2020届二轮复习简单的有机化合物课件（45张）（广西专用） 45页

第 1 讲　简单的有机化合物 ( 必修 ) - 2 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 3 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 4 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 .(2019 全国 Ⅰ ) 关于化合物 2- 苯基丙烯 ( ), 下列说法正确的是 ( 　　 ) A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B. 可以发生加成聚合反应 C. 分子中所有原子共平面 D. 易溶于水及甲苯 B 解题要领 该物质分子中含有碳碳双键 , 可以被稀高锰酸钾溶液氧化 , 能使稀高锰酸钾溶液褪色 , 能发生加成聚合反应 ,A 项错误 ,B 项正确 ; 该物质分子中含有甲基 , 所有原子不可能共平面 ,C 项错误 ; 该物质分子中不含易溶于水的基团 , 因此不易溶于水 ,D 项错误。 - 5 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 2 .(2019 全国 Ⅲ ) 下列化合物的分子中 , 所有原子可能共平面的是 ( 　　 ) A. 甲苯 B. 乙烷 C. 丙炔 D.1,3- 丁二烯 D 解题要领 本题考查了常见有机物的立体构型。甲苯、乙烷和丙炔 (CH 3 C ≡ CH) 中都含有甲基 , 甲基碳原子为饱和碳原子 , 其上连接的 4 个原子构成四面体结构 , 则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面 ;1,3- 丁二烯 (CH 2 =CHCH=CH 2 ) 分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接 , 由于单键可旋转 , 若两个乙烯基所在的平面重合时 ,1,3- 丁二烯 (CH 2 =CHCH=CH 2 ) 分子中的所有原子就可共平面。故 D 项正确。 - 6 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 3 .(2018 全国 Ⅰ ) 环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物 , 螺 [2,2] 戊烷 ( ) 是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 ( 　　 ) A. 与环戊烯互为同分异构体 B. 二氯代物超过两种 C. 所有碳原子均处同一平面 D. 生成 1 mol C 5 H 12 至少需要 2 mol H 2 C 解题要领 螺 [2,2] 戊烷的分子式为 C 5 H 8 , 而环戊烯的分子式也为 C 5 H 8 , 则两者互为同分异构体 ,A 项正确 ; 先给螺 [2,2] 戊烷分子中碳原子编号 ( 编号碳原子等效 ) 为 , 则其二氯代物有 4 种 , 分别为 ( 编号表示两个氯原子的位置 ) ①① 、 ①② 、 ①③ 、 ①④ ,B 项正确 ; 由于分子内碳原子都是饱和碳原子 , 所以所有碳原子不可能共平面 ,C 项错误 ; 由于螺 [2,2] 戊烷的分子式为 C 5 H 8 , 要生成 1 mol C 5 H 12 至少需要 2 mol H 2 ,D 项正确。 - 7 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 4 .(2018 全国 Ⅲ ) 苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 ( 　　 ) A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 C 解题要领 液溴与铁粉混合产生 FeBr 3 , 进而催化 Br 2 与苯环发生取代反应 ,A 项正确 ; 苯乙烯分子中含有碳碳双键 , 能被 KMnO 4 氧化 ,B 项正确 ; 苯乙烯与 HCl 发生加成反应 , 而不是取代反应 ,C 项错误 ; 苯乙烯分子中含有碳碳双键 , 一定条件下可以发生加聚反应 ,D 项正确。 - 8 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 A.b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B.b 、 d 、 p 的二氯代物均只有三种 C.b 、 d 、 p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b 、 d 、 p 中只有 b 的所有原子处于同一平面 D - 9 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 6 .