2018届一轮复习人教版常见的烃同分异构体学案 21页

第九章 有机化合物 　 第一节 常见的烃　同分异构体 本节共设计2个学案　‎ ‎[高考导航]‎ ‎———————————————————————————— ‎ ‎1．了解有机化合物中碳的成键特征及同分异构现象。‎ ‎2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。‎ ‎3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。‎ 学案一　常见的烃　化石燃料 一、常见烃的结构与性质 ‎1．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH4‎ C2H4‎ C6H6‎ 结构式 结构 简式 CH4‎ CH2===CH2‎ 空间 构型 正四面体形 平面形 平面正六边形 结构 特点 碳原子以单 键分别和4个 氢原子结合 分子结构中含 有碳碳双键　‎ 苯环含有介于单键和双键 之间的独特的键 物理 性质 无色气体，难溶于水 无色有特殊气味的透明液体，不溶于水，密度比水小 主要 反应 类型 取代反应 加成反应、加聚反应、氧化反应 取代反应、加成反应 ‎2．甲烷、乙烯、苯的化学性质 ‎(1)甲烷(CH4)‎ ‎①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。‎ ‎②燃烧反应的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O。‎ ‎③取代反应：在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4。‎ ‎(2)乙烯(CH2===CH2)‎ 完成下列化学方程式：‎ ‎①燃烧：CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2O。(火焰明亮且伴有黑烟)‎ ‎②‎ ‎③加聚反应：。‎ ‎(3)苯(C6H6)‎ 完成下列化学方程式：‎ ‎①燃烧：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。(火焰明亮，带有浓烟)‎ ‎②取代反应 苯与液溴的取代反应：＋Br2Br＋HBr；‎ 苯的硝化反应：‎ ‎＋HNO3＋H2O。‎ ‎③加成反应 一定条件下与H2加成：＋3H2。‎ ‎3．甲烷、乙烯、苯的化学性质比较 物质 甲烷 乙烯 苯 与Br2‎ 反应 试剂 纯溴 溴水 纯溴 反应条件 光照 无 FeBr3‎ 反应类型 取代 加成 取代 氧化 反应 酸性 KMnO4‎ 溶液 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 不能使酸性 KMnO4溶液褪色 燃烧 燃烧时火焰呈淡蓝色 燃烧时火焰明亮，带黑烟 燃烧时火焰明亮，带浓烟 鉴别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙色，下层为无色 ‎[对点练习]‎ ‎1．下列对有机物结构或性质的描述中错误的是(　　)‎ A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应 B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 解析：选A　将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故发生萃取，水层颜色变浅，是物理变化，A项错误；苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B项正确；乙烷和丙烯的每个分子中都含有6个氢原子，1 mol混合物中含6 mol氢原子，完全燃烧生成3 mol H2O，C项正确；苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链上的氢原子在光照时可被氯原子取代，D项正确。‎ ‎2．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类(填序号)。‎ ‎①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧气中燃烧　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应 其中属于取代反应的是__________；属于氧化反应的是__________；属于加成反应的是__________；属于聚合反应的是__________。‎ 解析：①是乙烯与HCl的加成反应；②是烷烃与O2的氧化反应(燃烧)；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与酸性KMnO4溶液的氧化还原反应；⑤是乙烯的加成聚合反应；⑥是烷烃与卤素在光照条件下的取代反应。‎ 答案：⑥　②④　①③　⑤‎ ‎[规律方法] ‎ 有机反应类型的判断方法 ‎1．依据概念及所含官能团判断 ‎(1)取代反应 取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。‎ ‎(2)加成反应 加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。‎ ‎(3)氧化反应 主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4‎ 溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。‎ ‎2．依据反应条件判断 ‎(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。‎ ‎(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。‎ ‎(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。‎ ‎(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。‎ ‎(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。　　　　‎ 二、化石燃料的综合利用 ‎1．煤的综合利用 ‎(1)煤的组成 ‎(2)煤的加工 ‎2．天然气的综合利用 ‎(1)天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。‎ ‎(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式：‎ CH4＋H2O(g)CO＋3H2。