2021届（鲁科版）高考化学一轮复习烃和卤代烃作业 14页

烃和卤代烃 一、选择题(本题包括5小题,每题5分,共25分)‎ ‎1.下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是 (　　)‎ A.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色;甲烷与氯气混合后光照反应 B.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,水浴加热,有油状液体生成;乙烯与水生成乙醇的反应 C.乙烯通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色;乙醇催化氧化成乙醛 D.在苯中滴入溴水,振荡,溴水褪色;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷 ‎【解析】选B。A.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色属于加成反应,甲烷与氯气混合后光照反应属于取代反应,故A不符合题意;B.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,水浴加热,有油状液体生成,属于取代反应,乙烯与水生成乙醇的反应属于加成反应,故B符合题意;C.乙烯通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色,属于氧化反应,乙醇催化氧化成乙醛也属于氧化反应,故C不符合题意;D.在苯中滴入溴水,振荡,溴水褪色,未发生化学反应,苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷属于加成反应,故D不符合题意。‎ ‎2.(2020·河南顶级名校联考)脂环烃分子中两个或两个以上碳环共用两个或两 个以上碳原子的烃称为桥环烃,二环[‎4.1.0‎]庚烷()是一种典型的桥环烃,‎ 下列关于二环[‎4.1.0‎]庚烷的说法错误的是 (　　)‎ A.与环庚烯互为同分异构体 B.所有的碳原子均在同一平面上 C.一氯代物有4种(不考虑立体异构)‎ D.1 mol二环[‎4.1.0‎]庚烷完全燃烧时消耗10 mol O2‎ ‎【解析】选B。二环[‎4.1.0‎]庚烷的分子式为C7H12,与环庚烯(C7H12)互为同分异构体,A项正确;所有碳原子均为饱和碳原子,所有碳原子不可能处于同一平面上,B项错误;一氯代物有4种,C项正确;1 mol二环[4.1.0]庚烷完全燃烧时消耗10 mol O2,D项正确。‎ ‎3.(2020·玉溪模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是 (　　)‎ ‎　　CH3Br　　　　　　　 ‎ ‎　　　甲　　　　　　　　　　　乙 ‎ ‎ ‎　　　丙　　　　　　　　　　　　丁 A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成 B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成 C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成 D.乙发生消去反应得到两种烯烃 ‎【解析】选B。这四种有机物均不能与氯水反应,A项不正确;B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法,B项正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应,C项不正确;乙发生消去反应只有一种产物,D项不正确。‎ ‎4.苯与液溴在一定条件下反应除生成溴苯外,还常常同时生成邻二溴苯、对二溴苯等次要产物,形成粗溴代苯混合物。有关物质的沸点、熔点如下:‎ 苯 溴苯 邻二溴苯 对二溴苯 沸点/℃‎ ‎80.1‎ ‎156.2‎ ‎225‎ ‎220.13‎ 熔点/℃‎ ‎5.5‎ ‎-30.7‎ ‎7.1‎ ‎87.33‎ 下列说法正确的是 (　　)‎ A.苯易与H2、Br2等物质发生加成反应 B.溴苯与两种二溴苯互为同系物 C.苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内 D.用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出对二溴苯 ‎【解析】选C。因为Br2不够活泼,不能与苯发生加成反应,H2也需要一定条件才可能与苯发生加成反应,故A项错误;溴苯与两种二溴苯的区别是溴苯中少一个溴原子而多一个氢原子,不符合同系物的条件,故B项错误;苯是平面结构,其中一个氢原子被溴原子取代,仍在平面内,苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内,故C项正确;对二溴苯的沸点高于苯,用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出苯,故D项错误。‎ ‎5.(2019·抚州模拟)四元轴烯t、苯乙烯b及立方烷c的分子式均为C8H8。下列说法正确的是(　　)‎ A.b的同分异构体只有t和c两种 B.t和b能使酸性KMnO4溶液褪色而c不能 C.t、b、c的二氯代物均只有三种 D.t、b、c中只有t的所有原子可以处于同一平面 ‎【解析】选B。b的同分异构体还可以是链状的,如CH2CHCHCHCHCHC≡CH等,故A错误;t、b中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c中不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;二氯取代物,t和c均有三种,b有14种,故C错误;D、苯分子中所有原子、乙烯中所有原子都处于同一平面,苯乙烯所有原子可能处于同一平面,故D错误。