2020届高考化学一轮复习生命中的基础有机化学物质　合成有机高分子学案 49页

第4讲　生命中的基础有机化学物质　合成有机高分子 教学指导意见 核心素养 ‎1.能对单体和高分子进行相互推断，能分析有机高分子化合物的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。‎ ‎2．能列举典型糖类物质，能探究葡萄糖的化学性质，能描述淀粉、纤维素的典型性质。‎ ‎3．能辨识蛋白质结构中的肽键，能说明蛋白质的基本结构特点，能判断氨基酸的缩合产物、多肽的水解产物。‎ ‎4．能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点，能列举重要的有机高分子化合物。‎ ‎1.宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识生命中的基础有机化学物质的组成、结构、性质和变化，并能从宏观与微观相结合的视角分析与解决实际问题。‎ ‎2．证据推理与模型认知：具有证据意识，对生命中的基础有机化学物质的组成、结构及其变化提出可能的假设，解释现象的本质和规律。‎ ‎3．科学态度与社会责任：能分析有机高分子化合物的合成路线，通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献。‎ 考点一　糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 ‎[学在课内]‎ ‎1．糖类 ‎(1)分类 定义 元素组成 代表物的名称、分子式、相互关系 单糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 二 糖 ‎1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖 C、H、O 多 糖 ‎1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖 C、H、O ‎(2)性质 ‎①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO ‎②二糖：在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。‎ ‎③多糖：在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。‎ ‎2．油脂 ‎(1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。‎ ‎(2)性质 ‎①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)‎ a．酸性条件下 b．碱性条件下——皂化反应 ‎②油脂的氢化 烃基上含有双键，能与H2发生加成反应。‎ ‎3．蛋白质和氨基酸 ‎(1)蛋白质的组成 蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。‎ ‎(2)氨基酸的结构与性质 ‎①氨基酸的组成和结构：官能团为—COOH和—NH2。α氨基酸结构简式可表示为。‎ ‎②几种重要的α氨基酸 甘氨酸：、苯丙氨酸：、谷氨酸：。‎ ‎③氨基酸的化学性质 a．两性(以为例)‎ 与盐酸反应的化学方程式：‎ H2N—CH2COOH＋HCl―→。‎ 与NaOH溶液反应的化学方程式：‎ H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O。‎ b．成肽反应 两分子氨基酸缩水形成二肽 ‎ ‎ 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。‎ ‎(3)蛋白质的性质 ‎ [考在课外]‎ 教材延伸 判断正误 ‎(1)淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应(×)‎ ‎(2)油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应(×)‎ ‎(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(×)‎ ‎(4)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(√)‎ ‎(5)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油(√)‎ 拓展应用 ‎(1)写出下列反应的化学方程式：‎ ‎①油脂在酸性条件下的水解反应________________________________‎ ‎___________________________________________________________；‎ ‎②麦芽糖的水解反应_____________________________________‎ ‎_________________________________________________________；‎ ‎③氨基酸的成肽反应_________________________________________________‎ ‎__________________________________________________________。‎ 答案　①‎ ‎＋3H2O＋3C17H35COOH ‎②C12H22O11麦芽糖＋H2O2C6H12O6葡萄糖 ‎③‎ ‎ ‎ ‎(2)下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是C。‎ 思维探究 ‎(1)皂化反应制取肥皂的过程中采取的物理分离措施有哪些？‎ 答案　按先后顺序依次为盐析、过滤、蒸馏。‎ ‎(2)由甘氨酸、丙氨酸、、谷氨酸、‎ 形成的多肽分子式为C30H48N10O15，形成该多肽时参加反应的谷氨酸分子数为多少？‎ 解析　由多肽分子式知该多肽为10肽，谷氨酸分子数为 ＝2。‎ 答案　2‎ ‎[基础点巩固]‎ ‎1．下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是(　　)‎ A．油脂水解的共同产物是乙二醇 B．从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法 C．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解 D．糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素 答案　D ‎2．(2018·泰安调研)下列说法正确的是(　　)‎ A．在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性 B．油脂属于高分子化合物，是混合物 C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物 D．