2020届高考化学一轮复习认识有机化合物学案 36页

有机化学基础(选修)‎ 考点 ‎2014年 ‎2015年 ‎2016年 ‎2017年 ‎2018年 结构简式 与化学式 全国Ⅰ38(填空简答);全国Ⅱ38(填空简答)‎ 全国Ⅰ38(填空简答);全国Ⅱ38(填空简答)‎ 全国Ⅰ38(填空简答);全国Ⅱ38(填空简答);全国Ⅲ38(填空简答)‎ 全国Ⅰ36(填空简答);全国Ⅱ36(填空简答);全国Ⅲ36(填空简答)‎ 全国Ⅰ36(填空简答);全国Ⅱ36(填空简答);全国Ⅲ36(填空简答)‎ 方程式的书写 及反应类型 全国Ⅰ38(填空简答);全国Ⅱ38(填空简答)‎ 全国Ⅰ38(填空简答);全国Ⅱ38(填空简答)‎ 全国Ⅰ38(填空简答);全国Ⅱ38(填空简答);全国Ⅲ38(填空简答)‎ 全国Ⅰ36(填空简答);全国Ⅱ36(填空简答);全国Ⅲ36(填空简答)‎ 全国Ⅰ36(填空简答);全国Ⅱ36(填空简答);全国Ⅲ36(填空简答)‎ 同分异构体 全国Ⅰ38(填空简答);全国Ⅱ38(填空简答)‎ 全国Ⅰ38(填空简答);全国Ⅱ38(填空简答)‎ 全国Ⅰ38(填空简答);全国Ⅱ38(填空简答);全国Ⅲ38(填空简答)‎ 全国Ⅰ36(填空简答);全国Ⅱ36(填空简答);全国Ⅲ36(填空简答)‎ 全国Ⅰ36(填空简答);全国Ⅱ36(填空简答);全国Ⅲ36(填空简答)‎ 合成路线 的设计 全国Ⅰ38(填空简答)‎ 全国Ⅰ38(填空简答)‎ 全国Ⅰ38(填空简答);全国Ⅲ38(填空简答)‎ 全国Ⅰ36(填空简答);全国Ⅲ36(填空简答)‎ 全国Ⅰ36(填空简答) ‎ 一、教学建议 ‎　　有机化学基础是两大选修模块之一,高考试题中必须有的一个选修题,考查的层次相对较高,难度相对较大,复习时应注意如下几个方面的问题。‎ ‎1.对于有机化合物的复习,应从三个方面给予关注:确定有机物结构的物理方法、判断有机物的同分异构体数目及书写指定条件的同分异构体、正确命名简单的有机化合物。‎ ‎2.烃和卤代烃、烃的含氧衍生物的复习,运用“结构决定性质”这一基本原理,掌握典型有机物的结构与性质,以官能团为主线掌握它们之间的相互转化。‎ ‎3.对于糖类、氨基酸和蛋白质的复习,应从组成、结构特点、主要化学性质及应用四个方面加以突破。‎ ‎4.总结规律、突破有机化合物的合成路线的分析与设计,由常见有机物的转化提升至官能团的性质及转化,总结有机反应条件确定有机反应的类型及物质的转化,通过特征产物推断有机物的结构等。‎ 二、课时安排 ‎　　本单元共4讲,建议10课时完成,8课时用于在课堂上互动式完成36~39讲,2课时进行测试及讲评。‎ 认识有机化合物 考试说明 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。‎ ‎2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。‎ ‎3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。‎ ‎4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。‎ ‎5.能够正确命名简单的有机化合物。‎ ‎6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。‎ 考点一　有机化合物的分类及官能团 ‎1.根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为烃和　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎ 2.按碳的骨架分类 ‎(1)有机化合物 ‎(2)烃的分类 烃 ‎ 3.按官能团分类 ‎(1)相关概念 ‎①烃的衍生物:烃分子里的　　　　　被其他　　　　　　　　　　所代替,衍生出一系列新的有机化合物。 ‎ ‎②官能团:决定化合物　　　　性质的原子或原子团。 ‎ ‎(2)有机物的主要类别、官能团 有机物 类别 官能团名称 官能团结构 典型代表物 ‎(结构简式)‎ 烯烃 碳碳双键 ‎　　　 ‎ CH2CH2‎ 炔烃 碳碳三键 ‎　　　 ‎ CH≡CH 卤代烃 卤素原子 ‎—X CH3CH2Cl 醇 ‎(醇)羟基 ‎　　　 ‎ CH3CH2OH 酚 ‎(酚)羟基 ‎　　　 ‎ 醚 醚键 CH3CH2OCH2CH3‎ 醛 ‎　　　 ‎ CH3CHO、HCHO 酮 ‎　　　 ‎ 羧酸 ‎　　　 ‎ 酯 ‎　　　 ‎ CH3COOCH2CH3‎ 氨基酸 氨基、羧基 ‎—NH2‎ ‎—COOH 对点自测 ‎1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)‎ ‎ (1)有机物一定含碳、氢元素 (　　)‎ ‎(2)官能团相同的物质一定是同一类物质 (　　)‎ ‎(3)含有醛基的有机物一定属于醛类 (　　)‎ ‎(4)、—COOH的名称分别为苯、酸基 (　　)‎ ‎(5)醛基的结构简式为“—COH” (　　)‎ ‎(6)含有苯环的有机物属于芳香烃 (　　)‎ ‎(7)与互为同系物 (　　)‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎2.下列有机化合物中都含有多个官能团,用字母代号填空。