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- 2021-07-08 发布
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有机合成与推断
1.(2019·泰州一模)那可汀是一种药物,该药适用于刺激性干咳病人服用,无成瘾性。化合物I是制备该药物的重要中间体,合成路线如下:
(1)化合物A中的官能团名称为__________________(写两种)。
(2)设计反应A→B的目的为_________________________________________________。
(3)化合物C的分子式为C10H11O4I,写出C的结构简式:________________________。
(4)化合物I的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:____________________。
①分子中含有硝基(—NO2)且直接连在苯环上;②分子中只有3种不同化学环境的氢。
解析:(1)由A分子结构式分析可知,A分子含有醚键和醛基两种官能团。
(2)从合成路线A→E看,设计反应A→B的目的是防止醛基在后续步骤中反应,起到保护醛基的作用。
(3)对比B和D分子结构可知苯环一个氢原子被—OCH3取代了,而B→C条件中有I2参加反应,又因C的分子式为C10H11O4I,可推知C的结构简式为。
答案:(1)醚键、醛基
(2)防止醛基在后续步骤中反应或保护醛基
(3)
(5)
2.(2019·南通七市二模)化合物G是一种肾上腺皮质激素抑制药,可通过以下方法合成:
(1)CH2===CHCOOCH3中含有的官能团名称为__________________。
(2)F→G的反应类型为__________________。
(3)B的分子式为C10H8N2O4,写出B的结构简式:
________________________________________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体X的结构简式:____________________。
①能发生银镜反应;
②1 mol X最多能与2 mol NaOH发生反应;
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
答案:(1)酯基、碳碳双键 (2)还原反应
(5)
3.(2019·苏锡常镇三模)化合物H是一种高效除草剂,其合成路线流程图如下:
(1)E中含氧官能团名称为________和________。
(2)A→B的反应类型为____________。
(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:________________。
①不能发生水解反应,能与FeCl3溶液发生显色反应;
②分子中有4种不同化学环境的氢。
(4)F的分子式为C15H7ClF3NO4,写出F的结构简式:________________。
(5)已知:—NH2与苯环相连时,易被氧化;—COOH与苯环相连时,再引入其他基团主要进入它的间位。请写出以A和D为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
解析:(1)E中含氧官能团为羧基和醚键。
(2)分析A→B→C之间的变化,Na2Cr2O7是一种强氧化剂,即B→C发生氧化反应,则A→B应在甲基的邻位上引入硝基,即A→B的反应类型为取代反应。
(4)结合E、G的结构,F的分子式为C15H7ClF3NO4,F的结构简式为
。
(5)A先发生取代,再将甲基氧化为—COOH,再与D反应,最后将—NH2氧化为—NO2。
答案:(1)醚键 羧基 (2)取代反应
(4)
(5)
4.有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体,其合成流程如下:
(1)化合物C中含氧官能团的名称为____________、____________。
(2)D→E的反应类型为________________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:____________________。
①不能发生银镜反应;
②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中有4种不同化学环境的氢。
(4)化合物B的分子式为C10H14O,写出B的结构简式:__________________________。
①不能发生银镜反应,说明无醛基;
②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明有酯基且酯基中的氧连接在苯环上;
(5)以苯甲醇、乙醛为原料制备,苯甲醇先被氧化
答案:(1)醛基 醚键 (2)加成反应
5.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)E中的官能团名称为________和________。
(2)C→D的反应类型为________。B→C的化学反应方程式为_____________________。
(3)G的结构简式为________。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:__________________。
①遇FeCl3溶液显紫色;
②能发生银镜反应;
③分子中有5种不同化学环境的氢且个数比为1∶1∶2∶2∶4。
(5)写出用甲醛和乙烯为原料制备化合物C(CH2ONO2)4的合成路线(其他无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
(5)很明显,C(CH2ONO2)4这是一个多元酯。根据题中信息醛和醛之间的加成,可以是碳链增长,将乙烯在一定条件下先水化制得乙醇,再氧化得到乙醛,用甲醛和乙醛加成制得多元醇,再酯化得到C(CH2ONO2)4。
答案:(1)碳碳叁键 羧基
(3) (4)或
6.白花丹酸具有镇咳祛痰的作用,其合成路线流程图如下:
(1)A中的含氧官能团名称为________和__________。
(2)C→D的反应类型为____________。
(3)白花丹酸分子中混有,写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式:_______________________________________________。
①分子中有四种不同化学环境的氢;②与FeCl3溶液能发生显色反应,且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应。
(4)E的结构简式为____________________________。
解析:(1)A()中的含氧官能团名称为酚羟基和醛基。
(2)比较C()和D()结构发现C中羟基转化成羰基,即脱氢,则C→D的反应类型为氧化反应。
(3)有机物()的一种同分异构体满足①分子中有四种不同化学环境的氢,说明结构高度对称;②与FeCl3溶液能发生显色反应,且1 mol该物质最多能与3 mol
NaOH反应,说明有酚羟基和酯基且酯基—COO—中的O与苯环直接相连,则该有机物的同分异构体结构简式为。
(4)分析D→E→F,从E→F转化的条件判断E转化为F,是酯基在碱性条件下水解,再酸化,则D→E发生取代,因此E的结构简式为。
答案:(1)酚羟基 醛基 (2)氧化反应
(4)
(5)