检验淀 粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀 解析　A项，饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析，而在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性；B项，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物；C项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质；D项，淀粉是在酸性条件下水解，而葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功。‎ 答案　C ‎[名师点拨]‎ 能水解的有机物小结 类别 条件 水解通式 卤代烃 NaOH的水溶液，加热 ‎＋NaOH R—OH＋NaX 酯 在酸溶液或碱溶液中，加热 ‎＋H2O RCOOH＋R′OH ‎＋NaOHRCOONa＋R′OH 二糖 无机酸或酶 C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6‎ ‎(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)‎ C12H22O11＋H2O2C6H12O6　‎ ‎(麦芽糖) (葡萄糖) ‎ 多糖 酸或酶 ‎(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6　‎ ‎(淀粉或纤维素) (葡萄糖) ‎ ‎[能力点提升]‎ ‎3．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是(　　)‎ ‎①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解 ‎②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的 ‎③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒 ‎④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应 ‎⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜 A．①④ B．①④⑤ C．①⑤ D．④⑤‎ 解析　①属于蛋白质的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；⑤蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分子不能透过半透膜。‎ 答案　C ‎4．下列有关蛋白质的说法正确的是(　　)‎ ‎①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物　②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N　③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致 ‎④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽 A．①④ B．②③ C．①② D．②④‎ 解析　①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。‎ 答案　D ‎[高考真题体验]‎ ‎5．(2018·课标全国Ⅰ，8)下列说法错误的是(双选)(　　)‎ A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质 C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色 D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 解析　果糖为单糖，A项错误；某些酶不属于蛋白质，B项错误；植物油中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，C项正确；淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，D项正确。‎ 答案　AB ‎6．(2017·课标全国Ⅱ，36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：‎ 已知以下信息：‎ ‎①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。‎ ‎②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为________________。‎ ‎(2)B的化学名称为________________。‎ ‎(3)C与D反应生成E的化学方程式为_________________________________‎ ‎____________________________________________________________。‎ ‎(4)由E生成F的反应类型为________________。‎ ‎(5)G的分子式为________________。‎ ‎(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________________________________________、_______________________________________________________。‎ 解析　A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶‎ ‎1，则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则苯环上有酚羟基和—CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为。(1)A的结构简式为；(2)B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，其化学名称为2丙醇；(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为：HOCH2CH2OCH(CH3)2＋+H2O；‎ ‎(4) 和发生取代反应生成F；(5)有机物G的分子式为C18H31NO4；(6)L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。‎ 答案　(1) 　(2)2丙醇 ‎(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2＋＋H2O ‎(4)取代反应　(5)C18H31NO4‎ ‎(6)6　‎ 考点二　合成有机高分子化合物 ‎[学在课内]‎ ‎1．有机高分子化合物 高分子化合物是相对小分子而言的，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。‎ 以聚乙烯为例(了解有机高分子化合物的几个概念)‎ 含义或表达式 三者间的关系 单体 CH2===CH2‎ 聚乙烯是由简单的结构单元—CH2—CH2—重复n次连接而成的 高分子聚合物 链节 ‎—CH2—CH2—‎ 聚合度 n ‎2.合成高分子化合物的两个基本反应——加聚反应、缩聚反应 ‎(1)加聚反应 ‎①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。