(完整版)高中化学选修五知识点全汇总 24页

. . . . . . 专业 word 可编辑 . 备战高中 ：梳理选修五知识点 结构相似 ，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质物质 。 同系物 的判断要点 ： 1、 通式相同 ， 但通式相同不一定是同系物 。 2、 组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式 ， 相同的 官能团 类别和数目 。结构 相似不一定完全相同 ，如 CH3CH2CH3 和 (CH 3)4C，前者无支链 ，后者有支链 仍为同系物 。4、 在分子组成上必须相差一个或几个 CH2 原子团 ，但通式相 同组成上相差一个或几个 CH2 原子团不一定是同系物 ，如 CH 3CH 2Br 和 CH3CH2CH2Cl 都是卤代烃 ，且组成相差一个 CH2 原子团 ，但不是同系物 。 （马上点标题下蓝字 "高中化学 "关注可获取更多学习方法 、干货 ！） 5、 同分异构体之间不是同系物 。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式 ，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象 。 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体 。 1、 同分异构体的种类 ： . . . . . . 专业 word 可编辑 . ⑴ 碳链异构 ：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构 。 如 C5H 12 有三种同分异构体 ， 即正戊烷 、 异戊烷和新戊烷 。 ⑵位置异构 ： 指官能团或 取代基 在在碳链上的位置不同而造成的异构 。 如 1— 丁烯与 2—丁烯 、1—丙醇与 2— 丙醇 、邻二甲苯与间二甲苯及 对二甲 苯 。 ⑶异类异构 ： 指官能团不同而造成的异构 ，也叫官能团异构 。如 1— 丁 炔与 1，3— 丁二烯 、 丙烯与环丙烷 、乙醇与甲醚 、 丙醛与 丙酮 、乙酸与甲 酸甲酯 、葡萄糖与果糖 、蔗糖与麦芽糖等 。 ⑷ 其他异构方式 ： 如顺反异构 、 对映异构 （ 也叫做镜像异构或手性异 构 ）等，在 中学 阶段的信息题中屡有涉及 。 各类有机物异构体情况 ： . . . . . . 专业 word 可编辑 . 2、 同分异构体的书写规律 ： ⑴烷烃 （只可能存在碳链异构 ）的书写规律 ：主链由长到短 ，支链由整 到散 ，位置由心到边 ，排布由对到邻到间 。 ⑵具有官能团的化合物如烯烃 、炔烃 、醇 、酮等 ，它们具有碳链异构 、 官能团位置异构 、异类异构 ，书写按顺序考虑 。一般情况是 碳链异构 →官能 团位置异构 →异类异构 。 ⑶ 芳香族化合物 ：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻 、 间、对三种 。 3、 判断同分异构体的常见方法 ： ⑴记忆法 ： . . . . . . 专业 word 可编辑 . ①碳原子数目 1~5 的烷烃异构体数目 ： 甲烷 、乙烷和丙烷均无异构体 ， 丁烷有两种异构体 ，戊烷有三种异构体 。 ②碳原子数目 1~4 的一价烷基 ： 甲基一种 （— CH3）， 乙基一种 （— CH2CH3）， 丙基两种 （— CH 2CH 2CH3、— CH(CH 3)2）， 丁基四种 （— CH2CH2CH2CH3、 、— CH 2CH(CH 3)2、— C(CH3)3） ③一价苯基一种 、 二价苯基三种 （邻、 间、 对三种 ）。 ⑵基团连接法 ：将有机物看成由基团连接而成 ， 由基团的异构数目可推 断有机物的异构体数目 。 如：丁基有四种 ， 丁醇 （ 看作丁基与羟基连接而成 ） 也有四种 ， 戊醛 、 戊酸 （分别看作丁基跟醛基 、羧基连接而成 ） 也分别有四种 。 ⑶等同转换法 ：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换 。 如：乙烷分子中共有 6 个 H 原子 ，若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一 氯乙烷只有一种结构 ，那么五氯乙烷有多少种 ？假设把五氯乙烷分子中的 Cl 原子转换为 H 原子 ， 而 H 原子转换为 Cl 原子 ，其情况跟一氯乙烷完全相同 ， 故五氯乙烷也有一种结构 。 同样 ，二氯乙烷有两种结构 ， 四氯乙烷也有两种 结构 。 ⑷等效氢法 ： 等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子 。 