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- 2021-07-08 发布
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核心素养测评 三十三
认识有机化合物
一、选择题(本题包括4小题,每题6分,共24分)
1.现有一瓶由两种液态有机物乙二醇和丙三醇(甘油)组成的混合液,根据下表性质判定,要将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是 ( )
物质
分子式
熔点℃
沸点℃
密度
(g·cm-3)
溶解性
乙二醇
C2H6O2
-11.5
198
1.11
易溶于水和乙醇
丙三醇
C3H8O3
17.9
290
1.26
能跟水、酒精以
任意比互溶
A.萃取 B.升华 C.蒸馏 D.分液
【解析】选C。二者性质相似,沸点不同,可用蒸馏法进行分离。
2.S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子的说法正确的是 ( )
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
【解析】选A。由S-诱抗素的结构简式可知,1个该有机物的分子结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个(醇)羟基、1个羧基;结构中只有一个六元环,无苯环结构;分子中无酯基结构。
3.(双选)(原创)1957年美国化学家施莱尔在实验时无意中发现产物中含有约10%的金刚烷副产物,并通过优化条件提高了其产率,从廉价的石化产品环戊二烯二聚体经两步即可制得,从此金刚烷成为了一种十分易得的有机物。下列有关金刚烷的表述错误的是 ( )
A.金刚烷的分子式为C10H14
B.金刚烷的二氯代物有5种
C.金刚烷完全燃烧的耗氧量是其自身物质的量的14倍
D.金刚烷可以发生取代反应和氧化反应
【解析】选A、B。金刚烷的分子式为C10H16,A错误;金刚烷的二氯代物有6种,B错误;1 mol金刚烷完全燃烧消耗氧气14 mol,C正确;金刚烷的性质与烷烃相似,可以发生取代反应和氧化反应,D正确。
4.(2020·宁波模拟)下列说法不正确的是 ( )
A.某烷烃R的相对分子质量为86,1H核磁共振谱(1H-NMR)显示分子中有两个峰。则R的名称一定为2,3-二甲基丁烷
B.为DDT的结构简式,分子中最多有13个碳原子共平面
C.乳酸(C3H6O3)与葡萄糖最简式相同,它们互为同系物
D.青蒿素(C15H22O5)的结构如图所示
【解析】选C。某烷烃R的相对分子质量为86,则分子式为C6H14,1H核磁共振谱(1H-NMR)显示分子中有两个峰,说明有2种氢原子,则R的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2,R的名称一定为2,3-二甲基丁烷,故A正确;该有机物中苯环上的6个碳原子共面,甲烷中碳与另外2个氢原子共面,而苯环中2个碳原子分别取代了这两个氢原子,所以分子中最多有13个碳原子共平面,故B正确;乳酸的分子式为C3H6O3,葡萄糖的分子式为C6H12O6,最简式相同,但组成上相差3个CH2O原子团,所以它们不互为同系物,故C错误;青蒿素的分子式为C15H22O5,故D正确。
二、非选择题(本题包括2小题,共26分)
5.(13分)(1)分析下列有机化合物的结构简式,对下列有机化合物进行分类。
①CH3CH2CH2CH2CH3 ②C2H5OH
③
④
⑤ ⑥
⑦CH3CH2CH3 ⑧
⑨
⑩
CH3CHBrCH3
A.属于烷烃的是__;
B.属于烯烃的是__;
C.属于芳香烃的是__;
D.属于卤代烃的是__;
E.属于醇的是__;
F.属于醛的是__;
G.属于羧酸的是__;
H.以上物质中,哪些互为同系物:__。
(均填写编号)
(2)有机化合物键线式的特点是以线表示键,每个拐点和端点均表示一个碳原子,并以氢原子补足四价,C、H不表示出来,某有机化合物的立体结构如图所示。
①写出其分子式________。
②当该有机化合物发生一氯取代时,能生成________种同分异构体。
③该有机化合物属于________。
A.环烷烃 B.饱和烃
C.不饱和烃 D.芳香烃
【解析】(1)A.①③⑦碳原子间均以单键相连,符合烷烃的分子通式Cn;