‎ 二、非选择题(本题包括2小题,共25分)‎ ‎6.(12分)乙烯是重要的化工原料,以乙烯为原料生产部分化工产品的流程如下(部分反应条件已略去):‎ 已知:E分子中含有两个羟基,且不连在同一个碳原子上。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)由乙烯生成A的反应类型为　　　　。 ‎ ‎(2)C是一种常见的塑料,其化学名称为　　　　　。 ‎ ‎(3)D是环状化合物,其结构简式为　　　　。 ‎ ‎(4)写出下列反应的化学方程式:‎ ‎①A→B:　 　______　______　______　______　_____　_______; ‎ ‎②E→F:　 　______　______　______　______　______　______。 ‎ ‎【解析】(1)乙烯分子中含有碳碳双键,与氯气发生加成反应生成C2H4Cl2(A)。(2)A(C2H4Cl2)发生消去反应CH2Cl—CH2ClCHClCH2+HCl,生成B(CH2CHCl),B发生聚合反应生成C(聚氯乙烯)。(3)乙烯能被氧气氧化为环氧乙烷,故D的结构简式为。(4)D()与水反应生成E,由于E 分子中含有两个羟基,且不连在同一个碳原子上,所以其结构简式为HOCH2CH2OH,E与CH3COOH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应:HOCH2CH2OH+2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。‎ 答案:(1)加成反应　(2)聚氯乙烯 ‎(3)‎ ‎(4)①Cl—CH2—CH2—Cl Cl—CHCH2+HCl ‎②HOCH2CH2OH+2CH3COOH CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O ‎7.(13分)(2020·太原模拟)有甲、乙两种物质: ‎ ‎　　‎ ‎(1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):‎ 甲Y乙 其中反应Ⅰ的反应类型是　　　　,反应Ⅱ的条件是　　　　,反应Ⅲ的化学方程式为　 　_____　____　______ (不需注明反应条件)。‎ ‎(2)下列物质不能与乙反应的是　　　　(填字母)。 ‎ a.金属钠　　　　　　　 b.溴水 c.碳酸钠溶液 d.乙酸 ‎(3)乙有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式:　　　　　。 ‎ a.苯环上的一氯代物有两种 b.遇FeCl3溶液显示紫色 ‎【解析】(1)由有机物结构可知,反应Ⅰ甲物质中甲基上的氢原子被氯原子取代,属于取代反应;反应Ⅱ为在NaOH水溶液中、加热条件下的水解,反应生成醇,反应Ⅲ为碳碳双键与HCl的加成反应,化学方程式为+HCl。(2)乙含有羟基,能与Na、乙酸反应,不能与溴水、碳酸钠溶液反应。(3)遇FeCl3溶液显示紫色,含有酚羟基,苯环上的一氯代物有两种,结合乙的结构可知,符合条件的一种同分异构体的结构为 ‎。‎ 答案:(1)取代反应　NaOH溶液,加热 ‎+HCl ‎(2)bc ‎(3)(或其他合理答案)‎ 一、选择题(本题包括3小题,每题6分,共18分)‎ ‎1.科学家在-100 ℃的低温下合成一种烃X,此分子的模型如图所示(图中的连线表示化学键),下列说法正确的是 (　　)‎ A.X能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.X是一种在常温下能稳定存在的液态烃 C.X分子中在同一平面上的碳原子最多5个 D.充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气多 ‎【解析】选A。根据模型书写其结构简式:‎ ‎,其分子式为C5H4。由于分子内含有,该烃可与Br2发生加成反应,且分子中最多5个原子共面,3个C原子共面,A正确,C错误;根据题述知该烃在-100 ℃下存在,B错误;等质量的烃燃烧时,含氢量越高,消耗O2的量越多,该烃的含氢量小于CH4的含氢量,D错误。‎ ‎2.苯乙烯,简称SM,是石化行业的重要基础原料,主要用于生产苯乙烯系列树脂及丁苯橡胶。苯乙烯能发生如下一系列变化。下列说法不正确的是 (　　)‎ SM→→‎ ‎→‎ A.有机物SM能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.有机物Ⅰ能与金属钠反应放出H2‎ C.有机物Ⅰ、Ⅱ均能发生氧化反应和加成反应 D.有机物Ⅲ的同分异构体中,苯环上只有一个烃基且含有碳碳双键的结构有4种 ‎【解析】选D。苯乙烯中含有碳碳双键,能够与溴发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,A项正确;有机物Ⅰ中含有羟基,能够与金属钠发生反应放出氢气,B项正确;有机物Ⅰ中含有羟基,能够发生催化氧化变为酮,含有苯环能够与氢气发生加成反应,有机物Ⅱ中含有碳碳双键,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,能够与氢气发生加成反应,C项正确;丁基结构有四种,其中能够形成烯烃的结构有8种,D项错误。‎ ‎3.用有机物甲可制备环己二烯(),其反应路线如图所示:甲乙 丙 下列有关判断正确的是 (　　)‎ A.甲的化学名称是苯 B.乙的结构简式为 C.反应①为加成反应 D.有机物丙既能发生加成反应,又能发生取代反应 ‎【解析】选B。通过反应①的产物及反应条件(Cl2,光照)可以推断该反应是烷烃的取代反应,所以甲为环己烷,A、C错误;结合已知反应可知乙的结构简式为,B正确;中有不饱和键,在溴的四氯化碳溶液中可以发生加成反应,故丙为,丙不能发生加成反应,D错误。‎ 二、非选择题(本题包括2小题,共32分)‎ ‎4.