2020届高考化学一轮复习烃的含氧衍生物作业(4) 6页

考点集训(三十六)　烃的含氧衍生物 ‎(建议用时：40分钟)‎ ‎(对应考点集训第297页)‎ ‎[A级　基础达标]‎ ‎1．(2019·广陵区模拟)有机物甲可氧化生成羧酸，也可以还原生成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述中正确的是(　　)‎ A．甲分子中氢的质量分数为40%‎ B．甲和由甲生成的羧酸与醇三者均可溶于水 C．甲在常温常压下为无色液体 D．分子式为C4H8O2的化合物一定是乙的同系物 B　[有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇，则有机物甲含有醛基(—CHO)，甲反应得到的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，乙为酯，乙的分子式为C2H4O2，则乙为甲酸甲酯，其结构简式为HCOOCH3，则甲为HCHO。‎ A．甲为HCHO，分子中H的质量分数＝×100%＝6.7%，故A错误；B.甲为甲醛，由其生成的羧酸为甲酸，由其生成的醇为甲醇，均可溶于水，故B正确；C.甲为HCHO，在常温常压下为无色气体，故C错误；D.分子式为C4H8O2的化合物可能是酯，也可能是酸，故和乙不一定是同系物，故D错误。]‎ ‎2．下列说法正确的是(　　)‎ A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 C．OHCH3、CH2OH、‎ O—CH3互为同分异构体 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 C　[苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；同系物必须符合两点：结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不与NaOH反应，D错。]‎ ‎3．(2018·临沂模拟)下列反应中与反应X＋CH2===CH—RCHCH—R＋HX属于相同反应类型的是(　　)‎ A．RC≡CH＋COR1R2COHR2CR—CR1‎ B．CH2CH2OHNHN＋COCH3OHCH2CH2OC—CH3ONHN＋H2O C．2C—HO＋O22C—O—HO D．OH＋H—C—HOOHCH2OH B　[题目中的反应为取代反应。A项中的反应为加成反应；B项中的反应为酯化反应，酯化反应也是取代反应；C项中的反应为氧化反应；D项中的反应为加成反应。]‎ ‎4．(2019·抚顺模拟)有关下图所示化合物的说法不正确的是(　　)‎ CH3OOOHCOOHOOOCH3‎ A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应 B．1 mol该化合物最多可以与4 mol NaOH 反应 C．该物质的分子式为C23H24O8‎ D．既可以与FeCl3 溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3 溶液反应放出CO2 气体 D　[A.该有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以与Br2在光照条件下发生取代反应，故A正确；B.酚羟基、酯基均与NaOH反应，且1个酯基可水解生成酚羟基，则1 mol该化合物最多可以与4 mol NaOH反应，故B正确；C.由结构简式可知分子式为C23H24O8，故C正确；D.该有机物不含酚羟基，与氯化铁不反应，故D错误。]‎ ‎5．阿魏酸化学名称为4羟基3甲氧基肉桂酸，可以用作医药、保健品、化妆品的原料和食品添加剂，结构简式如图所示：‎ HOCH3OCHCH—COOH 在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论均正确的是 (　　)‎ 选项 试剂 现象 结论 A 三氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 C　[根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基、碳碳双键、羧基等官能团，其遇三氯化铁溶液显紫色，A项错误；它不含醛基，B项错误；羧基与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体，C项正确；溴与碳碳双键发生加成反应，与酚发生取代反应，碳碳双键和酚都能使溴水颜色褪去，因此溴水褪色不能证明阿魏酸中一定含有碳碳双键，D错误。]‎ ‎6．(2019·石景山模拟)关于阿司匹林，下列说法正确的是(　　)‎ COOHOH水杨酸＋OCH3COCH3CO乙酸酐 COOHO—CCH3O阿司匹林＋CH3C—OHO A．不能用FeCl3溶液鉴别水杨酸和阿司匹林 B．服用阿司匹林出现水杨酸反应时，可静脉注射NaHCO3溶液 C．1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH D．该反应不属于取代反应 B　[水杨酸含有酚羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应，而阿司匹林不与氯化铁溶液反应，可鉴别，故A错误；水杨酸含有羧基，可与碳酸氢钠溶液反应，故B正确；阿司匹林含有的羧基和酯基都可与氢氧化钠溶液反应，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH，故C错误；题给反应属于取代反应，故D错误。]