2021版浙江高考选考化学一轮复习教师用书：专题9 4 第四单元　基础营养物质　合成高分子化合物 27页

第四单元　基础营养物质　合成高分子化合物 ‎[考点分布]‎ 知识内容 考试 要求 ‎2016年 ‎2017年 ‎2018年 ‎2019年 ‎2020年 ‎4月 ‎10月 ‎4月 ‎11月 ‎4月 ‎11月 ‎4月 ‎1月 ‎(1)葡萄糖的结构简式及其重要化学性质 c T16‎ T15‎ ‎(2)糖类的分类及判断 b ‎(3)常见二糖的性质及差异 b T16‎ ‎(4)淀粉、纤维素的化学性质及主要用途 b T16‎ T16‎ T16‎ T15‎ T16‎ T16‎ ‎(5)油脂的组成和结构特点 a T16‎ T16‎ T15‎ ‎(6)油脂的化学性质 c T16‎ T16‎ ‎(7)油脂的存在、分子结构、主要性质及用途 a T15‎ ‎(8)几种常见糖类物质的组成、存在、物理性质和相互关系 a ‎(9)葡萄糖的检验原理和方法 b T16‎ ‎(10)蛋白质的组成、性质(盐析、变性)和用途 b T16‎ T16‎ T16‎ T15‎ T16‎ T14‎ ‎(11)氨基酸的结构特点和性质 b T16‎ ‎(12)‎ b 常见氨基酸的组成和结构特点 ‎(13)氨基酸的主要化学性质(两性、成肽反应)‎ b T16‎ T15‎ ‎(14)蛋白质的组成、结构 b ‎(15)蛋白质的重要化学性质 b T16‎ T14‎ ‎(16)蛋白质的检验和提纯 b ‎(17)重要有机物之间的相互转化 c T26、T32‎ T26、T32‎ T26、T32‎ T26、T32‎ T26、T32‎ T26、T32‎ T31‎ ‎(18)有机高分子的链节和单体 b T15‎ ‎(19)缩聚反应 b ‎(20)合成常见高分子化合物的方法 c ‎　糖　类 ‎1．糖类的组成、概念、分类和相互转化 ‎(1)组成：由C、H、O三种元素组成。‎ ‎(2)概念：多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质。‎ ‎(3)分类 类别 单糖 二糖 多糖 特点 不能再水解成更简单的糖 一分子二糖能水解成两分子单糖 一分子多糖能水解成多分子单糖 示例 葡萄糖、果糖 麦芽糖、蔗糖 淀粉、纤维素 分子式 C6H12O6‎ C12H22O11‎ ‎(C6H10O5)n 示例间的相互关系 同分异构体 同分异构体 不互为同 分异构体 ‎(4)相互转化 ‎2．单糖——葡萄糖与果糖 ‎(1)葡萄糖与果糖的区别与联系 分子式 结构简式 官能团 二者关系 葡萄糖 C6H12O6‎ CH2OH(CHOH)4CHO ‎—CHO、—OH 同分 异构体 果糖 C6H12O6‎ CH2OH(CHOH)3COCH2OH ‎、‎ ‎—OH ‎(2)葡萄糖的化学性质 ‎①还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。‎ ‎②加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。‎ ‎③酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。‎ ‎④发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为 C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH＋2CO2↑。‎ ‎3．二糖——蔗糖与麦芽糖 比较项目 蔗糖 麦芽糖 相同点 分子式 均为C12H22O11‎ 性质 都能发生水解 不同点 是否含醛基 不含 含有 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 互为同分异构体 ‎4.多糖——淀粉与纤维素 ‎(1)相似点 ‎①都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。‎ ‎②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为 ‎(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6；‎ ‎　 淀粉　　　　　　　葡萄糖 ‎(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6。‎ ‎　纤维素　　　　　　　葡萄糖 ‎③都不能发生银镜反应。‎ ‎(2)不同点 ‎①通式中n值不同；‎ ‎②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。‎ 题组一糖类的概念、组成和性质 ‎1．(2020·衢州检测)糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，所以俗称“碳水化合物”。下列物质不属于糖类的是(　　)‎ A．葡萄糖　　　　　　　　 B．蔗糖 C．纤维素 D．糖精 解析：选D。葡萄糖是单糖，化学式为C6H12O6；蔗糖属于二糖(低聚糖)，化学式为C12H22O11；纤维素则属于多糖，化学式可以表示为(C6H10O5)n；糖精不是糖类，只是有甜味。‎ ‎2．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为 CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述正确的是(　　)‎ A．与葡萄糖互为同分异构体 B．可与新制的Cu(OH)2悬浊液作用生成砖红色沉淀 C．不能发生取代反应 D．可以使紫色的石蕊试液变红 解析：选B。分析核糖的结构简式可知其化学式为C5H10O5，而葡萄糖的化学式为C6H12O6，A项不正确；核糖分子中含有—CHO，故可与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，B项正确；核糖分子中含有—OH，可与酸发生取代反应，但没有—COOH，不显酸性，不能使紫色的石蕊试液变红，C、D项不正确。‎ ‎3．(2018·浙江11月选考，T16)下列说法正确的是(　　)‎ A．