B.④分子结构中只含碳氢两种元素,且含有属于烯烃;C.⑤⑧⑨分子结构中均含有苯环,且都属于烃,故⑤⑧⑨属于芳香烃;D.可认为用Br取代了CH3CH2CH3中的氢原子,属于卤代烃;E.②⑥分子结构中均含有羟基,且羟基与烃基相连,故二者属于醇;F.分子结构中含有醛基(—CHO)属于醛;G.⑩分子结构中含有羧基(—COOH)属于羧酸;H.①⑦、③⑦结构相似,组成上相差若干个“CH2”它们都属于烷烃,故①⑦、③⑦互为同系物;⑤⑧互为同系物。
(2)①根据键线式可知:该有机化合物有7个碳原子,因为碳原子成四键,所以端点的5个碳原子上各连有2个氢原子,中间每个碳原子上各连有1个氢原子,所以氢原子数目为5×2+2×1=12,故该有机化合物的分子式是C7H12。②该有机化合物的一氯代物有、和,它们互为同分异构体。③该有机化合物属于环烷烃,所以是饱和的,芳香烃必须含有苯环。
答案:(1)A.①③⑦ B.④ C.⑤⑧⑨ D. E.②⑥ F. G.⑩ H.①⑦、③⑦、⑤⑧
(2)①C7H12 ②3 ③AB
6.(13分)有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测得其密度是相同条件下H2的45倍
A的相对分子质量为__________
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g
A的分子式为__________
续表
实验步骤
解释或实验结论
(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
用结构简式表示A中含有的官能团:__、
______
(4)A的核磁共振氢谱如图:
A中含有________种氢原子
(5)综上所述,A的结构简式为__________
【解析】(1)A的密度是相同条件下H2的45倍,相对分子质量为45×2=90。
(2)9.0 g A的物质的量为0.1 mol,燃烧产物是水5.4 g和二氧化碳13.2 g,说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2,即0.1 mol A中含有0.6 mol H、0.3 mol C,氧原子的物质的量为
=0.3 mol,所以A的最简式为CH2O,设分子式为(CH2O)n,则30 n=90,n=3,故A的分子式为C3H6O3。
(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况),说明一个该分子中含有一个—COOH和一个—OH。
(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子,且个数比为1∶1∶1∶3。
(5)综上所述,A的结构简式为。
答案:(1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH
(4)4 (5)
一、选择题(本题包括3小题,每题6分,共18分)
1.某炔烃经催化加氢后,得到2-甲基丁烷,则该炔烃可能是 ( )
A.2-甲基-1-丁炔 B.2-甲基-3-丁炔
C.3-甲基-1-丁炔 D.3-甲基-2-丁炔
【解析】选C。烯烃或炔烃发生加成反应时,其碳链结构不变,所以该炔烃与2-甲基丁烷的碳链结构相同,2-甲基丁烷()中能插入三键的位置只有一个,即该炔烃的结构简式为。
2.(2019·淄博模拟)如图是某有机物的质谱图、核磁共振氢谱图,其结构简式为 ( )
A.CH3CH2OH B.CH3CHO
C.CH3CH2COOH D.HCOOH
【解析】选A。CH3CH2OH的相对分子质量为46,含有3种氢原子,故A正确;CH3CHO的相对分子质量为44,含有2种氢原子,故B错误;CH3CH2COOH的相对分子质量为74,故C错误;HCOOH的相对分子质量为46,含有2种氢原子,故D错误。
3.(双选)(2019·新乡模拟改编)傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a(—R为烃基)和苯通过傅克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去)
R—Cl+
a b
下列说法错误的是 ( )
A.一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2.3]己烷互为同分异构体
B.b的二氯代物有三种
C.R为C5H11时,a的结构有3种
D.R为C4H9时,1 mol b加成生成C10H20需要3 mol H2
