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  • 2021-07-08 发布

高中化学选修45知识点总结

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化学选修 4 化学反应与原理 章节知识点梳理 第一章 化学反应与能量 一、焓变反应热 1 .反应热: 一定条件下, 一定物质的量的反应物之间完全反应所放出或吸收的热量 2 .焓变 ( ΔH)的意义: 在恒压条件下进行的化学反应的热效应 (1). 符号: △H(2). 单位: kJ/mol 3. 产生原因:化学键断裂——吸热化学键形成——放热 放出热量的化学反应。 ( 放热 >吸热 ) △H 为“ - ”或△ H <0 吸收热量的化学反应。(吸热 >放热)△ H 为“+”或△ H >0 ☆ 常见的放热反应: ① 所有的燃烧反应② 酸碱中和反应③ 大多数的化合反应④ 金属与 酸的反应⑤ 生石灰和水反应⑥ 浓硫酸稀释、氢氧化钠固体溶解等 ☆ 常见的吸热反应: ① 晶体 Ba(OH)2·8H2O 与 NH4Cl② 大多数的分解反应③ 以 H2、CO、 C为还原剂的氧化还原反应④铵盐溶解等 二、热化学方程式 书写化学方程式注意要点 : ①热化学方程式必须标出能量变化。 ②热化学方程式中必须标明反应物和生成物的聚集状态( g,l,s 分别表示固态,液态, 气态,水溶液中溶质用 aq 表示) ③热化学反应方程式要指明反应时的温度和压强。 ④热化学方程式中的化学计量数可以是整数,也可以是分数 ⑤各物质系数加倍,△ H加倍;反应逆向进行,△ H改变符号,数值不变 三、燃烧热 1.概念: 25 ℃, 101 kPa 时, 1 mol 纯物质完全燃烧生成稳定的化合物时所放出的热 量。燃烧热的单位用 kJ/mol 表示。 ※注意以下几点: ①研究条件: 101 kPa ②反应程度:完全燃烧,产物是稳定的氧化物。 ③燃烧物的物质的量: 1 mol ④研究内容:放出的热量。(Δ H<0,单位 kJ/mol ) 四、中和热 1.概念:在稀溶液中,酸跟碱发生中和反应而生成 1mol H2O,这时的反应热叫中和热。 2.强酸与强碱的中和反应其实质是 H+和 OH-反应,其热化学方程式为: H+(aq) +OH-(aq) =H 2O(l) ΔH=-57.3kJ/mol 3.弱酸或弱碱电离要吸收热量,所以它们参加中和反应时的中和热小于 57.3kJ/mol 。 4.中和热的测定实验 五、盖斯定律 1.内容:化学反应的反应热只与反应的始态(各反应物)和终态(各生成物)有关, 而与具体反应进行的途径无关, 如果一个反应可以分几步进行, 则各分步反应的反应热之和 与该反应一步完成的反应热是相同的。 第二章 化学反应速率和化学平衡 一、化学反应速率 1. 化学反应速率( v) ⑴ 定义:用来 衡量化学反应的快慢,单位时间内反应物或生成物的物质的量的变化 ⑵ 表示方法: 单位时间内反应浓度的减少或生成物浓度的增加来表示 ⑶ 计算公式: v=Δc/Δt(υ:平均速率,Δ c:浓度变化,Δ t:时间)单位: mol/ (L·s) ⑷ 影响因素: ① 决定因素(内因) :反应物的性质( 决定因素 ) ② 条件因素(外因) :反应所处的条件 2. ※注意: (1)、参加反应的物质为固体和液体,由于压强的变化对浓度几乎无影响,可以认 为反应速率不变。 (2)、惰性气体对于速率的影响 ①恒温恒容时: 充入惰性气体→总压增大, 但是各分压不变, 各物质浓度不变→反应速率不 变 ②恒温恒体时:充入惰性气体→体积增大→各反应物浓度减小→反应速率减慢 二、化学平衡 (一) 1.定义: 化学平衡状态: 一定条件下, 当一个可逆反应进行到正逆反应速率相等时, 更组成成分浓度 不再改变, 达到表面上静止的一种 “平衡 ”,这就是这个反应所能达到的限度即化学平衡状态。 2、化学平衡的特征 逆(研究前提是可逆反应) 等(同一物质的正逆反应速率相等) 动(动态平衡) 定(各物质的浓度与质量分数恒定) 变(条件改变,平衡发生变化) 3、判断平衡的依据 判断可逆反应达到平衡状态的方法和依据 例举反应 mA(g)+nB(g)pC(g)+qD(g) 混合物体系中 各成分的含量 ①各物质的物质的量或各物质的物质的量的分数一定 平衡 ②各物质的质量或各物质质量分数一定 平衡 ③各气体的体积或体积分数一定 平衡 ④总体积、总压力、总物质的量一定 不一定平衡 正、逆反应 速率的关系 ①在单位时间内消耗了 mmolA 同时生成 m molA ,即 V(正 )=V(逆 ) 平衡 ②在单位时间内消耗了 n molB 同时消耗了 p molC,则 V(正 )=V(逆 ) 平衡 ③V(A):V(B):V(C):V(D)=m:n:p:q, V(正 )不一定等于 V(逆 ) 不一定平衡 ④在单位时间内生成 n molB,同时消耗了 q molD,因均 指 V(逆 ) 不一定平衡 压强 ①m+n≠ p+q 时,总压力一定(其他条件一定) 平衡 ②m+n=p+q 时,总压力一定(其他条件一定) 不一定平衡 混 合 气 体 平 均 ①Mr 一定时,只有当 m+n≠ p+q 时 平衡 相 对 分 子 质 量 Mr ②Mr 一定时,但 m+n=p+q 时 不一定平衡 温度 任何反应都伴随着能量变化, 当体系温度一定时 (其他不 变) 平衡 体系的密度 密度一定 不一定平衡 其他 如体系颜色不再变化等 平衡 (二)影响化学平衡移动的因素 1、浓度对化学平衡移动的影响( 1)影响规律:在其他条件不变的情况下,增大反应物的浓 度或减少生成物的浓度, 都可以使平衡向正方向移动; 增大生成物的浓度或减小反应物的浓 度,都可以使平衡向逆方向移动 (2)增加固体或纯液体的量,由于浓度不变,所以平衡不移动 (3)在溶液中进行的反应,如果稀释溶液,反应物浓度减小,生成物浓度也减小, V 正减 小,V 逆 也减小,但是减小的程度不同,总的结果是化学平衡向反应方程式中化学计量数之 和大的方向移动。 2、温度对化学平衡移动的影响 影响规律:在其他条件不变的情况下,温度升高会使化学平衡向着 ___吸热反应 ______方向 移动,温度降低会使化学平衡向着 _放热反应 __方向移动。 3、压强对化学平衡移动的影响 影响规律: 其他条件不变时,增大压强,会使平衡向着 __体积缩小 ___方向移动;减小压强, 会使平衡向着 ___体积增大 __方向移动。 注意: (1)改变压强不能使无气态物质存在的化学平衡发生移动 (2)气体减压或增压与溶液稀释或浓缩的化学平衡移动规律相似 4.催化剂对化学平衡的影响: 由于使用催化剂对正反应速率和逆反应速率影响的程度是等同 的,所以平衡 __不移动 ___。但是使用催化剂可以影响可逆反应达到平衡所需的 _时间 _。 5.勒夏特列原理(平衡移动原理) :如果改变影响平衡的条件之一(如温度,压强,浓度) , 平衡向着能够减弱这种改变的方向移动。 三、化学平衡常数 (一)定义:在一定温度下,当一个反应达到化学平衡时, ___生成物浓度幂之积与反应物 浓度幂之积的比值是一个常数 ____比值。 符号: __K__ (二)使用化学平衡常数 K 应注意的问题: 1、表达式中各物质的浓度是 __变化的浓度 ___,不是起始浓度也不是物质的量。 2、K 只与 __温度( T)___有关,与反应物或生成物的浓度无关。 3、反应物或生产物中有固体或纯液体存在时,由于其浓度是固定不变的,可以看做是 “ 1” 而不代入公式。 4、稀溶液中进行的反应,如有水参加,水的浓度不必写在平衡关系式中。 (三)化学平衡常数 K 的应用 : 1、化学平衡常数值的大小是可逆反应 __进行程度 __的标志。 K值越大,说明平衡时 _生成物 ___的浓度越大,它的 ___正向反应 __进行的程度越大,即该反应进行得越 __完全 ___,反应 物转化率越 _高___。反之,则相反。一般地, K>_105__时,该反应就进行得基本完全了。 2、可以利用 K 值做标准,判断正在进行的可逆反应是否平衡及不平衡时向何方进行建立平 衡。(Q:浓度积) Q_〈__K:反应向正反应方向进行 ; Q__=_K:反应处于平衡状态 ; Q_〉__K:反应向逆反应方向进行 3、利用 K值可判断反应的热效应 若温度升高, K 值增大,则正反应为 __吸热 ___反应 若温度升高, K 值减小,则正反应为 __放热 ___反应 *四、等效平衡 1、概念:在一定条件下(定温、定容或定温、定压) ,只是起始加入情况不同的同一可逆反 应达到平衡后,任何相同组分的百分含量均相同,这样的化学平衡互称为等效平衡。 2、分类 (1)定温,定容条件下的等效平衡 第一类: 对于反应前后气体分子数改变的可逆反应: 必须要保证化学计量数之比与原来相同; 同时必须保证平衡式左右两边同一边的物质的量与原来相同。 第二类: 对于反应前后气体分子数不变的可逆反应: 只要反应物的物质的量的比例与原来相 同即可视为二者等效。 (2)定温,定压的等效平衡 只要保证可逆反应化学计量数之比相同即可视为等效平衡。 五、化学反应进行的方向 1、反应熵变与反应方向: (1)熵 :物质的一个状态函数,用来描述体系的混乱度,符号为 S. 单位: J?mol -1?K-1 (2)体系趋向于有序转变为无序,导致体系的熵增加,这叫做熵增加原理,也是反应方向判 断的依据。 . (3)同一物质,在气态时熵值最大,液态时次之,固态时最小。即 S(g)〉S(l)〉S(s) 2、反应方向判断依据 在温度、压强一定的条件下,化学反应的判读依据为: ΔH-TΔS〈0 反应能自发进行 ΔH-TΔS=0 反应达到平衡状态 ΔH-TΔS〉0 反应不能自发进行 注意: (1)Δ H为负,Δ S 为正时,任何温度反应都能自发进行 (2)Δ H为正,Δ S 为负时,任何温度反应都不能自发进行 第三章 水溶液中的离子平衡 一、弱电解质的电离 1、定义:电解质:在水溶液中或熔化状态下能导电的化合物 ,叫电解质。 非电解质 :在水溶液中或熔化状态下都不能导电的化合物。 强电解质 : 在水溶液里全部电离成离子的电解质 。 弱电解质: 在水溶液里只有一部分分子电离成离子的电解质 。 2、电解质与非电解质本质区别: 电解质——离子化合物或共价化合物 非电解质——共价化合物 注意:①电解质、非电解质都是化合物 ②SO2、NH3、CO2 等属于非电解质 ③强电解质不等于易溶于水的化合物(如 BaSO4 不溶于水,但溶于水的 BaSO4 全部电离,故 BaSO4 为强电解质)—— 电解质的强弱与导电性、溶解性无关。 3、电离平衡:在一定的条件下,当电解质分子电离成 离子的速率 和离子结合成时, 电离过程就达到了 平衡状态 ,这叫电离平衡。 4、影响电离平衡的因素: A、温度:电离一般吸热,升温有利于电离。 B、浓度:浓度越大,电离程度 越小 ;溶液稀释时,电离平衡向着电离的方向移动。 C、同离子效应: 在弱电解质溶液里加入与弱电解质具有相同离子的电解质, 会 减弱 电离。 D、其他外加试剂:加入能与弱电解质的电离产生的某种离子反应的物质时,有利于电离。 9、电离方程式的书写:用可逆符号 弱酸的电离要分布写(第一步为主) 10、电离常数: 在一定条件下,弱电解质在达到电离平衡时,溶液中电离所生成的各种离子 浓度的乘积,跟溶液中未电离的分子浓度的比是一个常数。叫做电离平衡常数, (一般用 Ka 表示酸, Kb 表示碱。 ) 物质 单质 化合物 电解质 非电解质: 非金属氧化物,大部分有机物 。如 SO3、CO2、C6H12O6、CCl4、 CH2=CH2⋯⋯ 强电解质: 强酸,强碱,大多数盐 。如 HCl、NaOH、 NaCl、BaSO4 弱电解质: 弱酸,弱碱,极少数盐, 水 。如 HClO、NH3·H2O、Cu(OH)2、 H2O⋯⋯ 混和物 纯净物 表 示 方 法 : AB A++B- Ki=[ A +][ B - ]/[AB] 11、影响因素: a、电离常数的大小主要由物质的本性决定。 b、电离常数受温度变化影响,不受浓度变化影响,在室温下一般变化不大。 C、 同 一 温 度 下 , 不 同 弱 酸 , 电 离 常 数 越 大 , 其 电 离 程 度 越 大 , 酸 性 越 强 。 如 : H2SO3>H3PO4>HF>CH3COOH>H2CO3>H2S>HClO 二、水的电离和溶液的酸碱性 1 、 水 电 离 平 衡 : : 水的离子积: KW = c[H+]·c[OH-] 25℃时 , [H+]=[OH-] =10-7 mol/L ; KW = [H+]·[OH-] = 1*10 -14 注意: KW 只与温度有关,温度一定,则 KW 值一定 KW 不仅适用于纯水,适用于任何溶液(酸、碱、盐) 2、水电离特点: ( 1)可逆 (2)吸热 (3)极弱 3、影响水电离平衡的外界因素: ①酸、碱 :抑制水的电离 ②温度:促进水的电离(水的电离是 吸 热的) ③易水解的盐:促进水的电离 4、溶液的酸碱性和 pH: ( 1)pH=-lgc[H+] (2)pH 的测定方法: 酸碱指示剂—— 甲基橙 、 石蕊 、 酚酞 。 变色范围:甲基橙 3.1~4.4(橙色) 石蕊 5.0~8.0(紫色) 酚酞 8.2~10.0(浅红色) pH 试纸 —操作 玻璃棒蘸取未知液体在试纸上, 然后与标准比色卡对比即可 。 注意:①事先不能用水湿润 PH试纸;②广泛 pH 试纸只能读取整数值或范围 三 、混合液的 pH 值计算方法公式 1、强酸与强酸的混合: (先求 [H+]混:将两种酸中的 H+离子物质的量相加除以总体积,再求 其它) [H+]混 =([H+]1V1+[H+]2V2)/(V1+V2) 2、强碱与强碱的混合: (先求 [OH-]混:将两种酸中的 OH 离子物质的量相加除以总体积,再 求其它) [OH-]混=( [OH-]1V1+[OH-]2V2)/ (V1+V2) (注意 :不能直接计算 [H+]混) 3、强酸与强碱的混合: (先据 H+ + OH- ==H2O 计算余下的 H+或 OH-,① H+有余,则用余下的 H+数除以溶液总体积求 [H+]混;OH-有余,则用余下的 OH-数除以溶液总体积求 [OH-]混,再求 其它) 四、稀释过程溶液 pH 值的变化规律: 1、强酸溶液:稀释 10n 倍时, pH 稀 = pH 原+ n (但始终不能大于或等于 7) 2、弱酸溶液:稀释 10n 倍时, pH 稀 〈pH 原+n (但始终不能大于或等于 7) 3、强碱溶液:稀释 10n 倍时, pH 稀 = pH 原- n (但始终不能小于或等于 7) 4、弱碱溶液:稀释 10n 倍时, pH 稀〉 pH 原- n (但始终不能小于或等于 7) 5、不论任何溶液,稀释时 pH 均是向 7 靠近(即向中性靠近) ;任何溶液无限稀释后 pH 均 接近 7 6、稀释时,弱酸、弱碱和水解的盐溶液的 pH 变化得慢,强酸、强碱变化得快。 五、强酸( pH1)强碱( pH2)混和计算规律 1、若等体积混合 pH1+pH2=14 则溶液显中性 pH=7 pH1+pH2≥15 则溶液显碱性 pH=pH2-0.3 pH1+pH2≤13 则溶液显酸性 pH=pH1+0.3 2、若混合后显中性 pH1+pH2=14 V 酸: V 碱=1: 1 pH1+pH2≠14 V 酸: V 碱 =1:10〔 14- (pH1+pH2)〕 六、酸碱中和滴定: 1、中和滴定的原理 实质: H++OH— =H2O 即酸能提供的 H+和碱能提供的 OH-物质的量相等。 2、中和滴定的操作过程: (1)仪②滴定管的刻度, O 刻度在 上 ,往下刻度标数越来越大,全部容积 大于 它 的最大刻度值, 因为下端有一部分没有刻度。 滴定时,所用溶液不得超过最低刻度,不得一 次滴定使用两滴定管酸(或碱) ,也不得中途向滴定管中添加。②滴定管可以读到小数点后 一位 。 (2)药品:标准液;待测液;指示剂。 (3)准备过程: 准备:检漏、洗涤、润洗、装液、赶气泡、调液面。 (洗涤:用洗液洗→检漏:滴定管是否 漏水→用水洗→用标准液洗(或待测液洗)→装溶液→排气泡→调液面→记数据 V(始) (4)试验过程 3、酸碱中和滴定的误差分析 误差分析:利用 n 酸 c 酸 V 酸=n 碱 c 碱 V 碱进行分析 式中: n——酸或碱中氢原子或氢氧根离子数; c——酸或碱的物质的量浓度; V——酸或碱溶液的体积。当用酸去滴定碱确定碱的浓度时,则: c 碱= Vn Vcn 上述公式在求算浓度时很方便,而在分析误差时起主要作用的是分子上的 V 酸的变化,因 为在滴定过程中 c 酸为标准酸, 其数值在理论上是不变的, 若稀释了虽实际值变小, 但体现 的却是 V 酸的增大,导致 c 酸偏高; V 碱同样也是一个定值,它是用标准的量器量好后注入 锥形瓶中的, 当在实际操作中碱液外溅, 其实际值减小, 但引起变化的却是标准酸用量的减 少,即 V 酸减小,则 c 碱降低了;对于观察中出现的误差亦同样如此。综上所述,当用标准 酸来测定碱的浓度时, c 碱的误差与 V 酸的变化成正比,即当 V 酸的实测值大于理论值时, c 碱偏高,反之偏低。 同理,用标准碱来滴定未知浓度的酸时亦然。 七、盐类的水解 (只有可溶于水的盐才水解) 1、盐类水解:在水溶液中盐电离出来的离子跟水电离出来的 H+或 OH-结合生成弱电解质的 反应。 2、水解的实质:水溶液中盐电离出来的离子跟水电离出来的 H+或 OH-结合 ,破坏水的电离, 是平衡向右移动,促进水的电离。 3、盐类水解规律: ①有 弱 才水解,无弱不水解,越弱越水解;谁 强显谁性,两弱都水解,同强显中性。 ②多元弱酸根,浓度相同时正酸根比酸式酸根水解程度大,碱性更强。 (如:Na2CO3 > NaHCO3) 4、盐类水解的特点: (1)可逆(与中和反应互逆) (2)程度小 (3)吸热 5、影响盐类水解的外界因素: ①温度:温度越 高 水解程度越大 (水解吸热,越热越水解) ②浓度:浓度越小,水解程度越 大 (越稀越水解) ③酸碱:促进或抑制盐的水解( H+促进 阴离子 水解而 抑制 阳离子水解; OH -促进 阳离子水解而抑制阴离子水解) 6、酸式盐溶液的酸碱性: ①只电离不水解:如 HSO4- 显 酸 性 ②电离程度>水解程度,显 酸 性 (如 : HSO3- 、H2PO4-) ③水解程度>电离程度,显 碱 性 (如: HCO3- 、HS- 、HPO42-) 7、双水解反应: (1)构成盐的阴阳离子均能发生水解的反应。双水解反应相互促进,水解程度较大,有的 甚至水解完全。使得平衡向右移。 (2)常见的双水解反应完全的为: Fe3+、 Al3+与 AlO2-、CO32-(HCO3-)、S2-(HS-)、SO32-(HSO3-); S2-与 NH4+;CO32-(HCO3-)与 NH4+其特点是相互水解成沉淀或气体。