‎ ‎7．下列对有机物 HOOHCOOHO—COOHOHOH的叙述中，不正确的是(　　)‎ A．常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 B．能发生碱性水解，1 mol该有机物完全反应需要消耗8 mol NaOH C．与稀硫酸共热时，生成两种有机物 D．该有机物的分子式为C14H10O9‎ C　[有机物中含—COOH，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，A项正确；有机物中的—COOH、—OH(酚)、酯基均消耗NaOH，且1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol该有机物完全反应共消耗8 mol NaOH，B项正确；该有机化合物在酸性条件下水解只生成HOOCOHOHOH，C项错误，根据该有机物的结构简式可知，其分子式为C14H10O9，D项正 确。]‎ ‎8．分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇没有醇类的同分异构体。若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有(　　)‎ A．8种　　B．12种　　 C.24种　　D．28种 C　[根据题意，生成的醇只能为甲醇或乙醇，若醇为甲醇，则羧酸为C5H11COOH，可以看成戊烷中1个H原子被—COOH取代，正戊烷有3种H原子，故相应的羧酸有3种，异戊烷有4种H原子，相应的羧酸有4种，新戊烷有1种H原子，相应的羧酸有1种，故己酸C5H11COOH的同分异构体有8种，形成酯有8种；若醇为乙醇，则羧酸为C4H9COOH，可以看成丁烷中1个H原子被—COOH取代，正丁烷有2种H原子，故相应的羧酸有2种，异丁烷有2种H原子，相应的羧酸有2种，故戊酸C4H9COOH的同分异构体有4种，故羧酸共有12种，醇共有2种，酸和醇重新组合可形成的酯共有12×2＝24种。]‎ ‎9．丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。‎ CH2CHCH2OHOCH3‎ ‎(1)丁子香酚的分子式为________。‎ ‎(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是________(填字母代号)。‎ a．NaOH溶液　　　　b．NaHCO3溶液 c．FeCl3溶液 d．Br2的CCl4溶液 ‎(3)符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有________种，写出其中任意一种的结构简式：________________________。‎ ‎①能与NaHCO3溶液反应 ‎②苯环上只有两个取代基 ‎③苯环上的一氯取代物只有两种 ‎(4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。‎ CHCH—CH3O—C—CH3OOCH3―→AB(C12H16O2)‎ C(CHOOCH2CH3OCH3)‎ 提示：RCH===CHR′RCHO＋R′CHO A→B的化学方程式为________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________，‎ 反应类型为________。C中滴加少量溴水振荡，主要现象为________________________________________________________________________。‎ ‎[答案]　(1)C10H12O2　(2)acd　(3)5‎ CH3CH2CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、CH3CH—COOHCH3、CH3—CHCH3COOH(任写一种即可)‎ ‎(4)CHCH—CH3OHOCH3＋CH3CH2Cl CHCH—CH3OCH2CH3OCH3＋HCl　取代反应　溴水褪色 ‎10．(2018·西安模拟)以肉桂酸乙酯M为原料，经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知M能发生如下转化：‎ ① 已知：C的结构简式为CH2CHCOOHCl。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为______________，E中官能团的名称是________。‎ ‎(2)写出反应③和⑥的化学方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________、‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)在合适的催化剂作用下，由E可以制备高分子化合物H，H的结构简式为________，由E到H的反应类型为____________。‎ ‎(4)反应①～③中，属于取代反应的是________。‎ ‎(5)I是B的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一组吸收峰，I的结构简式为________。‎ ‎(6)1 mol A与氢气完全反应，需要氢气________L(标准状况下)。‎ ‎(7)A的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有________种(不包含A)。