2019届一轮复习人教版第35讲生命中的基础化学物质　有机合成及推断学案 21页

选修5　有机化学基础 第35讲　生命中的基础化学物质　有机合成及推断 考纲要求 学法点拨 ‎1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。‎ ‎2．了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。‎ ‎3．了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。‎ ‎4．了解加聚反应和缩聚反应的含义。‎ ‎5．了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。‎ ‎《有机化学基础》呈现在高考理综15分－18分的选做题中，多以有机合成与推断题的形式进行考查。常常涉及有机物结构简式的书写、有机物的命名、化学反应类型的判断、同分异构体数目的判断与书写、有机物官能团的性质、有机化学方程式的书写、有机化合物合成流程的设计等。‎ 针对有机化学基础常考点及考试中的失分点，建议在复习时主要注意以下几点：(1)熟记常见有机化合物分子中碳原子的成键特点，了解它们的共线、共面情况，同时掌握同分异构体的书写方法。(2)注重官能团的结构和性质，要以典型代表物性质为基础，从反应条件、反应用量、反应类型等方面总结辨析各类官能团的性质，同时注重有机反应规律的总结与辨析。(3)注重有机知识的网络构建，主要以官能团的转化为主线构建知识网络，认真分析网络中每种物质在其中的作用，特别是卤代烃的纽带作用。‎ 考点一　糖类、油脂、蛋白质的组成结构和性质 Z ‎ ‎1．糖类的结构与性质 ‎(1)定义：从分子结构上看，糖类可定义为__多羟基醛__、__多羟基酮__和它们的脱水缩合物。‎ ‎(2)组成：主要包含__碳、氢、氧__三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，m与n可以相同，也可以是不同的正整数。所以糖类也叫碳水化合物。‎ ‎(3)分类。‎ ‎(4)单糖——葡萄糖和果糖 ‎①组成和分子结构：‎ 名称 分子式 结构简式 官能团 两者关系 葡萄糖 ‎__C6H12O6__‎ CH2OH(CHOH)4CHO ‎__—OH、__‎ ‎__—CHO__‎ ‎__同分异构体__‎ 果糖 ‎__C6H12O6__‎ CH2OH(CHOH)3COCH2OH CO、‎ ‎—OH ‎②葡萄糖的化学性质：‎ —能发生__氧化__反应，能与新制的Cu(OH)2反应 ‎ |‎ —与H2发生加成反应生成__己六醇__‎ ‎ |‎ — ‎2C2H5OH＋2CO2↑‎ ‎ |‎ —C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l)‎ ‎(5)二糖——蔗糖与麦芽糖。‎ 比较项目 蔗糖 麦芽糖 相同点 组成 分子式均为__C12H22O11__‎ 性质 都能发生__水解__反应 不同点 是否含醛基 否 是 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 二者互为同分异构体 ‎(6)多糖——淀粉与纤维素。‎ ‎①相似点。‎ a．都属于__高分子__化合物，属于多糖，分子式都可表示为__(C6H10O5)n__。‎ b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为 ＋nH2O ＋nH2O c．都__不能__发生银镜反应。‎ ‎②不同点。‎ a．通式中n值__不同__；‎ b．__淀粉__遇碘呈现特殊的蓝色。‎ 注意：淀粉和纤维素不是同分异构体。‎ ‎2．油脂的结构与性质 ‎(1)定义：油脂属于__酯__，是__高级脂肪酸__和__甘油__形成的酯。‎ ‎(2)结构。‎ ‎(3)分类。‎ ‎①按烃基分 ‎②按状态分 ‎(4)物理性质。‎ ‎①油脂一般__不__溶于水，密度比水__小__。‎ ‎②天然油脂都是__混合物__，没有固定的熔、沸点。‎ ‎(5)化学性质。‎ ‎①油脂的氢化(油脂的硬化)。‎ 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：‎ ‎____。‎ ‎②水解反应。‎ 酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，为可逆反应。写出硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：‎ ‎____。‎ ‎3．氨基酸与蛋白质的结构与性质 ‎(1)氨基酸的结构与性质。‎ ‎(3)蛋白质的性质。‎ 特别提醒：‎ ‎(1)糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2︰1，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m，通式的也不是糖类，如甲醛(HCHO)等。‎ ‎(2)淀粉遇“碘”变特殊的蓝色，这儿的“碘”指的是碘单质。‎ ‎(3)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。‎ ‎(4)混甘油酯并不一定是混合物，如是一种纯净物，但要注意植物油和动物油都是混合物。‎ X ‎ ‎1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 ‎(1)葡萄糖、油脂、蛋白质都属于高分子化合物(　×　)‎ ‎(2)糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应(　×　)‎ ‎(3)糖类、油脂充分燃烧后产物相同(　√　)‎ ‎(4)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔、沸点(　×　)‎ ‎(5)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应(　×　)‎ ‎(6)糖类均有甜味、易水解，符合通式Cn(H2O)m(　×　)‎ ‎(7)通过盐析可提纯蛋白质，并保持其生理活性(　√　)‎ ‎(8)葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖，淀粉和纤维素均互为同分异构体(　×　)‎ ‎(9)玉米制醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化(　×　)‎ ‎(10)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基(　×　)‎ ‎(11)麦芽糖属于二糖，能发生水解，但不能发生银镜反应(　×　)‎ ‎(12)氨基酸既可以与盐酸反应，也可以与氢氧化钠反应(　√　)‎ ‎(13)向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液，析出的沉淀不溶于水(　×　)‎ ‎(14)油脂属于高分子化合物，可发生水解反应(　×　)‎ ‎(15)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明两者均可使蛋白质变性(　×　)‎ ‎(16)温度越高，酶催化的化学反应越快(　×　)‎ ‎(17)利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程(　√　)‎ ‎2．(1)乙酸乙酯在碱性条件下的水解是皂化反应吗？ ‎(2)如何区别油脂和矿物油？‎ ‎(3) 能发生反应的类型有哪些？‎ ‎[答案]　(1)不是。皂化反应指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反应。‎ ‎(2)取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是油脂，无变化的是矿物油。‎ ‎(3)中和反应、酯化反应、缩聚反应、氧化反应。‎ 题组一　糖类的组成结构与性质 ‎1．(2016·全国Ⅰ卷，38改编)下列关于糖类的说法正确的是(　CD　)‎ A．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 B．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 C．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 D．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 ‎[解析]　A．糖类不一定有甜味，如纤维素，也不一定满足通式CnH2mOm，如脱氧核糖为C5H10O4，错误；B．麦芽糖水解生成的是葡萄糖，没有果糖，错误；C．应该用I2检验淀粉是否水解完全，正确；D．淀粉、纤维素均属于多糖类天然高分子化合物，正确。‎ ‎2．(2018·河北石家庄模拟)下列实验能达到预期目的的是(　C　)‎ A．向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可观察到产生黑色沉淀 B．向米汤中加入含碘的食盐，观察是否有颜色的变化，检验含碘食盐中是否含碘酸钾 C．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，检验淀粉是否水解 D．向油脂中加入NaOH溶液再蒸馏，提纯油脂 ‎[解析]　A．葡萄糖能与新制氢氧化铜反应出现红色沉淀，故不选A；B．碘单质遇到淀粉变蓝色，食盐中为碘酸钾，不是碘单质，不会有颜色变化，不选B；C．淀粉在稀硫酸条件下水解，氢氧化钠中和后，水解产物葡萄糖会发生银镜反应，故能检验是否水解，选C；D．油脂在氢氧化钠条件下水解，不能提纯油脂，不选D。‎ 题组二　油脂的组成性质与应用 ‎3．(2018·鹤岗模拟)某物质的结构为关于该物质的叙述正确的是(　C　)‎ A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种 ‎[解析]　 一定条件下与氢气反应可以生成不是硬脂酸甘油酯，也不是软脂酸甘油酯，而是硬脂酸和软脂酸形成的混甘油酯，故A和B错误；该油脂在碱性条件下水解得到高级脂肪酸钠，为肥皂的主要成分，故C正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，分别为和，故D错误。‎ ‎4．(2016·课标Ⅰ)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是(　D　)‎ A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%‎ ‎[解析]　‎ 蚕丝的主要成分为蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而人造纤维的主要成分为纤维素，A项正确；食用油反复加热会生成许多有害物质，如某些稠环芳烃，B项正确；加热可使蛋白质发生变性而失去生物活性，因此高温可以消毒，C项正确；医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%，D项错误。‎ 题组三　氨基酸和蛋白质的性质及应用 ‎5．下列关于蛋白质的叙述中不正确的是(　C　)‎ A．蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，如再加水会重新溶解 B．蛋白质中的蛋白质分子能透过滤纸，但不能透过半透膜 C．重金属盐使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒 D．浓硝酸溅在皮肤上，能使皮肤呈黄色是因为蛋白质和浓硝酸发生反应 ‎6．(2018·甘肃兰州一中月考)下列有关糖类、油脂、蛋白质的说法正确的是(　D　)‎ A．向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，有白色沉淀产生，说明蛋白质发生了变性 B．棉花、纸、醋酸纤维的主要成分都是纤维素 C．淀粉、牛油、蛋白质都是天然高分子化合物 D．油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高 ‎[解析]　A项，向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，有白色沉淀产生，说明蛋白质发生了盐析；B项，醋酸纤维的主要成分为纤维素醋酸酯；C项，牛油属于油脂，不是天然高分子化合物；D项，油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高。