分馏石油可以得到植物油、柴油、润滑油 B．在酒化酶的作用下葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳 C．乙酸、汽油、纤维素均能和氢氧化钠溶液反应 D．在大豆蛋白溶液中，加入硫酸铜溶液，蛋白质会发生变性 解析：选D。A项，石油是混合物，经分馏后可得到汽油、煤油、润滑油和柴油等，植物油属于油脂，在分馏石油中得不到，故A错误；B项，葡萄糖不能水解，在酒化酶的作用下由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH＋2CO2↑，故B错误；C项，汽油不能和氢氧化钠溶液反应，故C错误；D项，蛋白质遇热、重金属盐、紫外线、醛类、酒精、强酸、强碱等会生成沉淀，这时蛋白质分子的结构已经改变，称为变性，硫酸铜属于重金属盐，加入硫酸铜溶液，蛋白质会发生变性，故D正确。‎ ‎4．(2016·浙江10月选考，T16)下列说法正确的是(　　)‎ A．油脂、糖类和蛋白质均为高分子化合物 B．植物秸秆的主要成分是纤维素，纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精 C．往含硫酸的淀粉水解液中加入银氨溶液，水浴加热后无银镜产生，说明淀粉未水解 D．向鸡蛋清的溶液中加入甲醛溶液，可观察到蛋白质发生凝聚，再加入蒸馏水，‎ 振荡后蛋白质又发生溶解 解析：选B。A.油脂、单糖、双糖不是高分子化合物，错误；C.银镜反应需要碱性环境，错误；D.甲醛可使蛋白质变性，错误。‎ 题组二有关水解的综合考查 ‎5．下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是(　　)‎ ‎①C12H22O11(麦芽糖)＋H2O―→2C6H12O6(葡萄糖)‎ ‎②CH2===CH2＋H2O―→C2H5OH ‎③CH3CH2Cl＋H2O―→CH3CH2OH＋HCl ‎④NH3·H2ONH＋OH－‎ ‎⑤CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑‎ A．②④ B．①②⑤‎ C．③④⑤ D．①③⑤‎ 解析：选D。化合物和水中的H＋、OH－(或—H、—OH)交换成分生成两种或两种以上物质的反应称为水解反应。水解反应肯定为非氧化还原反应。常见的有盐类的水解、卤代烃的水解、酯类的水解、二糖及多糖的水解、二肽或多肽的水解等。上述反应中，②属于加成反应；④属于弱碱的电离。‎ ‎6．(2020·杭州学军中学月考)缬氨霉素(valinomycin)是一种脂溶性的抗生素，是由12个分子组成的环状化合物，它的结构简式如图所示，有关说法正确的是(　　)‎ A．缬氨霉素是一种蛋白质 B．缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸 C．缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物 D．缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油互为同分异构体 解析：选C。由图可看出该物质的单体是 ‎(c)三种，不都为氨基酸，A、B项不正确；(b)和(c)互为同系物，C项正确；甘油的化学式为C3H8O3，与上述(a)、(b)、(c)的分子式均不同，D项不正确。‎ ‎7．某同学设计了如下3种方案，用以检测淀粉的水解程度。‎ 甲方案：‎ 淀粉液水解液中和液溶液变蓝 结论：淀粉尚未水解 乙方案：‎ 淀粉液水解液无银镜产生 结论：淀粉尚未水解 丙方案：‎ 结论：淀粉部分水解 上述3种方案的实验设计与结论是否正确？简要说明理由。‎ 答案：甲方案实验设计和结论均不正确。加入NaOH溶液后，再检验淀粉是否水解是不正确的，因为I2与NaOH反应，影响实验结果的判断，同时如果淀粉部分水解，未水解的淀粉遇碘变蓝色，所以溶液变蓝并不能说明淀粉尚未水解。‎ 乙方案实验设计不正确。因为在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖，也不能与银氨溶液发生银镜反应。‎ 丙方案实验设计和结论均正确。有银镜产生，说明淀粉水解生成葡萄糖。水解液中直接加入碘水，溶液变蓝，说明有淀粉存在，因此得出结论为淀粉部分水解。‎ ‎(1)不同类别物质的水解 类别 水解实质和通式 无机盐 盐电离产生的弱酸根阴离子或弱碱阳离子与水电离的H＋或OH－结合成弱电解质(强酸强碱盐不水解)：Mm－＋H2OHM(m－1)－＋OH－或Nn＋＋nH2ON(OH)n＋nH＋‎ 卤代烃 RX＋HOHR—OH＋HX或R—X＋NaOHROH＋NaX 酯 酸性条件：‎ 碱性条件：RCOOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH 二糖 C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6‎ ‎ 蔗糖　　　　　　　 　　葡萄糖　　果糖 C12H22O11＋H2O2C6H12O6‎ ‎　 麦芽糖　　　　　　　　　　葡萄糖 多糖 ‎(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6‎ 淀粉或纤维素　　　　　　　　葡萄糖 蛋白质 ‎＋H2O ‎ (肽键断裂)‎ ‎(2)淀粉水解程度的检验 水解液中和液现象A 碘水 ‎　　　　现象B 实验现象及结论：‎ 现象A 现象B 结论 ‎①‎ 未出现银镜 溶液显蓝色 淀粉未水解 ‎②‎ 出现银镜 溶液显蓝色 淀粉部分水解 ‎③‎ 出现银镜 溶液不显蓝色 淀粉完全水解 ‎　油　脂 ‎1．组成 油脂是油和脂肪的统称，都是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，含C、H、O三种元素。‎ ‎2．结构特点 结构通式：。‎ ‎3．分类 ‎4．化学性质 ‎(1)氢化(硬化)‎ 如油酸甘油酯与H2反应的化学方程式为 ‎。‎ ‎(2)水解反应 ‎①酸性条件下 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 ‎。