‎ A. B.‎ C. D.E.‎ ‎(1)可以看作醇类的是　　　　。 ‎ ‎(2)可以看作酚类的是　　　　。 ‎ ‎(3)可以看作羧酸类的是　　　　。 ‎ ‎(4)可以看作酯类的是　　　　。 ‎ ‎ 1.(1)[2018·全国卷Ⅰ节选] W()中含氧官能团的名称是　　　　　　。 ‎ ‎(2)[2018·全国卷Ⅲ节选] Y()中含氧官能团的名称为　　　　　　。 ‎ ‎ (3)[2018·江苏卷节选] A()中的官能团名称为　　　　　　　　(写两种)。 ‎ ‎2.[2018·湖南衡东一中月考] (1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团为　　　　　　　　　　(写名称),它属于　　　　(填“脂环”或“芳香”)化合物。 ‎ ‎(2)酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如下所示:‎ 图11-36-1‎ ‎①酚酞的化学式为　　　　。 ‎ ‎②从结构上看酚酞可看作　　　　(填字母)。 ‎ A.烯烃 B.芳香化合物 C.醇 D.酚 E.醚 F.酯 易错警示　脂环化合物与芳香化合物、醇与酚的区别 ‎(1)芳香化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。芳香化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环)的化合物;脂环化合物是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物,如环己烯()、环戊烷()等。‎ ‎ (2)醇和酚的官能团均为羟基(—OH),区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物属于酚;羟基与链烃基、脂环烃基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。如:为酚类,而为醇类。‎ 考点二　有机物结构的表示及命名 ‎ 1.有机化合物中碳原子的成键特点 ‎ 2.有机物组成和结构的几种表示方法 表示方法 实例 含义 分子式 C2H4‎ ‎　用元素符号表示物质分子组成的式子,‎ 可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式 ‎(实验式)‎ CH2‎ ‎　①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子;②由最简式可求出最简式的相对质量;③分子式是最简式的整数倍 电子式 ‎　用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ‎　①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型 结构简式 CH2CH2‎ ‎　结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)‎ 键线式 ‎　以线示键,每个折点和线端点处表示有一个碳原子,并以氢原子补足四价 球棍模型 小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)‎ 比例模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 ‎ 3.烃的命名 ‎(1)烷烃的命名 ‎①烷烃的习惯命名法 如C5H12的同分异构体有3种,其结构简式分别为 CH3CH2CH2CH2CH3、、,用习惯命名法分别为　　　　、　　　　、　　　　。 ‎ ‎②烷烃的系统命名法 a.几种常见烷基的结构简式 甲基:　　　　;乙基:　　　　;丙基:　　　　　　　、　　　　　　;丁基:　　　　　　　、　　　　　　　、　　　　　　　、　　　　　　　。 ‎ b.命名步骤 如命名为　。 ‎ ‎(2)烯烃和炔烃的命名 如命名为4-甲基-1-戊炔。‎ ‎(3)苯及其同系物的命名 ‎①苯作为母体,其他基团作为取代基。‎ 例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙 苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。‎ ‎②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。‎ ‎ ‎ ‎ 　　　　　　　　　　　　　　　 ‎ ‎ 4.烃的衍生物的命名注意事项 ‎①烯、炔、醛、酸、酯……指的是官能团。‎ ‎②二、三、四……是指官能团的个数。‎ ‎③1、2、3……指官能团或取代基的位置。(醛、羧酸的官能团在链端,支链定位默认官能团为1号)‎ ‎④甲、乙、丙、丁……是指碳原子数。‎ ‎⑤含有官能团的有机物在命名时,都要选择含有或连有该官能团的最长碳链为主链,且编号时应使该官能团的位次最小,且要点明所含官能团的数目。‎ ‎ 5.多官能团物质的命名 命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优选顺序为(以“>”符号表示优先):羧酸>酯>醛>酮>醇>胺,如名称为聚甲基丙烯酸甲酯。