‎ 萃取精华：‎ 蛋白质盐析和变性的比较 盐析 变性 内涵 加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出 一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性 条件 较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等 特点 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质已失去原有活性 应用 分离、提纯蛋白质 消毒、灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等 考点二　合成有机高分子化合物 Z ‎ ‎1．有机高分子化合物 相对分子质量从__几万__到__几十万__甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称__高分子__。大部分高分子化合物是由小分子通过__聚合__反应制得的，所以常被称为__聚合__物或高聚物。‎ ‎2．高分子化合物的组成 ‎(1)单体：能够进行__聚合__反应形成高分子化合物的低分子化合物。‎ ‎(2)链节：高分子化合物中化学组成__相同__、可重复的__最小单位__。‎ ‎(3)聚合度：高分子链中含有链节的__数目__。‎ ‎(4)举例：把下列概念的标号填写在反应方程式中的横线上：‎ ‎①小分子化合物　②高分子化合物　③单体　④链节　⑤聚合度 聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n ‎3．高分子化合物的基本性质：‎ ‎(1)溶解性：线性高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中，网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。‎ ‎(2)热塑性和热固性：线型高分子具有__热塑__性(如聚乙烯)，网状结构高分子具有__热固__性(如电木、硫化橡胶)。‎ ‎(3)强度：高分子材料强度一般__比较大__。‎ ‎(4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。‎ ‎4．合成高分子化合物的两类反应：‎ ‎(1)加聚反应。‎ ‎①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。例如，‎ ____。‎ ‎②特点。‎ a．单体必须是含有__碳碳双键，碳碳三键__等不饱和键的化合物。‎ b．发生加聚反应的过程中，没有副产物生成，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成__相同__，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的n倍。‎ ‎③加聚反应的类型。‎ a．聚乙烯类(塑料纤维)‎ ____‎ ‎(—R为—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。‎ b．聚1,3－丁二烯类(橡胶)‎ ____(—R可为—H、—Cl、—CH3等)。‎ c．混合加聚类：两种或两种以上单体加聚。‎ nCH2===CH—CH===CH2＋nCH2===CH—CN ‎____。‎ d．聚乙炔类 ____(—R为—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。‎ ‎(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。‎ ‎①____的单体是和HO(CH2)2OH。‎ ‎②的单体是____。‎ ‎③的单体是____和__HO—CH2CH2OH__。‎ ‎④____的单体是和 ‎⑤的单体是____和__H2NCH2CH2COOH__。‎ ‎5．高分子化合物的分类 其中，__塑料__、__合成纤维__、__合成橡胶__又被称为“三大合成材料”。‎ 特别提醒：‎ ‎(1)高分子化合物与低分子化合物最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子的相对分子质量一般高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1000以下。‎ ‎(2)合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。‎ ‎(3)高分子化合物都属于混合物。‎ ‎(4)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。‎ ‎(5)天然橡胶含有易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。‎ X ‎ ‎1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 ‎(1)聚乙烯、蛋白质、淀粉等高分子化合物均属于混合物(　√　)‎ ‎(2)聚乙烯与乙烯的组成、结构、性质相同(　×　)‎ ‎(3)高分子化合物均属于化合物，为纯净物(　×　)‎ ‎(4)相对分子质量为105000的聚丙烯其聚合度为2500(　√　)‎ ‎(5)由氨基酸合成蛋白质发生加聚反应(　×　)‎ ‎(6)由1,3－丁二烯合成顺丁橡胶发生加聚反应(　√　)‎ ‎(7)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物(　√　)‎ ‎(8)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞(　√　)‎ ‎(9)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色(　×　)‎ ‎(10) 的单体是CH2===CH2和 (　×　)‎ ‎(11)聚乙烯塑料可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品(　√　)‎ ‎(12)聚异戊二烯属于纯净物(　×　)‎ ‎2．