2019届一轮复习鲁科版基本营养物质有机合成学案 37页

考点一　糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 ‎ ‎1．组成和分类 含义 组成元素 代表物的名称、分子式、相互关系 单 糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 二 糖 ‎1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖 C、H、O 多 糖 ‎1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖 C、H、O ‎2．结构与性质 ‎(1)葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO。‎ ‎(2)蔗糖与麦芽糖 蔗糖 麦芽糖 结构差异 不含醛基，是非还原性糖 含有醛基，是还原性糖 性质差异 不显还原性，不发生银镜反应 有还原性，能发生银镜反应 ‎1 mol蔗糖可水解生成1 mol果糖和 ‎1 mol葡萄糖 ‎1 mol麦芽糖可水解生成2 mol 葡萄糖 有甜味，白色晶体，易溶于水 有甜味，但不如蔗糖甜，白色晶体，易溶于水 ‎(3)淀粉与纤维素 类别 淀粉和纤维素 分子组成 分子通式均可表示为(C6H10O5)n，n值为几百到几千 物理性质 ‎①淀粉是白色、无嗅无味的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中形成胶状的淀粉糊；‎ ‎②纤维素是白色、无嗅无味的具有纤维状结构的物质，一般不溶于水和有机溶剂，但在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶解 在人体中的作用 ‎①淀粉在体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用；②纤维素不能被人体吸收，但能刺激肠道蠕动，促进消化和排泄 化学性质(水解反应)‎ ‎(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6‎ 淀粉(或纤维素)　　　　　　　葡萄糖 淀粉的特征反应 淀粉遇碘变为蓝色，此性质可用于检验淀粉或碘单质的存在 ‎ ‎1．组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 ‎2．性质 ‎(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)‎ ‎①酸性条件下：‎ ‎②碱性条件下——皂化反应：‎ ‎(2)油脂的氢化 烃基上含有双键，能与H2发生加成反应；其目的是提高油脂的饱和程度，便于油脂的保存和运输。‎ ‎ ‎1．蛋白质的结构与性质 ‎(1)蛋白质的组成 蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物，是混合物。‎ ‎(2)蛋白质的性质 ‎ ‎2．氨基酸 ‎(1)结构：α氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。‎ ‎(2)氨基酸的性质 ‎①两性：‎ 甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：‎ CH2HOOCNH2＋HCl―→CH2HOOCNH3Cl，‎ CH2H2NCOOH＋NaOH―→CH2H2NCOONa＋H2O ‎②成肽反应：‎ 氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。‎ ‎3．氨基酸的成肽规律 ‎(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽 如甘氨酸与丙氨酸混合后，可以在相同分子之间，也可以在不同分子之间，形成以下4种二肽。‎ ‎(2)分子间或分子内脱水成环 ‎(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物 ‎4．蛋白质盐析和变性的比较 盐析 变性 条件 较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等 特点 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质已失去原有活性 应用 分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液，使蛋白质析出 消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等 ‎ 类别 条件 水解通式 卤 代 烃 NaOH的水溶液，加热 酯 在酸溶液或碱溶液中，加热 二 糖 无机酸或酶 多 糖 酸或酶 ‎(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6‎ 淀粉(或纤维素)　　　　　　葡萄糖 油 脂 酸、碱 或酶 蛋白 质或 多肽 酸、碱 或酶 ‎ 有机物分子中的官能团决定有机物的性质，有机物的性质反映了其分子中含有的官能团。检验有机物分子中官能团的常用试剂与方法如表所示。‎ 物质 试剂与方法 现象与结论 化学方程式(或解释)‎ 烯烃炔烃(乙烯乙炔)‎ ‎①加溴水或酸性KMnO4溶液；‎ ‎②点燃 ‎①退色；‎ ‎②乙烯燃烧有黑烟，乙炔燃烧有浓黑烟 ‎①发生加成反应或氧化反应；‎ ‎②含碳量高 苯 加液溴并加少许铁屑 反应剧烈，锥形瓶中长导管口有大量白雾生成，将混合物倒入水中，有油状物出现 苯的同系物 加酸性KMnO4溶液 退色 侧链被氧化 醇(乙醇)‎ ‎①加活泼金属钠；‎ ‎②加乙酸、浓硫酸，加热；‎ ‎③‎ ‎①有气体放出；‎ ‎②有果香味油状液体生成；‎ ‎③‎ ‎①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；‎ ‎②CH3COOH＋C2H5OH 红热铜丝多次插入乙醇中 铜丝重新光亮，生成有刺激性气味的物质 CH3COOC2H5＋H2O；‎ ‎③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 