双水解完全的离子方程式 配平依据是两边电荷平衡,如: 2Al3+ + 3S2- + 6H2O == 2Al(OH)3↓+ 3H2S↑ 8、盐类水解的应用: 水解的应用 实例 原理 1、净水 明矾净水 Al 3+ +3H2O Al(OH) 3( 胶体 )+3H+ 2、去油污 用热碱水冼油污物品 CO3 2- +H2O HCO 3 - +OH- 3、药品的保存 ①配制 FeCl 3 溶液时常加入 少量盐酸 Fe3++3H2O Fe(OH) 3+3H+ ②配制 Na2CO3 溶液时常加 入少量 NaOH CO3 2- +H2O HCO 3 - +OH- 4、制备无水盐 由 MgCl2·6H2O制无水 MgCl2 在 HCl 气流中加热 若不然,则: MgCl2·6H2 O Mg(OH) 2+2HCl+4H2O Mg(OH)2 MgO+H 2O 5、泡沫灭火器 用 Al 2(SO4) 3 与 NaHCO3 溶液 混合 Al 3++3HCO3 - =Al(OH) 3↓+3CO2↑ 6、比较盐溶液中 离子浓度的大小 比较 NH4Cl 溶液中离子浓 度的大小 NH4 ++H2O NH 3·H2O+H+ c(Cl - )>c(NH 4 +)>c(H +)>c(OH) - 9、水解平衡常数 (Kh) 对于强碱弱酸盐: Kh =Kw/Ka(Kw 为该温度下水的离子积, Ka 为该条件下该弱酸根形成的弱酸 的电离平衡常数 ) 对于强酸弱碱盐: Kh =Kw/Kb(Kw 为该温度下水的离子积, Kb 为该条件下该弱碱根形成的弱碱 的电离平衡常数 ) 电离、水解方程式的书写原则 1、多元弱酸(多元弱酸盐)的电离(水解)的书写原则:分步书写 △ △ △ 注意:不管是水解还是电离,都决定于第一步,第二步一般相当微弱。 2、多元弱碱(多元弱碱盐)的电离(水解)书写原则:一步书写 八、溶液中微粒浓度的大小比较 ☆☆基本原则:抓住溶液中微粒浓度必须满足的三种守恒关系: ①电荷守恒: :任何溶液均显电 中 性,各阳离子浓度与其所带电荷数的乘积之和=各阴 离子浓度与其所带电荷数的乘积之和 ②物料守恒 : (即原子个数守恒或质量守恒) 某原子的总量 (或总浓度 )=其以各种形式存在的所有微粒的量 (或浓度 )之和 ③质子守恒:即水电离出的 H+浓度与 OH-浓度相等。 九、难溶电解质的溶解平衡 1、难溶电解质的溶解平衡的一些常见知识 (1)溶解度 小于 0.01g 的电解质称难溶电解质。 ( 2) 反应 后 离子 浓 度降 至 1*10 -5 以 下 的反 应为 完 全 反应 。 如酸 碱 中和 时 [H+]降 至 10-7mol/L<10 -5mol/L ,故为完全反应,用“ =”,常见的难溶物在水中的离子浓度均远低于 10-5mol/L ,故均用“ =”。 (3)难溶并非不溶,任何难溶物在水中均存在溶解平衡。 (4)掌握三种微溶物质: CaSO4、Ca(OH)2、Ag2SO4 (5)溶解平衡常为吸热,但 Ca(OH)2 为放热,升温其溶解度减少。 (6)溶解平衡存在的前提是:必须存在沉淀,否则不存在平衡。 2、溶解平衡方程式的书写 注意在沉淀后用 (s)标明状态,并用“” 。如: Ag2S(s) 2Ag+(aq)+ S2-(aq) 3、沉淀生成的三种主要方式 ( 1)加沉淀剂法: Ksp 越小(即沉淀越难溶) ,沉淀越完全;沉淀剂过量能使沉淀更完全。 ( 2)调 pH 值除某些易水解的金属阳离子:如加 MgO 除去 MgCl2 溶液中 FeCl3。 ( 3)氧化还原沉淀法: (4)同离子效应法 4、沉淀的溶解: 沉淀的溶解就是使溶解平衡正向移动。 常采用的方法有:①酸碱;②氧化还原; ③ 沉淀 转化 。 5、沉淀的转化: 溶解度大的生成溶解度小的,溶解度小的生成溶解度 更小 的。 如: AgNO3 AgCl(白色沉淀 ) AgBr(淡黄色) AgI (黄色) Ag2S(黑色) 6、溶度积( KSP) 1、定义:在一定条件下,难溶电解质电解质溶解成离子的速率等于离子重新结合成沉淀的 速率,溶液中各离子的浓度保持不变的状态。 2、表达式: AmBn(s) mAn+(aq)+nBm-(aq) KSP= [c(An+)] m?[c(Bm-)] n 3、影响因素: 外因:①浓度:加水,平衡向溶解方向移动。 ②温度:升温,多数平衡向溶解方向移动。 4、溶度积规则 QC(离子积) 〉KSP 有沉淀析出 QC= KSP 平衡状态 QC〈 KSP 未饱和,继续溶解 第四章 电化学基础 第一节 原电池 原电池 : 1、概念: 化学能转化为电能的装置叫做原电池 2、组成条件: ①两个活泼性不同的电极② 电解质溶液③ 电极用导线相连并插入电解液构 成闭合回路 3、电子流向:外电路: 负极——导线——正极 内电路:盐桥中 阴离子移向负极的电解质溶液,盐桥中 阳离子移向正极的 电解质溶液。 4、电极反应:以锌铜原电池为例: 负极: 氧化 反应: Zn-2e=Zn2+(较活泼金属) 正极: 还原 反应: 2H+ +2e= H2↑ (较不活泼金属) 总反应式: Zn+2H+=Zn2++H2↑ 5、正、负极的判断: (1)从电极材料:一般较活泼金属为负极;或金属为负极,非金属为正极。 (2)从电子的流动方向 负极流入正极 (3)从电流方向 正极流入负极 (4)根据电解质溶液内离子的移动方向 阳离子流向正极,阴离子流向负极 (5)根据实验现象① __溶解的一极为负极 __② 增重或有气泡一极为正极 第二节 化学电池 1、电池的分类:化学电池、太阳能电池、原子能电池 2、化学电池:借助于化学能直接转变为电能的装置 3、化学电池的分类:一次电池、二次电池、 燃料电池 一、一次电池 1、常见一次电池:碱性锌锰电池、锌银电池、锂电池等 二、二次电池 1、二次电池:放电后可以再充电使活性物质获得再生,可以多次重复使用,又叫充电电 池或蓄电池。 2、电极反应:铅蓄电池 放电:负极(铅) :Pb+ -2e =PbSO4 正极(氧化铅) :PbO2+4H++ +2e =PbSO4+2H2O 充电:阴极: PbSO4+2H2O-2e = PbO2+4H++ 阳极: PbSO4+2e =Pb+ 两式可以写成一个可逆反应: PbO2+Pb+2H2SO4 2PbSO4+ 2H2O 3、目前已开发出新型蓄电池:银锌电池、镉镍电池、氢镍电池、锂离子电池、聚合物锂离 子电池 三、燃料电池 1、燃料电池:是使燃料与氧化剂反应直接产生电流的一种原电池 2、电极反应: 一般燃料电池发生的电化学反应的最终产物与燃烧产物相同, 可根据燃烧 反应写出总的电池反应,但不注明反应的条件。 ,负极发生氧化反应,正极发生还原反应, 不过要注意一般电解质溶液要参与电极反应。 以氢氧燃料电池为例,铂为正、负极,介质分 为酸性、碱性和中性。 当电解质溶液呈酸性时: 负极: 2H2-4e =4H + 正极:O 2+4 e 4H + =2H2O 当电解质溶液呈碱性时: 负极: 2H2+4OH -4e =4H2O正极:O 2+2H2O+4 e =4OH 另一种燃料电池是用金属铂片插入 KOH 溶液作电极,又在两极上分别通甲烷 燃料 和氧 气 氧化剂 。电极反应式为: 负极: CH4+ 10OH- -8e-=CO32-+7H2O; 正极: 4H2O+2O2+8e-=8OH 。 电池总反应式为: CH4+2O2+2KOH=K2CO3+3H2O 3、燃料电池的优点:能量转换率高、废弃物少、运行噪音低 四、废弃电池的处理:回收利用 第三节 电解池 一、电解原理 1、电解池:把电能转化为化学能的装置也叫电解槽 2、电解: 电流 (外加直流电 )通过电解质溶液而在阴阳两极引起氧化还原反应 (被动的不是 放电 充电 自发的 )的过程 3、放电:当离子到达电极时,失去或获得电子,发生氧化还原反应的过程 4、电子流向: (电源) 负极— (电解池) 阴极— (离子定向运动) 电解质溶液— (电解池) 阳极— (电源) 正极 5、电极名称及反应: 阳极:与直流电源的 正极 相连的电极,发生 氧化 反应 阴极:与直流电源的 负极 相连的电极,发生 还原 反应 6、电解 CuCl2 溶液的电极反应: 阳极: 2Cl- -2e-=Cl2 (氧化 ) 阴极: Cu2++2e-=Cu(还原 ) 总反应式: CuCl2 =Cu+Cl2↑ 7、电解本质:电解质溶液的导电过程,就是电解质溶液的电解过程 ☆规律总结:金属最怕做阳极,做了阳极就溶解,做了阴极被保护。(许老师口诀 1) 只要是水溶液 电解反应离子方程式书写: 放电顺序: 阳离子放电顺序 Ag+>Hg2+>Fe3+>Cu2+>H+(指酸电离的 )>Pb2+>Sn2+>Fe2+>Zn2+>Al3+>Mg2+>Na+>Ca2+>K+ 阴离子的放电顺序 是惰性电极时: S2->I->Br->Cl->OH->NO3->SO42-(等含氧酸根离子 )>F-(SO32-/MnO 4->OH-) 只要是水溶液 H,OH 以后的离子均作废,永远不放电。 是活性电极时:电极本身溶解放电 注意先要看电极材料,是惰性电极还是活性电极,若阳极材料为活性电极( Fe、Cu)等金属, 则阳极反应为电极材料失去电子, 变成离子进入溶液; 若为惰性材料, 则根据阴阳离子的放 电顺序,依据阳氧阴还的规律来书写电极反应式。 