‎ ‎②碱性条件下——皂化反应 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 ‎。‎ 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。‎ ‎5．酯、油脂、矿物油的比较 ‎(1)酯和油脂的区别 ‎①酯和油脂在概念上不尽相同 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。例如：乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均属于酯类物质。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。‎ ‎②油脂和一般酯在结构上不尽相同，使油脂和一般酯在性质及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点，而一般酯是纯净物，有固定的熔、沸点等。‎ ‎(2)油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)‎ 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 题组一 油脂的结构与性质 ‎1．下列关于牛油的叙述不正确的是(　　)‎ A．牛油属于酯类 B．牛油没有固定的熔、沸点 C．牛油是高级脂肪酸的甘油酯 D．牛油是纯净物 解析：选D。牛油属于酯类，是高级脂肪酸的甘油酯，所以A、C正确；牛油是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，故没有固定的熔、沸点，B正确，D错误。‎ ‎2．(2019·温州检测)区别植物油和矿物油的正确方法是(　　)‎ A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B．加NaOH溶液，加热 C．加新制氢氧化铜悬浊液，加热 D．加溴水，振荡 解析：选B。植物油为酯类(含有不饱和烃基)，矿物油为烃类混合物(含有不饱和烃)，这是两者的本质区别。‎ ‎3．某油脂的结构为，则该油脂可能发生的反应有(　　)‎ ‎①皂化反应　②使酸性高锰酸钾溶液褪色　③使溴水褪色　④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应 A．①⑤　　　　　　　　　 B．①②③④‎ C．①④⑤⑥ D．全部 解析：选D。根据该物质结构可知含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于氧化反应；可使溴水褪色，属于加成反应；可与氢气发生加成反应，‎ 即还原反应；而且属于油脂，可发生皂化反应。‎ 题组二 油脂的水解 ‎4．(2019·舟山选考一模)肥皂溶于热的蒸馏水中，冷却后加入盐酸，得到的沉淀是(　　)‎ A．氯化钠 B．高级脂肪酸钠 C．高级脂肪酸 D．苯甲酸 解析：选C。利用强酸制弱酸的原理。‎ ‎5．可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是(　　)‎ A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C．反应后，静置，反应液分为两层 D．反应后，静置，反应液不分层 解析：选D。油脂皂化反应前后溶液均呈碱性，故A错误；B为错误叙述；反应前油脂不溶于水而分层，完全反应后其产物溶于水，反应液不分层，C错误、D正确。‎ ‎6．下列关于油脂的叙述中错误的是(　　)‎ A．从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂 B．用热的纯碱溶液去油污效果更好 C．硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应 D．用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油 解析：选A。植物油中含不饱和键可与溴发生加成反应；温度越高，纯碱溶液的水解程度越大，碱性越强，油污的水解速率越快；硬水中钙(镁)离子易与肥皂反应生成难溶于水的高级脂肪酸钙(镁)；植物油为油脂，在热的碱性溶液中水解，产物均溶于水，而矿物油主要为烃类，不与热的纯碱溶液反应，液体仍分层。‎ ‎7．(2019·丽水选考模拟)油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用(　　)‎ ‎①分液　②蒸馏　③过滤　④盐析　⑤渗析 A．①② B．③④‎ C．④③② D．③②⑤‎ 解析：选C。油脂发生皂化反应后，向混合物中加入食盐细粒，高级脂肪酸钠便会析出，因它的密度比水小，所以浮在上层，可以用过滤的方法得到高级脂肪酸钠，而甘油留在滤液里，可采用蒸馏的方法得到甘油。‎ ‎　氨基酸　蛋白质　核酸 ‎1．氨基酸的结构与性质 ‎(1)组成与结构 组成蛋白质的氨基酸几乎都是α氨基酸，其结构简式可以表示为。‎ ‎(2)化学性质 ‎①两性(以为例)‎ 与盐酸反应的化学方程式：‎ ‎。‎ 与NaOH溶液反应的化学方程式：‎ ‎。‎ ‎②成肽反应 氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物，该过程叫做成肽反应。‎ ‎2．蛋白质的结构与性质 ‎(1)组成与结构 ‎①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。‎ ‎②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生，蛋白质属于功能高分子化合物。‎ ‎(2)性质 ‎①水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。‎ ‎②两性：具有氨基酸的性质，既可与酸反应又可与碱反应。‎ ‎③盐析 向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。‎ ‎④变性 加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等)等会使蛋白质变性，此过程为不可逆过程。