‎ ‎3．石油的综合利用 ‎(1)石油的组成：多种碳氢化合物组成的混合物。‎ ‎(2)石油的加工 分馏 原理 利用原油中各组分沸点的不同进行分离 产品 常压 石油气、汽油、煤油、柴油、重油 柴油、燃料油、石蜡、沥青、润滑油 减压 裂化 目的 提高轻质油的产量和质量 方法 热裂化和催化裂化 裂解 目的 生产气态的有机化工原料 产品 乙烯、丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷 ‎[特别提醒]‎ ‎(1)煤的干馏、煤的气化、煤的液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化。‎ ‎(2)裂化汽油中含有不饱和烃，能使溴水褪色，故不能用作卤素单质的萃取剂。‎ ‎(3)石油和石油分馏产物均为混合物。　　　　‎ ‎4．合成材料 ‎(1)三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。‎ ‎(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例)：‎ ‎(3)合成材料的应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。‎ ‎[对点练习] ‎ ‎1．判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)石油裂解、煤的干馏、玉米制醇、蛋白质变性和纳米银离子的聚集都是化学变化(　　)‎ ‎(2)包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃(　　)‎ ‎(3)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，经干馏后分离出来(　　)‎ ‎(4)煤的干馏是化学变化，煤的气化和液化是物理变化(　　)‎ ‎(5)石油是混合物，经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物(　　)‎ ‎(6)汽油与水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴(　　)‎ ‎(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装(　　)‎ 答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×　(7)×‎ ‎2．化学与人类生产、生活环境密切相关。下列说法正确的是(　　)‎ A．农业生产中焚烧秸秆是形成雾霾的主要原因 B．回收废弃塑料制成燃油替代汽油、柴油，可减轻环境污染和节约化石能源 C．家用天然气含有特殊气味的主要原因是开采的天然气未经处理就直接转为民用燃气 D．对“地沟油”进行分馏可得到汽油 解析：选B　大量使用燃煤是形成雾霾的主要原因，A错误；家用天然气含有的特殊气味是人工添加的H2S等气体的气味，用于监测天然气的泄漏，C错误；地沟油的主要成分是油脂，不能分馏得到汽油，D错误。‎ ‎[学案验收·块块过]‎ ‎——————————————————————————————————————　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎1．(2017·长沙模拟)下列化学用语正确的是(　　)‎ A．结构简式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷 B．丙烷分子的比例模型：‎ C．甲烷分子的球棍模型：‎ D．乙烷的电子式：‎ 解析：选D　结构简式(CH3)2CHCH3只表示异丁烷，B为丙烷分子的球棍模型，C为甲烷分子的比例模型。‎ ‎2．既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是(　　)‎ A．混合气通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶 B．混合气通过盛溴水的洗气瓶 C．混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶 D．混合气跟适量氯化氢混合 解析：选B　乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，引入杂质；与溴加成生成1,2二溴乙烷，常温下为液体。‎ ‎3．在①丙烯、②乙烯、③苯、④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是(　　)‎ A．①② B．②③ C．③④ D．②④‎ 解析：选B　甲基(—CH3)四个原子不在一个平面上，故丙烯和甲苯分子内不是所有原子都在同一平面上。‎ ‎4．(2016·全国甲卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)‎ A．乙烯和乙醇　　　　　　　　B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 解析：选B　A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中，丙烯中含有CC键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。‎ ‎5．1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成 1 mol 氯代烷，1 mol该氯代烷能和 6 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是(　　)‎ A．CH3CH===CH2 B．CH3C≡CH C．CH3CH2C≡CH D．CH2===CHCH===CH2‎ 解析：选B　1 mol 某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成1 mol 氯代烷，则该链烃中含有2个或1个；又知生成的氯代烷1 mol能和6 mol Cl2发生完全取代反应，可知该氯代烷分子中含有6个氢原子，则原链烃中有4个氢原子。据此可知符合题意的只有B项。‎ ‎6．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是(　　)‎ A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程 B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程 C．