电解质水溶液点解产物的规律 类型 电极反应特点 实例 电解对象 电解质浓度 pH 电 解 质 溶 液复原 分解电解质 型 电解质电离出的阴 阳离子分别在两极放 电 HCl 电解质 减小 增大 HCl CuCl2 --- CuCl2 放 H2 生成碱 型 阴极:水放 H2 生碱 阳极: 电解质阴离子放 电 NaCl 电解质和水 生成新电解 质 增大 HCl 放氧生酸型 阴极: 电解质阳离子放 电 阳极:水放 O2 生酸 CuSO4 电解质和水 生成新电解 质 减小 氧化铜 电解水型 阴极: 4H+ + 4e - == 2H 2↑ 阳极: 4OH- - 4e- = O2↑+ 2H2O NaOH 水 增大 增大 水 H2SO4 减小 Na2SO4 不变 上述四种类型电解质分类: (1)电解水型:含氧酸,强碱,活泼金属含氧酸盐 (2)电解电解质型:无氧酸,不活泼金属的无氧酸盐(氟化物除外) (3)放氢生碱型:活泼金属的无氧酸盐 (4)放氧生酸型:不活泼金属的含氧酸盐 二、电解原理的应用 1、电解饱和食盐水以制造烧碱、氯气和氢气 (1)、电镀应用电解原理在某些金属表面镀上一薄层其他金属或合金的方法 (2)、电极、电解质溶液的选择: 阳极:镀层金属,失去电子,成为离子进入溶液 M— ne— == Mn+ 阴极:待镀金属(镀件) :溶液中的金属离子得到电子,成为金属原子,附着在金属表面 M n+ + ne— == M 电解质溶液:含有镀层金属离子的溶液做电镀液 镀铜反应原理 阳极 (纯铜 ): Cu-2e-=Cu2+,阴极 (镀件 ):Cu2++2e-=Cu, 电解液:可溶性铜盐溶液,如 CuSO4 溶液 (3)、电镀应用之一:铜的精炼 阳极:粗铜;阴极: 纯铜电解质溶液: 硫酸铜 3、电冶金 (1)、电冶金: 使矿石中的 金属阳离子 获得电子, 从它们的化合物中还原出来用于冶炼 活泼金属,如钠、镁、钙、铝 (2)、电解氯化钠: 通电前,氯化钠高温下熔融: NaCl == Na + + Cl— 通直流电后:阳极: 2Na+ + 2e— == 2Na 阴极: 2Cl— — 2e— == Cl2↑ ☆规律总结:原电池、电解池、电镀池的判断规律 (1 )若无外接电源,又具备组成原电池的三个条件。①有活泼性不同的两个电极;②两 极用导线互相连接成直接插入连通的电解质溶液里; ③较活泼金属与电解质溶液能发生氧 化还原反应(有时是与水电离产生的 H+ 作用) ,只要同时具备这三个条件即为原电池。 (2 )若有外接电源, 两极插入电解质溶液中, 则可能是电解池或电镀池;当阴极为金属, 阳极亦为金属且与电解质溶液中的金属离子属同种元素时,则为电镀池。 (3 )若多个单池相互串联, 又有外接电源时, 则与电源相连接的装置为电解池成电镀池。 若无外接电源时,先选较活泼金属电极为原电池的负极(电子输出极) ,有关装置为原电 池,其余为电镀池或电解池。 ☆ 原电池,电解池,电镀池的比较 性质 类别 原电池 电解池 电镀池 定义 (装置特点) 将化学能转变成电 能的装置 将电能转变成化学能的 装置 应用电解原理在某些金属 表面镀上一侧层其他金属 反应特征 自发反应 非自发反应 非自发反应 装置特征 无电源,两级材料 不同 有电源,两级材料可同 可不同 有电源 形成条件 活动性不同的两极 电解质溶液 形成闭合回路 两电极连接直流电源 两电极插入电解质溶液 形成闭合回路 1 镀层金属接电源正极,待 镀金属接负极; 2 电镀液必 须含有镀层金属的离子 电极名称 负极:较活泼金属 正极:较不活泼金 属(能导电非金属) 阳极:与电源正极相连 阴极:与电源负极相连 名称同电解, 但有限制条件 阳极:必须是镀层金属 阴极:镀件 电极反应 负极:氧化反应, 金属失去电子 正极:还原反应, 溶液中的阳离子的 电子或者氧气得电 子(吸氧腐蚀) 阳极:氧化反应,溶液 中的阴离子失去电子, 或电极金属失电子 阴极:还原反应,溶液 中的阳离子得到电子 阳极:金属电极失去电子 阴极: 电镀液中阳离子得到 电子 电子流向 负极→正极 电源负极→阴极 电源正极→阳极 同电解池 溶液中带电粒子 的移动 阳离子向正极移动 阴离子向负极移动 阳离子向阴极移动 阴离子向阳极移动 同电解池 联系 在两极上都发生氧化反应和还原反应 ☆☆原电池与电解池的极的得失电子联系图: 阳极失 e- 正极得 e- 负极失 e- 阴极得 e- 第四节 金属的电化学腐蚀和防护 一、金属的电化学腐蚀 (1)金属腐蚀内容: (2)金属腐蚀的本质:都是金属原子 失去 电子而被氧化的过程 电化腐蚀 化学腐蚀 条件 不纯金属或合金与电解质溶液接触 金属与非电解质直接接触 现象 有微弱的电流产生 无电流产生 本质 较活泼的金属被氧化的过程 金属被氧化的过程 关系 化学腐蚀与电化腐蚀往往同时发生,但电化腐蚀更加普遍,危害更严重 (4)、电化学腐蚀的分类: 析氢腐蚀——腐蚀过程中不断有氢气放出 ①条件:潮湿空气中形成的水膜 ,酸性较强(水膜中溶解有 CO2、SO2、H2S等气体) ②电极反应:负极 : Fe – 2e- = Fe2+ 正极 : 2H+ + 2e- = H2↑ 总式: Fe + 2H+ = Fe2+ + H2↑ 吸氧腐蚀——反应过程吸收氧气 ①条件:中性或弱酸性溶液 ②电极反应:负极 : 2Fe – 4e- = 2Fe2+ 正极 : O2+4e- +2H2O = 4OH- 总式: 2Fe + O2 +2H2O =2 Fe(OH)2 离子方程式: Fe2+ + 2OH- = Fe(OH)2 生成的 Fe(OH)2 被空气中的 O2 氧化,生成 Fe(OH)3 ,Fe(OH)2+ O2 + 2H2O == 4Fe(OH)3 Fe(OH)3 脱去一部分水就生成 Fe2O3· x H2O(铁锈主要成分) 规律总结: 金属腐蚀快慢的规律:在同一电解质溶液中,金属腐蚀的快慢规律如下: 电解原理引起的腐蚀>原电池原理引起的腐蚀>化学腐蚀>有防腐措施的腐蚀 防腐措施由好到坏的顺序如下: 外接电源的阴极保护法>牺牲负极的正极保护法>有一般防腐条件的腐蚀>无防腐条件的 腐蚀 二、金属的电化学防护 1、利用原电池原理进行金属的电化学防护 ( 1)、牺牲阳极的阴极保护法 原理:原电池反应中,负极被腐蚀,正极不变化 应用:在被保护的钢铁设备上装上若干锌块,腐蚀锌块保护钢铁设备 负极:锌块被腐蚀;正极:钢铁设备被保护 ( 2)、外加电流的阴极保护法 原理: 通电,使钢铁设备上积累大量电子,使金属原电池反应产生的电流不能输送,从而防 止金属被腐蚀 应用: 把被保护的钢铁设备作为阴极,惰性电极作为辅助阳极,均存在于电解质溶液中,接 上外加直流电源。通电后电子大量在钢铁设备上积累,抑制了钢铁失去电子的反应。 2、改变金属结构:把金属制成防腐的合金 3、把金属与腐蚀性试剂隔开:电镀、油漆、涂油脂、表面钝化等 (3)金属腐蚀的分类: 化学腐蚀— 金属和接触到的物质直接发生化学反应而引起的腐蚀 电化学腐蚀— 不纯的金属跟电解质溶液接触时, 会发生原电池反应。 比较活泼的金属 失去电子而被氧化,这种腐蚀叫做电化学腐蚀。 化学腐蚀与电化腐蚀的比较 选修 5 有机化学基础知识点整理 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分 子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的 [一般指 N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、 单糖、二糖。 (它们都能与水形成氢键) 。 (3)具有特殊溶解性的: ① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来 溶解植物色素或其中的药用成分, 也常用乙醇作为反应的溶剂, 使参加反应的有机物和无机 物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶 解 NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率, 提高反应限度。 ② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是 9.3g(属可溶) ,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高 于 65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡 后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶, 同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出 的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体 。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度 减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作) 。