‎ 对点自测 ‎1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)‎ ‎(1)按系统命名法的名称为3,3-二甲基-2-乙基戊烷 (　　)‎ ‎(2)的名称为2-羟基丁烷 (　　)‎ ‎(3)按系统命名法的名称为2,5,6-三甲基-4-乙基庚烷 (　　)‎ ‎(4)的名称为2,2,3-三甲基戊烷 (　　)‎ ‎(5)的名称为2-甲基-3-丁炔 (　　)‎ ‎(6)的名称为2-甲基-3-丁醇 (　　)‎ ‎(7)CH2Cl—CH2Cl的名称为二氯乙烷 (　　)‎ ‎2.指出下列有机物命名错误的原因。‎ ‎(1)命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是　　　　　　　　　;将其命名为“3-甲基丁烷”错误原因是　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)命名为“1-甲基-1-丙醇”,错误原因是　　　　　　　　　　。 ‎ 题组一　有机物结构的表示方法 ‎1.[2018·山东寿光现代中学月考] 下列化学用语正确的是 (　　)‎ A.四氯化碳的电子式: ‎ B.丙烷分子的比例模型:‎ C.2-乙基-1,3-丁二烯的键线式:‎ D.聚氯乙烯的结构简式:‎ ‎2.[2019·江西上高县第二中学月考] 增塑剂是一种对人体有害的物质。增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得:‎ 图11-36-2‎ 下列说法正确的是 (　　)‎ A.DCHP的分子式为C20H24O4‎ B.环己醇分子的核磁共振氢谱有4个吸收峰 C.DCHP能发生加成反应和取代反应,不能发生酯化反应 D.1 mol DCHP可与4 mol NaOH完全反应 ‎[拓展]‎ ‎(1)邻苯二甲酸酐的二氯代物有　　　　种? ‎ ‎(2)环己醇分子中所有的原子可能共平面吗?‎ 题组二　有机物的命名 ‎1.[2018·黑龙江大庆第一中学月考] 某烃和H2加成后得到2,2-二甲基丁烷,该烃的名称可能是 (　　)‎ ‎①2,2-二甲基-1-丁烯　②3,3-二甲基-1-丁烯　③3,3-二甲基-1-丁炔　‎ ‎④2,3-二甲基-1,3-丁二烯 A.①② B.②③ C.③④ D.①④‎ ‎2.(1)[2018·全国卷Ⅰ节选] ClCH2COOH的化学名称为　　　　。 ‎ ‎(2)[2018·天津卷节选] 的系统命名为　　　　。 ‎ ‎(3)[2017·全国卷Ⅲ节选] 的化学名称是　　　　　。 ‎ ‎(4)[2017·天津卷节选] 的名称为　　　　　　　　　　　　 　　。 ‎ ‎(5)[2016·全国卷Ⅲ节选] 的化学名称为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)[2015·全国卷Ⅱ节选] HOCH2CH2CHO的化学名称为　　　　　。 ‎ 考点三　同分异构体的书写和种数判断 ‎ 1.有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 ‎　化合物具有相同的　　　　,但　　　　不同,而产生性质差异的现象 ‎ 同分异构体 ‎　具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 类 型 碳链异构 ‎　碳链骨架不同,如CH3—CH2—CH2—CH3和　　　　　　　　　 ‎ 位置异构 ‎　官能团位置不同,如:CH2CH—CH2—CH3和　　　　　　　　　　 ‎ 官能团 异构 ‎　官能团种类不同,如:CH3CH2OH和　　　　　　　　,常见的官能团异构有醇、酚、醚;醛与酮;羧酸与酯等 ‎ ‎ 2.同分异构体的书写规律 ‎(1)烷烃只有碳链异构,一般可按下列规则书写:‎ 成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全。‎ ‎(2)具有官能团的有机物,如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等,存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构三种异构方式。一般书写顺序为碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构,一一考虑,这样可以避免重写或漏写。‎ ‎ (3)限制条件的同分异构体的书写,如写出分子式为C8H8O2结构中含苯环且属于酯类的同分异构体,从酯的组成考虑,形成酯的羧酸中至少含一个碳原子,醇中也至少含一个碳原子,则酸只可能为甲酸、乙酸、苯甲酸;醇只可能为甲醇、苯甲醇,此外不要漏写苯酚。‎ 符合题目要求的物质结构共有以下6种:‎ ‎、(邻、间、对三种)、、‎ 对点自测 ‎1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)‎ ‎(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式 (　　)‎ ‎(2)互为同分异构体的物质都是有机物 (　　)‎ ‎(3)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体 (　　)‎ ‎(4)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质 (　　)‎ ‎(5)CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2,二者互为同系物 (　　)‎ ‎2.