(2017 全国 Ⅲ ) 下列说法正确的是 ( 　　 ) A. 植物油氢化过程中发生了加成反应 B. 淀粉和纤维素互为同分异构体 C. 环己烷与苯可用酸性 KMnO 4 溶液鉴别 D. 水可以用来分离溴苯和苯的混合物 A 解题要领 A 项 , 植物油中含有不饱和键 , 可以与 H 2 发生加成反应 , 此过程称为油脂氢化 , 正确 ;B 项 , 淀粉和纤维素的分子式均为 (C 6 H 10 O 5 ) n , 由于聚合度 n 不同 , 所以它们的分子式不同 , 故不互为同分异构体 , 错误 ;C 项 , 环己烷与苯都不与酸性 KMnO 4 溶液反应 , 故不能用酸性 KMnO 4 溶液鉴别环己烷与苯 , 错误 ;D 项 , 溴苯与苯互溶 , 两者均不溶于水 , 不可用水分离 , 错误。 - 10 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 7 .(2016 全国 Ⅱ ) 下列各组中的物质均能发生加成反应的是 ( 　　 ) A. 乙烯和乙醇 B. 苯和氯乙烯 C. 乙酸和溴乙烷 D. 丙烯和丙烷 B 解题要领 A 项 , 乙醇为饱和一元醇 , 不能发生加成反应 ;B 项 , 苯、氯乙烯中碳碳键都不饱和 , 都可发生加成反应 ;C 项 , 乙酸、溴乙烷都不能发生加成反应 ;D 项 , 丙烷属于烷烃 , 不能发生加成反应。 - 11 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 8 .(2016 全国 Ⅲ ) 已知异丙苯的结构简式如下 , 下列说法错误的是 ( 　　 ) A. 异丙苯的分子式为 C 9 H 12 B. 异丙苯的沸点比苯高 C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D. 异丙苯和苯为同系物 C 解题要领 根据 C 原子形成四条共价键 ,H 原子能形成一条共价键 , 可以写出其分子式为 C 9 H 12 ,A 项正确 ; 异丙苯与苯结构相似 , 组成上相差 3 个 CH 2 , 两者互为同系物 , 其晶体均属于分子晶体 , 异丙苯的相对分子质量大于苯 , 故异丙苯沸点高 ,B 、 D 两项正确 ; 与苯环相连的 C 原子与其所连的 4 个原子构成四面体结构 , 异丙苯中的所有 C 原子不可能处于同一平面 ,C 项错误。 - 12 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 常见有机物的结构及组成 有关常见有机物的结构及组成解题的思维路径 - 13 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 问题探究 常见有机物的结构及组成应该注意哪些方面 ? 1 . 元素组成 : 烃是只含 C 、 H 两种元素的有机物 ; 乙醇、糖类、油脂均由 C 、 H 、 O 三种元素组成 ; 蛋白质除含 C 、 H 、 O 元素外 , 还含有 N 、 P 等元素。 2 . 立体结构 : 碳原子数 ≥ 3 的烷烃分子中的碳原子一定不在同一条直线上 ; 碳原子数 ≥ 4 的烷烃才有同分异构现象。 3 . 化学键 : 写结构简式时 , 烯烃分子中的碳碳双键不能省 ; 苯分子中没有碳碳单键 , 也没有碳碳双键 ; 乙烯分子中有碳碳双键 , 而聚乙烯、烷烃分子中没有碳碳双键 , 只有碳碳单键。 4 . 类别 : 淀粉、纤维素、蛋白质均是天然高分子化合物 , 油脂、单糖、二糖不属于高分子化合物。 5 . 同分异构体 : 淀粉、纤维素虽然分子表达式 (C 6 H 10 O 5 ) n 相同 , 但不属于同分异构体。 - 14 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 例 1 下列说法中正确的是 　　　 。   ① 丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上 ② 烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原子结合 ③ 乙醇分子中无碳碳双键 , 所以是饱和烃 ④ 糖类、油脂、蛋白质均是由 C 、 H 、 O 三种元素组成的 ⑤ 淀粉、纤维素、油脂、蛋白质均属于天然高分子化合物 ⑥ 含 5 个碳原子的有机物 , 每个分子中最多可形成 4 个 C—C 单键 ⑦ 所有的烃中碳原子与碳原子之间均是以碳碳单键相连 ⑧ 表示苯的分子结构 , 其中含碳碳双键 , 因此苯的性质跟乙烯相似 - 15 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 分析推理 (1) 怎样判断原子共线、共面 ? 要抓住甲烷、乙烯、苯分子的立体结构进行分析 , 如 ① 中丙烷相当于甲烷中的两个氢原子被两个碳原子取代 , 所以丙烷中三个碳原子排列成折线形。 对于有机物分子中原子共线、共面的问题 , 还要注意题干中 “ 一定 ”“ 至少 ”“ 最多 ” 这些关键的字词。 (2) ③ 烃中只含碳、氢两种元素 ; ④ 蛋白质含有 C 、 H 、 O 、 N 等元素 ; ⑤ 油脂不属于高分子化合物 ; ⑥ 如果有机物是环状化合物 , 形成的碳碳单键可能大于 4 个 ; 由乙烯、苯可知 ⑦ 错误 ; ⑧ 苯分子中无碳碳单键和碳碳双键 , 而是介于碳碳单键与双键之间的一种特殊的键。 答案 ② - 16 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 题后反思 (1) 烃是仅由碳和氢两种元素组成的有机物 , 乙醇分子中含有氧元素 , 不属于烃类。 (2) 油脂分子中包含的原子数目较多 , 但其相对分子质量远小于 1 万 , 不是高分子化合物。 (3) 在考虑碳原子之间的连接时 , 除了常见的链状结构 , 还可构成环状。 - 17 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 对点训练 1 下列说法中不正确的是 ( 　　 ) A. 在一定条件下 , 苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应 B.C 6 H 14 有 4 种同分异构体 , 它们的熔点、沸点各不相同 C. 油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 B - 18 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 - 19 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 同分异构体的书写及判断 有关同分异构体解题的思维路径 1 . 同分异构体的判断 : 2 . 同分异构体的书写 : 3 . 同分异构体数目的判断 : - 20 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 问题探究 同分异构体数目的判断思路是怎样的 ? - 21 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 - 22 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 注意 :(1) 对于苯环的二元取代物要考虑 “ 邻、间、对 ” 三方面 ; 对于苯环的三元取代物要考虑 “ 均、连、偏 ” 三方面。 (2) 有机分子中的共面判断 : - 23 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 例 2 分子式为 C 4 H 8 O 2 的有机物 , 有关其同分异构体数目的说法正确的是 ( 　　 ) A. 能与 NaHCO 3 溶液反应的有 3 种 B. 能发生水解反应的有 5 种 C. 既能与钠反应 , 又能与银氨溶液反应的有 4 种 D. 能与 NaOH 溶液反应的有 6 种 - 24 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 分析推理 书写同分异构体的一般方法是 :(1) 根据题目信息确定物质类别 , 从而确定官能团。如本题 C 4 H 8 O 2 , 能与 NaHCO 3 溶液反应   → 羧酸 → —COOH, 能发生水解反应 → 酯 → , 能与钠和银氨溶液反应 → 羟基醛 → —OH 、 —CHO, 能与 NaOH 溶液反应 → 羧酸、酯。 (2) 根据分子式、官能团 , 确定剩余碳原子数。 (3) 综合考虑碳链异构和位置异构 , 确定同分异构体数目。 答案 D - 25 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 题后反思 (1) 对于各类有机物的典型反应要熟记 , 才能准确判断官能团 , 如本题中 D 项能与 NaOH 溶液反应的有机物 , 除了羧酸 , 还有酯能与 NaOH 溶液发生碱性水解反应。 (2) 位置异构考虑要全面 , 如 C 项羟基醛中羟基的位置等。 - 26 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 对点训练 2 1 . 分子式为 C 3 H 7 OCl, 且分子中含有羟基的同分异构体的数目为 ( 不考虑立体异构 )( 　 ) A.3 B.4 C.5 D.6 C - 27 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 2 . 