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中, 蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中, 如甘油、 葡萄糖溶液等, 形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等) 、碘代烃、硝 基苯 3.有机物的状态 [常温常压( 1 个大气压、 20℃左右) ] (1)气态: ① 烃类:一般 N(C) ≤4的各类烃 注意: 新戊烷 [C(CH3)4]亦为气态 ② 衍生物类: 一氯甲烷( CH3Cl,沸点为 -24.2℃)氟里昂( CCl2F2,沸点为 -29.8℃) 氯乙烯( CH2==CHCl,沸点为 -13.9℃) 甲醛( HCHO,沸点为 -21℃) 氯乙烷( CH3CH2Cl,沸点为 12.3℃) 一溴甲烷( CH3Br,沸点为 3.6℃) 四氟乙烯( CF2==CF2,沸点为 -76.3℃)甲醚( CH3OCH3,沸点为 -23℃) 甲乙醚( CH3OC2H5,沸点为 10.8℃ )环氧乙烷( ,沸点为 13.5℃) (2)液态:一般 N(C)在 5~16 的烃及绝大多数低级衍生物。如, 己烷 CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2 ★特殊: 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡 C12 以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态 ★特殊: 苯酚( C6H5OH)、苯甲酸( C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态 4.有机物的颜色 ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体, 少数有特殊颜色, 常见的如下所示: ☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯 TNT)为淡黄色晶体; ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; ☆ 2,4,6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂) ; ☆ 苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色 [H3Fe(OC6H5)6]溶液; ☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; ☆ 淀粉溶液(胶)遇碘( I2)变蓝色溶液; ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆ 甲烷 无味 ☆ 乙烯 稍有甜味 (植物生长的调节剂 ) ☆ 液态烯烃 汽油的气味 ☆ 乙炔 无味 ☆ 苯及其同系物 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 ☆ 一卤代烷 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。 ☆ 二氟二氯甲烷(氟里昂) 无味气体,不燃烧。 ☆ C4 以下的一元醇 有酒味的流动液体 ☆C5~ C11 的一元醇 不愉快气味的油状液体 ☆C12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 ☆ 乙醇 特殊香味 ☆ 乙二醇 甜味(无色黏稠液体) ☆ 丙三醇(甘油) 甜味(无色黏稠液体) ☆ 苯酚 特殊气味 ☆ 乙醛 刺激性气味 ☆ 乙酸 强烈刺激性气味(酸味) ☆ 低级酯 芳香气味 ☆ 丙酮 令人愉快的气味 二、重要的反应 1.能使溴水( Br2/H 2O)褪色的物质 (1)有机物 ① 通过加成反应使之褪色:含有 、— C≡ C—的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色:酚类 注意: 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色:含有 —CHO(醛基)的有机物(有水参加反应) 注意: 纯净的只含有 —CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物 ① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S2-、SO2、 SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 (1)有机物:含有 、—C≡C—、—OH(较慢) 、—CHO的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物( 与苯不反应 ) (2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与 Na 反应的有机物:含有 —OH、—COOH的有机物 与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有 酚羟基 、 —COOH的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与 Na2CO3 反应的有机物:含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3; 含有 —COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2 气体; 含有— SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体。 与 NaHCO3 反应的有机物:含有 —COOH、— SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出 等物质的量的 CO2 气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ 2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O (4)弱酸的酸式盐,如 NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O (5)弱酸弱碱盐,如 CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 ==(NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH →H2NCH2COONa + H2O (7)蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的— COOH 和呈碱性的— NH2,故蛋白质仍 能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物: 含有— CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液 [Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件: 碱性、水浴加热 若在酸性条件下,则有 Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。 (4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式: AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】 : 1—水(盐)、2—银、 3—氨 甲醛(相当于两个醛基) : HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓ + (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓ + (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸: HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖: (过量) CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O (6)定量关系: —CHO~2Ag(NH)2OH~2 AgHCHO~4Ag(NH)2OH~4 Ag 6.与新制 Cu(OH)2 悬浊液(斐林试剂)的反应 (1)有机物:羧酸(中和) 、甲酸(先中和,但 NaOH 仍过量,后氧化) 、醛、还原性糖(葡 萄糖、麦芽糖) 、甘油等多羟基化合物。 (2)斐林试剂的配制:向一定量 10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液,得到蓝 色絮状悬浊液(即斐林试剂) 。 (3)反应条件: 碱过量、加热煮沸 (4)实验现象: ① 若有机物只有官能团醛基(— CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化, 加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; ② 若有机物为多羟基醛 (如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中, 常温时溶解变成绛 蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; (5)有关反应方程式: 2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O↓ + 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2 HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2 CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓ + 2H2O (6)定量关系: —COOH~? Cu(OH)2~? Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解) —CHO~ 2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O 7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外) 、肽类(包括蛋白质) 。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8.能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是:酚类化合物。 9.能跟 I2 发生显色反应的是:淀粉。 10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类 别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n≥ 1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6) 代表物结构式 H— C≡ C—H 相对分子质量 Mr 16 28 26 78 碳碳键长 ( ×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 109°28′ 约 120° 180° 120° 分子形状 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平 面(正六边形 ) 主要化学性质 光 照 下 的 卤 代;裂化;不 使酸性 KMnO4 溶液褪色 跟 X2、H2、HX、 H2O、 HCN 加 成,易被氧化; 可加聚 跟 X2、H2、HX、 HCN 加成;易 被氧化;能加 聚得导电塑料 跟 H2 加 成 ; FeX3 催化下卤 代;硝化、磺 化反应 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤 代 烃 一卤代烃: R—X 多元饱和卤代 烃 : CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br (Mr :109) 卤 素 原 子 直 接 与 烃基结合 β-碳上要有氢原子 才 能 发 生 消 去 反 应 1.与 NaOH 水溶 液 共 热 发 生 取 代反应生成醇 2.与 NaOH 醇溶 液 共 热 发 生 消 去反应生成烯 醇 一元醇: R—OH 饱和多元醇: CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH (Mr :32) C2H5OH (Mr :46) 羟 基 直 接 与 链 烃 基结合, O—H 及 C—O 均有极性。 β-碳上有氢原子才 能发生消去反应。 α- 碳 上 有 氢 原 子 才能被催化氧化, 伯醇氧化为醛, 仲 醇氧化为酮, 叔醇 不能被催化氧化。 1. 跟 活 泼 金 属 反应产生 H2 2. 跟 卤 化 氢 或 浓 氢 卤 酸 反 应 生成卤代烃 3. 脱水反应 : 乙 醇 140℃分子间脱 水成醚 170℃分子内脱 水生成烯 4. 催 化 氧 化 为 醛或酮 5.一般断 O—H 键 与 羧 酸 及 无 机 含 氧 酸 反 应 生成酯 醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 (Mr :74) C—O 键有极性 性质稳定, 一般 不与酸、 碱、氧 化剂反应 酚 酚羟基 —OH (Mr :94) —OH 直接与苯环 上的碳相连, 受苯 环 影 响 能 微 弱 电 离。 1.弱酸性 2. 与 浓 溴 水 发 生 取 代 反 应 生 成沉淀 3.遇 FeCl3 呈紫 色 4.易被氧化 醛 醛基 HCHO (Mr :30) (Mr :44) HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能 加成。 1.与 H2、HCN 等 加成为醇 2.被氧化剂 (O2、 多伦试剂、 斐林 试剂、 酸性高锰 酸钾等 )氧化为 羧酸 酮 羰基 (Mr :58) 有极性、能 加成 与 H2、HCN 加 成为醇 不 能 被 氧 化 剂 氧化为羧酸 羧酸 羧基 (Mr :60) 受羰基影响, O—H 能 电 离 出 H+ , 受羟基影响 不能被加成。 1. 具 有 酸 的 通 性 2. 酯 化 反 应 时 一 般 断 羧 基 中 的碳氧单键, 不 能被 H2 加成 3.能与含— NH2 物 质 缩 去 水 生 成酰胺 (肽键 ) 酯 酯基 HCOOCH3 (Mr :60) (Mr :88) 酯 基 中 的 碳 氧 单 键易断裂 1. 发 生 水 解 反 应 生 成 羧 酸 和 醇 2. 也 可 发 生 醇 解 反 应 生 成 新 酯和新醇 硝 酸 酯 RONO2 硝酸酯基 —ONO2 不稳定 易爆炸 硝 基 化 合 物 R— NO2 硝基— NO2 一 硝 基 化 合 物 较 稳定 一 般 不 易 被 氧 化剂氧化, 但多 硝 基 化 合 物 易 爆炸 氨 基 酸 RCH(NH2)COO H 氨基 —NH2 羧 基 —COOH H2NCH2COOH (Mr :75) —NH2 能以配位键 结合 H+;—COOH 能部分电离出 H+ 两性化合物 能 形 成 肽 键 蛋 白 质 结构复杂 不可用通式表 示 肽键 氨基 —NH2 羧 基 —COOH 酶 多 肽 链 间 有 四 级 结构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 (生物催化剂) 5.灼烧分解 糖 多数可用下列 通式表示: Cn(H2O)m 羟基— OH 醛基— CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH) 4CHO 淀粉 (C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 多 羟 基 醛 或 多 羟 基 酮 或 它 们 的 缩 合物 1.氧化反应 (还原性糖 ) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5. 葡 萄 糖 发 酵 分解生成乙醇 油脂 酯 基 可能有碳碳 双键 酯 基 中 的 碳 氧 单 键易断裂 烃 基 中 碳 碳 双 键 能加成 1.水解反应 (皂化反应) 2.硬化反应 五、有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质) ,要抓住某些有机物的特 征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。 1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下: 试剂 名称 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 溴 水 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3少量 过量 饱和 被 鉴 别 物 质 种 类 含 碳 碳 双键、 三 键 的 物 质、烷基 苯 。 但 醇、醛有 干扰。 含 碳 碳 双 键 、 三 键 的 物 质 。 但 醛 有 干扰。 苯酚 溶液 含 醛 基 化 合 物 及 葡 萄糖、 果糖、 麦 芽 含 醛 基 化 合 物 及 葡 萄 糖 、 果 糖 、 麦 芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 ( 酚 不 能 使 酸 碱 指 示 剂变色) 羧酸 糖 现象 酸 性 高 锰 酸 钾 紫 红 色 褪色 溴 水 褪 色 且 分 层 出 现 白 色 沉淀 出 现 银镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使 石 蕊 或 甲 基 橙变红 放 出 无 色 无 味 气体 2.