种
2种
C2H5—COO—C2H5
1种
1种
C3H7—COO—CH3
2种
1种
共计
5种
8种
从上表可知,酸一共5种,醇一共8种,因此可形成的酯共计:5×8=40种。
答案:D
5.互为同分异构体的两种有机物甲、乙的结构简式分别为
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若各1 mol该有机物在一定条件下与NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量分别是( )
A.2 mol、2 mol B.3 mol、2 mol
C.3 mol、3 mol D.5 mol、3 mol
解析:对比甲、乙两种物质的结构,二者均含有一个羧基和一个酯基,但甲中的酯基为酚酯基,其水解过程中消耗的NaOH的物质的量是一般酯基的2倍,故1 mol甲消耗3 mol NaOH,而1 mol乙消耗2 mol NaOH。
答案:B
6.甲酸甲酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯组成的混合酯中,若氧元素的质量分数为30%,那么氢元素的质量分数为( )
A.10% B.15%
C.20% D.无法确定
解析:三种酯均符合通式CnH2nO2,即C:H=1:2,若氧元素质量分数为30%,则C、H两元素的质量分数之和为70%,故H的质量分数为70%×=10%。
答案:A
7.如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图:
在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是( )
A.①蒸馏②过滤③分液
B.①分液②蒸馏③蒸馏
C.①蒸馏②分液③分液
D.①分液②蒸馏③结晶、过滤
解析:由流程图可知①为分液,得到A为乙酸钠与乙醇的混合溶液,再经②蒸馏得乙醇,B为CH3COONa溶液,最后再经硫酸酸化,③蒸馏得乙酸,C为Na2SO4溶液。
答案:B
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8.要将完全转化为,正确的方法是( )
A.与足量稀硫酸共热后,再加入足量NaOH溶液
B.与足量NaOH溶液共热后,再加入足量稀硫酸
C.与足量NaOH溶液共热后,再通入足量CO2
D.与足量稀硫酸共热后,再加入金属钠
解析:A、D项最终均得到,B项最终得到,C项转化路线为
答案:C
9.琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示,下列关于它的说法不正确的是( )
A.该物质的化学式为C8H14O4
B.不溶于水,比水密度小
C.琥珀酸又叫做丁二酸
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最终得1 mol琥珀酸
解析:琥珀酸乙酯的结构简式可改写为,据此分析,A正确。根据酯的通性分析,B正确。琥珀酸乙酯可看作和CH3CH2OH酯化的产物,则琥珀酸又叫做丁二酸,C正确。琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中水解,琥珀酸转化为琥珀酸钠。
答案:D
10.结构简式为的有机物分子1 mol,与NaOH溶液混合,并水浴加热,完全反应后,消耗NaOH的物质的量为( )
A.1 mol B.2 mol
C.3 mol D.4 mol
解析:该有机物水解所得产物分子中含有1个羧基和1个酚羟基,所以1 mol该有机物水解最终消耗NaOH的物质的量为2 mol。
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答案:B
11.某有机物X的分子式为C4H8O2,X在酸性条件下与水反应,生成两种有机物Y和Z,Y在铜催化下被氧化为W,W能发生银镜反应。
(1)X中所含的官能团是________(填名称)。
(2)写出符合题意的X的结构简式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)若Y和Z含有相同的碳原子数,写出下列反应的化学方程式:
Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
W与新制Cu(OH)2反应:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)若X的某种同分异构体能使石蕊变红色,可能有________种。
解析:
(1)X在酸性条件下能水解成两种有机物,结合分子式,知X属于酯类。
(2)生成的醇Y能氧化为醛,则Y的结构中含有—CH2OH原子团,所以X有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH33种。
(3)若Y和Z含有相同的碳原子数,则Y为CH3CH2OH,Z为CH3COOH,W为CH3CHO。
(4)X的同分异构体能使石蕊变红色,则应为羧酸,根据羧酸的结构特点,共有2种。
答案:
(1)酯基
(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3
(3)CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(4)2
12.四种有机物A、B、C、D分子式均为C3H6O2,把它们分别进行实验并记录现象如下:
NaOH溶液
银氨溶液
新制Cu(OH)2
金属钠
A
发生中和反应
不反应
溶解
放出氢气
B
不反应
有银镜出现
有红色沉淀
放出氢气
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C
发生水解反应
有银镜出现
有红色沉淀
不反应
D
发生水解反应
不反应
不反应
不反应
则四种物质的结构简式分别为A________,B________;C________;D________。
解析:能发生中和反应的只能是羧酸,所以A为CH3CH2COOH;能发生水解反应的为酯,则C、D为酯;能发生银镜反应的应含有—CHO,则B、C含—CHO,故C为HCOOCH2CH3,D为CH3COOCH3,B含有—CHO,且能与Na反应产生H2,应含有—OH,则B是羟基醛,其可能的结构简式为HOCH2CH2CHO或。
答案:CH3CH2COOH HOCH2CH2CHO或CH3CHOHCHO HCOOC2H5 CH3COOCH3
能力达标
13.某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生下图所示转化过程:
请回答下列问题:
(1)试剂A是________。
(2)符合上述条件的酯的结构有________种,请写出相应的酯的结构简式。
解析:酯在水解过程中由C逐级氧化转化为E,可知C应是水解产生的醇,E为羧酸。而E是B与硫酸反应的产物,由此可推知酯是在碱性条件下水解的。由酯分子中的C、H原子组成,可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关系,可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数,且其碳链的结构应呈对称关系。由于含有五个碳原子的羧酸的基本结构为C4H9COOH,而丁基有4种同分异构体,根据酯分子结构的对称性,符合上述条件的酯的结构只有4种。
答案:
(1)NaOH溶液
(2)4 CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3、
(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2、
、
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(CH3)3CCOOCH2C(CH3)3
14.《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下:
(1)写出反应①的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)反应③的反应类型为
________________________________________________________________________。
(3)C的结构简式为
________________________________________________________________________。
(4)C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体,试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种):
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
(5)反应________(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。
解析:乙醇催化氧化为A(乙醛):2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;乙醛进一步催化氧化得B(乙酸):2CH3CHO+O22CH3COOH,原子利用率为100%;
在NaOH水溶液加热的条件下发生水解反应:
即C的结构简式为;显然B(CH3COOH)与C()在一定条件下发生酯化反应。
答案:
- 13 -
(1)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(2)取代(酯化)反应
(3)
(4)
(5)②
- 13 -