‎ ‎⑤颜色反应 含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。‎ ‎⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。‎ ‎3．酶 ‎(1)酶是一种蛋白质，易变性。‎ ‎(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：‎ ‎①条件温和，不需加热；‎ ‎②具有高度的专一性；‎ ‎③具有高效的催化作用。‎ ‎4．核酸 核酸存在于一切生物体中，包括核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)两大类。‎ DNA主要存在于细胞核中，是遗传信息的储存和携带者，DNA的结构决定了生物合成蛋白质的特定结构，并保证把这种特性遗传给下一代。‎ RNA主要存在于细胞质中，它们以DNA为模板而形成，将DNA的遗传信息翻译并表达成具有特定功能的蛋白质。‎ 题组一 氨基酸的结构与性质 ‎1．(2016·浙江4月选考，T16)下列说法不正确的是(　　)‎ A．硬脂酸甘油酯属于高级脂肪酸甘油酯，是高分子化合物 B．含淀粉或纤维素的物质可以制造酒精 C．鸡蛋清的溶液中加入硫酸铜溶液，鸡蛋清凝聚，蛋白质变性 D．不同种类的氨基酸能以不同的数目和顺序彼此结合，形成更复杂的多肽化合物 解析：选A。A项，硬脂酸甘油酯虽然相对分子质量较大，但仍不属于高分子化合物。‎ ‎2．(2019·杭州选考模拟)关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是(　　)‎ A．天然氨基酸都是晶体，一般都能溶于水 B．氨基酸都不能发生水解反应 C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天然蛋白质水解最终可以得到α氨基酸、β氨基酸等多种氨基酸 解析：选D。天然氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；天然蛋白质水解的最终产物是多种α氨基酸。‎ ‎3．L多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合征的治疗，其结构简式为，下列关于 L多巴酸碱性的叙述正确的是(　　)‎ A．既没有酸性，又没有碱性 B．既有酸性，又有碱性 C．只有酸性，没有碱性 D．只有碱性，没有酸性 解析：选B。结构决定性质。分析L多巴的结构简式可知，分子中含有羧基(—COOH)、酚羟基，该物质应具有酸性；有氨基(—NH2)，所以又具有碱性。‎ 题组二 蛋白质的组成与性质 ‎4．下列说法不正确的是(　　)‎ A．动物皮革的主要成分是蛋白质 B．多肽水解的最终产物是α氨基酸 C．皮革鞣制过程中使用的K2Cr2O7会使蛋白质变性 D．“皮革奶”灼烧时有烧焦羽毛的气味 解析：选B。动物毛皮的主要成分为蛋白质，A项正确；多肽水解的最终产物不一定为α氨基酸，B项错误；K2Cr2O7为强氧化性盐，会使蛋白质变性，C项正确；“皮革奶”含有蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛气味，D项正确。‎ ‎5．(2019·宁波十校联考)有关蛋白质的叙述正确的是(　　)‎ A．蛋白质溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解 B．蛋白质属于高分子化合物 C．蛋白质的分子能透过半透膜 D．蛋白质跟浓盐酸作用时呈黄色 解析：选B。蛋白质中加入浓的铵盐产生沉淀，加水后能够溶解，A不正确；蛋白质为高分子化合物，B正确；蛋白质分子直径较大，不能透过半透膜，C不正确；含苯环的蛋白质与浓硝酸能发生颜色反应，而不是浓盐酸，D不正确。‎ ‎6．下列关于蛋白质的叙述中错误的是(　　)‎ A．蛋白质是两性化合物 B．蛋白质溶液中分别加入浓NaCl溶液、CuSO4溶液，其过程是不可逆的 C．酶是一种蛋白质，其催化作用具有专一性 D．蛋白质分子中的重要化学键是肽键 解析：选B。蛋白质溶液中加入浓NaCl溶液发生盐析，该过程是可逆的；加入CuSO4溶液发生变性，该过程是不可逆的。‎ 题组三 氨基酸脱水 ‎7．有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得丙氨酸和另一种氨基酸X，则X分子组成可能是(　　)‎ A．C3H7NO3　　　　 　 B．C5H9NO4‎ C．C5H11NO5 D．C5H7NO4‎ 解析：选B。水解方程式为C8H14N2O5＋H2O―→，根据原子 个数守恒可得X的化学式为C5H9NO4。‎ ‎8． 是一种由三种氨基酸分子脱水缩合生成的多肽的结构简式。这种多肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是(　　)‎ 解析：选D。1分子该多肽水解生成2分子甘氨酸、2分子丙氨酸和1分子丁氨酸。‎ ‎9．高分子链为，可用于合成该链的单体是(　　)‎ ‎①氨基乙酸(甘氨酸)　②α氨基丙酸(丙氨酸)　③α氨基苯丙酸(苯丙氨酸)　④2氨基1，5戊二酸(谷氨酸)‎ A．①③ B．③④‎ C．②③ D．①②‎ 解析：选A。观察链节中有N原子，则应是氨基酸缩聚而成的高分子，根据肽键水解的特征，从中虚线处断键，可知合成该链的单体为①和③。‎ ‎　合成有机高分子化合物 一、有机高分子化合物 高分子化合物是相对小分子而言的，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。‎ 以聚乙烯为例(见下表)：‎ 表达式 关系 单体 CH2===CH2‎ 聚乙烯是由 简单的结构单元—CH2—CH2—‎ 重复n次连接而成的 高分子聚合物 链节 ‎—CH2—CH2—‎ 聚合度 n 二、加聚反应和缩聚反应 ‎1．加聚反应 ‎(1)定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。例如：‎ ‎(2)产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。