苯酚 ‎①浓溴水；‎ ‎②FeCl3溶液 ‎①生成白色沉淀；‎ ‎②溶液呈紫色 醛(乙醛)‎ ‎①加银氨溶液、水浴加热；‎ ‎②加新制的Cu(OH)2悬浊液，煮沸 ‎①有银镜产生；‎ ‎②煮沸后有红色沉淀生成 ‎①CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH ‎2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O；‎ ‎②CH3CHO＋2Cu(OH)2+‎ NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 羧酸(乙酸)‎ ‎①加紫色石蕊溶液；‎ ‎②加Na2CO3溶液 ‎①显红色；‎ ‎②有气体逸出 具有酸的通性(能电离出少量H＋)‎ 酯 闻气味或加稀硫酸 有果香味；检验水解产物 能发生水解反应 卤代烃(溴乙烷)‎ 加NaOH溶液共热后，用稀硝酸酸化，再加AgNO3溶液 有淡黄色沉淀生成 ‎①C2H5—Br＋H—OHC2H5OH＋HBr ‎②Ag＋＋Br－===AgBr↓‎ 淀粉 加碘水 显蓝色 ‎—‎ 蛋白质 ‎①加浓硝酸微热；‎ ‎②灼烧 ‎①显黄色(只用于检验含苯环的蛋白质)；‎ ‎②有烧焦羽毛气味 ‎—‎ ‎[题点全练]‎ 题点(一)　基本营养物质 ‎1．下列关于有机物的说法中正确的是(　　)‎ ‎①棉花、蚕丝的主要成分都是纤维素 ‎②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解 ‎③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物 ‎④除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和Na2CO3溶液振荡后，静置分液 ‎⑤淀粉、油脂、蛋白质、塑料、橡胶和纤维素都是高分子化合物 ‎⑥石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化 A．②④　　　　　　　　　 　B．①⑤⑥‎ C．①②③⑤ D．②④⑤‎ 解析：选A　①蚕丝的主要成分是蛋白质，错误；②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解，正确；③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质不一定都是有机化合物，例如溴单质等，错误；④Na2CO3与乙酸发生反应生成易溶于水的醋酸钠，同时饱和Na2CO3溶液可降低乙酸乙酯在水中的溶解度，正确；⑤油脂不是高分子化合物，错误；⑥石油的分馏是物理变化，错误。‎ ‎2．天然油脂结构的核心为甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH]，有一瘦身用的非天然油脂，其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得，其反应示意图如下(注意：图中的反应式不完整)。‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯，属于油脂类物质 B．该非天然油脂是高分子化合物 C．该非天然油脂不能使酸性高锰酸钾溶液退色 D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下完全水解，最终可生成三种有机化合物 解析：选D　蔗糖酯是由高级脂肪酸与蔗糖形成的酯，而油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯，故蔗糖酯不属于油脂类物质，A项错误；该非天然油脂的相对分子质量较大，但不是高分子化合物，B项错误；该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸和蔗糖发生酯化反应而得，其中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液退色，C项错误；该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解生成不饱和油酸和蔗糖，而蔗糖还可水解生成葡萄糖和果糖，因此该蔗糖酯最终水解产物为不饱和油酸、葡萄糖和果糖，D项正确。‎ 且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生物质转化关系，如下图所示：‎ ‎(1)写出B、D的结构简式：B____________________________________________，‎ D____________________________。‎ ‎(2)写出C→E的化学方程式：__________________________________________‎ ‎____________________________。‎ ‎(3)写出C→D的化学方程式：_________________________________________‎ ‎____________________________。‎ 题点(二)　常见有机物的检验与鉴别 ‎4．(2018·昆明第二次联考)化学与社会、生活密切相关。对下列化学应用的判断和解释均正确的是(　　)‎ 选项 化学应用 判断和解释 A 燃烧法可以鉴别羊毛和棉线 对。羊毛的主要成分是蛋白质，燃烧有烧焦羽毛气味 B 高锰酸钾可用于水果保鲜 错。因为高锰酸钾会氧化水果中的有机物 C SiO2可用于制备光导纤维 对。因为SiO2有导电性 D 对。因为食盐水有解毒功能 误食重金属盐引起的人体中毒均可以喝大量食盐水解毒 解析：选A　羊毛的主要成分是蛋白质，燃烧有烧焦羽毛气味，而棉线是纤维素，燃烧有烧纸的气味，可用燃烧的方法鉴别，故A正确；高锰酸钾会氧化水果释放出的具有催熟作用的乙烯，可用于水果保鲜，故B错误；SiO2可用于制备光导纤维是因SiO2传输光的能力强，与导电性无关，故C错误；误食重金属盐引起的人体中毒可以喝牛奶解毒，故D错误。‎ ‎5．