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇 D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 解析：‎ 选C　煤的干馏是在隔绝空气的条件下加强热分解的过程，A错误；煤的气化是碳与水蒸气发生化学反应，生成水煤气的过程，B错误；石油为多种碳氢化合物组成的混合物，分馏不可能得到乙酸，D错误。‎ ‎7．(2017·宁德模拟)下列说法不正确的是(　　)‎ A．石油是由烃组成的混合物 B．①主要发生物理变化 C．②是石油的裂化、裂解 D．③属于取代反应 解析：选D　石油是由多种烃组成的混合物，A正确；①为石油的分馏，发生物理变化，B正确；石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C正确；由乙烯得1,2二溴乙烷发生反应为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，属于加成反应，D错。‎ ‎8．加成反应和取代反应的比较与应用 ‎(1)写出下列三种情况的反应类型 ‎①CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去，________________________________________________________________________。‎ ‎②乙烯与溴水作用使溴水褪色，________________________________________________________________________。‎ ‎③乙烯通入酸性KMnO4溶液中溶液褪色，________________________________________________________________________。‎ ‎(2)乙烯先与Cl2发生加成反应，再与Cl2在光照条件下发生取代反应，且生成的有机物中不再含有氢元素，则1 mol 乙烯共需要________mol Cl2。‎ ‎(3)制备一氯乙烷有以下两种方案 ‎①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应；②乙烯和HCl发生加成反应。采用________方案更好，原因是________________________________________________________________________。‎ 答案：(1)①取代反应　②加成反应　③氧化反应 ‎(2)5　(3)②　因为乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物 学案二　同系物　同分异构体 ‎1．有机物的结构特征 ‎(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。‎ ‎(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键。‎ ‎(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。‎ ‎2．同系物 ‎(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。‎ ‎(2)含有不同碳原子数的烷烃互为同系物，分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、互为同系物。‎ ‎(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。‎ ‎3．有机物结构的表示方法 ‎(1)球棍模型：用来表现化学分子的三维空间分布。棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子。如图所示分别为丙烷、乙烯的球棍模型。‎ ‎(2)比例(填充)模型：是一种与球棍模型类似，用来表现分子三维空间分布的分子模型。球代表原子，球的大小代表原子直径的大小，球和球紧靠在一起。比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式，更接近分子的真实结构。如图分别是甲烷和乙酸的比例模型。‎ ‎(3)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。‎ 例如：乙烷、乙烯的结构式分别为 ‎、。‎ ‎(4)结构简式：结构简式是结构式的简单表达，应能表现该物质的官能团。‎ 例如：丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为CH3CH2CH3、CH2===CH2、CH3CH2OH。‎ ‎(5)键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为。‎ ‎4．烷烃及其命名 ‎(1)烷烃的结构与性质 通式 CnH2n＋2(n≥1)‎ 结构 链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和 特点 一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA 物理性质 密度：随分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度；‎ 熔沸点：随分子中碳原子数的增加而升高；‎ 状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态 化学性质 取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)‎ ‎(2)烷烃的命名 ‎①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用汉字数字表示。‎ ‎②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。‎ 如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎[对点练习] ‎ ‎1．(2016·上海高考)烷烃 的命名正确的是(　　)‎ A．4甲基3丙基戊烷 B．3异丙基己烷 C．2甲基3丙基戊烷 ‎ D．2甲基3乙基己烷 解析：选D　选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链上的碳原子编号，该烷烃的名称是2甲基3乙基己烷，D项正确。‎ ‎2．(2016·全国丙卷)已知异丙苯的结构简式如图，‎ 下列说法错误的是　　　　　　　　 　(　　) ‎ A．