‎ ‎(3)反应类型 ‎①聚乙烯类 ‎②聚1，3丁二烯类 ‎③混合加聚类(两种或两种以上单体加聚)‎ ‎④聚乙炔类 ‎2．缩聚反应 ‎(1)定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子 化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。‎ ‎(2)产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同组成。‎ ‎(3)反应类型 ‎①聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚 nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH ‎②聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚 nH2N—CH2COOH＋nH2O nH2NCH2COOH＋ ‎③酚醛树脂类 三、高分子材料的分类 ‎1．高分子化合物根据来源分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。‎ ‎2．高分子材料 题组一 合成有机高分子化合物的性质和用途 ‎1．(2019·金华选考模拟) (聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首。下列有关说法正确的是(　　)‎ A．聚氨酯保温材料能耐高温 B．聚氨酯属于加聚型高分子材料 C．聚氨酯属于纯净物 D．聚氨酯材料没有固定的熔点 解析：选D。聚氨酯易燃烧，A错；由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物，B错；聚氨酯属于高分子合成材料，是混合物，C错、D对。‎ ‎2．所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是(　　)‎ A．实行塑料购物袋有偿使用制度的主要目的是控制塑料制品的使用，减少“白色污染”‎ B．的单体是苯乙烯 C．聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品 D．用于食品包装的塑料制品属于热塑性塑料，可回收再利用 解析：选C。聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能用来长时间包装食品，C选项说法不正确。‎ 题组二 合成有机高分子的综合考查 ‎3．已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是(　　)‎ A．聚乳酸是一种纯净物 B．聚乳酸的单体是 ‎ C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D．聚乳酸是一种酸性高分子材料 解析：选B。高分子聚合物为混合物，故A错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B正确，C错；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D错。‎ ‎4．某研究小组以化合物1为原料，按下列路线制备聚合物8：‎ 已知：R—XR—CNR—COOH R—CH2COOH 请回答：‎ ‎(1)以下四个化合物中，含有羧基的是________。‎ A．化合物3　　　　　　 B．化合物4‎ C．化合物6 D．化合物7‎ ‎(2)化合物4→8的合成路线中，未涉及的反应类型是________。‎ A．取代反应 B．消去反应 C．加聚反应 D．还原反应 ‎(3)下列四个化合物中，与化合物4互为同系物的是________。‎ A．CH3COOC2H5 B．C6H5COOH C．CH3CH2CH2COOH D．CH3COOH ‎(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)化合物7→8的化学方程式：___________________________________________。‎ 解析：由合成路线图可得：化合物2为CH3CH2Br，化合物3为CH3CH2CN，化合物4为CH3CH2COOH，化合物5为CH3CHBrCOOH，化合物6为CH2===CHCOOH，化合物7为CH2===CHCOOCH3，聚合物8为 。‎ ‎(1)含有羧基的是化合物4、化合物5与化合物6。‎ ‎(2)化合物4→8的合成路线中，4→5是取代反应，5→6是消去反应，6→7是酯化(取代)反应，7→8是加聚反应，无还原反应。‎ ‎(3)与CH3CH2COOH结构相似，相差一个或若干个“CH2”基团的是C、D两种羧酸。‎ ‎(4)CH3CH2COOH的同分异构体中属于酯的有CH3COOCH3、HCOOC2H5。‎ ‎(5)化合物7→8是加聚反应，化学方程式为 答案：(1)BC　(2)D　(3)CD ‎(4)CH3COOCH3、HCOOC2H5‎ ‎(5)nCH2===CHCOOCH3 ‎5．(2019·温州选考模拟)聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题引起广泛的关注。PVC的安全隐患主要来自塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成PVC：‎ 乙烯甲乙PVC ‎(1)乙是PVC的单体，其结构简式为____________________________________。‎ ‎(2)反应③的化学方程式为___________________________________________________。‎ ‎(3)写出以下反应类型：‎ 反应①__________________；反应②______________________。‎ ‎(4)邻苯二甲酸辛酯(DOP)是国家标准中允许使用的增塑剂之一，邻苯二甲酸 是制造DOP的原料，它跟过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂DMP(分子式为C10H10O4)，DMP属于芳香酯，其结构简式为__________________________________。