下列实验“操作和现象”与“结论”的对应关系正确的是(　　)‎ 选项 操作和现象 结论 A 向装有Fe(NO3)2溶液的试管中加入稀H2SO4，在管口观察到红棕色气体 HNO3分解生成了NO2‎ B 向淀粉溶液中加入稀H2SO4，加热几分钟，冷却后再加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，没有砖红色沉淀生成 淀粉没有水解生成葡萄糖 C 向饱和Na2CO3溶液中通入足量CO2，溶液变浑浊 析出了NaHCO3‎ D 向无水乙醇中加入浓H2SO4，加热至170 ℃，产生的气体通入酸性KMnO4溶液，溶液红色退去 使酸性KMnO4溶液退色的气体只有乙烯 解析：选C　HNO3与Fe2＋反应生成NO，NO与空气接触生成NO2，故A错误；用新制Cu(OH)2悬浊液检验淀粉的水解产物葡萄糖的存在时，应先在水解液中加过量的碱使溶液呈碱性，冷却后再加入新制Cu(OH)2悬浊液，若有砖红色沉淀生成，说明淀粉水解生成葡萄糖，故B错误；向饱和Na2CO3溶液中通入足量CO2，溶液变浑浊，发生反应Na2CO3＋CO2＋H2O===2NaHCO3，NaHCO3溶解度较小，故C正确；无水乙醇中加入浓H2SO4，加热至170 ℃，产生的气体中除乙烯外，还有可能混有乙醇蒸气和SO2，它们都能使酸性KMnO4溶液退色，故D错误。‎ 考点二　合成有机高分子化合物 ‎1．有机高分子化合物的结构与合成反应 ‎(1)单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。‎ ‎(2)链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。‎ ‎(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如 ‎(4)加聚反应 小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为 ‎。‎ ‎(5)缩聚反应 单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。‎ 如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 ‎2．高分子化合物的分类 其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。‎ ‎3．高聚物单体的判断 ‎(1)根据加聚反应特点找单体 ‎①单体往往是带有双键或叁键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、2甲基1,3丁二烯等)；‎ ‎②高分子链节与单体的化学组成相同；‎ ‎③生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。‎ ‎(2)根据缩聚反应的特点找单体 ‎①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)；‎ ‎②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；‎ ‎③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。‎ ‎(3)简单高分子化合物单体的判断方法 物质类别 高分子化合物 方法 单体 加聚物 CH2CH2 CH2CH2 CH2===CHCH3和CH2===CH2‎ 缩聚物 ‎4.常见有机反应类型汇总 类型 重要的有机反应 取代反应 烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl 烯烃的卤代：CH2===CH—CH3＋Cl2 ‎ CH2===CH—CH2Cl＋HCl 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 加成反应 消去反应 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O 卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2===‎ CH2↑＋NaBr＋H2O 加聚反应 单烯烃的加聚：nCH2===CH2―→CH2—CH2 缩聚反应 氧化反应 催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 还原反应 醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH ‎ [题点全练]‎ 题点(一)　高聚物单体的判断 ‎1．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是(　　)‎ A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料 B．顺丁橡胶的单体结构简式为 C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇 解析：选C　顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成高分子材料，A错误；顺丁橡胶的单体结构简式为与反2丁烯的分子式不同，不互为同分异构体，B错误；酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，D错误。‎ ‎2．填写下列空白。‎ 题点(二)　有机反应类型的判断及应用 ‎3．某有机物的结构简式是下列关于它的性质叙述正确的是(　　)‎ ‎①能发生加成反应　②能溶于NaOH溶液　③能水解生成两种酸　④不能因发生反应而使溴水退色　⑤能发生酯化反应　⑥有酸性 A．仅①②③　　　　　　 　B．仅②③⑤‎ C．仅⑥ D．全部 解析：选D　①含有苯环故能发生加成反应；②含有—COOH和，故能溶于NaOH溶液；③酯基水解得到乙酸和间羟基苯甲酸；④不含有和，故不能与溴水反应；⑤⑥含有—COOH故能发生酯化反应且有酸性。‎ ‎4．有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：‎ 已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化：‎ 从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是(　　)‎ A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化 C．