‎ ‎②产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。‎ ‎③反应类型 a．聚乙烯类(塑料纤维)‎ (—R为—H、—Cl、—CH3、、—CN等)‎ b．聚1，3丁二烯类(橡胶)‎ ‎(—R可为—H、—Cl、—CH3等)‎ c．混合加聚类：两种或两种以上单体加聚：‎ nCH2===CH—CH===CH2＋nCH2===CH—CN d．聚乙炔类：‎ (—R为—H、—Cl、—CH3、‎ ‎、—CN等)‎ ‎(2)缩聚反应 ‎①定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。‎ ‎②产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成。‎ ‎③反应类型 a．聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚 nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH b．聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚 nH2N—CH2COOH＋(n－1)H2O nH2NCH2COOH＋＋(2n－1)H2O c．酚醛树脂类 nHCHO＋n＋(n－1)H2O ‎(3)高分子材料的分类 ‎②高分子材料 ‎[考在课外]‎ 教材延伸 判断正误 ‎(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物(√)‎ ‎(2)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞(√)‎ ‎(3)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色(×)‎ ‎(4)为防止污染，可以将塑料购物袋直接烧掉(×)‎ ‎(5)天然橡胶聚异戊二烯()为纯净物(×)‎ ‎(6)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料(×)‎ ‎(7)聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品(√)‎ ‎(8)高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类(√)‎ ‎(9) 的单体是CH2===CH2和 (×)‎ 拓展应用 ‎(1)(2016·全国卷Ⅰ，38)‎ 秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：‎ F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为____________________________________________________________。‎ ‎(2)[2014·广东理综，30(4)]聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为____________________________________。‎ ‎(3)[2014·海南化学，18Ⅱ(5)]由G()与NH2RNH2合成尼龙的化学方程式为_____________________________________________‎ ‎_______________________________________________________________。‎ ‎(4)合成橡胶是用两种单体共聚而成，这两种单体的结构简式为____________________________________。‎ 答案　(1)己二酸　nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH ‎＋(2n－1)H2O ‎(2)CH2===CHCOOCH2CH3‎ ‎(3)n＋nNH2RNH2 ‎＋(2n－1)H2O ‎(4)CH2===CH—CH===CH2、CH2===CH—CN 思维探究 塑料一般为绝缘体，但聚乙炔却可以导电，为什么？‎ 答案　聚乙炔的结构简式为CH===CH，分子中存在共轭大π键，电子可以在碳原子间移动，故可导电。‎ ‎[基础点巩固]‎ ‎1．所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025 毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是(　　)‎ A．在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，减少“白色污染”‎ B．的单体是苯乙烯 C．聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品 D．用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用 解析　聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能用来包装食品，C选项说法不正确。‎ 答案　C ‎2．按要求完成下列方程式并指出反应类型 ‎(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。‎ ‎__________________________________，________。‎ 答案　‎ 　加聚反应 ‎(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。‎ ‎_____________________________________________________，________。‎ 答案　＋nHOCH2CH2OH ‎＋(2n－1)H2O　缩聚反应 ‎(3)由2氯1，3丁二烯合成氯丁橡胶。‎ ‎_______________________________________________，________。‎ 答案　　加聚反应 ‎[能力点提升]‎ ‎3．能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为，则合成它的单体为(　　)‎ A．CH3—CH===CH—COOH　CH3CH2OH B. 　HOCH2CH2OH C．CH2===CH—CH2COOH　HOCH2CH2OH D. 　CH3CH2OH 解析　该高聚物为加聚反应的产物，其链节为，它是由对应的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。‎ 答案　B ‎4．下面是一种线型高分子的一部分：‎ 由此分析，这种高分子化合物的单体至少有________种，它们的结构简式为__________________________________________________________________。‎ 解析　从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的 结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为，则断裂处亦为 ‎，断裂后部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。