‎ ‎(5)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：‎ ‎①由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯：________________________；‎ ‎②由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯：___________________；‎ ‎③由乙烯制备乙二醇：____________________________________。‎ 解析：(1)～(3)由CH2===CH2和Cl2合成聚氯乙烯的流程为CH2===CH2 CH2===CHCl 。‎ ‎(4)邻苯二甲酸与CH3OH发生酯化反应可生成DMP，反应的化学方程式为 ＋2CH3OH ＋2H2O。‎ ‎(5)由题给高聚物的结构简式可知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，根据甲基丙烯酸的结构简式为，可推知②的另一种反应物为HOCH2CH2OH。根据提示信息，制备应用 (X为卤素)在稀碱性水溶液中反应生成，所以由乙烯制乙二醇首先是乙烯与卤素单质发生加成反应。‎ 答案：(1)CH2===CHCl ‎(2)nCH2===CHCl ‎(3)加成反应　消去反应 ‎(4)‎ ‎(5)①nCH2===C(CH3)COOCH2CH2OH ‎②CH2===C(CH3)COOH＋HOCH2CH2OH CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O ‎③CH2===CH2＋Br2 ――→ ＋2NaOH2NaBr＋ (答案合理即可)‎ 加聚、缩聚反应比异同 加聚反应 缩聚反应 聚合物 组成 组成元素质量之比与单体的相同 组成元素质量之比与单体的不同 聚合物 结构特征 主链上通常只有碳碳键 主链上含有酯基、肽键等 单体结 构特征 含有碳碳不饱和键 分子中含有两个(种)或两个(种)以上活泼基团，如—OH、—COOH、—NH2、—X 等 化学键 变化情况 不饱和键断裂后，原单体中的不饱和碳原子间彼此相互成键 官能团间以一定方式两两结合，生成小分子，剩余部分结合成高分子 课后达标检测 一、选择题 ‎1．(2018·浙江4月选考，T16)下列说法正确的是(　　)‎ A．油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应 B．油脂皂化反应可用硫酸做催化剂 C．淀粉溶液中加入硫酸，加热4～5 min，再加入少量银氨溶液，加热，有光亮银镜生成 D．福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本 解析：选D。A项中，单糖不能发生水解反应，故A不正确；B项中，油脂皂化反应是油脂在碱性条件下的水解，故B不正确；C项中，在硫酸环境下不会有光亮银镜生成，故C不正确；D项中，福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本，故D正确。‎ ‎2．(2017·浙江11月选考，T15)下列说法正确的是(　　)‎ A．花生油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物 B．只有不同种类的氨基酸之间才能形成多肽 C．向鸡蛋清的溶液中加入饱和硫酸钠溶液产生沉淀，加水后沉淀可溶解 D．向淀粉溶液中加入硫酸溶液，加热后滴入几滴氢氧化铜悬浊液，再加热至沸腾，未出现红色物质，说明淀粉未水解 答案：C ‎3．(2017·浙江4月选考，T16)下列说法正确的是(　　)‎ A．向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液或福尔马林，蛋白质的性质发生改变并凝聚 B．将牛油和烧碱溶液混合加热，充分反应后加入热的饱和食盐水，上层析出甘油 C．氨基酸为高分子化合物，种类较多，分子中都含有—COOH 和—NH2‎ D．淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖 答案：D ‎4.下列说法不正确的是 ( ) A.油脂通过皂化反应可得到高级脂肪酸盐和甘油 B.淀粉、纤维素没有甜味，它们都是天然高分子化合物 C.向豆浆、牛奶中加入浓食盐水，会使其中的蛋白质发生变性 D.用有机垃圾生产沼气是实现垃圾无害化、资源化的一种方法 答案：C ‎5．(2019·宁波十校联考)下列说法中，不正确的是(　　)‎ A．麦芽糖水解的产物只有葡萄糖 B．氨基酸可用于合成高分子化合物 C．油脂水解可以制取高级脂肪酸 D．鸡蛋清遇醋酸铅后产生的沉淀能重新溶于水 解析：选D。麦芽糖水解只生成葡萄糖，A项正确；氨基酸形成的蛋白质属于高分子化合物，B项正确；油脂水解得到高级脂肪酸(盐)和甘油，C项正确；醋酸铅是重金属盐，能使蛋白质变性生成沉淀，是不可逆过程，加水不溶解，D项错误。‎ ‎6．(2019·浙江五校高三上第一次联考)下列说法正确的是(　　 )‎ A．油脂属于高分子化合物，是混合物 B．在人类研究物质的微观结构的过程中，电子显微镜、光学显微镜、扫描隧道显微镜三种不同层次的观测仪器先后得到了使用 C．一切重要的生命现象和生理机能都与蛋白质密切相关，没有蛋白质就没有生命 D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有砖红色沉淀 解析：选C。A.油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物，故A错误；B.光 学显微镜距离直接观察原子和分子实在太遥远了，而电子显微镜虽然比光学显微镜前进了一大步，但是离直接观察原子和分子还有一段距离，20世纪80年代初发展起来的扫描隧道显微镜是使人们能够直接观察和研究物质微观结构的新型显微镜，故B错误；C.蛋白质是生命活动的基础，一切重要的生命现象和生理机能都与蛋白质密切相关，蛋白质是组成细胞的基础物质，没有蛋白质就没有生命，故C正确；D.