聚苯乙烯的结构简式为 试回答下列问题：‎ ‎(1)聚苯乙 烯的链节是____，单体是____。‎ ‎(2)实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000，则该高聚物的聚合度n为__500__。‎ ‎(3)乙知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：__能__(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有__热塑__(填“热塑”或“热固”)性。 ‎ 题组一　合成有机高分子化合物的性质和用途 ‎1．(2018·河南周口高三检测)下列对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是(　B　)‎ A．乙烯是纯净物，聚乙烯是混合物 B．乙烯的性质与聚乙烯相同 C．常温下，乙烯是气体，聚乙烯是固体 D．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相等 ‎[解析]　乙烯分子中含有碳碳双键，聚乙烯分子中不含故二者性质不相同。‎ ‎2．(2016·上海)合成导电高分子化合物PPV的反应为 下列说法正确的是(　B　)‎ A．PPV是聚苯乙炔 B．该反应为缩聚反应 C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 D．1 mol 最多可与2 mol H2发生反应 ‎[解析]　根据PPV的分子结构可知其不是聚苯乙炔，A项错误；该反应除生成高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，B项正确； PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同，C项错误；一个分子中含有2个碳碳双键和1个苯环，都可以与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质最多可以与5 mol H2发生加成反应，‎ D项错误。‎ ‎3．(2018·山东潍坊高三检测)某高分子化合物R的结构简式为下列有关R的说法正确的是(　C　)‎ A．R的一种单体的分子式可能为C9H10O2‎ B．R完全水解后生成物均为小分子有机物 C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成R D．碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol ‎[解析]　R的一种单体的分子式为C9H10O3，A项错误；R的水解产物中含高分子化合物，B项错误；R为高分子化合物，碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2 mol，D项错误。‎ 题组二　有机高分子与单体之间相互推断 ‎4．(2018·试题调研)丁苯橡胶的结构简式如下：‎ 合成这种橡胶的单体应是(　D　)‎ ‎③CH3CH===CHCH3　④CH≡CCH2CH3　⑤CH2===CHCH===CH2‎ A．①③　　 B．②④　　‎ C．②⑤　　 D．①⑤‎ ‎5．(2018·经典习题选萃)当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是(　D　)‎ ‎ ‎ ‎[解析]　将题给结构片断肽键断开，碳原子连接—OH，氮原子连接氢原子可得相应的氨基酸：‎ ‎6．(2018·经典习题选萃)有4种有机物：其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为(　D　)‎ A．①③④ B．①②③‎ C．①②④ D．②③④‎ ‎[解析]　根据不饱和烃及其衍生物加聚反应的原理逆推该高聚物的单体应为CH3—CH===CH—CN、‎ 萃取精华：‎ 单体的推断方法 ‎(1)由加聚物推单体的方法 a．方法——“弯箭头法”：边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单体。‎ b．实例 加聚物 方法示意图 单体 ‎?CH2—CH2?‎ CH2===CH2‎ CH3—CH===CH2‎ 和CH2===CH2‎ ‎(2)由缩聚物推单体的方法 a．方法——“切割法”：断开羰基和氧原子(或氮原子)间的共价键，‎ 然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。‎ b．实例 缩聚物 方法 示意图 单体 考点三　有机合成与推断 Z ‎ ‎1．有机合成的任务 ‎2．有机合成的原则 ‎(1)起始原料要__廉价__、__易得__、低毒性、低污染；‎ ‎(2)应尽量选择步骤__最少__的合成路线；‎ ‎(3)原子经济性高，具有较高的__产率__；‎ ‎(4)有机合成反应要操作__简单__、条件__温和__、能耗低、易于实现。‎ ‎3．有机合成题的解题思路：‎ ‎4．逆推法分析合成路线：‎ ‎(1)基本思路。‎ 逆推法示意图：‎ 在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。‎ ‎(2)一般程序。‎ ‎5．有机推断题的常见“突破口”‎ ‎(1)根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团 突破口 常见实例 反应条件 ‎①浓硫酸加热可能是__乙醇__制乙烯或酯化反应；②NaOH的醇溶液可能是卤代烃发生__消去__反应生成不饱和键；③NaOH的水溶液可能是卤代烃发生__取代__反应生成醇；④光照可能是烷烃或苯环侧链发生卤代反应；⑤Fe或FeX3作催作剂可能是苯环__卤代__反应；⑥浓硫酸、浓硝酸可能是苯环发生硝化；⑦稀硫酸或NaOH溶液可能是酯的水解；⑧Cu/O2可能是醇氧化生成__醛__‎ 特征现象 ‎①加FeCl3溶液发生显色反应，可能是__酚__类；②能与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应一定含__醛__基结构；③能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的含有碳碳__双__键或碳碳三键；④与Na反应生成H2的含有—OH或—COOH；⑤与碳酸盐反应生成CO2的含有__—COOH__；‎ ‎⑥能水解的含有酯基或—X(X表示卤素)‎ 转化关系 ‎①连续氧化，醇→__醛__→羧酸；②既能被氧化又能被还原的是醛；③A(i：NaOH溶液：ii：H＋)→B，则A、B可能分别为酯、酸 特定的量 ‎①相对分子质量增加16，可能是加进了一个氧原子；②根据发生酯化反应生成物(有机物)减小的质量就可以求出羟基或羧基的个数；③银镜反应中由Ag的质量可确定醛基的个数 ‎6.