‎ 答案　5　、、、、‎ ‎ ‎ ‎[名师点拨]‎ 找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。‎ ‎(1)加聚反应的特点 ‎①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)；②高分子链节与单体的化学组成相同；③生成物只有高分子化合物，一般形成线形结构。‎ ‎(2)缩聚反应的特点 ‎①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)；‎ ‎②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；‎ ‎③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。‎ ‎[高考真题体验]‎ ‎5．(2018·北京理综，10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如图。下列关于该高分子的说法正确的是(　　)‎ A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2‎ C．氢键对该高分子的性能没有影响 D．结构简式为：‎ 解析　根据题述芳纶纤维的结构片段可知其单体有两种：‎ ‎、，无论是哪种单体，其苯环上的氢原子都是等效的，A项错误；对苯二甲酸和对苯二胺的官能团分别是—COOH、—NH2，B项正确；分子内氢键对物质的物理性质(如熔沸点、溶解度等)都有影响，C项错误；该高分子化合物的结构简式为，D项错误。‎ 答案　B ‎6．(2018·课标全国Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)②的反应类型是________。‎ ‎(3)反应④所需试剂、条件分别为________。‎ ‎(4)G的分子式为________。‎ ‎(5)W中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)_________ _________________________________‎ ‎____________________________________________________________。‎ ‎(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________________________________________________________________‎ ‎_________________________________________________________________‎ ‎__________________________________________________________________(无机试剂任选)。‎ 解析　(1)A的化学名称为氯乙酸。(2)反应②中—CN取代—Cl，为取代反应。(3)比较D和E的结构简式可知，反应④是HOOC—CH2—COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。(4)由G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3。(5)由W的结构简式可知，W中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知，满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为 ‎、。(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反应②、③、④设计合成路线。‎ 答案　(1)氯乙酸　(2)取代反应 ‎(3)乙醇/浓硫酸、加热 ‎(4)C12H18O3‎ ‎(5)羟基、醚键 ‎(6) 、‎ ‎ (7) ‎ 有机合成与推断——有机物的命名、有机反应条件与有机反应类型的判断、有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等。涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破的物质，以培养学生的证据推理与模型认知能力。‎ 一、有机合成中官能团的消除与防护 ‎1．官能团的消除 ‎(1)通过加成反应可以消除或—C≡C—：如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。‎ ‎(2)通过消去、氧化或酯化反应可消除—OH：‎ 如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。‎ ‎(3)通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO：‎ 如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。‎ ‎(4)通过水解反应可消除：‎ 如CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。‎ ‎(5)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。‎ 如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠。‎ ‎2．官能团的保护 有机合成中常见官能团的保护：‎ ‎(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。‎ ‎(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。‎ ‎(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。‎ 二、有机推断常用方法 ‎1．根据反应中的特殊条件进行推断 ‎(1)NaOH的水溶液——卤代烃、酯类的水解反应。‎ ‎(2)NaOH的醇溶液，加热——卤代烃的消去反应。‎ ‎(3)浓H2SO4，加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。‎ ‎(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。‎ ‎(5)O2，Cu，加热——醇的催化氧化反应。‎ ‎(6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)——醛氧化成羧酸的反应。‎ ‎(7)稀H2SO4——酯的水解等反应。‎ ‎(8)H2，催化剂——烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。‎ ‎(9)光照——烷基上的氢原子被卤素原子取代。‎ ‎(10)Fe或FeX3(X为卤素原子)——苯环上的氢原子被卤素原子取代。‎ ‎2．根据特征现象进行推断 ‎(1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色沉淀)等。‎ ‎(2)使酸性KMnO4‎ 溶液褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或苯的同系物等。‎ ‎(3)遇FeCl3溶液显紫色，说明该物质中含有酚羟基。