淀粉是在酸性条件下水解，葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则不能成功，故D错误。‎ ‎7．(2020·浙江1月选考,T15)下列关于的说法，正确的是(　　)‎ A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成 B．0.1 mol该物质完全燃烧，生成33.6 L(标准状况)的CO2‎ C．该物质在酸性条件下水解产物之一可做汽车发动机的抗冻剂 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n mol NaOH 答案：C ‎8.（2019·浙江4月选考，T15）下列说法不正确的是（ ） A.正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醚的高 B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料 D.天然植物油没有恒定的熔沸点，常温下难溶于水〖ZK)〗 答案： B ‎ ‎9.下列说法不正确的是（ ） A.油脂是一种营养物质，也是一种重要的工业原料，用它可以制造肥皂和油漆等 B.饱和Na2SO4溶液加入蛋白质溶液中，可使蛋白质析出 C.碱性条件下，葡萄糖与新制氢氧化铜混合、加热，生成砖红色沉淀 D.每个氨基酸分子中均只有一个羧基和一个氨基 答案： D ‎ 二、非选择题 ‎10．生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙醇和乙酸是比较常见的有机物。‎ ‎(1)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为___________________ (不用写反应条件)，原子利用率是________。‎ ‎(2)乙醇能够发生氧化反应：乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为______________________________________。‎ ‎(3)下列关于乙醇的说法正确的是______。‎ A．乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应 B．交警用橙色的酸性重铬酸钾溶液检查司机是否酒后驾车 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 ‎(4)做菜时既加醋又加酒可以增加菜的香味，其原因是生成了酯类物质，写出该反应的化学方程式：__________________，该反应的反应类型为________________。‎ 答案：(1)CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH　100%‎ ‎(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　(3)BC ‎(4)CH3COOH＋CH3CH2OHH2O＋CH3COOCH2CH3　酯化反应(或取代反应)‎ ‎11．(2019·丽水选考测试)糖尿病是由于人体内胰岛素分泌紊乱而导致的代谢紊乱综合征，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量的食品和缺乏运动都易导致糖尿病。请回答下列问题：‎ ‎(1)血糖指血液中的葡萄糖(C6H12O6)。下列有关说法中正确的是________。‎ A．葡萄糖属于碳水化合物，可表示为C6(H2O)6，每个葡萄糖分子中含6个H2O分子 B．糖尿病病人的尿糖含量很高，可用新制氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖 C．葡萄糖可用于制镜工业 D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖 ‎(2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂，糖尿病病人食用后血糖不会升高。‎ ‎①木糖醇与葡萄糖________(填“互为”或“不互为”)同系物。‎ ‎②请预测木糖醇的一种化学性质：____________________________________。‎ ‎(3)糖尿病病人宜多吃蔬菜和豆类食品，因为蔬菜中富含纤维素，豆类食品中富含蛋白质。下列说法中正确的是________。‎ A．蛋白质属于天然有机高分子化合物，可被人体直接吸收 B．人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中的作用主要是加强胃肠的蠕动 C．纤维素和淀粉互为同分异构体 D．纤维素和蛋白质的分子结构不同，但组成元素完全相同 ‎(4)豆油不能保存较长时间的原因主要是__________________________________，所以必须进行硬化，油脂的硬化指___________________，人造脂肪指的是_______________。‎ 解析：(1)糖类中不含水，只是为了表达方便写成C6(H2O)6，A不正确。(2)①木糖醇中不含醛基，故与葡萄糖不互称为同系物；②由于木糖醇中含有羟基，可以与Na反应，发生催化氧化反应，与酸性KMnO4溶液，与乙酸发生酯化反应等。(3)蛋白质需在酶的作用下水解生成氨基酸才能被人体吸收；纤维素与淀粉虽然化学表达式均为(C6H10O5)n，但二者结构不同，n值也不同，故不是同分异构体关系；蛋白质分子中含有氮元素而纤维素分子中不含，故二者组成元素不完全相同。(4)植物油中含有碳碳双键，易被O2氧化，可以与H2加成得到人造脂肪。‎ 答案：(1)BCD　(2)①不互为　②与Na反应放出H2，与O2在Cu作催化剂、加热条件下反应，被酸性KMnO4氧化，与乙酸发生酯化反应(任写一种即可)　(3)B　(4)分子中含有碳碳双键易被空气中O2氧化　对易氧化的不饱和脂肪酸甘油酯进行催化加氢　经氢化后的饱和高级脂肪酸的甘油酯 ‎12．