2018届一轮复习鲁科版专题二十六有机化学基础考点二有机反应类型学案 7页

‎　1　取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。‎ 取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。‎ ‎　2　加成反应：有机物分子中不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的物质的反应。‎ 加成反应包括加H2、X2(卤素单质)、HX、HCN、H2O等。‎ ‎　3　消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。‎ ‎　4　氧化反应：有机物加氧或去氢的反应。‎ 氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等。‎ ‎　5　还原反应：有机物加氢或去氧的反应。‎ ‎　6　加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。主要为含双键的单体聚合。‎ ‎　7　缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。‎ 缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等。‎ ‎　8　酯化反应(属于取代反应)：酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。‎ ‎　9　水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。‎ 水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解等。‎ ‎　10　裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点较高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点较低的短链烃的反应。‎ ‎　11　酯的生成和水解及肽键的生成和水解 ‎1.由2溴丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应(　　)‎ A．加成反应→消去反应→取代反应 B．消去反应→加成反应→取代反应 C．取代反应→消去反应→加成反应 D．消去反应→加成反应→消去反应 答案　B ‎2．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的一种药物，已知其结构简式是，则下列关于MMF的说法中，不正确的是(　　)‎ ‎①MMF所有原子一定处在同一平面　②可以跟溴水加成 ③可以被KMnO4酸性溶液氧化　④可以跟NaHCO3溶液反应　⑤MMF的分子式为C24H31O7N　⑥可以发生消去反应　⑦可以发生加聚反应　⑧可以发生水解反应 ⑨可以发生取代反应 A．①③⑦⑧ B．③④⑥⑦‎ C．①④⑤⑥ D．②④⑤⑧‎ 答案　C 解析　①根据霉酚酸酯的结构简式可知，MMF含有—CH3，其结构为四面体形，则所有原子一定不能位于同一平面内；②MMF中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应；③碳碳双键及苯环上的甲基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化；④MMF中没有—COOH，则不能与NaHCO3溶液发生反应；⑤MMF分子式为C23H31O7N；⑥MMF中不存在可以发生消去反应的醇羟基与卤素原子；⑦由于含有碳碳双键，可以发生加聚反应；⑧由于含有酯基，可以发生水解反应；⑨水解反应属于取代反应。‎ ‎　[考法综述]　有机反应类型是高考中的常考基础知识点，考纲也要求了解加成反应、取代反应和消去反应。化学反应类型的判断常以选择题的形式考查，也经常会在有机推断题的基础考查题目中设置一个填空题。‎ 命题法　有机化学反应类型的判断 典例　　氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：‎ 请把相应的反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯化、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解 反应编号 ‎①‎ ‎②‎ ‎③‎ ‎④‎ ‎⑤‎ 反应名称 ‎[解析]　反应①中苯环上引入硝基，所以是硝化反应；根据反应④的生成物可知，苯环上有氯原子，所以反应②应该是苯环上的取代反应，引入氯原子；反应③则是苯环上甲基的氧化反应；反应④是羧基的酯化反应；反应⑤中硝基生成氨基，所以是还原反应。‎ ‎[答案]　①硝化　②取代　③氧化　④酯化　⑤还原 ‎【解题法】　有机化学反应类型的判断方法 ‎(1)从有机反应条件的视角判断反应类型 反应试剂 ‎ 反应条件 ‎ ‎ 反应类型 Cl2‎ 烷烃的取代反应；芳香烃烷基的取代反应 苯环上的氢被卤素单质取代反应 烯烃的取代反应 Br2‎ 溴水或Br2的CCl4溶液 炔烃、烯烃加成反应 H2‎ 或 碳碳双键、碳碳三键、醛(或酮)、苯及苯的同系物与氢的加成 浓硫酸 乙醇脱水生成乙烯的反应 乙醇分子间脱水生成乙醚的反应 ‎①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②酯化反应；③苯及苯的同系物与硝酸取代反应；④醇分子间脱水生成醚的取代反应 续表 反应试剂 ‎ 反应条件 ‎ ‎ 反应类型 NaOH 卤代烃消去反应 ‎①卤代烃水解生成醇；②酯类水解生成羧酸钠和醇 其他 醇氧化 苯的同系物氧化反应 烯烃与水发生加成反应生成醇 ‎　　(2)从官能团的视角判断反应类型 官能团 ‎ ‎ 反应类型 双键()‎ 或三键 加成反应，加聚反应 卤原子(—X)‎ 在碱的溶液中发生水解反应生成醇，在碱的醇溶液中发生消去反应得到不饱和烃 醇羟基(—OH)‎ 和金属钠反应生成氢气，能发生消去反应得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去)，能与羧酸发生酯化反应，能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化)‎ 醛基(—CHO)‎ 能与银氨溶液发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜溶液反应，生成红色沉淀，能被氧化成羧酸，能被加氢还原成醇 羧基(—COOH)‎ 具有酸性(一般酸性强于碳酸)，能与钠反应得到氢气，不能被还原成醛，能与醇发生酯化反应 酯基(—COOR)‎ 发生水解得到酸和醇 羰基()‎ 与氢气发生加成反应(还原反应)‎ ‎1．(双选)己烷雌酚的一种合成路线如下：‎ 下列叙述正确的是(　　)‎ A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应 B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应 C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y D．化合物Y中不含有手性碳原子 答案　BC 解析　卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应，在NaOH水溶液中发生的是取代反应，A项错误；酚羟基可与HCHO发生缩聚反应，类似于酚醛树脂的制备，B项正确；X中无酚羟基，而Y中有，所以可用FeCl3溶液鉴别X和Y，C项正确；H中标“*”的碳原子为手性碳原子，D项错误。‎ ‎2．已知某有机物X的结构简式如图所示，下列有关叙述不正确的是(　　)‎ A．X的化学式为C10H10O6‎ B．X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol D．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应 答案　D 解析　C项，1个X分子中含有1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基和1个酯基，酯基水解又得到1个酚羟基和1个羧基，所以1 mol X 分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol；D项，X在一定条件下能发生酯化反应，但不能发生消去反应。‎ ‎3．下列反应中与反应＋HX属于相同反应类型的是(　　) ‎ 答案　B 解析　本题考查有机反应类型，考查考生对有机反应类型的判断。题目中方程式为取代反应，A项，该反应为羰基加成；B项，酯化反应也是取代反应；C项，加氧为氧化反应；D项，该反应为羰基的加成反应。‎