水解、酸化、还原 D．氧化、水解、酯化 ‎5．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成：‎ ‎(1)指出下列反应的反应类型。‎ 反应1：__________________，反应2：________________，反应3：__________________，反应4：________________。‎ ‎(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：(1)氧化反应　取代反应　取代反应(酯化反应)‎ 取代反应 考点三　有机合成与推断 ‎ ‎1．有机合成中碳骨架的构建 ‎(1)碳链增长的反应 ‎①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；‎ ‎④利用题目信息所给反应，如醛酮中的羰基与HCN加成：‎ ‎(2)碳链减短的反应 ‎①烷烃的裂化反应；‎ ‎②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；‎ ‎③利用题目信息所给反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……‎ ‎(3)常见由链成环的方法 ‎①二元醇成环：‎ ‎②羟基酸酯化成环：‎ ‎③氨基酸成环：‎ ‎④二元羧酸成环：‎ ‎⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：‎ ‎2．有机合成中官能团的转化 ‎(1)官能团的引入 引入官能团 引入方法 卤素原子 ‎①烃、酚的取代；‎ ‎②不饱和烃与HX、X2的加成；‎ ‎③醇与氢卤酸(HX)反应 羟基 ‎①烯烃与水加成；‎ ‎②醛酮与氢气加成；‎ ‎③卤代烃在碱性条件下水解；‎ ‎④酯的水解；‎ ‎⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ‎①某些醇或卤代烃的消去；‎ ‎②炔烃不完全加成；‎ ‎③烷烃裂化 碳氧双键 ‎①醇的催化氧化；‎ ‎②连在同一个碳上的两个羟基脱水；‎ ‎③含碳碳叁键的物质与水加成 羧基 ‎①醛基氧化；‎ ‎②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 ‎(2)官能团的消除 ‎①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、叁键、苯环)；‎ ‎②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；‎ ‎③通过加成或氧化反应等消除醛基；‎ ‎④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。‎ ‎(3)官能团的改变 ‎①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OHR—CHOR—COOH；‎ ‎②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OHCH2===CH2 Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH；‎ ‎③通过某种手段改变官能团的位置，如 ‎3．有机合成中路线设计 ‎(1)一元合成路线 R—CH===CH2卤代烃一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 ‎(2)二元合成路线 CH2===CH2XCH2—CH2X二元醇→二元醛→二元羧酸→ ‎(3)芳香化合物合成路线 ‎ ‎1．根据有机物的性质推断官能团 ‎(2)能使酸性KMnO4溶液退色的官能团或有机物：“”“ ”“—CHO”“—OH”、苯的同系物、、HCOOH、HOOC—COOH等。‎ ‎(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的物质一定含有—CHO(包括甲酸和甲酸酯、甲酸盐)。‎ ‎(4)能水解的有机物中可能含有酯基()、卤原子、肽键()等。‎ ‎(5)能发生消去反应的物质可能为醇或卤代烃等。‎ ‎2．根据高聚物推断单体 ‎(1)加聚产物单体的推断 ‎①若链节的主链上只有2个碳原子，且以单键相连，则单体必为一种含有碳碳双键的物质，只要将两个半键闭合即可。‎ ‎②若链节中只有碳原子，且碳原子数较多，其推断规律是“有双键，四碳断，单双键互变；无双键，两碳断，单键变双键”。‎ ‎(2)缩聚产物单体的推断 ‎①若是链节为“”的高聚物，其合成单体为一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物的单体。如：‎ ‎②若链节中间(不在端上)含有肽键，则从肽键中间断开，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物的单体。若肽键两边为不对称结构，则单体为两种。如：‎ ‎[注意]　①O—CH2是HCHO的加聚产物。‎ ‎3．根据某些产物推断官能团的位置 ‎(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端(—CH2OH)；由醇氧化成酮，—OH一定在链中(与—OH相连的碳原子上有1个氢原子)；若该醇不能被氧化，则与—OH相连的碳原子上无氢原子。‎ ‎(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。‎ ‎(3)由取代产物的种类可确定碳链结构。‎ ‎(4)由加氢后碳链结构确定或的位置。‎ ‎4．根据反应条件推断反应类型 条件 ‎⇨‎ 反应类型 ‎“光照”‎ ‎⇨‎ 烷烃的卤代反应 ‎“NaOH水溶液、加热”‎ ‎⇨‎ R—X的水解反应 ‎“NaOH醇溶液、加热”‎ ‎⇨‎ R—X的消去反应 ‎“浓HNO3和浓H2SO4共热”‎ ‎⇨‎ 苯或苯的同系物的硝化反应 ‎“浓H2SO4、加热”‎ ‎⇨‎ R—OH的消去、酯化反应、醇的分子间脱水、纤维素的水解 ‎[题点全练]‎ ‎1．胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛用途，以香草醛(A)为原料合成5三氟甲基胡椒醛(E)的路线如图所示：‎ 已知：Ⅰ.酚羟基能与CH2I2发生反应③，而醇羟基则不能。‎ ‎(1)反应③的类型是________________。‎ ‎(2)香草醛中含氧官能团的名称为醚键、________和________。香草醛分子中最多有________个碳原子共平面。‎ ‎(3)写出香草醛在加热的条件下与新制的氢氧化铜反应的化学方程式：________________________________________________________________________。‎ ‎(4)满足下列条件的香草醛的芳香族类同分异构体共有________种(不含立体结构)。‎ ‎①不能与氯化铁溶液发生显色反应 ‎②能与碳酸氢钠溶液反应放出气体 ‎③1 mol该化合物与足量钠反应产生2 g氢气 其中核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子的结构简式为________________________________________________________________________。‎ ‎(5)以香草醛和2氯丙烷为原料，用四个步骤合成香草醛缩丙二醇()。‎ 写出合成流程图(无机试剂和溶剂任用)。合成流程图示例如下：‎ CH2====CH2CH3CH2Br　CH3CH2OH。‎ 解析：(1)比较C和D的结构可知，反应③是酚羟基上的H原子被取代，属于取代反应。(2)苯环是平面形结构，苯环上的6个碳原子和醛基中的碳原子肯定共面，而单键可以旋转，则甲基碳可能也共面，故最多有8个碳原子共平面。(3)新制的氢氧化铜中有过量的NaOH，注意羧基和酚羟基均与NaOH反应。(4)根据条件①，说明没有酚羟基；根据条件②，说明有羧基；根据条件③，说明还含有1个醇羟基。如果苯环上含有1个取代基，应该是—CH(OH)COOH，如果苯环上含有2个取代基应该是—COOH和—CH2OH，有邻、间、对三种，共计4种。核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子，结合香草醛的结构可知其结构简式为 (5)以香草醛和2氯丙烷为原料，合成香草醛缩丙二醇，可以用2氯丙烷发生消去反应生成丙烯，再与溴加成、水解得1,2丙二醇，再与香草醛发生信息Ⅱ中的反应可得产品。‎ 答案：(1)取代反应　(2)醛基　羟基　8‎ ‎2．姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：‎ ‎②C的核磁共振氢谱只有一组吸收峰；‎ ‎③D能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为____________，D中含有的官能团名称是________，D→E的反应类型是____________。‎ ‎(2)试剂X为________，反应B→C的化学方程式是______________________________。‎ ‎(3)下列有关G的叙述不正确的是________(填字母)。‎ a．能与NaHCO3溶液反应 b．能与浓溴水发生取代反应 c．能与FeCl3溶液发生显色反应 d．1 mol最多能与3 mol H2发生加成反应 ‎(4)G的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体的结构简式为__________________。‎ ‎①苯环上的一取代物只有2种 ‎②1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH ‎③核磁共振氢谱中有4组吸收峰 解析：乙烯和溴发生加成反应生成的A为BrCH2CH2Br，A生成B，B生成的C为C2H2O2，C的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，则C为乙二醛，结构简式为OHC—CHO，则B是乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH，A在碱性条件下水解生成B，所以X为NaOH水溶液；根据D的分子式和D能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应，说明D中有醛基和羧基，则D为OHC—COOH，根据F的结构简式和G的化学式结合信息①可知，G的结构简式为 ‎(1)根据上面的分析可知，A的结构简式为BrCH2CH2Br；D为OHC—COOH，D中含有的官能团名称是醛基、羧基；根据上面分析以及反应物与生成物的结构简式可知，D→E的反应类型是加成反应。‎ ‎(2)试剂X为NaOH水溶液；反应B→C的化学方程式是 ‎(3)G的结构简式为G中不含有羧基，不能与NaHCO3溶液反应，故a错误；G中有酚羟基，且酚羟基在苯环的邻位上有氢，故G能与浓溴水发生取代反应，故b正确；G中有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故c正确；1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应，故d错误。‎ ‎(4)根据条件①苯环上的一取代物只有2种，说明苯环上有两种等效氢；②1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH，说明分子中有一个酚酯基和一个酚羟基；③核磁共振氢谱中有4组吸收峰，说明分子中有4种等效氢，则符合条件的同分异构体的结构简式为 答案：(1)BrCH2CH2Br　醛基、羧基　加成反应 ‎(2)NaOH水溶液　‎ ‎(3)ad ‎[综合演练提能]　 ‎ ‎[课堂真题练]‎ ‎1．(2017·全国卷Ⅰ)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是(　　)‎ A．尼龙绳　　 　 　　　　 　B．宣纸 C．羊绒衫 D．