异丙苯的分子式为C9H12‎ B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 解析：选C　A项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。‎ ‎[规律方法]‎ 同系物的判断方法 ‎“一差二同”：通式相同，官能团的种类和数目相同；分子组成上至少相差一个CH2原子团。‎ 如：①CH2===CH2与通式相同，官能团不同，二者不是同系物。‎ ‎②CH3CH2CH2CH3与二者分子组成上不相差n个CH2原子团，不是同系物。‎ ‎③与的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。　　　　‎ ‎1．概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。‎ ‎2．特点——一同一不同 ‎(1)一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。‎ ‎(2)一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。‎ ‎3．类型 ‎(1)碳链异构 如CH3CH2CH2CH3和。‎ ‎(2)官能团位置异构 如CH3—CH2—CH2—OH和。‎ ‎(3)官能团类别异构 如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。‎ ‎4．烷烃同分异构体的书写技巧(减碳法)‎ ‎(1)烷烃同分异构体的书写——“两注意、四句话、三字诀”‎ 烷烃只存在碳骨架异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减碳法”。‎ ‎(2)以C6H14为例，分析用“有序思维”法书写同分异构体 第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C 第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：‎ ‎[注意]　不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。‎ 第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相间、相邻，此时碳骨架结构有两种：‎ ‎[注意]　②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。‎ 综上分析C6H14共有5种同分异构体。‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎5．同分异构体数目的判断 ‎(1)记忆法：记住常见异构体的数目。‎ ‎①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。‎ ‎②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。‎ ‎③丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。‎ ‎④戊烷有3种。‎ ‎⑤丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。‎ ‎(2)换元法：例如，二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。‎ ‎(3)等效氢法：分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。‎ ‎①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如中 —CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。‎ ‎②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。如分子中有两种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。‎ ‎③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。如分子中有两种“等效”氢原子。‎ ‎[对点练习] ‎ ‎1．(2016·全国甲卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 ‎2．(2017·长春模拟)分子式为C7H8的芳香烃的一氯代物的种类有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 ‎3．(1)丙烷有____种同分异构体，其一氯取代物有____种。‎ ‎(2)丁烷有____种同分异构体，其一氯取代物有____种。‎ ‎(3)戊烷有____种同分异构体，其一氯取代物有____种。‎ ‎(4)苯的一氯代物有____种，二氯代物有____种，四氯代物有____种。‎ ‎(5)甲基环己烷可由甲苯与氢气加成制得，则甲苯的一氯代物有____种，二氯代物有____种，甲基环己烷的一氯代物有____种。‎ 答案：(1)0　2　(2)2　4　(3)3　8　(4)1　3　3　‎ ‎(5)4　10　5‎ ‎[学案验收·块块过]‎ ‎1．判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应(　　)‎ ‎(2) 与互为同分异构体(　　)‎ ‎(3)丁烷的一氯代物有4种(　　)‎ ‎(4) 的沸点相同(　　)‎ ‎(5) 互为同分异构体(　　)‎ ‎(6)具有相同通式的有机物一定是同系物(　　)‎ ‎(7)相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体(　　)‎ 解析：(2)同分异构体为分子式相同、结构不同的化合物，与的空间结构相同，所以不属于同分异构体。(3)丁烷的碳链结构有C—C—C—C、两种，C—C—C—C的一氯代物有2种，的一氯代物有2种，共4种。(4)烷烃的同分异构体中，支链越多，沸点越低。(6)如CH2===CH2与，通式相同，均可写为CnH2n，但二者不是同系物(结构不相似)。(7)如C2H6与HCHO，二者的相对分子质量都为30，但不是同分异构体(分子式不同)。‎ 答案：(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)×　(7)×‎ ‎2．(2016·上海高考)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯(　　)‎ A．均为芳香烃　　　　　　　　B．