‎ ‎(4)与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成，或能与银氨溶液在水浴加热时发生银镜反应，说明该物质中含有—CHO。‎ ‎(5)与金属钠反应有H2产生，表示物质中可能有—OH或—COOH。‎ ‎(6)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应有气体放出，表示物质中含有—COOH。‎ ‎(7)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。‎ ‎(8)遇I2变蓝，则说明该物质为淀粉。‎ ‎[题组训练]‎ Ⅰ.有机合成路线综合分析 ‎1．(2018·北京理综，25)8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图是8羟基喹啉的合成路线。‎ 已知：i. ‎ ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。‎ ‎(1)按官能团分类，A的类别是___________________________________________。‎ ‎(2)A→B的化学方程式是___________________________________________。‎ ‎(3)C可能的结构简式是____________________________________________。‎ ‎(4)C→D所需的试剂a是_________________________________________。‎ ‎(5)D→E的化学方程式是__________________________________________。‎ ‎(6)F→G的反应类型是_________________________________________。‎ ‎(7)将下列K→L的流程图补充完整：‎ ‎(8)合成8羟基喹啉时，L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为________。‎ 解析　(1)按照官能团分类，CH2===CHCH3属于烯烃。(2)A→B属于取代反应，注意勿漏掉生成的HCl。(3)CH2===CHCH2Cl的结构不对称，它与HOCl发生加成反应时，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。(4)C→D过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是NaOH水溶液。(5)D→E是醇类物质发生的消去反应。(6)F是苯酚，G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故F→G属于取代反应。(7)K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，二者分子组成上相差一个“H2O”，显然从K到L的过程中发生了消去反应。观察K的结构，它不能发生消去反应。但根据“已知i”，可知K分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基，然后发生消去反应，即可消去一个H2O分子。所以从K到L的流程为：K分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反应生成，再由发生消去反应生成(即L)。(8)合成8羟基喹啉的过程中，L发生的是去氢氧化，一个L分子脱去了2个氢原子，而一个G分子中—NO2变为—NH2需要6个氢原子，则L与G的物质的量之比应为3∶1。‎ 答案　(1)烯烃 ‎(2)CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HCl ‎(3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl ‎(4)NaOH，H2O ‎(5)HOCH2CH(OH)CH2OH CH2===CHCHO＋2H2O ‎(6)取代反应 ‎(7)　‎ ‎(8)氧化　3∶1‎ ‎2．化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去)：‎ 已知：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应。‎ ‎(1)写出E中含氧官能团的名称：________和________。‎ ‎(2)写出反应C→D的反应类型：_____________________________________。‎ ‎(3)写出反应A→B的化学方程式：________________________________‎ ‎_________________________________________________。‎ ‎(4)某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式：_____________________________________________‎ ‎________________________________________________________‎ ‎____________________________________________________‎ ‎(任写一种)。‎ ‎(5)根据已有知识并结合流程中相关信息，写出以 ‎、为主要原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。‎ 合成路线流程图示例如下：‎ CH3CH2BrCH2===CH2 解析　本题考查了有机反应类型、官能团、同分异构体、结构简式、有机化学方程式的书写等，意在考查考生对相关知识的理解与应用能力。根据合成路线和已知信息推知A为，B为。(1)根据E的结构简式可知其中含氧官能团有羰基和醚键。(2)对比C和D的结构简式和反应条件可知，C→D为取代反应。(3)A→B可以理解为Br—CH2—Br在碱性条件下生成HO—CH2—OH，与HO—CH2—OH发生分子间脱水生成 ‎。(5) 在碱性条件下发生水解反应生成，然后被氧化为 ‎，在与H2O作用下生成，与HBr发生取代反应生成，两分子在Mg存在条件下生成 ‎。‎ 答案　(1)醚键　羰基 ‎(2)取代反应 ‎(3) ＋CH2Br2＋2NaOH―→＋2NaBr＋2H2O(或＋CH2Br2＋2NaBr)‎ ‎(4) (或合理答案均可)‎ ‎(5) [解题建模]‎ 有机合成题解题思路 Ⅱ.有机推断题方法规律 ‎3．(2016·全国卷Ⅱ)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ‎，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 ‎②‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。‎ ‎(3)由C生成D的反应类型为________。‎ ‎(4)由D生成E的化学方程式为__________________________________________。‎ ‎(5)G中的官能团有________、________、________(填官能团名称)。‎ ‎(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。