某饱和一元酯 C 5 H 10 O 2 , 在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机物 , 乙在铜的催化作用下能氧化为醛 , 满足以上条件的酯有 ( 　　 ) A.6 种 B.7 种 C.8 种 D.9 种 A - 28 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 有机物的性质及用途 有关有机物的性质及用途解题的思维路径 - 29 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 问题探究 有哪些需要记忆的常见有机物与常用试剂的反应 ? - 30 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 - 31 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 例 3 下列叙述中正确的是 　　　 。   ① 乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色 , 则聚乙烯也可以使其褪色 ② 用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别乙烯和甲烷 ③ 可以用溴水鉴别乙醇与乙酸 ④ 可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇与乙酸 ⑤ 淀粉、纤维素、葡萄糖均属于糖类 , 都可以水解 ⑥ 乙醇与乙酸中均含有 —OH, 所以均与 Na 反应生成氢气 ⑦ 可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇与乙酸 ⑧ 鸡蛋白溶液遇浓硝酸变为黄色 ⑨ 淀粉溶液遇碘化钾变为蓝色 ⑩ CH 2 =CH—CH 3 +Br 2 → CH 2 Br—CH=CH 2 +HBr 属于加成反应 - 32 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 分析推理 (1) 怎样判断有机反应类型 ? 抓住常见反应类型的特征进行分析。取代反应 : ① 有上有下 [ 有机物一般下来一个原子 ( 或原子团 ), 有一个原子 ( 或原子团 ) 加到掉下来的位置上 ]; ② 反应物、生成物一般均为两种或两种以上。加成反应 : ① 只上不下 ; ② 反应物一般多于或等于两种 , 生成物一般为一种。 (2) ① 聚乙烯无不饱和键 , 错误 ; 乙烯、乙醇均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 , 而甲烷、乙酸均不能 , ②④ 正确 ; ③ 溴水与乙醇、乙酸均不反应 , 且均互溶 , 错误 ; ⑤ 葡萄糖不能水解 , 错误 ; ⑦ 乙醇与 Na 2 CO 3 溶液不反应 , 乙酸与 Na 2 CO 3 溶液反应有气泡产生 , 正确 ; ⑨ 淀粉遇碘单质变蓝 , 错误。 答案 ②④⑥⑦⑧ - 33 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 题后反思 (1) 聚乙烯分子中无不饱和键 , 不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (2) 葡萄糖是单糖 , 不能水解。 (3) 淀粉溶液遇碘单质才变蓝。 - 34 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 对点训练 3 下列说法正确的是 ( 　　 ) A. 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷 , 与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型不同 B. 淀粉、油脂、蛋白质都能水解 , 但水解产物不同 C. 除去乙烷中混有的少量乙烯 , 可将混合气体通入足量酸性 KMnO 4 溶液中 D. 检验蔗糖水解产物中的葡萄糖 , 取 1 mL 20% 蔗糖溶液 , 加入少量稀硫酸 , 水浴加热后取少量溶液 , 加入几滴新制 Cu(OH) 2 , 加热 B 解析 A 选项中的两个反应均为取代反应 ,A 项错误 ; 淀粉、油脂、蛋白质都能水解且所得产物不同 ,B 项正确 ; 酸性 KMnO 4 溶液可将乙烯氧化为 CO 2 ,C 项错误 ; 葡萄糖与新制 Cu(OH) 2 反应要在碱性条件下进行 ,D 项错误。 - 35 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 常见有机物官能团的结构与性质 有关常见有机物官能团解题的思维路径 - 36 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 问题探究 常见有机物或官能团的特征反应有哪些 ? - 37 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 例 4 下列有关有机物的说法正确的是 ( 　　 ) A. 乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.1 mol 苹果酸 [HOOCCH(OH)CH 2 COOH] 可与 3 mol NaHCO 3 发生反应 C. 