互为同素异形体 C．互为同系物 D．互为同分异构体 解析：选D　轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。‎ ‎3．下列化学用语表达不正确的是(　　)‎ ‎①丙烷的球棍模型 ‎②丙烯的结构简式为CH3CHCH2‎ ‎③的分子式为C8H14‎ ‎④与C8H6互为同分异构体 A．①②　　　　　　　　B．①③‎ C．③④ D．②④‎ 解析：选D　②结构简式应能表现出物质的官能团，丙烯的结构简式为CH3CH===CH2；④C8H6是有机物的分子式，不能反映出有机物的结构，它可能与是同一种物质，也可能是同分异构体。‎ ‎4．(2017·枣庄模拟)由乙烯推测丙烯(CH2===CH—CH3)的性质正确的是(　　)‎ A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．不能在空气中燃烧 C．能使溴水褪色 D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物 解析：‎ 选C　由于丙烯与乙烯组成相似，都能在空气中燃烧，B错误；由于丙烯中也含有碳碳双键，故能与溴单质等物质发生加成反应而使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确、A错误；由于CH2===CH—CH3与HCl在一定条件下加成，氯原子连接的位置有两种情况，加成产物也应有两种可能，分别为Cl—CH2—CH2—CH3和，它们互为同分异构体，但不是同一种物质，D错误。‎ ‎5．(2016·全国乙卷)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．2甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析：选B　A项2甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)。C项C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3、—CH(CH3)CH2CH3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。‎ ‎6．分子式为C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 解析：选C　戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：‎ ‎，标号处为Cl取代H的位置。‎ ‎7．[双选](2016·海南高考)工业上可由乙苯生产苯乙烯：‎ ‎，下列说法正确的是(　　)‎ A．该反应的类型为消去反应 B．乙苯的同分异构体共有三种 C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7‎ 解析：选AC　A项，由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，正确；B项，乙苯的同分异构体有多种，其中属于芳香烃的同分异构体为二甲苯，而二甲苯有邻、间、对三种，错误；C项，苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D项，苯环是平面正六边形，所以乙苯中一定共平面的碳原子有7个，而苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，可共平面的碳原子有8个，错误。‎ ‎8．丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述不正确的是(　　)‎ A．在常温下，C4H10是气体 B．C4H10与CH4互为同系物 C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体 D．C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物 解析：选D　在常温下，C4H10是气体，C4H10与CH4‎ 均是烷烃，碳原子数不同，互为同系物，A、B均正确；丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷()两种同分异构体，它们进行一氯取代后共生成2＋2＝4种沸点不同的产物，故C正确，D错误。‎ ‎[课时小测试]‎ ‎—————————————————————————————————————‎ ‎　　　　‎ ‎1．(2016·海南高考)下列物质中，其主要成分不属于烃的是(　　)‎ A．汽油 B．甘油 C．煤油 D．柴油 解析：选B　甘油为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项主要成分都为烃类。‎ ‎2．下列说法错误的是(　　)‎ A．汽油是含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油 B．含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油 C．煤是由有机物和无机物组成的混合物 D．煤含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来 解析：选D　煤中不含苯和甲苯但煤能通过干馏获得苯、甲苯等。‎ ‎3．下列有机物的结构表示不正确的是(　　)‎ A．CH4的球棍模型为 B．丁烯的键线式为 C．乙醇的结构式为 D．葡萄糖的最简式为CH2O 解析：选A　A项中的图示为CH4的比例模型，错误。‎ ‎4．(2016·浙江高考)下列说法正确的是(　　)‎ A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)‎ B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4三甲基2乙基戊烷 D．与 都是α氨基酸且互为同系物 解析：选A　在被溴取代时，位置有苯环上甲基的邻、间、对位3种，甲基1种，共4种，中有4种氢，则其一溴代物也有4种，A项正确；CH3CH===CHCH3中存在双键，其C===C键与C—C键间夹角是120°，四个碳原子不可能共直线，B项错误；在有机物命名中要求主链最长，所以的命名是2,3,4,4四甲基己烷，C项错误；同系物要求结构相似，官能团相同，而中有醚键，‎ 中没有醚键，所以不是同系物，D项错误。‎ ‎5．(2017·江西九江七校联考)下列说法中正确的是(　　)‎ A．分子式为C7H16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有2种 B．