‎ 解析　(1)根据A能发生已知②中的反应，则A含有 (羰基)，根据已知①中氧元素质量分数，可知A中O的个数为≈‎ ‎1，根据核磁共振氢谱显示为单峰，知两端的取代基相同，结合相对分子质量为58，推出A的结构简式为，化学名称为丙酮。(2)B的结构简式为，有两种类型的氢原子，故其核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为1∶6或6∶1。(3)C为 ‎，C→D的反应条件为光照，反应类型为取代反应。(4)D为，D→E为D的水解反应，生成的E的结构简式为。(5)G为，所含官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(6)与G具有相同官能团且能发生银镜反应的G的同分异构体应含有甲酸酯基，包括、、HCOOCH2—CH===CHCN、HCOOCH===CHCH2CN、、‎ ‎、、，共8种。‎ 答案　(1)丙酮 ‎(2) 　2　6∶1(或1∶6)‎ ‎(3)取代反应 ‎(4) ＋NaOH＋NaCl ‎(5)碳碳双键　酯基　氰基　(6)8‎ ‎4．(2018·天津理综，8)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：‎ ‎(1)A的系统命名为________，E中官能团的名称为________。‎ ‎(2)A→B的反应类型为________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为________。‎ ‎(3)C→D的化学方程式为_____________________________________________。‎ ‎(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为________________________。‎ ‎(5)F与G的关系为(填序号)________。‎ a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构 ‎(6)M的结构简式为________________。‎ ‎(7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体 ‎。‎ 该路线中试剂与条件1为_____________________________________________，‎ X的结构简式为________________；试剂与条件2为________________，Y的结构简式为________________。‎ 解析　(1)A的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，其系统命名为1，6己二醇。E中官能团为碳碳双键、酯基。(2)A→B的反应类型为取代反应；该反应所得混合物中还含有1，6己二醇、氢溴酸，从中提纯HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2Br的常用方法为蒸馏。(3)C→D为和乙醇的酯化反应。(4)根据W能发生银镜反应，知W含有醛基或甲酸酯基，根据1 mol W最多能与2 mol NaOH反应，且产物之一可被氧化为二元醛，知W含有甲酸酯基，且含有—CH2Br，因此W可表示为HCOOCH2—C3H6—CH2Br，W可看做HCOOCH2—、—CH2‎ Br取代丙烷中的两个H，用定一移一法，可判断满足条件的W共有5种结构。W的核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为。(5)F、G的不同之处是F中双键碳原子上的两个H在碳碳双键同侧，G中双键碳原子上的两个H在碳碳双键两侧，二者互为顺反异构体。(6)根据G、N的结构简式，可知M为 ‎。(7)结合题给合成路线，运用逆合成分析法，可知合成 的上一步物质为和，结合图示转化关系，可知X为，生成X的反应为与HBr发生的取代反应，试剂与条件1为HBr，△；Y为,生成Y的反应为的氧化反应，试剂与条件2为O2/Cu或Ag，△。‎ 答案　(1)1，6己二醇　碳碳双键，酯基 ‎(2)取代反应　减压蒸馏(或蒸馏)‎ ‎(3) ‎ ‎(4)5　‎ ‎(5)c　(6) ‎ ‎ (7)试剂与条件1：HBr，△　X：‎ 试剂与条件2：O2/Cu或Ag，△　Y：‎ ‎5．物质A(C5H8)是合成天然橡胶的单体，它的一系列反应如图所示(部分反应条件略去)：‎ ＋ 已知：＋===，RCH2CH===CH2 RCHBrCH===CH2。‎ 请按要求回答下列问题：‎ ‎(1)反应①和③的反应类型分别是________、________。‎ ‎(2)B的分子式为________；B形成高聚物的结构简式为____________________________。‎ ‎(3)反应②的化学方程式为_______________________________________________‎ ‎________________________________________________________________。‎ ‎(4)C为一溴代物，分子中分别含有2个—CH3、2个，反应④的化学方程式为___________________________________________________________‎ ‎_________________________________________________________________。‎ ‎(5)A的名称是________；写出所有符合下列条件的A的同分异构体的结构简式：________。‎ ‎①环状 ‎②核磁共振氢谱显示有2种氢原子 ‎③不含立体异构 答案　(1)加成反应　取代反应 ‎(2)C5H8O2　 ‎ ‎(3) ＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O ‎(4) ＋2NaOH＋NaBr＋C2H5OH ‎(5)2甲基1，3丁二烯(或异戊二烯)‎ ‎[解题建模]‎ 有机推断题的解题思路 活页作业 A组　基础巩固题 ‎1．葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题：已知：RCOOH＋CH2===CH2＋O2RCOOCH===CH2＋H2O ‎(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如下图所示：‎ ‎①B是石油化学工业最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式：___________________________________________________________________。‎ ‎②D的结构简式为________________________________________________。‎ ‎(2)葡萄糖在一定条件下还可氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同)。X可催化氧化成Y，也可与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是________，检验此官能团需用的试剂是________。‎ ‎(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系是：FGH，H与(1)中的D互为同分异构体。