棉衬衣 解析：选A　尼龙绳是由尼龙切片制成的纤维丝经一系列加工制成的，它属于合成纤维，A项正确；宣纸的主要成分是纤维素，它属于天然纤维，B项错误；羊绒衫的主要原料是羊毛，属于蛋白质，C项错误；棉衬衣的主要原料是棉花，棉花属于天然纤维，D项错误。‎ ‎2．(2017·全国卷Ⅱ)下列说法错误的是(　　)‎ A．糖类化合物也可称为碳水化合物 B．维生素D可促进人体对钙的吸收 C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多 解析：选C　糖类化合物一般可用通式Cm(H2O)n表示，可称作碳水化合物，A项正确；维生素D能促进人体对钙的吸收和利用，B项正确；蛋白质是由C、H、O、N等多种元素构成的物质，C项错误；硒是人体必需的微量元素，但摄入过多对人体有一定的危害，D项正确。‎ ‎3．(2017·全国卷Ⅲ)下列说法正确的是(　　)‎ A．植物油氢化过程中发生了加成反应 B．淀粉和纤维素互为同分异构体 C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物 解析：‎ 选A　植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应，A项正确；淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，但由于二者n值不同，所以不互为同分异构体，B项错误；环己烷与苯都不能使酸性KMnO4溶液退色，所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷和苯，C项错误；溴苯与苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分离溴苯和苯的混合物，D项错误。‎ ‎4．(2016·全国卷Ⅰ)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是(　　)‎ A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%‎ 解析：选D　A项蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧时蚕丝有烧焦羽毛的气味，人造纤维则没有。B项食用油反复加热会发生复杂的反应，产生稠环芳烃等有害物质。C项加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性，从而杀死流感病毒。D项医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%。‎ ‎5．(2017·北京高考)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A．聚维酮的单体是 B．聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成 C．聚维酮碘是一种水溶性物质 D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应 解析：选B　由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮由加聚反应制得，其单体为，A项正确；由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮分子中左侧链节由2个单体构成，因此，聚维酮分子由(2m＋n)个单体聚合而成，B项错误；由题干信息“聚维酮碘的水溶液”知，聚维酮碘溶于水，C项正确；聚维酮分子中含有肽键，因此在一定条件下能够发生水解反应，D项正确。‎ ‎6．(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填字母)‎ a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 ‎(2)B生成C的反应类型为________。‎ ‎(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。‎ ‎(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____________________________________________________________。‎ ‎(6)参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。‎ 解析：(1)a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，所以说法错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；c选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，所以说法正确；d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正确。‎ ‎(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。‎ ‎(3)通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。‎ ‎(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1,4丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为 ‎(5)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即—CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 ‎(6)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成路线为：‎ ‎　‎ 答案：(1)cd　(2)取代反应(或酯化反应)　(3)酯基、碳碳双键　消去反应　(4)己二酸 ‎[课下提能练]‎ ‎1．(2018·包头九中月考)下列说法正确的是(　　)‎ A．