高一化学必修二有机化合物知识点总结 13页

第 三 章 有 机 化 合 物 知 识 点 总 结 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像 CO、CO2、碳酸、碳 酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义： 仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较： 有机物 烷烃 烯烃 苯 通式 CnH2n+2 CnH2n —— 代表物 甲烷 (CH4) 乙烯 (C 2H4) 苯 (C6H6) 结构简 式 CH4 CH2＝CH2 或 (官能 团 ) 结构特 点 单键， 链状，饱和 烃 双键，链状，不饱和 烃（证明：加成、加 聚反应） 一种介于单键和双键 之间的独特的键（证 明：邻二位取代物只 有一种） ，环状 空间结 构 正四面体 ( 证明： 其二氯取代物只 有一种结构 ) 六原子共平面 平面正六边形 物理性 无色无味的气体， 无色稍有气味的气 无色有特殊气味的液 质 比空气轻， 难溶于 水 体，比空气略轻，难 溶于水 体，密度比水小，难 溶于水 用途 优良燃料， 化工原 料 石化工业原料， 植物 生长调节剂， 催熟剂 有机溶剂，化工原料 3、烃类有机物化学性质 有机物 主 要 化 学 性 质 甲烷 1、甲烷不能使酸性 KMnO4 溶液、 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色， 与强酸、强碱也不反应，性质比较稳定。 2、氧化反应（燃烧）注： 可燃性气体点燃之前一定要验纯 CH4+2O2 点燃 CO2+2H2O（淡蓝色火焰） 3、取代反应 （条件： 光 ；气态卤素单质 ；以下四反应同时进 行，产物有 5 种） CH4+Cl 2 光 CH3Cl+HCl CH 3Cl +Cl 2 光 CH2Cl 2+HCl CH2Cl 2+Cl 2 光 CHCl3+HCl CHCl 3+Cl 2 光 CCl4+HCl 注意事项： ①甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原 子逐步被氯原子取代； ②反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温 下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲 烷可作灭火剂；产物中 HCl 气体产量最多；③取代关系： 1H~~Cl2； ④烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。 4、高温分解： 2 1000 4 2HCCH C 乙烯 1．氧化反应 I ．燃烧 C2H4+3O2 点燃 2CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟） II ．能被酸性 KMnO4 溶液氧化为 CO2，使酸性 KMnO4 溶液褪色。 2．加成反应 CH2＝CH2＋Br 2 CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳 溶液褪色） 在一定条件下，乙烯还可以与 H2、Cl 2、HCl、H2O等发生加成 反应 CH2＝CH2＋H2 催化剂 △ CH3CH3 CH2＝CH2＋HCl 催化剂 △ CH3CH2Cl（氯乙烷 ：一氯乙烷的简称） CH2＝CH2＋H2O 高温高压 催化剂 CH3CH2OH（工业制乙醇） 3．加聚反应 nCH2＝CH2 催化剂 △ （聚乙烯） 注意： ①乙烯能使酸性 KMnO4 溶液、 溴水或溴的四氯化碳溶液褪 色。常利用该反应 鉴别 烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。②常 用溴水或溴的四氯化碳溶液来 除去 烷烃中的烯烃，但是不能用 酸性 KMnO4 溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。 苯 难氧化 易取代 难加成 1．不能使酸性高锰酸钾褪色， 也不能是溴水发生化学反应褪色， 说明苯的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色 变浅，液体分层，上层呈 橙红色 。 2．氧化反应（燃烧） 2C6H6＋15O2 点燃 12CO2＋6H2O（现象：火焰明亮，伴有 浓 烟， 说明含碳量高） 3．取代反应 （1）苯的溴代 ： （溴苯）+ Br 2 FeBr 3 ＋HBr （只发生单取代反应， 取代 一个 H） ①反应条件：液溴（纯溴） ；FeBr3、FeCl3 或铁单质做催化剂 ②反应物必须是液溴，不能是溴水。 （溴水则萃取，不发生 化学反应） ③溴苯是一种 无 色 油 状液体， 密度比水 大 ， 难 溶于水 ④溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作 方法为 分液 。 （2）苯的硝化： + HO － NO 2 浓 H 2SO 4 55℃ ~60℃ － NO 2 + H 2O ①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用： 催化剂、 吸水剂） ②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓 硝酸中，边加边搅拌 ③硝基苯是一种 无 色 油 状液体，有 苦杏仁 气味， 有 毒，密度比水 大 ，难 溶于水。 ④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色， 用氢氧化钠溶液除去硝酸， 操作方法为 分液 。 （3）加成反应 （苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生 加成反应） + 3H 2 Ni （一个苯环，加成消耗 3 个 H2，生成环己 烷） 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念 同系物 同分异构 体 同素异形体 同位素 定义 结构相似，在分 子组成上相差一 分子式相 同而结构 由同种元素组 成的不同单质 质子数相同而 中子数不同的 个或若干个 CH2原 子团的物质 式不同的 化合物的 互称 的互称 同一元素的不 同原子的互称 分子式 不同 相同 元素符号表示 相同，分子式 可不同 —— 结构 相似 不同 不同 —— 研究对 象 化合物（主要为 有机物） 化合物 （主 要为有机 物） 单质 原子 常考实 例 ①不同碳原子数 烷烃 ②CH3OH与 C2H5OH ①正丁烷 与异丁烷 ②正戊烷、 异戊烷、 新 戊烷 ①O2 与 O3 ②红磷与白磷 ③金刚石、石 墨 ①1H（H）与 2H （D） ②35Cl 与 37Cl ③16O与 18O 二、烃的衍生物 1、乙醇和乙酸的性质比较 代表物 乙醇 乙醛 乙酸 结 构 简 式 CH3CH2OH或 C 2H5OH CH3CHO CH3COOH 官能团 羟基：－ OH 醛基：－ CHO 羧基：－ COOH 物 理 性 质 无色、有特殊香味的 液体，俗名酒精，与 水互溶，易挥发 （非电解质） 有刺激性气味 有强烈刺激性气味的 无色液体，俗称醋酸， 易溶于水和乙醇， 无水 醋酸又称冰醋酸。 用途 作燃料、饮料、化工 原料；质量分数为 75％的乙醇溶液用于 医疗消毒剂 —— 有机化工原料， 可制得 醋酸纤维、合成纤维、 香料、燃料等，是食醋 的主要成分 2、乙醇和乙酸的主要化学性质 有机物 主 要 化 学 性 质 乙醇 1．与 Na的反应（反应类型：取代反应或置换反应） 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑（现象：沉，不熔，表面 有气泡） 乙醇与 Na的反应（与水比较） ：①相同点：都生成氢气，反 应都放热 ②不同点： 比钠与水的反应 要缓慢 结论： ①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活 泼；② 1mol 乙醇与足量 Na反应产生 H2，证明乙醇分子中有一 个氢原子与其他的氢原子不同； ③2 —HO~~~~H2，两个羟基对应一个 H2；④单纯的— OH可与 Na 反应，但不能与 NaHCO3 发生反应。 2．氧化反应 （1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热） CH3CH2OH+3O2 点燃 2CO2+3H2O 可作燃料，乙醇汽油 （2）在铜或银催化条件下：可以被 O2 氧化成乙醛（ CH3CHO） 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O（总反应） 现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 黑 色，将黑色的 氧化铜伸入乙醇中又变为红色； 并且可以闻到有刺激性气味气 体产生（乙醛） ①反应断键情况： ②Cu或 Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。 （3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似 的物质有 乙烯 ； 可以使 橙 色的重铬酸钾溶液变为 绿 色，该反应可用 于检验酒后驾驶。 总结： 燃烧反应时的断键位置： 全断 与钠反应时的断键位置： ① 在铜催化氧化时的断键位置： ①、③ （4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的 水得到无水乙醇，加生石灰，蒸馏。 