卤代烃中卤素的检验 取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后 加入稀硝酸酸化 ,再滴入 AgNO3 溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。 3.烯醛中碳碳双键的检验 (1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含 有碳碳双键。 (2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液,加热煮沸,充分反 应后冷却过滤,向滤液中 加入稀硝酸酸化 ,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应: —CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使 溴水褪色。 4.二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液, (水浴)加热, 观察现象,作出判断。 5.如何检验溶解在苯中的苯酚? 取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几 滴 FeCl3 溶液(或 过量饱和溴水 ),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成) ,则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe3+进 行离子反应; 若向样品中直接加入饱和溴水, 则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色 沉淀。 ★若所用溴水太稀, 则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚, 另一方 面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2=CH2、 SO2、CO2、H2O? 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清 石灰水、 (检验水) (检验 SO2) (除去 SO2) (确认 SO2 已除尽) (检 验 CO2) 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验 CH2=CH2)。 六、混合物的分离或提纯(除杂) 混合物 (括号内为杂质) 除杂试剂 分离 方法 化学方程式或离子方程式 乙烷(乙烯) 溴水、 NaOH 溶 液 ( 除 去 挥 发 出 的 Br2 蒸气) 洗气 CH2=CH2 + Br2→CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O 乙烯( SO2、CO2) NaOH 溶液 洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔( H2S、PH3) 饱和 CuSO4 溶 液 洗气 H2S + CuSO4 = CuS ↓ + H2SO4 11PH3+ 24CuSO4+ 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒 精 —————— 蒸馏 —————————————— 从 95%的酒精中 提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O = Ca(OH)2 从无水酒精中提 取绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ (C2H5O)2 Mg + 2H 2O → 2C2H5OH + Mg(OH)2↓ 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分 液 蒸馏 —————————————— 溴化钠溶液 (碘化钠) 溴的四氯化碳 溶液 洗 涤 萃 取 分液 Br2 + 2I- == I2 + 2Br- 苯 (苯酚) NaOH 溶液或 饱和 Na2CO3 溶 液 洗涤 分液 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH +Na2CO3→ C6H5ONa +NaHCO3 乙醇 (乙酸) NaOH、Na2CO3、 NaHCO3 溶液均 可 洗涤 蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3→ 2CH3COONa + CO2↑ + H2O CH3COOH + NaHCO3→CH3COONa + CO2↑+ H2O 乙酸 (乙醇) NaOH 溶液 稀 H2SO4 蒸发 蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4→ Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷(溴) NaHSO3 溶液 洗涤 分液 Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 溴苯 (Fe Br3、Br2、苯) 蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 Fe Br3 溶于水 Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯 (苯、酸) 蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 先用水洗去大部分酸,再用 NaOH 溶液洗去少量 溶解在有机层的酸 H+ + OH- = H2O 提纯苯甲酸 蒸馏水 重 结 晶 常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化 较大。 提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 —————————————— 浓 轻 金 属 盐 溶 液 盐析 —————————————— 高级脂肪酸钠溶 液 (甘油) 食盐 盐析 —————————————— 七、有机物的结构 牢牢记住: 在有机物中 H:一价、 C:四价、 O:二价、 N(氨基中) :三价、 X(卤素) :一 价 (一)同系物的判断规律 1.一差(分子组成差若干个 CH2) 2.两同(同通式,同结构) 3.三注意 ( 1)必为同一类物质; ( 2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目) ; ( 3)同系物间物性不同化性相似。 因此, 具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。 此外, 要熟悉习惯命 名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。 (二)、同分异构体的种类 1.碳链异构 2.位置异构 3.官能团异构(类别异构) (详写下表) 4.顺反异构 5.对映异构(不作要求) 常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3 与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡ C—CH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO 、 CH3COCH3 、 CH=CHCH2OH 与 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3 与 HO—CH3—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2 与 H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖 (C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11) (三) 、同分异构体的书写规律 书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉; 思维一定要 有序,可按下列顺序考虑: 1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。 2.按照碳链异构 →位置异构 →顺反异构 →官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构 → 碳链异构 →位置异构 →顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三 个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。 (四) 、同分异构体数目的判断方法 1.记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如: (1)凡只含一个碳原子的分子均无异构; (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种; (3)戊烷、戊炔有 3 种; (4)丁基、丁烯(包括顺反异构) 、C8H10(芳烃)有 4 种; (5)己烷、 C7H8O(含苯环)有 5 种; (6)C8H8O2 的芳香酯有 6 种; (7)戊基、 C9H12(芳烃)有 8 种。 2.基元法 例如:丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种 3.替代法 例如:二氯苯 C6H4Cl2 有 3 种,四氯苯也为 3 种(将 H 替代 Cl);又如: CH4 的 一氯代物只有一种,新戊烷 C(CH3) 4 的一氯代物也只有一种。 4.对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行: (1)同一碳原子上的氢原子是等效的; (2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的; (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系) 。 (五) 、不饱和度的计算方法 1.烃及其含氧衍生物的不饱和度 2.卤代烃的不饱和度 3.含 N 有机物的不饱和度 ( 1)若是氨基 —NH2,则 ( 2)若是硝基 —NO2,则 ( 3)若是铵离子 NH4+,则 八、具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住: 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。 ① 当 n(C)︰ n( H)= 1︰1 时,常见的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙 二酸。 ② 当 n(C)︰ n(H)= 1︰2 时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、 酯、葡萄糖。 ③ 当 n(C)︰ n( H) = 1︰4 时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素 [CO(NH2)2]。 ④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时, 其结构中可能有 —NH2 或 NH4+,如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4 等。 ⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于 75%~85.7%之间。 在该同系物中,含碳质量分数最低的是 CH4。 ⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7%。 ⑦单炔烃、 苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小, 介于 92.3%~85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2 和 C6H6,均为 92.3%。 ⑧含氢质量分数最高的有机物是: CH4 ⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是: CH4 ⑩完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和 H2O 的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、 酯、葡萄糖、果糖(通式为 CnH2nOx 的物质, x=0,1,2,⋯⋯)。 九、重要的有机反应及类型 1.取代反应 酯化反应 水解反应 C2H5Cl+H2O NaOH C2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O 无机酸或碱 CH3COOH+C2H5OH 2.加成反应 3.氧化反应 2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2 ℃ 网 550 Ag 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 ℃~ 锰盐 7565 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓ +3NH3+H2O 4.还原反应 5.消去反应 C2H5OH ℃ 浓 170 42 SOH CH2═CH2↑ +H2O CH3—CH2—CH2Br+KOH 乙醇 CH3—CH═CH2+KBr+H2O 7.水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 8.热裂化反应( 很复杂 ) C16H34 C8H16+C8H16C16H34 C14H30+C2H4 C16H34 C12H26+C4H8⋯⋯ 9.显色反应 含有苯环的蛋白质与浓 HNO3 作用而呈黄色 10.聚合反应 11.中和反应 十、一些典型有机反应的比较 1.反应机理的比较 (1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成。例如: +O2 羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发 生失氢(氧化)反应。 (2)消去反应:脱去 —X(或 —OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如: 与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。 (3)酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合 成酯。例如: 2.反应现象的比较 例如: 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的现象: 沉淀溶解,出现绛蓝色溶液 存在多羟基; 沉淀溶解,出现蓝色溶液 存在羧基。 加热后,有红色沉淀出现 存在醛基。 3.反应条件的比较 同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如: (1)CH3CH2OH ℃ 浓 170 42 SOH CH2=CH2↑ +H2O(分子内脱水) 2CH3CH2OH ℃ 浓 140 42 SOH CH3CH2—O—CH2CH3+H2O(分子间脱水) (2)CH3—CH2—CH2Cl+NaOH OH2 CH3CH2CH2OH+NaCl(取代) CH3—CH2—CH2Cl+NaOH 乙醇 CH3—CH=CH2+NaCl+H2O(消去) (3)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。 十一、几个难记的化学式 硬脂酸(十八酸)—— C17H35COOH 硬脂酸甘油酯—— 软脂酸(十六酸,棕榈酸)—— C15H31COOH 油酸( 9-十八碳烯酸)—— CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸( 9,12-十八碳二烯酸)—— CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 鱼油的主要成分: EPR(二十碳五烯酸)—— C19H29COOH DHR(二十二碳六烯酸)—— C21H31COOH 银氨溶液—— Ag(NH3)2OH 葡萄糖( C6H12O6)—— CH2OH(CHOH)4CHO 果糖( C6H12O6)—— CH2OH(CHOH)3COCH2OH 蔗糖—— C12H22O11(非还原性糖) 麦芽糖—— C12H22O11(还原性糖) 淀粉—— (C6H10O5)n(非还原性糖) 纤维素—— [C6H7O2(OH)3]n(非还原性糖) 石油主要含有:烷烃、 环烷烃、 芳香烃 ,是烃的混合物,没有固定的熔沸点。 石油分馏产品及用途示意图 (常压分馏) 原油 分馏塔 石油气 ( 含 C4 以下烃 ) 汽油 ( 含 C5~ C11 的烃 ) 煤油 ( 含 C11 ~ C16 的烃 ) 柴油 ( 含 C15 ~ C18 的烃 ) 重油 ( 含 C20 以上的烃 ) 重油 润滑油 ( 含 C15 ~ C20 的烃 ) 凡士林 液态烃和固态烃的混合物; 石 蜡 ( 含 C20 ~ C30 的烃 ) 沥 青 ( 含 C30 ~ C4 0 的烃 )(减压分馏) (直馏汽油) 石 油 的 炼 制

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