‎ G还可以发生的反应有________(填字母)‎ a．加成反应　b．水解反应　c．氧化反应　d．消去反应　e．还原反应 解析　(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2，所以A是乙醇，由物质的转化关系可知B为CH2===CH2，C为CH3COOH，由题干信息可知B与C反应生成的D为CH3COOCH===CH2。‎ ‎(2)由X氧化成Y，与H2反应生成Z，可推知X为醛，Y为酸，Z为醇，又由于Y与CH3CH2OH的相对分子质量相同，可知Y为甲酸，X为甲醛，Z为甲醇；在甲酸中存在—CHO。(3)Z为甲醇，由G＋Z―→H且H与CH3COOCH===CH2互为同分异构体可推知G为CH2===CH—COOH，可以发生加成反应、氧化反应、还原反应。‎ 答案　(1)①C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O ‎②CH3COOCH===CH2‎ ‎(2)—CHO　银氨溶液(或新制氢氧化铜)　(3)ace ‎2．下列是某蛋白质的结构片段：‎ ‎ (1)上述蛋白质结构片段的水解产物中不属于α氨基酸的结构简式为________________________________________________________________________。‎ ‎(2)上述蛋白质结构片段水解后的氨基酸中，某氨基酸碳氢原子数比值最大。‎ ‎①该氨基酸与NaOH溶液反应的化学方程式为__________________________‎ ‎_______________________________________________________________。‎ ‎②该氨基酸两分子缩合形成环状结构物质的分子式为________________。‎ ‎③该氨基酸的同分异构体中，属于硝基化合物且苯环上只有甲基的同分异构体有________种。‎ ‎(3)已知上述蛋白质结构片段的相对分子质量为364，则水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为________。‎ 解析　本题考查的是蛋白质的水解，水解时断开肽键中的—C—N—键即可，因此该片断可生成、、‎ 和NH2—CH2—COOH四种氨基酸。碳氢原子数比值最大的是。符合③中条件的同分异构体有 ‎、共6种。‎ 答案　(1) ‎ ‎(2)①＋NaOH―→‎ ‎＋H2O ‎②C16H14N2O2　③6　(3)436‎ ‎3．下图为利用A合成药物G的部分流程，请回答有关问题：‎ ‎(1)A的名称是________，T的官能团是________，①的反应条件为________。‎ ‎(2)写出反应②的化学方程式：____________________________________________‎ ‎____________________________________________________________，‎ 反应类型为________。‎ ‎(3)B的结构简式为__________________________________________。‎ ‎(4)C分子中最多有________个原子共面，X是C水解产物的同分异构体，且遇氯化铁溶液发生显色反应，X有________种结构。‎ ‎(5)若步骤Ⅱ和Ⅲ互换，后果可能是__________________________________。‎ ‎(6)参照上述合成路线，设计由A制取的合成路线。‎ 答案　(1)甲苯　硝基(或—NO2)　光照 ‎(2) 　取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)13　3　(5)氨基被氧化(产品含杂质多，产率低)‎ ‎(6)A ‎4．以下是以植物细胞中半纤维素木聚糖为原料合成镇痛药品莫沙朵林(G)的路线：‎ 已知：①四氢呋喃作反应的催化剂；‎ ‎②双烯合成反应：；‎ ‎③。‎ 回答下列问题： ‎ ‎(1)B的化学式________；B中官能团的名称________；‎ ‎(2)E→G的反应类型________。‎ ‎(3)D和F的结构简式分别是________、________。‎ ‎(4)C与新制氢氧化铜的悬浊液反应的化学方程式为______________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________‎ ‎__________________________________________________________________。‎ ‎(5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________________________________________________________________。‎ ‎①分子中含有苯环　②能发生银镜反应 ‎③能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎(6)有机物H()是合成抗病毒药物阿昔洛韦的中间体。参照上述合成路线，写出以1，3丁二烯为原料制备H的合成路线流程图(无机试剂任用)：‎ ‎。‎ 解析　(1)B的化学命名是2，3，4，5四羟基戊醛，化学式C5H10O5；B含有的官能团的名称为羟基、醛基。‎ ‎(2)E→G的反应类型是—OH和—COOH脱去H2O，属于取代反应。‎ ‎(3)D和F的结构简式分别是。‎ ‎(5)E的分子式是C9H10O3，一种同分异构体满足②能发生银镜反应，说明含有—CHO；③能与FeCl3溶液发生显色反应，属于酚类即有—C6HxOH；①分子中含有苯环，说明含有，所以可以推出同时满足三个条件的E的一种同分异构体的结构简式为或等合理即可。‎ ‎(6)以1，3丁二烯为原料制备的合成路线流程图应逆向推断：‎ 根据题干已知②：‎ 再由已知③：‎ 然后考虑1，3丁二烯在两头各引入一个官能团。‎ 答案　(1)C5H10O5　羟基、醛基　(2)取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)＋Cu2O↓＋2H2O ‎(5) (或等合理即可)‎ ‎(6)‎ ‎5．PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：‎ 已知：RC≡CH＋ ‎ ‎(1)A→B的反应类型是__________；B的结构简式是____________。‎ ‎(2)C中含有的官能团名称是__________；D的名称(系统命名)是__________。‎ ‎(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—键，半方酸的结构简式是____________。‎ ‎(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_____________________________‎ ‎_____________________________________________________________。‎ ‎(5)下列关于A的说法正确的是______(填字母)。‎ a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应 c．能与新制Cu(OH)2反应 d．