木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色 B．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应 C．α氨基丙酸与α氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽 D．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 解析：选B　木材纤维的主要成分是纤维素，遇碘水不变蓝色，A项错误。花生油属于酯类，可以发生水解反应，鸡蛋清主要成分是蛋白质，可水解生成氨基酸，B项正确。氨基酸生成二肽，是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；异种氨基酸脱水，也可以生成2种二肽，所以共有4种，C项错误。重金属离子能使蛋白质发生变性，但不能使氨基酸发生变性，D项错误。‎ ‎2．(2018·青岛四校联考)现有四种有机物：a的分子式为(C6H10O5)n，b是葡萄糖，c是乙醇，d是乙酸乙酯。下列有关有机物的说法正确的是(　　)‎ A．有机物a只能是淀粉 B．a转化为b、b转化为c都发生了取代反应 C．等质量的a和b充分燃烧生成等质量的二氧化碳 D．a、b、c、d四种物质都能发生氧化反应 解析：选D　有机物a可能是淀粉或纤维素，A项错误。b转化为c属于氧化反应，B项错误。a、b的最简式不同，含碳量不同，所以等质量的a和b充分燃烧生成二氧化碳的质量不相等，C项错误。四种物质都能燃烧，燃烧属于氧化反应，此外葡萄糖、乙醇也能被其他氧化剂氧化，故D项正确。‎ ‎3．以淀粉为基本原料可制备许多物质，如 下列有关说法中正确的是(　　)‎ A．淀粉是糖类物质，有甜味，反应①是水解反应 B．反应③是消去反应，反应④是加聚反应，反应⑤是取代反应 C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化 D．在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开 解析：选D　淀粉没有甜味，A项错；反应⑤是氧化反应，B项错；聚乙烯分子中没有碳碳双键，C项错；葡萄糖可与银氨溶液反应生成银镜，乙醇不能，D项正确。‎ ‎4．(2018·黄冈模拟)某聚酯纤维结构如下：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．由单体合成该聚酯纤维的反应属于加聚反应 B．该聚酯纤维不能水解 C．该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙二醇 D．该聚酯纤维含有亲水基羟基，在水中溶解度较大 解析：选C　合成该物质的反应为缩聚反应；该物质属于聚酯，可以水解；该物质虽然含有亲水基羟基，但由于含有较多C原子，故不能溶于水。‎ ‎5．(2018·长沙模拟)聚甲基丙烯酸甲酯()的缩写代号为PMMA，俗称有机玻璃。下列说法中错误的是(　　)‎ A．合成PMMA的单体是甲基丙烯酸和甲醇 B．聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(C5H8O2)n C．聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分子合成材料 D．甲基丙烯酸甲酯[CH2===C(CH3)COOCH3]中碳原子可能都处于同一平面 解析：选A　聚甲基丙烯酸甲酯的单体为CH2===C(CH3)COOCH3，故A错误；由题给结构简式可知，聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(C5H8O2)n，故B正确；聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分子合成材料，故C正确；甲基丙烯酸甲酯中碳碳双键、均为平面结构，且直接相连，则通过单键的旋转碳原子可能都处于同一平面，故D正确。‎ ‎6．化合物A()可由环戊烷经三步反应合成：‎ 则下列说法错误的是(　　)‎ A．反应1可用的试剂是氯气 B．反应3可用的试剂是氧气和铜 C．反应1为取代反应，反应2为消去反应 D．A可通过加成反应合成Y 解析：选C　实现此过程，反应1为与卤素单质取代，反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇，反应3为醇的催化氧化，A、B正确，C错误；酮可催化加氢变成相应的醇，D正确。‎ ‎7．高分子化合物的结构如下：‎ 其单体可能是(　　)‎ ‎①CH2CHCN　②乙烯　③1,3丁二烯　④苯乙炔　⑤苯乙烯　⑥1丁烯 A．①③⑤　　　　　　　　 　B．②③⑤‎ C．①②⑥ D．①③④‎ 解析：选A　该高分子化合物属于加聚反应生成的高聚物，链节的主链上存在碳碳双键结构，按如图方式断键：‎ ‎8．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B．A生成C的反应属于加成反应 C．A生成D的反应属于取代反应 D．烃A的结构简式为CH2CH2‎ 解析：选B　一定条件下，CH2===CH—CN、CH3COOCH===CH2发生加聚反应：nCH2===CH—CN + nCH3 COOCH (人造羊毛)，无小分子生成，故A错误；A是乙炔，A的结构式为H—C≡C—H，与HCN发生加成反应得到C(H2C==== CH—CN)， 故B正确；A→D反应的化学方程式为HC≡CH＋CH3COOHH2C===CH—OOCCH3，属于加成反应，故C错误；A是乙炔，A的结构简式为CH≡CH，故D错误。‎ ‎9．非索非那定(E)可用于减轻季节性过敏鼻炎引起的症状。其合成路线如下(其中—R为)：‎ ‎(1)E中的含氧官能团名称为________和________。‎ ‎(2)X的分子式为C14H15ON，则X的结构简式为__________________________。‎ ‎(3)B→C的反应类型为　　　　。‎ (4)一定条件下，A可转化为F()。写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　。‎ ‎①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能使溴水退色；③有3种不同化学环境的氢。