环己烯常用于有机合成，现利用如图所示流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯和合成橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。‎ 已知：CHR1===CHR2R1—CHO＋R2—CHO ‎(1)反应③的条件是_____________________________________________。‎ ‎(2)H的名称是___________________________________________。‎ ‎(3)有机物B和I的关系为________。‎ A．同系物　　　　　　　 B．同分异构体 C．都属于醇类 D．都属于烃 ‎(4)写出反应⑩的化学方程式：________________________________________________。‎ ‎(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：______________________。‎ 解析：根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应如下：‎ 答案：(1)NaOH醇溶液、加热 ‎(2)聚乙二酸乙二酯　(3)C ‎(4)nCH2===CH—CH===CH2 CH2—CH===CH—CH2 ‎(5)CH2===CHCOOCH3、HCOOCH2CH===CH2‎ ‎13．(2019·温州高三期末)A是某天然蛋白质一定条件下发生水解得到的产物之一。经测定：A的相对分子质量不超过200，其中氧元素所占质量分数约为26.5%；等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应，消耗两者的物质的量之比为1∶2；经仪器分析A分子中含有苯环，不含“—CH2—”和“—CH3”基团。‎ ‎(1)测定A的相对分子质量的仪器是________，A的摩尔质量为________________。‎ ‎(2)一定条件下A分子间发生反应生成聚酯的化学方程式为____________________。‎ ‎(3)A的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有异构体的结构简式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎①与A具有相同的官能团，是二取代苯，且苯环上的一溴代物有两种；‎ ‎②催化氧化产物能发生银镜反应；‎ ‎③分子中氨基与羧基的位置关系，与A分子氨基与羧基的位置关系不同。‎ 解析：A的相对分子质量不超过200，其中氧元素所占质量分数约为26.5%，由200×26.5%＝53可知A分子中最多有3个氧原子，A是天然蛋白质水解产物，则A为α氨基酸，分子中含有—NH2、—COOH。由等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应，消耗两者的物质的量之比为1∶2，可知分子中还含有—OH，则分子中含有1个—COOH和1个—OH。则A的摩尔质量为＝181 g·mol－1，分子中含有苯环、—NH2‎ ‎、—COOH、—OH，不含“—CH2—”和“—CH3”基团，可推得A的结构。‎ 答案：(1)质谱仪　181 g·mol－1‎ ‎(2)n ‎ ‎ ‎14．聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：‎ 已知反应：R—CNR—COOH R—CNR—CH2NH2‎ ‎(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为__________________。‎ ‎(2)D的结构简式为__________________；①的反应类型为________。‎ ‎(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及____________________。‎ ‎(4)由F和G生成H的反应方程式为___________________________________________。‎ 解析：(1)B的分子式为C4H8O，能与银氨溶液发生反应的B的同分异构体中含有—CHO，则剩余部分基团为—C3H7(即丙基)，而—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，因此符合条件的B的同分异构体为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。‎ ‎(2)分析C→D→E转化过程中各物质所含官能团的变化可知，C与HCl发生取代反应，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再与NaCN发生取代反应生成E，反应①为取代反应。‎ ‎(3)D为ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能团为—Cl，可先在NaOH溶液中发生水解反应，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根据生成白色沉淀确定D中含有氯原子。‎ ‎(4)由题给信息可知，E在H2O、H＋条件下发生水解反应，生成 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni催化作用下，与H2发生加成反应，生成 H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F和G发生缩聚反应生成H(聚酰胺66)。‎ 答案：(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO ‎(2)ClCH2CH2CH2CH2Cl　取代反应 ‎(3)稀HNO3、AgNO3溶液 ‎(4)nHOOCCH2CH2CH2CH2COOH＋‎ nH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2―→2nH2O＋‎