在下列物质中互为同系物的有　　　　;互为同分异构体的有　　　　;互为同素异形体的有　　　　;互为同位素的有　　　　。(用对应的序号填空) ‎ ‎①液氯　②氯气　③白磷　④红磷　⑤D　⑥T　⑦ ⑧2,2-二甲基丁烷　‎ ‎⑨CH2=CH—CH3　 ⑩‎ ‎ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎1.完成下列填空:‎ ‎(1)[2018·全国卷Ⅰ改编] 写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)[2017·全国卷Ⅱ改编] L的分子式为C7H8O2,其可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有　　　　　种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　、　　　　。 ‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎2.[2018·辽宁实验中学期中] 2-氨基-5-硝基苯甲醚俗称红色基B,主要用于棉纤维织物的染色,也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料,其结构简式如下所示,则氨基与硝基直接连在苯环上并呈对位时的红色基B的同分异构体数目为 (　　)‎ A.5种 B.8种 C.9种 D.10种 规律小结　限定条件的同分异构体结构的推断分析 常见限定条件 对应的官能团或结构 ‎　能与NaHCO3或Na2CO3反应放出气体 ‎　—COOH ‎　能与钠反应产生H2‎ ‎　—OH或—COOH ‎　能与Na2CO3反应 ‎　—OH(酚)或—COOH ‎　能与NaOH溶液反应 ‎　—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X ‎　能发生银镜反应 ‎　—CHO(包括HCOOR)‎ ‎　能与FeCl3发生显色反应 ‎　—OH(酚)‎ ‎　能发生水解反应 ‎　—COOR或—X或—CONH—‎ ‎　既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)‎ ‎　HCOOR ‎　苯环上的一溴代物有一种 ‎　或或或或或 考点四　研究有机化合物的一般步骤和方法 ‎ 1.研究有机化合物的基本步骤 分离提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析 ‎ ‎ 纯净物　 确定　　　 确定　　　　 确定　　　 ‎ ‎ 2.分离提纯有机物的常用方法 ‎(1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 ‎　常用于分离、提纯液态有机物 ‎　①该有机物热稳定性较强 ‎　②该有机物与杂质的　　　　相差较大 ‎ 重结晶 ‎　常用于分离、提纯固态有机物 ‎　①杂质在所选溶剂中　　　　很小或很大 ‎ ‎　②被提纯的有机物在此溶剂中　　　　受温度影响较大 ‎ ‎(2)萃取、分液 类型 原理 液-液萃取 ‎　利用有机物在　　　　　　　　　　　　　　不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 ‎ 固-液萃取 ‎　用有机溶剂从固体物质中溶解有机物的过程 ‎3.有机物分子式和结构式的确定流程 ‎(1)元素分析 ‎—‎ ‎(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的　　　　与其　　　　的比值)　　　　即为该有机物的相对分子质量。 ‎ ‎(3)有机分子结构式的鉴定 ‎①物理方法:‎ a.红外光谱(IR)法 不同的化学键或官能团　　　　不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ‎ b.核磁共振氢谱法 氢原子种数=　　　　　　　,每种氢原子个数与　　　　　　　成正比。 ‎ ‎②化学方法 利用特征反应鉴定出　　　　,再进一步确认。 ‎ 常见官能团的检验方法如下:‎ 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键 或碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 ‎　　　 ‎ 酸性高锰酸钾溶液 ‎　　　 ‎ 卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸 银溶液、稀硝酸 ‎　　　 ‎ 酚羟基 三氯化铁溶液 ‎　　　 ‎ 浓溴水 ‎　　　 ‎ 醛基 银氨溶液 ‎　　　 ‎ 新制氢氧化铜悬浊液 ‎　　　 ‎ 羧基 碳酸钠溶液 ‎　　　 ‎ 碳酸氢钠溶液 石蕊溶液 ‎　　　 ‎ 对点自测 ‎1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)‎ ‎(1)某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4 (　　)‎ ‎(2)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有C、H、O三种元素 (　　)‎ ‎(3)质谱法可以测定有机物的相对分子质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型 (　　)‎ ‎(4)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶1∶1 (　　)‎ ‎(5)可以用溴水鉴别烷烃、烯烃、苯的同系物 (　　)‎ ‎(6)甲醚与乙醇的分子式均为C2H6O,可利用红外光谱法加以鉴别 (　　)‎ ‎2.某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是　　　　　　,通过质谱仪测定其相对分子质量为74,则其分子式为　　　　　　。 ‎ 题组一　有机物的分离提纯 ‎1.[2018·湖南长沙一中月考] 下列除去杂质的方法正确的有 (　　)‎ ‎①除去乙烷中少量的乙烯:催化剂条件下通入H2　②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,分液、干燥、蒸馏　③除去苯中少量的苯酚:加入足量浓溴水后过滤　④除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸馏　⑤除去溴苯中的溴:用汽油萃取　⑥‎ 除去苯中的少量苯甲酸:加入NaOH溶液,分液　⑦除去乙炔中的硫化氢:通过盛有亚硫酸钠酸性溶液的洗气瓶 A.3个 B.4个 C.5个 D.6个 ‎2.[2018·河南洛阳统考] 海洋动物海鞘中含有种类丰富、结构新颖的次生代谢产物,是海洋抗肿瘤活性物质的重要来源之一。一种从海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物的流程如下:‎ 图11-36-3‎ 下列关于该流程各步骤的说法中,错误的是 (　　)‎ 选项 步骤 采用装置 主要仪器 A ‎①‎ 过滤装置 漏斗 B ‎②‎ 分液装置 分液漏斗 C ‎③‎ 蒸发装置 坩埚 D ‎④‎ 蒸馏装置 蒸馏烧瓶 规律小结　常见有机混合物的分离、提纯 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯)‎ 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯)‎ ‎　酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水)‎ CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 溴乙烷 ‎(醇)‎ 水 分液 分液漏斗 醇(酸)‎ NaOH 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 硝基苯 ‎(NO2)‎ NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚)‎ NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸)‎ ‎　饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 题组二　有机物分子结构的确定 ‎1.[2018·天津宝坻区高中八校联考] 以下研究有机物方法的叙述不正确的是 (　　)‎ A.质谱法可以快速、微量、精确测定相对分子质量 B.燃烧法是确定有机物成分的有效方法之一 C.从红外光谱图上可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 D.从核磁共振氢谱图上只能推知有机物分子中氢原子的类型 ‎2.[2018·北京师大附中期中] 化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱如图11-36-4。关于A的下列说法中,不正确的是 (　　)‎ 图11-36-4‎ A.A分子属于酯类化合物 B.A在一定条件下可与H2发生加成反应 C.符合题中A分子结构特征的有机物不只有一种 D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 ‎1.[2017·江苏卷] 萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是 (　　)‎ 图11-36-5‎ A.a和b都属于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 ‎2.[2016·上海卷] 轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯 (　　)‎ A.均为芳香烃 ‎ B.互为同素异形体 C.互为同系物 ‎ D.互为同分异构体 ‎3.[2016·上海卷] 烷烃的命名正确的是 (　　)‎ A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷 C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷 ‎4.(双选)[2015·海南卷] 下列有机物的命名错误的是 (　　)‎ ‎ ‎ A.1,2,4-三甲苯 B.3-甲基戊烯 ‎ ‎ C.2-甲基-1-丙醇 D.1,3-二溴丙烷 ‎5.(1)[2015·全国卷Ⅰ节选] C2H2的名称是　　　　　,CH2=CHOOCCH3含有的官能团是　　　　　　　　。 ‎ ‎ (2)[2015·重庆卷节选] H2C=CHCH3H2CCHCH2Br,新生成的官能团是　　　　　　　。(3)[2015·浙江卷节选] 中官能团的名称是　　　　。 ‎ ‎(4)[2015·四川卷节选] 化合物的官能团名称是　　　　。 ‎ ‎(5)[2015·北京卷节选] 中含有的官能团是　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)[2015·天津卷节选] A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为　　　　　　。 ‎ ‎【考点互动探究】‎ 考点一 ‎•知识梳理 ‎1.烃的衍生物 ‎2.(1)脂环　芳香 ‎(2)烷　炔　脂环　稠环芳香 ‎3.(1)①氢原子　原子或原子团　②特殊 ‎(2)　—C≡C—　—OH　—OH　醛基 羰基　羧基　酯基 对点自测 ‎1.(1) ×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×　(7)×‎ ‎[解析] (1)有机物四氯化碳中没有氢元素。‎ ‎(2)酚、醇的官能团相同,但属于不同类物质。‎ ‎(3) 醛类物质是醛基与烃基相连的化合物,而含有醛基的不一定是醛,比如甲酸及其盐、甲酸某酯、葡萄糖等。‎ ‎(4)—COOH的名称为羧基。‎ ‎(5)醛基的结构简式为“—CHO”或“OHC—”。‎ ‎(6)芳香烃指的是含有苯环的烃类物质。‎ ‎(7)二者结构不相似,前者为酚,后者为芳香醇。‎ ‎2.(1)BD　(2)ABC　(3)BCD　(4)E ‎•题组训练 ‎1.(1)羟基、醚键　(2)酯基、羟基 ‎(3)碳碳双键、羰基 ‎2.(1)羟基、醛基、碳碳双键　脂环 ‎(2)①C20H14O4　②BDF 考点二 ‎•知识梳理 ‎1.4　单键　双键　三键　碳链　碳环 ‎3.(1)①甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸　中文数字　正　异　新　正戊烷　异戊烷　新戊烷 ‎②a.—CH3　—CH2CH3　—CH2CH2CH3　　—CH2CH2CH2CH3　　　‎ b.最长碳链　从距离支链最近　3-甲基己烷 ‎(2)碳碳双键或碳碳三键的最长碳链　碳碳双键或碳碳三键 ‎ (3)邻二甲苯(1,2-二甲苯)　间二甲苯(1,3-二甲苯)　对二甲苯(1,4-二甲苯)‎ 对点自测 ‎1.(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×　(7)×‎ ‎[解析] (1)按系统命名法命名为3,3,4-三甲基己烷。‎ ‎(2)该有机物的名称应该为2-丁醇。‎ ‎(3)按系统命名法命名为2,3,6-三甲基-4-乙基庚烷。‎ ‎(5)该有机物名称为3-甲基-1-丁炔。‎ ‎(6)该有机物正确命名为3-甲基-2-丁醇。‎ ‎(7)该有机物正确命名为1,2-二氯乙烷。‎ ‎2.(1)主链选错,应选最长的碳链作主链　编号错,应从距支链最近的一端作为编号的起点 ‎(2)主链选错 ‎•题组训练 题组一 ‎1.C　[解析] 氯原子未成键的孤电子对未画出,A错误;图中模型为丙烷的球棍模型,B错误;键线式用短线表示化学键,交点、端点是碳原子,C原子、H原子不标出,故2-乙基-1,3-丁二烯分子的键线式为,C正确;聚氯乙烯的结构简式为,D错误。‎ ‎2.C　[解析] 根据图示,DCHP的分子式为C20H26O4,A错误; 环己醇()分子的核磁共振氢谱有5个吸收峰(),B错误;DCHP中含苯环和—COOC—,苯环可发生加成反应,—COOC—可发生取代反应,不能发生酯化反应,C正确;—COOC—与NaOH反应,则1 mol DCHP可与2 mol NaOH完全反应,D错误。‎ 拓展 (1)4　(2)不可能 ‎[解析] (1)邻苯二甲酸酐结构对称,苯环上有两种位置的氢原子,则邻苯二甲酸酐的邻位二氯代物有2种、间位二氯代物有1种,对位二氯代物有1种,共4种;(2)环己醇分子中所有的C原子均为四面体结构,所有的原子不可能共平面。‎ 题组二 ‎1.B　[解析] 2,2-二甲基丁烷的碳链结构为,2,2-二甲基丁烷相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键,从而得到烯烃,根据2,2-二甲基丁烷的碳链结构可知,相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键只有一种情况,所以该烯烃的碳链结构为,该烯烃的名称为3,3-二甲基-1-丁烯,同理,若含碳碳三键,则为3,3-二甲基-1-丁炔,故符合题意的有②③。‎ ‎2.