酸性条件下 ,C 2 H 5 CO 18 OC 2 H 5 的水解产物是 C 2 H 5 CO 18 OH 和 C 2 H 5 OH D. 乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应 - 38 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 分析推理 (1) 聚乙烯中含有碳碳双键吗 ? 聚乙烯中不含碳碳双键 , 不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色。 (2) 常见的有机物官能团中 , 哪些官能团能与 NaHCO 3 反应 ? —COOH 能与 NaHCO 3 反应 ,—OH 不能与 NaHCO 3 反应。 (3) 酯水解时 ( 酸性条件 ), 水解的原理是什么 ? 酯在酸性条件下水解 , 生成羧酸和醇。酯基 ( ) 中的 C—O 键断裂 , 生成对应的羧酸和醇。 答案 D - 39 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 命题热点四 对点训练 4 下列说法正确的是 ( 　　 ) A. 糖类、蛋白质均为天然高分子化合物 B. 乙烷、苯、乙酸、乙醇、蔗糖均能发生取代反应 C. 蔗糖与麦芽糖、淀粉与纤维素均互为同分异构体 B 解析 A 项 , 糖类中的单糖、二糖不是高分子化合物 , 错误 ;C 项 , 淀粉与纤维素不互为同分异构体 , 因通式中 n 不同 , 错误 ;D 项 , 前者含碳碳双键 , 而后者不含碳碳双键 , 可以用溴的 CCl 4 溶液区分 , 错误。 - 40 - 1 . 下列关于有机物的说法正确的是 ( 　　 ) A. 丙烯和聚丙烯的组成和性质相同 B. 乙酸制乙酸甲酯属于加成反应 C. 苯和环己烷的二氯代物都有 3 种 D. 乙醇浸泡中草药时作溶剂 D 解析 聚丙烯中无碳碳双键 , 与丙烯性质不同 ,A 错误 ; 乙酸制乙酸甲酯属于取代反应 ,B 错误 ; 苯的二氯代物有 3 种 , 环己烷的二氯代物有 4 种 ,C 错误 ; 乙醇可溶解中草药中的有用成分 ,D 正确。 - 41 - 2 . 芳香化合物 C 8 H 8 O 2 属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别是 ( 　　 ) A.4 和 5 B.5 和 4 C.4 和 6 D.6 和 4 D 解析 芳香化合物 C 8 H 8 O 2 属于酯时 , 分子中含有苯环和酯基 , 若含有 1 个侧链 , 可分别为 —COOCH 3 或 —OOCCH 3 或 —CH 2 OOCH, 有 3 种同分异构体 ; 若含有 2 个侧链 ,—CH 3 和 HCOO—, 有邻、间、对 3 种结构 , 因此属于酯的芳香化合物共有 6 种同分异构体。若为羧酸 , 则含有苯环和羧基 , 若含有 1 个侧链则为 —CH 2 COOH, 若含有 2 个侧链 : 可分别为 —CH 3 和 —COOH, 有邻、间、对 3 种结构 , 因此属于羧酸类的芳香化合物共有 4 种同分异构体。 - 42 - 3 . 分子式为 C 7 H 14 O 2 的有机物 A 能在酸性条件下水解生成 B 和 C, 且 B 和 C 的相对分子质量相等。则有机物 A 的可能结构有 ( 不考虑立体异构 )( 　　 ) A.3 种 B.4 种 C.6 种 D.8 种 B 解析 根据分子式为 C 7 H 14 O 2 的有机物 A 在酸性条件下水解生成 B 和 C, 且 B 和 C 的相对分子质量相等 ( ), 即 C 7 H 14 O 2 +H 2 O → B+C, 由此可推出 B 、 C 分别为一元酸或一元醇 , 一元酸的分子式为 C 3 H 6 O 2 , 即 CH 3 CH 2 COOH( 无同种类的同分异构体 ), 一元醇的分子式为 C 4 H 10 O[ 有 4 种同种类 ( 醇 ) 的同分异构体 ], 据此可反推 B 和 C 通过酯化反应生成 A( 酯 ) 的结构有 4 种。 - 43 - 4 . 分子式为 C 7 H 16 的烷烃中 , 含有 3 个甲基的同分异构体 ( 不考虑立体异构 ) 有 ( 　 ) A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种 B 解析 含有 3 个甲基 , 一定只有一个支链。主链为 6 个碳 (C—C—C—C—C—C), 支链为 —CH 3 的同分异构体只有 2 种 , 主链为 5 个碳 (C—C—C—C—C), 支链为 —CH 2 —CH 3 的同分异构体只有 1 种 , 共 3 种。 - 44 - 5 . 聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂 , 聚维酮通过氢键与 HI 3 形成聚维酮碘 , 其结构表示如下 : ( 图中虚线表示氢键 ) 下列说法不正确的是 ( 　　 ) A. 聚维酮的单体是 B. 聚维酮分子由 ( m+n ) 个单体聚合而成 C. 聚维酮碘是一种水溶性物质 D. 聚维酮在一定条件下能发生水解反应 B - 45 -