‎ ‎(1)CHCHCOOH　羧基、羟基 ‎(2)CH2CHCOOHCl＋2NaOH―→‎ CH2CHCOONaOH＋NaCl＋H2O　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎(3)HOCHCOOHCH2　缩聚反应 ‎(4)①③　(5)CH3—O—CH3　(6)89.6　(7)4‎ ‎[B级　能力提升]‎ ‎11．铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如图所示(部分试剂和条件未注明)：‎ C(CH3)3COOH C(CH3)3CH2CHCHOCH3铃兰醛←← 已知：ⅰ.R1—CHO＋R2—CH2—CHOCR2R1—CHCHO＋H2O ⅱ.R—Cl＋R＋HCl 请回答下列问题：‎ ‎(1)由A生成B的反应类型是________。‎ ‎(2)D的结构简式是________。‎ ‎(3)生成E的化学方程式是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)F能发生银镜反应，F的结构简式是________。‎ ‎(5)下列有关G的叙述中，不正确的是________(填字母代号)。‎ a．G分子中有4种不同化学环境的氢原子 b．G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应 c．1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应 ‎(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(7)F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎[解析]　分析合成路线，联系D被酸性高锰酸钾溶液氧化后产物的结构简式，可判断出A(CH3—CCH3CH2)与HCl发生加成反应生成B(CCH3ClCH3CH3CH3)；B在催化剂作用下，与甲苯发生对位取代，得到(CH3)3CCH3；(CH3)3CCH3中的—C(CH3)3与苯环相连的C上无H，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而—CH3能被酸性高锰酸钾溶液氧化成—COOH，得到(CH3)3CCOOH。(CH3)3CCOOH与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到E[(CH3)3CCOOCH3]；E还原得到的F能发生银镜反应，可判断其中有—CHO，故F为(CH3)3CCHO；根据已知ⅰ，(CH3)3CCHO与丙醛反应得到的G为(CH3)3CCHC(CH3)—CHO，根据铃兰醛的结构简式，可推断G加氢还原后得到H的结构简式为(CH3)3CCH2CH(CH3)CH2OH，‎ H催化氧化得到铃兰醛。(5)G分子中有6种不同化学环境的氢原子，a错误；分子中有碳碳双键与醛基，能发生加聚反应、氧化反应和还原反应，b正确；1 mol G中含有1 mol碳碳双键、1 mol醛基，二者各能与1 mol H2发生加成反应，苯环加成消耗3 mol H2，故1 mol G最多能与5 mol H2发生加成反应，c错误。‎ ‎(7)根据K的分子式为C17H22O判断，1 mol K由1 mol F、2 mol丙醛发生已知ⅰ反应产生，K的结构简式为 ‎(CH3)3CCHC—CHCH3C—CHOCH3。‎ ‎[答案]　(1)加成反应　(2)(CH3)3CCH3‎ ‎(3)(CH3)3CCOOH＋CH3OH(CH3)3CCOOCH3＋H2O ‎(4)(CH3)3CCHO　(5)ac ‎(6)2(CH3)3CCH2CHCH2OHCH3＋O2 ‎2(CH3)3CCH2CHCHOCH3＋2H2O ‎(7)(CH3)3CCHC—CHCH3C—CHOCH3‎ ‎12．(2018·全国卷Ⅲ，T36节选)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：‎ 已知：RCHO＋CH3CHO R—CH===CH—CHO＋H2O 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称是________。‎ ‎(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是 ‎____________________、________________。‎ ‎(4)D的结构简式为________。‎ ‎(5)Y中含氧官能团的名称为________。‎ ‎(6)E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________。‎ ‎[解析]　(2)CH3—C≡CH与Cl2在光照条件下发生取代反应生成ClCH2—C≡CH(B)，ClCH2—C≡CH与NaCN在加热条件下发生取代反应生成HC≡C—CH2CN(C)，即B→C的化学方程式为ClCH2—C≡CH＋NaCNHC≡C—CH2CN＋NaCl。(3)A生成B的反应为取代反应，结合已知信息可推出G生成H的反应为加成反应。(4)HC≡C—CH2CN水解后生成HC≡C—CH2COOH，HC≡C—CH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成HC≡C—CH2COOC2H5(D)。(5)根据Y的结构简式可知，Y中含有酯基和羟基两种含氧官能团。‎ ‎[答案]　(1)丙炔 ‎(2)CH2Cl＋NaCNCH2CN＋NaCl ‎(3)取代反应　加成反应 ‎(4)CH2COOC2H5‎ ‎(5)羟基、酯基 ‎(6)OHC6H5OO