乙酸 1. 具有酸的通性： CH3COOH CH3COO－＋H＋ (一元弱酸 ) ①可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红（变色是反应 生成了有色物质） ； ②与活泼金属（金属性 H之前），碱（ Cu(OH)2），弱酸盐反应， 如 CaCO3、Na2CO3 ③酸性比较： CH3COOH > H2CO3 2CH3COOH＋CaCO3―→ 2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋ H2O（强酸制弱 酸） 2. 酯化反应（实质：酸去羟基，醇去氢——同位素标记法） CH3COOH＋HO－C2H5 CH3COOC2H5＋H2O 反应类型： 酯化反应，属于取代反应；是可逆反应 反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到 100% (1) 试管 a 中药品加入顺序是 : 乙醇 3 mL、浓硫酸（ 催化剂、吸水剂 ）、乙酸各 2 mL (2) 为了防止试管 a 中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施 是：加碎瓷片（或沸石） (3) 实验中加热试管 a 的目的是： ①加快反应速率 ②蒸出乙酸 乙酯，提高产率 (4) 长导管的作用是：导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶 液中：防止倒吸 (5) 试管 b 中加有饱和 Na2CO3 溶液，其作用是（ 3 点） ： ①中和乙酸，②溶解乙醇，③降低乙酸乙酯的溶解度，利于 分层 (6) 反应结束后，振荡试管 b，静置。观察到的现象是：饱和碳 酸钠溶液上面有油状液滴生成，且能闻到香味。 三、烷烃 1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合， 使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和 链烃 ，或称烷烃。 呈锯齿状 。 2、烷烃物理性质： 状态：一般情况下， 1-4 个碳原子烷烃为气态， 5-16 个碳原子为液态， 16 个碳原 子以上为固态。 溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越 多，熔沸点越低。 密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。 3、烷烃的化学性质 ①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应： 在点燃条件下，烷烃能燃烧；③取代反应（ 烷烃特征反应 ）：在光照条件下能跟卤 素发生取代反应。 四、基本营养物质 食物中的营养物质包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人们习 惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。 种类 元 代表物 代表物分 子 糖 类 单 糖 C H O 葡萄糖 C6H12O6 葡萄糖和果糖互为同分 异构体 单糖不能发生水解反应 果糖 双 糖 C H O 蔗糖 C12H22O11 蔗糖和麦芽糖互为同分 异构体 能发生水解反应 麦芽糖 多 糖 C H O 淀粉 (C6H10O5) n 淀粉、 纤维素由于 n 值不 同，所以分子式不同，不 能互称同分异构体纤维素 能发生水解反应 油 脂 油 C H O 植物油 不 饱 和 高 级 脂 肪 酸 甘油酯 含有 C＝C 键，能发生加 成反应， 能发生水解反应 脂 C H O 动物脂 肪 饱 和 高 级 脂 肪 酸 甘 油酯 C－C键， 能发生水解反应 蛋白质 C H O N S P 等 酶、肌 肉、 毛发等 氨 基 酸 连 接 成 的 高 分子 能发生水解反应 主 要 化 学 性 质 葡 萄 糖 结构简式： CH2OH－CHOH－CHOH－CHOH－CHOH－CHO 或 CH2OH(CHOH)4CHO （含有羟基和醛基） 醛基：①使新制的 Cu(OH)2- 产生砖红色沉淀－测 定糖尿病患者病情 ②与银氨溶液反应产生银镜－工业制镜和玻 璃瓶瓶胆 羟基：与羧酸发生酯化反应生成酯 蔗糖 水解反应：生成葡萄糖和果糖 淀粉 纤 维 素 淀粉、纤维素水解反应：生成葡萄糖 淀粉特性：淀粉遇碘单质变蓝 油脂 水解反应：生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油 蛋 白 质 水解反应：最终产物为氨基酸 颜色反应：蛋白质遇浓 HNO3变黄（鉴别部分蛋白质） 灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）