【解析】选B、C。环己烯分子式为C6H10,螺[2.3]己烷分子式为C6H10,所以互为同分异构体,A正确;若全部取代苯环上的2个H原子,若其中1个Cl原子与—R相邻,另一个Cl原子有如图所示4种取代位置,有4种结构,若其中1个Cl原子处于—R间位,另一个Cl原子有如图所示2种取代位置,有2种结构,若考虑烃基上的取代将会更多,B错误;若主链有5个碳原子,则氯原子有3种位置,即1-氯戊烷、2-氯戊烷和3-氯戊烷;若主链有4个碳原子,此时甲基只能在2号碳原子上,而氯原子有4种位置,分别为2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、3-甲基-2-氯丁烷和3-甲基-1-氯丁烷;若主链有3个碳原子,此时该烷烃有4个相同的甲基,因此氯原子只能有一种位置,即
2,2-二甲基-1-氯丙烷;综上所述分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种,C错误;—C4H9已经达到饱和,1 mol苯环消耗3 mol氢气,则1 mol b最多可以与3 mol H2加成,D正确。
二、非选择题(本题包括2小题,共32分)
4.(16分)(1)写出下列物质所含官能团的名称:
①:________;
②CH2CH—CH2CHO:________________。
(2)某有机化合物可表示为,其名称是__________________。
(3)酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示:
①酚酞的分子式为________________。
②从结构上酚酞可看作____________。
A.烯烃 B.芳香族化合物 C.醇类物质
D.酚类物质 E.醚类物质 F.酯类物质
③酚酞结构简式中画虚线的地方,组成的是醚键吗?________。
【解析】(1)①
②
(2)该有机化合物的结构简式为
,从离双键最近的一端开始编号,故其名称为
5-甲基-2-庚烯。
(3)①此有机物的化学式为C20H14O4。②分子中含有苯环,—OH与苯环直接相连,还有酯基,所以可看作芳香族化合物、酚类、酯类物质。③图中的虚线部分不是醚键,醚键应是“”形式,而本结构中“”形成酯基。
答案:(1)①醇羟基、酚羟基、羧基、酯基
②碳碳双键、醛基
(2)5-甲基-2-庚烯
(3)①C20H14O4 ②BDF ③虚线部分不是醚键
5.(16分)通常将一定量的有机物充分燃烧转化为简单的无机物,根据产物的质量确定有机物的组成。下列是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。
(1)使产生的O2按从左到右的方向流动,则所选装置中各导管的正确连接顺序是__________。
(2)C装置中浓硫酸的作用是 __________。
(3)燃烧管中CuO的作用是 __________。
(4)若准确称取0.69 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),充分燃烧后,A管质量增加1.32 g,B管质量增加0.81 g,则该有机物的实验式为____________。
(5)要确定该有机物的分子式,还要知道该有机物的________,经测定其蒸气密度为2.054 g·L-1(已换算为标准状况下),则其分子式为________________。
(6)该物质的核磁共振氢谱如图所示,则其结构简式为________________。
【解析】根据反应原理可知,该实验要成功必须:①快速制备O2供燃烧使用;②O2要纯净干燥;③保证碳元素全部转化为CO2,氢元素全部转化为H2O,并在后面装置中被完全吸收。由此可知装置的连接顺序。
(4)n(CO2)==0.03 mol,n(H2O)==0.045 mol,m(O)=
0.69 g-m(C)-m(H)=0.69 g-0.03 mol×12 g·mol-1-0.045 mol×2×1 g·mol-1=
0.24 g,n(O)==0.015 mol,故其实验式为C2H6O。
(5)M=22.4 ρ=22.4 L·mol-1×2.054 g·L-1≈46 g·mol-1,与实验式C2H6O的式量相等,故C2H6O即为样品的分子式。
(6)由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有三种类型氢原子,故不是CH3—O—CH3而只能是CH3CH2OH。
答案:(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a) (2)干燥O2
(3)确保有机物中的碳元素全部转化为CO2
(4)C2H6O (5)相对分子质量 C2H6O
(6)CH3CH2OH
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