(1)氯乙酸　(2)1,6-己二醇　(3)三氟甲苯 ‎(4)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯　(5)苯乙炔 ‎(6)3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛) ‎ 考点三 ‎•知识梳理 ‎1.分子式　结构　　CH3CH=CH—CH3　CH3—O—CH3‎ 对点自测 ‎1.(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×‎ ‎[解析] (1) 同分异构体是分子式相同,但结构不同的物质。‎ ‎(2) 互为同分异构体的物质可能是有机物与无机物,如氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2]。‎ ‎(3)相对分子质量相同的CO、N2不是同分异构体,相对分子质量相同的乙醇与甲酸也不是同分异构体。‎ ‎(5)二者结构不相似,不是同系物的关系。‎ ‎2.⑦⑧　⑨⑩　③④　⑤⑥‎ ‎•题组训练 ‎1.(1)、‎ ‎(2)6　　‎ ‎[解析] (1)属于酯类,说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1,说明氢原子分为两类,各是6个氢原子,因此符合条件的有机物结构简式为或。‎ ‎(2)L的分子式为C7H8O2,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基,当2个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种,当2个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有3种,当2个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,满足条件的L共有6种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。‎ ‎2.C　[解析] 先考虑官能团异构有醚、醇、酚,属于醚时,位置异构有1种,为,属于醇时,位置异构有2种,分别为、‎ ‎,属于酚时,羟基有2种位置,再考虑甲基的位置,共有6种,分别为 、 、 、 、 、 。所以氨基与硝基直接连在苯环上并呈对位时的红色基B的同分异构体数目为9。‎ 考点四 ‎•知识梳理 ‎1.实验式　分子式　结构式 ‎ ‎2.(1)沸点　溶解度　溶解度 ‎(2)两种互不相溶的溶剂中的溶解度 ‎ ‎3.(1)CO2　H2O　简单无机物　最简单的整数比　实验式　无水CaCl2　KOH浓溶液　氧原子 ‎(2)相对质量　电荷　最大值 ‎ ‎(3)①a.吸收频率　b.吸收峰的个数　吸收峰的面积 ‎②官能团　橙色褪去　紫色褪去　有沉淀产生　显紫色　有白色沉淀产生　有银镜产生　有红色沉淀产生　有气体产生　溶液变红色 对点自测 ‎1.(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√‎ ‎[解析] (1)碳、氢原子个数比为1∶4的有机物可能是甲烷或甲醇。‎ ‎(2)不一定含有氧元素,应根据具体的质量变化确定是否含有氧元素。‎ ‎(3)核磁共振氢谱图用于确定有机物的氢原子种类及数目。‎ ‎(5)烷烃、苯的同系物遇到溴水的现象相似,不能鉴别二者。‎ ‎2.C4H10O　C4H10O ‎•题组训练 题组一 ‎1.B　[解析] ①因通入H2的量不易控制,且操作繁杂,①错误;②因乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应而乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小,②正确;③苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯,无法过滤除去,③错误;④加入生石灰,能消耗掉杂质乙酸和生成的水,再蒸馏可以得到纯净的乙醇,④正确;⑤ 溴易溶于溴苯,汽油也是有机溶剂,溴苯与汽油互溶,不能分层,⑤错误;⑥苯甲酸与NaOH溶液反应,生成苯甲酸钠,溶于水,苯不溶于水,可用分液的方法分离,⑥正确;⑦乙炔不能与亚硫酸钠溶液反应,亚硫酸钠酸性溶液与硫化氢反应,生成固体硫,⑦正确。‎ ‎2.C　[解析] 由流程可知,步骤①是分离固液混合物,其操作为过滤,需要漏斗、烧杯等仪器;步骤②是分离互不相溶的液体混合物,需进行分液,要用到分液漏斗等仪器;步骤③是从溶液中得到固体,操作为蒸发,需要蒸发皿等仪器;步骤④是从有机化合物中,利用蒸馏的方法得到甲苯,需要蒸馏烧瓶等仪器,则错误的为C。‎ 题组二 ‎1.D　[解析] 质谱法可以快速、微量、精确测定有机物的相对分子质量,A正确;利用燃烧法,能将有机物分解为简单无机物,并作定量测定,‎ 通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式,B正确;不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同的位置,所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团,C正确;从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目,D错误。