等效氢 任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质 。其判断方法有 ： . . . . . . 专业 word 可编辑 . ①同一碳原子上连接的氢原子等效 。 ②同一碳原子上连接的 —CH 3 中氢原子等效 。如：新戊烷中的四个甲基连接 于同一个碳原子上 ，故新戊烷分子中的 12 个氢原子等效 。③ 同一分子中处 于镜面对称 （或轴对称 ）位置的氢原子等效 。 如：分子中的 18 个氢原子等 效。 三 、有机物的系统命名法 1、 烷烃的系统命名法 ⑴定主链 ： 就长不就短 。 选择分子中最长碳链作主链 （烷烃的名称由主 链的碳原子数决定 ） ⑵找支链 ：就近不就远 。从离取代基最近的一端编号 。 ⑶命名 ： ①就多不就少 。若有两条碳链等长 ，以含取代基多的为主链 。 ②就简不就繁 。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时 ，简 单的取代基优先编号 （若为相同的取代基 ，则从哪端编号能使取代基位置编 号之和最小 ，就从哪一端编起 ）。 ③ 先写取代基名称 ， 后写烷烃的名称 ； 取代基的排列顺序从简单到复 杂；相同的取代基合并以 汉字 数字标明数目 ； 取代基的位置以主链碳原子的 . . . . . . 专业 word 可编辑 . 阿拉伯数字编号标明写在表示 取代基 数目的汉字之前 ， 位置编号之间以 “，” 相隔 ，阿拉伯数字与 汉字 之间以 “—”相连 。 ⑷烷烃命名书写的格式 ： 2、 含有官能团的化合物的命名 ⑴定母体 ： 根据化合物分子中的官能团确定母体 。如 ：含碳碳双键的化 合物 ，以烯为母体 ， 化合物的最后名称为 “某烯 ”；含醇羟基 、醛基 、 羧基的 化合物分别以醇 、醛、酸为母体 ； 苯的同系物以苯为母体命名 。 ⑵定主链 ：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链 。 ⑶命名 ：官能团编号最小化 。其他规则与烷烃相似 。如： 四 、有机物的物理性质 1、 状态 ： 固态 ： 饱和 高级脂肪酸 、 脂肪 、葡萄糖 、 果糖 、 蔗糖 、麦芽糖 、 淀粉 、 维生素 、醋酸 （ 16.6℃以下 ）； . . . . . . 专业 word 可编辑 . 气态 ：C4 以下的烷 、 烯 、 炔烃 、 甲醛 、 一氯甲烷 、 新戊烷 ； 液态 ： 2、 气味 ： 无味 ：甲烷 、乙炔 （ 常因混有 PH3、H2S 和 AsH 3 而带有臭味 ）； 稍有气味 ：乙烯 ； 特殊气味 ：甲醛 、 乙醛 、甲酸和乙酸 ； 香味 ： 乙醇 、低级酯 3、 颜色 ： 白色 ： 葡萄糖 、多糖 黑色或深棕色 ：石油 4、 密度 ： 比水轻 ：苯 、液态烃 、一氯代烃 、乙醇 、乙醛 、低级酯 、 汽油 ； 比水重 ：溴苯 、 乙二醇 、丙三醇 、 CCl4。 5、 挥发性 ： 乙醇 、 乙醛 、乙酸 。 . . . . . . 专业 word 可编辑 . 6、 水溶性 ： 不溶 ：高级脂肪酸 、 酯、溴苯 、甲烷 、乙烯 、 苯及同系物 、 石油 、CCl4； 易溶 ： 甲醛 、乙酸 、乙二醇 ； 五 、最简式相同的有机物 1、CH： C2H 2、 C6H6（苯 、棱晶烷 、盆烯 ）、 C8H8（ 立方烷 、苯乙烯 ）； 2、CH23、 CH2O： 甲醛 、乙酸 、 甲酸甲酯 、 葡萄糖 ；4、CnH2nO：饱和一元 醛（或饱和一元酮 ）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯 ； 如乙醛 （C2H4O） 与丁酸及异构体 （C4H8O2） 5、 炔烃 （ 或 二烯烃 ） 与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物 。 如：丙炔 （CH 4） 与丙苯 （C9H） 六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、 有机物 ： ⑴不饱和烃 （烯烃 、炔烃 、二烯烃等 ） ⑵不饱和烃的衍生物 （烯醇 、烯醛 、烯酸 、烯酯 、 油酸 、 油酸酯等 ） ⑶石油产品 （裂化气 、裂解气 、裂化汽油等 ） ⑸天然橡胶 （聚异戊二烯 ） . . . . . . 专业 word 可编辑 . 