丙烯能发生取代反应、加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色 C．甲苯中所有原子都处于同一平面 D．相同质量的甲烷和乙烷完全燃烧，乙烷耗氧量多 解析：选B　A项，同分异构体中主链为6个碳原子的符合条件的结构有2种，主链为5个碳原子的符合条件的结构有1种，总共有3种，错误；B项，丙烯能发生取代反应和加成反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；C项，甲苯中甲基上的氢原子和其他原子不能都在同一个平面上，错误；D项，相同质量的甲烷和乙烷，甲烷含氢量高，完全燃烧时甲烷耗氧量多，错误。‎ ‎6．为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如图所示装置。则装置A中盛有的物质是(　　)‎ A．水 B．NaOH溶液 C．CCl4 D．NaI溶液 解析：选C　苯与Br2发生取代反应生成HBr，若发生加成反应，则无HBr生成，可检验是否生成HBr，证明反应是否为取代反应，A的作用是除去挥发出的溴，但不吸收HBr。‎ ‎7．分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。在一定条件下与H2完全加成，加成后其一氯代物的同分异构体有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选C　分子式为C7H8的有机物能使酸性KMnO4‎ 溶液褪色，而不能使溴水褪色。则C7H8为甲苯()，它与H2加成后的产物是，其一氯代物的结构为 ，共5种。‎ ‎8．(2017·厦门模拟)两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧得0.15 mol CO2和3.6 g H2O，下列关于该混合气体的说法正确的是(　　)‎ A．一定有乙烯 B．一定没有乙烯 C．一定有乙烷 D．一定有甲烷 解析：选D　3.6 g H2O的物质的量是0.2 mol，根据反应前后元素的原子个数不变，可知混合烃的平均化学式是C1.5H4，C元素数小于1.5的只有甲烷，因此一定含有甲烷。‎ ‎9．根据表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是(　　)‎ ‎1‎ ‎2‎ ‎3‎ ‎4‎ ‎5‎ ‎6‎ ‎7‎ ‎8‎ CH4‎ C2H4‎ C3H8‎ C4H8‎ C6H12‎ C7H16‎ C8H16‎ A.3 B．4‎ C．5 D．6‎ 解析：选A　根据所给分子式知第5项分子中有5个碳原子，有12个氢原子，即分子式为C5H12，C5H12有3种同分异构体。‎ ‎10．下列有机物有4种同分异构体的是(　　)‎ A．分子式为C4H10的烷烃的二氯取代物 B．分子式为C4H8O2的有机物 C．乙苯的一氯取代物 D．和H2加成生成2甲基3乙基戊烷的单烯烃 解析：选D　分子式为C4H8Cl2的同分异构体有CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、‎ CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CHClCHClCH3、CHCl2CH2CH2CH3、CH3CCl2CH2CH3、、，共9种；分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、、HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共6种；乙苯的苯环上有3种类型的氢原子，乙基有2种类型的氢原子，故乙苯有5种一氯取代物；和H2加成生成2甲基3乙基戊烷的单烯烃有 ‎，共4种。‎ ‎11．(2017·银川模拟)某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代产物，此烷烃是(　　)‎ A．(CH3)2CHCH2CH2CH3‎ B．(CH3CH2)2CHCH3‎ C．(CH3)2CHCH(CH3)2‎ D．(CH3)3CCH2CH3‎ 解析：选D　某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代产物，说明一氯代物的结构有3种。A项，(CH3)2CHCH2CH2CH3中H原子位置有5种，则一氯代物的结构有5种，错误；B项，(CH3CH2)2CHCH3中H原子位置有4种，则一氯代物的结构有4种，错误；C项，(CH3)2CHCH(CH3)2中H原子位置有2种，则一氯代物的结构有2种，错误；D项，(CH3)3CCH2CH3中H原子位置有3种，则一氯代物的结构有3种，正确。‎ ‎12．如图是常见四种有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是(　　)‎ A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色 C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应 解析：选C　A项，甲为甲烷，不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；B项，乙为乙烯，与溴水发生的是加成反应，错误；C项，丙为苯，其分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，正确；D项，丁为乙醇，与乙酸反应需用浓硫酸作催化剂，错误。‎ ‎13．(2014·新课标全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选C　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。‎ ‎14．(2017·滨州模拟)某有机物其结构简式如图，关于该有机物，下列叙述不正确的是(　　)‎ A．能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，原理相同 B．1 mol该有机物能与H2发生反应，可消耗H2 4 mol C．一定条件下，能发生加聚反应 D．该有机物苯环上的一个H被取代，有3种同分异构体 解析：选A　该有机物含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是氧化反应，能使溴水褪色，发生的是加成反应，反应原理不同，A项错误；该有机物含有一个碳碳双键和一个苯环，1 mol该有机物能与4 mol H2发生反应，B项正确；该有机物分子含有一个碳碳双键，能发生加聚反应，C项正确；苯环上有邻、间、对三种位置，所以该有机物苯环上的一个H被取代，有3种同分异构体，D项正确。