‎ ‎2.D　[解析] 根据核磁共振氢谱图可知,有机物A的结构简式为或;含有酯基,属于酯类化合物,A正确;有机物A中含有苯环,可以与氢气发生加成反应,B正确;符合题中A分子结构特征的有机物为和,C正确;属于同类化合物,应含有酯基、苯环,若为羧酸与醇形成的酯有:甲酸苯甲酯;若为羧酸与酚形成的酯,除乙酸酚酯外,还可以是甲酸与酚形成的酯,甲基有邻、间、对三种位置,故其同分异构体数大于2,D错误。‎ ‎【考例考法直击】‎ ‎1.C　[解析] a分子中不存在苯环,不属于芳香族化合物,A项错误;a和c分子中均存在饱和碳原子,所以所有碳原子不可能处于同一平面内,B项错误;a分子中存在碳碳双键,b分子中存在与苯环相连的甲基,C分子中存在醛基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,C项正确;b分子中不存在醛基,不能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀,D项错误。‎ ‎2.D　[解析] 三元轴烯与苯的分子式均为C6H6,但结构不同,二者互为同分异构体,D项正确。‎ ‎3.D　[解析] 将该烷烃展开为,正确命名为2-甲基-3-乙基己烷,D项正确。‎ ‎4.BC　[解析] 烯烃的命名应该从靠近双键的一端开始编号,故的正确名称为3-甲基-1-戊烯,B项错误;醇的命名应该选择含有羟基的最长碳链为主链,且从离羟基位置最近的一端开始编号,故的名称为2-丁醇, C项错误。‎ ‎5.(1)乙炔　碳碳双键、酯基 ‎(2)—Br(或溴原子)　(3)醛基 ‎(4)醛基　(5)碳碳双键、醛基　(6)醛基和羧基 ‎1.[2018·湖北宜昌三峡中学期中] 下列是除去括号内杂质的有关操作,其中正确的是 (　　)‎ A.苯(己烷)——分液 B.NO(NO2)——通过水洗、干燥后,用向下排空气法收集 C.乙烷(乙烯)——让气体通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D.乙醇(乙酸)——加足量NaOH溶液,蒸馏 ‎[解析] D　苯和己烷都为有机物,能互溶,无法用分液法进行分离,A错误;NO易与O2反应,不能用排空气法收集,B错误;乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,因此除去旧杂质的同时,引入了新杂质,C错误;加入足量NaOH溶液,可以将乙酸转化为难挥发的盐,从而可以采用蒸馏法将乙醇提纯,D正确。‎ ‎2.[2018·黑龙江哈尔滨六中月考] 下列说法正确的是 (　　)‎ A.分子式为C7H16的烃,分子中有4个甲基的同分异构体有4种(不考虑立体异构)‎ B. 的名称为2,2,4-三甲基-4-戊烯 C.化合物是苯的同系物 D.植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸 ‎[解析] A　该烃含有4个甲基的同分异构体的主链中碳原子数目只能为5,相当于正戊烷中间C原子上的2个H原子被两个甲基取代得到的物质,CH3CH2CH2CH2CH3分子中H原子被2个甲基取代,若取代的是同一碳原子上的2个H原子,有2种情况,若取代的是不同C原子上的H原子,有2种情况,故符合条件的该烃的同分异构体有4种,A正确;该有机物为烯烃,含有碳碳双键的最长碳链含有5个C,主链为戊烯,编号从距离碳碳双键最近的一端开始,碳碳双键在1号C,在2、4号C上都连有甲基,则该有机物命名为2,4,4-三甲基-1-戊烯,B错误;分子不符合通式CnH2n-6(n>6),不属于苯的同系物,C错误;植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯,D错误。‎ ‎3.[2018·安徽合肥模拟] 分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应放出气体,则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有(　　)‎ A.8种 B.7种 C.6种 D.5种 ‎[解析] A　能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3‎ 溶液反应放出气体,说明该有机物含有碳碳双键和羧基,如果没有支链,根据碳碳双键位置的不同,有3种结构,如果有一个甲基为支链,甲基的位置有2种,每一种碳碳双键位置有2种,同分异构体有4种,如果有一个乙基为支链,同分异构体的结构有1种,所以同分异构体的结构共有8种。‎ ‎4.按要求回答下列问题:‎ ‎(1)的系统命名为　　　　　。 ‎ ‎(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(3) 的分子式为　　　　。 ‎ ‎(4)某烃的分子式为C4H4,它是合成橡胶的中间体,它有多种同分异构体。‎ ‎①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　。 ‎ ‎②它有一种同分异构体,每个碳原子均达饱和,且碳与碳的夹角相同,该分子中碳原子形成的空间构型为　　　　　　　　形。 ‎ ‎[答案] (1)2,3-二甲基丁烷 ‎(2)‎ ‎(3)C4H8O ‎(4)①CH2=CHC≡CH　②正四面体