2、 无机物 ： ⑴ －2 价的 S（硫化氢及硫化物 ） ⑵ + 4 价的 S（二氧化硫 、亚硫酸及亚硫酸盐 ） ⑸ －1 价的 I（氢碘酸及碘化物 ） 变色 ⑹ NaOH 等强碱 、Na 2CO 3 和 AgNO 3 等盐 Br2 + H 2O = HBr + HBrO2HBr + Na 2CO3= 2NaBr + CO 2↑+ H 2OHBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 七、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的 （ρ>1 ）： 卤代烃 （ CCl4、氯仿 、 溴苯等 ）、 CS2 等； 下层变无色的 （ρ<1 ）： 直馏 汽油 、 煤焦油 、 苯及苯的同系物 、 低级 酯、液态环烷烃 、液态饱和烃 （如己烷等 ）等 八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、 有机物 ： ⑷醇类物质 （乙醇等 ） . . . . . . 专业 word 可编辑 . ⑸含醛基的化合物 （醛、甲酸 、 甲酸盐 、甲酸酯 、 葡萄糖 、麦芽糖等 ） ⑹天然橡胶 （聚异戊二烯 ） ⑺苯的同系物 ⑴氢卤酸及卤化物 （氢溴酸 、氢碘酸 、 浓盐酸 、溴化物 、 碘化物 ） ⑸双氧水 （HO ） 一、有机物的结构与性质 1、 官能团的定义 ： 决定有机化合物主要化学性质的原子 、 原子团或化 学键 。 2、 常见的各类有机物的官能团 ，结构特点及主要化学性质 A)官能团 ：无 ；通式 ： CnH2n+2 ；代表物 ： CH4 B)结构特点 ：键角为 109 °28′，空间正四面体分子 。烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此 。 C)化学性质 ： . . . . . . 专业 word 可编辑 . (2)烯烃 ： ；通式 ：CnH 2n(n≥2)； 代表物 ：H2C=CH 2 B)结构特点 ：键角为 120 °。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面 。 C)化学性质 ： (3)炔烃 ： A)官能团 ：— C≡C— ； 通式 ： CnH2n—2(n≥2)；代表物 ：HC≡CH B)结构特点 ： 碳碳叁键与单键间的键角为 180 °。两个叁键碳原子与其所 连接的两个原子在同一条直线上 。 . . . . . . 专业 word 可编辑 . C)化学性质 ：（ 略） A)通式 ： CnH2n—6(n≥6)；代表物 ： B)结构特点 ：苯分子中键角为 120 °，平面正六边形结构 ， 6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面 。 C)化学性质 ： ①取代反应 （与液溴 、HNO 3、H2SO4 等） (5)醇类 ： A)官能团 ：— OH （醇羟基 ）； 代表物 ： CH3CH2OH 、HOCH 2CH 2OH B)结构特点 ： 羟基取代链烃分子 （或脂环烃分子 、苯环侧链上 ）的氢原 子而得到的产物 。结构与相应的烃类似 。 C)化学性质 ： . . . . . . 专业 word 可编辑 . （与 官能团 直接相连的碳原子称为 α碳原子 ， 与 α碳原子相邻的碳原子称 为β碳原子 ，依次类推 。与 α碳原子 、β碳原子 、⋯⋯相连的氢原子分别称为 α 氢原子 、β氢原子 、⋯⋯） ④酯化反应 （跟羧酸或含氧无机酸 ） (6)醛酮 B)结构特点 ： 醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 120 °，该碳原子 跟其相连接的各原子在同一平面上 。 C)化学性质 ： (7)羧酸 . . . . . . 专业 word 可编辑 . 3、 常见糖类 、 蛋白质 和 油脂 的结构和性质 A)代表物 ：葡萄糖 、 果糖 （ C6HO ） . . . . . . 专业 word 可编辑 . C)化学性质 ：① 葡萄糖类似醛类 ，能发生银镜反应 、 费林反应等 ；② 具 有多元醇的化学性质 。 (2)二糖 A)代表物 ：蔗糖 、麦芽糖 （ C12HO ） B)结构特点 ： 蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元 ，没有醛基 ； 麦 芽糖含有两个葡萄糖单元 ， 有醛基 。 C)化学性质 ： ①蔗糖没有还原性 ；麦芽糖有还原性 。 ②水解反应 (3)多糖 A)代表物 ：淀粉 、纤维素 [ (C 6HO 5)n ] B)结构特点 ： 由多个葡萄糖单元构成的天然 高分子 化合物 。 淀粉所含的 葡萄糖单元比纤维素的少 。 C)化学性质 ： ①淀粉遇碘变蓝 。 ②水解反应 （最终产物均为葡萄糖 ） . . . . . . 专业 word 可编辑 . (4)蛋白质 A)结构特点 ：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物 。 结构中含 有羧基和氨基 。 B)化学性质 ： ①两性 ：分子中存在氨基和羧基 ，所以具有两性 。 ②盐析 ：蛋白质溶液具有胶体的性质 ，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发 生盐析 。盐析是可逆的 ，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质 （胶体的性质 ） ③变性 ：蛋白质在热 、酸 、碱 、重金属盐 、酒精 、甲醛 、紫外线等作用 下会发生性质改变而凝结 ， 称为变性 。 变性是不可逆的 ， 高温 消毒 、 灭菌 、 重金属盐中毒都属变性 。 ④颜色反应 ：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色 。 ⑤灼烧产生烧焦羽毛气味 。 ⑥在酸 、碱或酶的作用下水解最终生成多种 α—氨基酸 。 (5)油脂 A)组成 ：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯 。常温下呈液态的称为油 ， 呈固态的称为脂 ，统称油脂 。天然油脂属于混合物 ， 不属于高分子化合物 。 . . . . . . 专业 word 可编辑 . D)化学性质 ： ①氢化 ：油脂分子中不饱和烃基上加氢 。 如油酸甘油酯氢化可得到硬脂 酸甘油酯 。 ②水解 ：类似酯类水解 。 酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油 。碱性 水解又叫作皂化反应 （生成 高级脂肪酸 钠）， 皂化后通过盐析 （ 加入食盐 ） 使肥皂 析出 （上层 ）。 5、 重要有机化学反应的反应机理 二、有机化学反应类型 . . . . . . 专业 word 可编辑 . 1、 取代反应 指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应 。 常见的取代反应 ： ⑴烃 （ 主要是烷烃和芳香烃 ）的卤代反应 ； ⑵芳香烃的硝化反应 ； ⑶醇与氢卤酸的反应 、醇的羟基氢原子被置换的反应 ； ⑷酯类 （包括 油脂 ）的水解反应 ； ⑸酸酐 、糖类 、蛋白质 的水解反应 。 2、 加成反应 指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生 成饱和化合物的反应 。 常见的加成反应 ： ⑴烯烃 、炔烃 、芳香族化合物 、醛、 酮等物质都能与氢气发生加成反应 （也叫加氢反应 、氢化或还原反应 ）； ⑵烯烃 、炔烃 、芳香族化合物 与卤素的加成反应 ； ⑶烯烃 、炔烃与水 、卤化氢等的加成反应 。 . . . . . . 专业 word 可编辑 . 3、 聚合反应 指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反 应 。参加聚合反应的小分子叫作单体 ，聚合后生成的大分子叫作聚合物 。 常见的聚合反应 ： 加聚反应 ： 指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量 大的 高分子 的反应 。 较常见的加聚反应 ： . . . . . . 专业 word 可编辑 . (1)确定有机物的式量的方法 ②根据气体 A 对气体 B 的相对密度 D， 求算气体 A 的式量 ：M A = D M B ③求混合物的平均式量 ：M = m( 混总 )/n( 混总 ) ④根据化学反应方程式计算烃的式量 。 ⑤应用原子个数较少的元素的质量分数 ，在假设它们的个数为 1、 2、 3 时 ，求出式量 。 . . . . . . 专业 word 可编辑 . (2)确定化学式的方法 ①根据式量和最简式确定有机物的分子式 。 ② 根据式量 ， 计算一个分子中各元素的原子个数 ， 确定有机物的分子 式。 ③当能够确定有机物的类别时 。 可以根据有机物的通式 ， 求算 n 值，确 定分子式 。 ④根据混合物的平均式量 ，推算混合物中有机物的分子式 。 ①若平均式量小于 26，则一定有 CH 4②平均分子组成中 ， l < n(C) < 2 ， 则 一定有 CH 4。③ 平均分子组成中 ， 2 < n(H) < 4 ，则一定有 C2H 2。 . . . . . . 专业 word 可编辑 . . . . . . . 专业 word 可编辑 . . . . . . . 专业 word 可编辑 . 五 、其他 最简式相同的有机物 ： (1)CH ：C2H2、C4H 4（乙烯基乙炔 ）、 CH6（ 苯 、棱晶烷 、盆烯 ）、 C8H 8(2)CH(3)CH(4)C nH 2nO：饱和一元醛 （或饱和一元酮 ）与二倍于其碳原 子数的饱和一元羧酸或酯 。 如：乙醛 （C2H 4O）与丁酸及异构体 （ C4H 8O 2） (5)炔烃 （或 二烯烃 ） 与三倍于其碳原子数的苯及苯的 同系物 。如丙炔 （C3H4） 与丙苯 （C9H 12）