‎ ‎15．(1)苯、四氯化碳、乙醇、汽油是常见的有机溶剂，其中能与水互溶的是________；不溶于水，且密度比水小的是________。‎ ‎(2)一瓶无色气体，可能含有CH4和CH2===CH2或其中的一种，与一瓶Cl2混合后光照，观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。‎ ‎①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4，你认为是否正确，为什么？________________________________________________________________________ 。‎ ‎②上述实验可能涉及的反应类型有________________________________________________________________________。‎ ‎(3)含有的化合物与CH2===CH2一样，在一定条件下可聚合成高分子化合物。‎ ‎①广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由CH2===CH—Cl 聚合而成的，其化学反应方程式是________________________________________________________________________。‎ ‎②电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯，它是由________(写结构简式)聚合而成的。‎ 解析：(1)乙醇和水互溶，其余三种有机物都不溶于水，其中CCl4的密度比水大，苯和汽油的密度都比水小。(2)CH4和Cl2在光照条件下发生取代反应，而使黄绿色逐渐褪去，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是油状液体；而CH2===CH2可以与Cl2发生加成反应，而使黄绿色逐渐褪去，生成的CH2ClCH2Cl也是油状液体。所以不能确定该瓶气体中是否含有CH4。(3)氯乙烯发生加聚反应生成，发生加聚反应生成聚苯乙烯。‎ 答案：(1)乙醇　苯、汽油 ‎(2)①不正确，因为CH2===CH2可以与Cl2发生加成反应，而使黄绿色逐渐褪去，生成的CH2ClCH2Cl也是油状液体 ‎②取代反应、加成反应 ‎(3)①‎ ‎②‎ ‎16．(2016·上海高考)异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2===C(CH3)CH===CH2。完成下列填空：‎ ‎(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3甲基1,1,2,2四溴丁烷。X的结构简式为____________。‎ ‎(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示：‎ A能发生的反应有________________(填反应类型)。‎ B的结构简式为____________。‎ ‎(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体 ‎ 的合成路线。(合成路线常用的表示方式为AB……目标产物)‎ 解析：(1)由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为C5H8，X的不饱和度Ω＝2；由X与Br2/CCl4发生加成反应生成3甲基1,1,2,2四溴丁烷知，X分子中存在碳碳三键，其结构简式为CHCCH(CH3)2。(2)A分子中存在碳碳三键，能发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；能被酸性KMnO4溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应(聚合反应)。A分子中存在羟基能发生取代反应(酯化反应)和消去反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加成反应生成，再发生消去反应即可得到异戊二烯，所以B的结构简式为。(3)根据题意可知CH2===C(CH3)CH===CH2在一定条件下首先与HCl发生1,4加成反应生成CH3(CH3)C===CHCH2Cl，CH3(CH3)C===CHCH2Cl在NaOH溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成CH3(CH3)C===CHCH2OH，CH3(CH3)C===CHCH2OH在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3(CH3)CHCH2CH2OH。‎ 答案：(1) ‎ ‎(2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应　‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎17．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据图回答下列问题：‎ ‎ ‎ ‎(1)写出A、B、C、D的结构简式：‎ A____________________，B____________________，‎ C____________________，D____________________。‎ ‎(2)写出②、④两步反应的化学方程式，并注明反应类型：②________________________________________________________________________，‎ 反应类型____________________。‎ ‎④________________________________________________________________________，‎ 反应类型____________________。‎ 解析：由题中A的地位和作用可知A为乙烯，由乙烯的框图可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH，①②③都是加成反应，④为CH3CH3与Cl2的取代反应。‎ 答案：(1)CH2===CH2　CH3CH3　CH3CH2Cl CH3CH2OH ‎(2)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl　加成反应 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl　取代反应