1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2‎ 解析　(1)A的结构中含有碳碳双键，与H2发生加成反应生成B：HOOCCH2CH2COOH。‎ ‎(2)甲醛分子内的醛基与乙炔分子内的氢原子发生加成反应生成C：，含有碳碳三键和羟基。D的名称是1，4丁二醇。‎ ‎(3)马来酸酐的分子式为C4H2O3，不饱和度为4，根据要求可写出半方酸的结构简式为。‎ ‎(4)HOOCCH2CH2COOH与HOCH2CH2CH2CH2OH发生酯化反应的化学方程式为nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH ‎＋(2n－1)H2O。‎ ‎(5)A分子内含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色，也能与HBr发生加成反应；分子内含有羧基，可以与Na2CO3反应生成CO2‎ ‎；A分子内不含醛基，但含有羧基，能与氢氧化铜发生酸碱中和反应；A的分子式为C4H4O4，1 mol A完全燃烧消耗氧气3 mol。‎ 答案　(1)加成反应(或还原反应)‎ HOOCCH2CH2COOH ‎(2)碳碳三键、羟基　1，4丁二醇 ‎(3) ‎ ‎(4)nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH ‎＋(2n－1)H2O ‎(5)ac B组　素养提升题 ‎6．聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：‎ ‎(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________________________。‎ ‎(2)D的结构简式为________________；①的反应类型为________________。‎ ‎(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及________________________。‎ ‎(4)由F和G生成H的反应方程式为___________________________________。‎ 解析　结合题给反应信息及聚酰胺66的合成路线，推断各物质的分子结构及发生反应的类型，分析、解决相关问题。(1)B的分子式为C4H8‎ O，能与银氨溶液发生反应的B的同分异构体中含有—CHO，则剩余部分基团为—C3H7(即丙基)，而—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，因此符合条件的B的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。‎ ‎(2)分析C→D→E转化过程中各物质所含官能团的变化可知，C与HCl发生取代反应，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再与NaCN发生取代反应生成E，反应①为取代反应。‎ ‎(3)D为ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能团为—Cl，可先在NaOH溶液中发生水解反应，再用稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根据生成的白色沉淀确定D中含有氯原子。‎ ‎(4)由题给信息可知，E在H2O、H＋条件下发生水解反应，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni催化作用下，与H2发生加成反应，生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F和G发生缩聚反应生成H(聚酰胺66)。‎ 答案　(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO ‎(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反应 ‎(3)HNO3、AgNO3溶液 ‎(4)nH2N—(CH2)6—NH2＋nHOOC—(CH2)4—COOH―→＋(2n－1)H2O ‎(5)ac ‎7．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：‎ 已知；‎ 已知：‎ ‎①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ‎②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8‎ ‎③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质 ‎④R1CHO＋R2CH2CHO 回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为________。‎ ‎(2)由B生成C的化学方程式为________________________________________。‎ ‎(3)由E和F生成G的反应类型为________，G的化学名称为________。‎ ‎(4)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；‎ ‎①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ‎②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，‎ 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式)；‎ D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。‎ a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 解析　(1)70÷12＝5……10，则A的分子式为C5H10，因A分子中只有一种化学环境的氢原子，故A为环戊烷，结构简式为。(2)B为单氯代烃，故B为，B转化为C是卤代烃的消去反应，化学方程式为。(3)由题给信息③知E为CH3CHO，F为HCHO，由信息④知生成G的反应式为：CH3CHO＋HCHOHO—CH2—CH2‎ ‎—CHO，G的化学名称为3羟基丙醛，生成G的反应是加成反应。(4)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体，说明分子中含有—COOH；既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明它是甲酸酯类，符合条件的同分异构体有如下5种：‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎。其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是。因同分异构体的分子式相同，则所含元素种类相同；因同分异构体结构不同，故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同，红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同。‎ 答案　(1)‎ ‎(2)‎ ‎(3)加成反应　3羟基丙醛(或β羟基丙醛)‎ ‎(4)5　　c