有机推断四大“题眼”‎ ‎(1)根据有机物的特殊反应，确定有机物分子中的官能团。‎ 官能团种类 试剂与条件 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴水 ‎__橙红__色褪去 酸性KMnO4溶液 ‎__紫红__色褪去 卤素原子 NaOH溶液，加热，AgNO3‎ 溶液和稀硝酸 有__沉淀__产生 醇羟基 钠 有H2放出 酚羟基 FeCl3溶液 显__紫__色 浓溴水 有__白__色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有__CO2__气体放出 醛基 银氨溶液，水浴加热 有__银镜__生成 新制Cu(OH)2‎ 悬浊液，煮沸 有__红__色沉淀生成 酯基 NaOH与酚酞的 混合物，加热 ‎__红__色褪去 ‎(2)由官能团的特殊结构确定有机物的类别。‎ ‎①羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为__醇__，而直接连在苯环上的物质为__酚__。‎ ‎②连接醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生__消去__反应。‎ ‎③—CH2OH氧化生成__醛__，进一步氧化生成__羧酸__；氧化生成__酮__。‎ ‎④1 mol —COOH与足量NaHCO3反应生成__1__ mol CO2。‎ ‎(3)根据特定的反应条件进行推断。‎ ‎①“光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如：a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。‎ ‎②“”为不饱和键加氢反应的条件，包括与H2的加成。‎ ‎③“”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应的反应条件。‎ ‎④“”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。‎ ‎⑤“”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。‎ ‎⑥“”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。‎ ‎⑦“”“[O]”为醇催化氧化的条件。‎ ‎⑧“”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。‎ ‎⑨溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。‎ ‎⑩“”是醛氧化的条件。‎ ‎(4)根据有机反应中定量关系进行推断。‎ ‎①烃和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质(X2)。‎ ‎②的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1︰1加成。‎ ‎③含—OH有机物与Na反应时：2 mol —OH生成__1__ mol H2。‎ ‎④1 mol —CHO对应__2__ mol Ag；或1 mol —CHO对应__1__mol Cu2O。‎ ‎⑤物质转化过程中相对分子质量的变化：‎ a. ―→ ―→ b. c. ‎(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)‎ X ‎ ‎1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 ‎(1)有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子碳架，并引入或转化成所需的官能团(　√　)‎ ‎(2)逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→基础原料(　√　)‎ ‎(3)为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物(　×　)‎ ‎(4)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团(　×　)‎ ‎(5)酯基官能团只能通过酯化反应得到(　×　)‎ ‎(6)由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型是取代反应→消去反应→加成反应(　√　)‎ ‎(7)某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮则酯是C2H5COOCH(CH3)2(　√　)‎ ‎(8)有机物间存在下列转化关系：‎ 其中a是烃类，其余是烃的衍生物，若a的相对分子质量是42，则d是乙醛(　×　)‎ ‎2．按要求完成下列方程式并指出反应类型。 ‎(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。‎ ‎____‎ ‎(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤沦。‎ ‎__‎ ‎_加聚反应_‎ ‎(3)由2－氯－1,3－丁二烯合成氯丁橡胶。‎ ‎__加聚反应__‎ ‎3．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的__②④①⑤⑥__。 ‎①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热 ‎③与浓硫酸共热到170℃　④在催化剂存在情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu(OH)2共热 题组　有机合成与有机物的推断 ‎1．(2017·课标全国Ⅰ)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：①RCHO＋CH3CHORCHCHCHO＋H2O 回答下列问题： ‎(1)A的化学名称是__苯甲醛__。‎ ‎(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为__加成反应__、__取代反应__。‎ ‎(3)E的结构简式为____。‎ ‎(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为____。‎ ‎(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6︰2︰1︰1。写出2种符合要求的X的结构简式 ‎__(任写2种)__。‎ ‎(6)写出用环戊烷和2－丁炔为原料制备化合物的合成路线 ‎____(其他试剂任选)。‎ ‎[解析]　本题考查有机合成与推断。由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。 结合信息①及B的分子式，则A为苯甲醛，B为，由B→C的反应条件可知B→C的转化为醛基转化为羧基，C为，C与Br2发生加成反应，生成D，D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成E，E与乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成F，F与G发生类似信息②所给反应(加成反应)生成H，逆推可知G的结构简式为。‎ ‎(5)F为，苯环外含有5个碳原子3个不饱和度和2个O原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为6︰2︰1︰1，可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳叁键，故满足条件的同分异构体的结构简式。(6)由产物的结构简式，迁移信息②可知要先制出，可由氯代烃发生消去反应得到，而氯化烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。‎ ‎2．(2017·课标全国Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息：‎ ‎①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6︰1︰1。‎ ‎②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为____。‎ ‎(2)B的化学名称为__2－丙醇(或异丙醇)__。‎ ‎(3)C与D反应生成E的化学方程式为 ‎____。‎ ‎(4)由E生成F的反应类型为__取代反应__。‎ ‎(5)G的分子式为__C18H31NO4__。‎ ‎(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有__6__种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3︰2︰2︰1的结构简式为____、____。‎ ‎[解析]　(4)根据E、F的结构简式可确定由E生成F的反应为取代反应。(5)根据G的结构简式可确定其分子式为C18H31NO4。(6)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和1 mol L能与2 mol Na2CO3反应，可知L中含2个酚羟基和1个－CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，－CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为。‎ 萃取精华：‎ 解答有机推断与合成题的关键 ‎(1)掌握常见烃及烃的衍生物代表物质的化学性质，尤其是特殊性质；‎ ‎(2)熟记特殊的反应条件(推断题的突破口)；‎ ‎(3)掌握常见烃及其衍生物之间的转化路线；‎ ‎(4)理解题给新信息的迁移应用。‎ 要点速记：‎ ‎1．糖类性质注意的三个方面：‎ ‎(1)同分异构体。‎ 葡萄糖和果糖互为同分异构体；蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。淀粉和纤维素不是同分异构体。‎ ‎(2)还原性。‎ 葡萄糖和麦芽糖均具有还原性。‎ ‎(3)水解反应。‎ 蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素均能发生水解反应。‎ ‎2．油脂的性质：‎ ‎(1)水解反应。(2)加成反应。‎ ‎3．蛋白质性质的六个方面：‎ ‎(1)水解反应　(2)两性　(3)盐析　(4)变性　(5)颜色反应　(6)灼烧 ‎4．氨基酸的组成和性质：‎ 组成：含有C、H、O、N、S等元素；‎ 性质：具有两性，可发生缩聚反应。‎ ‎5．三种天然物质的水解产物 ‎(1)淀粉和纤维素水解产物相同，都是葡萄糖；‎ ‎(2)油脂水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油；‎ ‎(3)蛋白质水解的产物为氨基酸。‎ ‎6．四种检验方法 ‎(1)检验葡萄糖可用新制Cu(OH)2或银氨溶液；‎ ‎(2)检验蛋白质可用浓硝酸，也可采用灼烧的方法；‎ ‎(3)检验淀粉用碘水；‎ ‎(4)检验油脂和矿物油可利用含酚酞的NaOH溶液。‎ ‎7．合成高分子化合物反应的特点 ‎(1)加聚反应：只有高分子化合物生成。‎ ‎(2)缩聚反应在高分子化合物生成的同时，也有小分子化合物生成。‎ ‎8．合成高分子化合物的两种反应类型：‎ ‎(1)加聚反应。(2)缩聚反应。‎ ‎9．有机推断的三种方法：‎ 正推法、逆推法、综合推断法。‎