‎ (5)已知：R—BrRCN(R代表烃基)。化合物G( )是制备非索非那定的一种中间体。请以 tBuOK为原料制备G，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。‎ 解析：(2)对比A和X分子中的碳原子数可知相差2个，再对比A和B的结构可知A中—CN相连的碳原子上两个氢被—CH3取代得到X：(3)对比B和C的结构可知B中的Cl结合中的H，所以发生了取代反应。(4)能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能使溴水退色说明含有碳碳不饱和键，有3种不同化学环境的氢说明是一种高度对称的结构，而F除苯环外还含有6个C、3个O、3个不饱和度，所以为了高度对称，则3个O形成3个对称的酚羟基，6个C和3个不饱和度正好形成3个—CH===CH2，则可写出符合条件的结构简式为 (5)由提供的原理和流程中的反应可知—CH2CN可转化为—C(CH3)2CN，而由 转化为可先转化为卤代烃( )后取代得到，—CN可水解得到—COOH，从而得出相应的合成流程。‎ 答案：(1)羟基　羧基 (2) (3)取代反应 ‎10．高聚物的合成与结构修饰是制备具有特殊功能材料的重要过程。下图是合成具有特殊功能高分子材料 已知：‎ ‎(1)①的反应类型是____________________。‎ ‎(2)②是取代反应，其化学方程式是________________________________________________________________________。‎ ‎(3)D的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1∶3，不存在顺反异构。D的结构简式是________________________________________________________________________。‎ ‎(4)⑤的化学方程式是__________________________________________________。‎ ‎(5)G的结构简式是___________________________________________________。‎ ‎(6)⑥的化学方程式是_________________________________________________。‎ ‎(7)工业上也可用合成E。由上述①～④的合成路线中获取信息，完成下列合成路线。(箭头上注明试剂和反应条件，不易发生取代反应)‎ 解析：CH2===CH2与Br2发生加成反应生成A，A为CH2BrCH2Br；A与NaCN发生取代反应生成B(C4H4N2)，C4H4N2在酸性条件下反应生成则B为据W的结构简式结合反应逆推可知I为 与H反应生成I，据I的结构简式结合已知反应Ⅱ逆推可知H为结合已知反应Ⅰ逆推可知G为 则E为，D的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1∶3，不存在顺反异构，D的结构简式是 (1)①CH2===CH2与Br2发生加成反应生成A。(2)由上述推断可知②过程的反应方程式为 ‎ (4)反应⑤的方程式为 ‎ ‎(5)据分析可知G的结构简式为 ‎(7)E为在NaCN存在时发生取代反应生成HOCH2CH(CN)CH3，HOCH2CH(CN)CH3在酸性条件下发生反应生成HOCH2CH(CH3)COOH，最后HOCH2CH(CH3)COOH在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成CH2===C(CH3)COOH，合成路线为HOCH2CHBrCH3HOCH2CH(CN)CH3HOCH2CH(CH3)COOHCH2===C(CH3)COOH。‎ 答案：(1)加成反应 ‎(3)(CH3)2C===CH2‎ ‎(4)CH2===C(CH3)COOH＋CH3OH CH2===C(CH3)COOCH3＋H2O ‎(7)HOCH2CHBrCH3HOCH2CH(CN)CH3HOCH2CH(CH3)COOHCH2===C(CH3)COOH ‎11．(2018·曲靖一中月考)某合成路线如下图所示：‎ 已知：①有机物A能与Na反应，相对分子质量为32；‎ ‎②RCO 18OR′＋R″OH―→RCOOR″＋R′ 18OH(R、R′、R″代表烃基)。‎ ‎(1)F的名称是________，C的结构简式是________。‎ ‎(2)M的结构式是________________________________________________________，‎ B→C的反应类型是____________。‎ ‎(3)写出由1,2二溴乙烷制备物质H的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)G的同分异构体有多种，满足下列条件的共有_____种。‎ ‎①苯环上只有两个取代基 ‎②1 mol有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体 ‎(5)G→聚酯纤维的化学方程式为________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：已知有机物A能与Na反应，相对分子质量为32，可得A为甲醇，结构简式是CH3OH。采用逆推法分析，将CH3COOH和吸水材料酯化即可得C，其结构简式为而B为C的单体，所以B的结构简式为CH3COOCH===CH2；乙酸与化合物M加成生成B，则M为CH≡CH；A为CH3OH，其与HBr发生取代反应生成D(CH3Br)，根据G的结构逆推可知F为则E为D(CH3Br)与甲苯发生对位上取代反应的产物，即对二甲苯。‎ ‎(3)H为乙二醇，1,2二溴乙烷属于溴代烃，卤代烃在NaOH水溶液中能发生取代反应生成醇。‎ ‎(4)G为，G的同分异构体满足以下条件：①苯环上只有两个取代基，②1 mol有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体，说明该分子中含有2个羧基，满足条件的有机物共有12种，分别为 答案：(1)对苯二甲酸　‎