(16分)卤代烃在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂,格氏试剂在有机合成方面用途广泛。设R为烃基,已知:‎ R—X+MgR—MgX(格氏试剂)‎ 某有机物A有如下转化关系:‎ 试回答下列问题:‎ ‎(1) 反应①的反应试剂和实验条件是　　______　______　______; ‎ ‎(2) C→D的化学反应方程式为　　______　______　______; ‎ ‎(3) G的结构简式是　　______　______　______, ‎ G的最简单的同系物的名称是　　　　______　; ‎ ‎(4)I中所含官能团的名称是　　______　______; ‎ ‎(5)能发生银镜反应的J的同分异构体有　　　　　种,写出其中一种含—CH3个数最多的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎【解析】 (1)反应①是CH3CH2X发生消去反应生成CH2CH2,反应试剂和实验条件为氢氧化钠乙醇溶液,加热;‎ ‎(2)C→D的化学反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;‎ ‎(3)由上述分析可知,G的结构简式是,G的最简单的同系物是HOCH2CH2OH,名称是乙二醇;‎ ‎(4)I为CH3CH(OH)CH2CHCHCH3或CH3CH(OH)CH2CH2CHCH2,I中所含官能团有碳碳双键、羟基;‎ ‎(5)分子式与I、J相同,但能发生银镜反应,说明结构中含有醛基,可写成C5H11—CHO,—C5H11有8种结构,所以C5H11—CHO也是8种结构,最多含3个—CH3,其结构简式分别为CH3C(CH3)2CH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO、(CH3)2CHCH(CH3)CHO。‎ 答案:(1)氢氧化钠乙醇溶液、加热 ‎(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　(3)CH3CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3‎ 乙二醇　(4)碳碳双键、羟基　(5)8‎ CH3C(CH3)2CH2CHO[或CH3CH2C(CH3)2CHO或(CH3)2CHCH(CH3)CHO]‎ ‎【加固训练】‎ ‎　　已知(X代表卤素原子,R代表烃基)‎ 利用上述信息,按以下步骤从合成 ‎。(部分试剂和反应条件已略去)‎ ABCD ‎　　　　　　FE 请回答下列问题:‎ ‎(1)分别写出下列物质的结构简式:‎ B　　　　、D　　　　、E　　　　、F　　　　　。 ‎ ‎(2)反应①～⑦中,属于消去反应的是　　　(填反应数字代号,下同),属于加成反应的是　　　　,属于取代反应的是　　　　。 ‎ ‎(3)反应④的条件为　　　　　　　　,反应⑦的条件为　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)如果不考虑⑥、⑦反应,对于反应⑤,得到的E可能的结构简式为　　　　。 ‎ ‎(5)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件)‎ 反应② 　______　______　______　_____　_______‎ 反应④ 　______　______　______　______　______‎ 反应⑦ 　______　______　______　______　______‎ ‎【解析】与氢气反应得到,根据已知信息可知在浓硫酸作用下生成,‎ 然后与溴加成得;然后再发生消去反应生成;再与溴发生1,4加成反应得到;再与氢气加成得到;再发生水解反应即可得到目标产物。‎ 答案:(1)　　　‎ ‎(2)②④　①③⑤⑥　⑦‎ ‎(3)NaOH的醇溶液、加热　NaOH水溶液、加热 ‎(4)、、‎ ‎(5)+H2O ‎+2NaOH+2NaBr+2H2O ‎+2NaOH+2NaBr ‎5.(16分)(2020·河北三市联考)化合物H是一种昆虫信息素,可通过如下路线合成。 ‎ 已知:‎ ‎①核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子,G有5种不同化学环境的氢原子。‎ ‎②CH3CHCH2‎ CH3CHCHCOOCH3‎ ‎③CH3COOHCH4↑‎ ‎④+‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)D中含氧官能团的名称为　　　　,B的结构简式为　　　　。 ‎ ‎(2)由D生成E的化学方程式为　　______　______, ‎ 其反应类型为　　　　。 ‎ ‎(3)H的结构简式为　　　　。 ‎ ‎(4)D的同分异构体中,不能发生水解反应,且1 mol该物质与足量银氨溶液反应会生成4 mol Ag单质的芳香族化合物共有　　　　种,其中核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是　　　　(任写一种)。 ‎ ‎(5)参照上述合成路线,设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料PPA()的合成路线。‎ ‎　______　______　______　。 ‎ ‎【解析】A与乙烯反应生成B(C8H8),则B的结构简式为;再结合已知条件②,推出C为;D和Br2反应生成E,则E为;再由已知条件③可知F为;结合已知条件①可知G为;结合已知条件④可知H为。(4)根据题目要求,符合条件的同分异构体有10种,分别为、、、、、、、、、。核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的是、。‎ 答案:(1)羧基　‎ ‎(2) +Br2‎ ‎　加成反应 ‎(3)‎ ‎(4)10　‎ ‎(或)‎ ‎(5)‎ ‎(其他合理答案均可)‎