2020届高考化学一轮复习卤代烃　醇与酚作业 9页

课后限时集训(三十)　卤代烃　醇与酚 ‎(建议用时：35分钟)‎ A级　基础达标 ‎1．(2019·合肥模拟)下列判断，结论正确的是(　　)‎ 选项 项目 结论 A 三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯 分子内所有原子均在同一平面 B 由溴丙烷水解制丙醇、由丙烯与水反应制丙醇 属于同一反应类型 C 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原理相同 D C4H9Cl的同分异构体数目(不考虑立体异构)‎ 共有4种 D　[氯乙烯、苯二者为平面结构，所有原子在同一平面内。丙烯含有甲基，具有甲烷的四面体结构，所有原子不可能在同一平面内，A错误；由溴丙烷水解制丙醇属于取代反应，由丙烯与水反应制丙醇属于加成反应，二者不属于同一反应类型，B错误；乙烯与溴水发生加成反应，使溴水褪色，苯萃取溴水中的溴，使溴水褪色，褪色原理不同，C错误；—C4H9的同分异构体有—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3四种，所以C4H9Cl有4种同分异构体，D正确。]‎ ‎2．(2019·安徽江南十校联考)我国科学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法中正确的是 (　　)‎ A．与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4‎ B．能发生加成反应，不能发生取代反应 C．在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应 D．标准状况下，1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2‎ C　[A项，分子式应为C8H16O4，错误；B项，不能发生加成反应，可以发生取代反应，错误；C项，在铜的催化下与氧气反应能将其中一个醇羟基氧化成醛基，正确；D项，生成标准状况下的H2应为33.6 L，错误。]‎ ‎3．某有机物结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是(　　)‎ A．1 mol该有机物可消耗3 mol NaOH B．该有机物的分子式为C16H17O5‎ C．最多可与7 mol H2发生加成 D．苯环上的一溴代物有6种 D　[根据该有机物的结构简式，碱性条件下，酯水解为羧基和酚羟基，故1 mol该有机物可消耗4 mol NaOH，A项错误；该有机物的分子式应为C16H14O5，B项错误；该有机物中只有苯环能与H2发生加成反应，故最多可与6 mol H2发生加成反应，C项错误；第一个苯环的一溴代物有2种，第二个苯环的一溴代物有4种，共有6种，D项正确。]‎ ‎4．(2018·唐山一模)咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式为：，下列说法不正确的是(　　)‎ A．咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应 B．1 mol咖啡酸最多能与5 mol H2反应 C．咖啡酸分子中所有原子可能共面 D．蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种一元醇A，则醇A的分子式为C8H10O B　[咖啡酸中含有羧基，能发生取代反应、酯化反应，含有苯环、碳碳双键，能发生加成反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应、加聚反应，A项正确；1 mol咖啡酸中含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键，故最多能与4 mol H2发生反应，B项错误；苯乙烯中所有原子能够共平面，而咖啡酸可以看做2个—OH取代苯乙烯苯环上的2个H，—COOH取代乙烯基中的1个H，故咖啡酸分子中所有原子可能共平面，C项正确；根据酯的水解反应：酯＋H2O―→羧酸＋醇，知C17H16O4＋H2O―→C9H8O4＋醇A，则醇A的分子式为C8H10O，D项正确。]‎ ‎5.(2018·广东五校一诊)俗称“一滴香”‎ 的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌，“一滴香”的键线式如图所示，下列说法正确的是(　　)‎ A．1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应 B．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应 C．该有机物的分子式为C7H6O3‎ D．该有机物能发生取代、加成和水解反应 A　[1 mol该有机物含有2 mol碳碳双键、1 mol碳氧双键，故最多能与3 mol H2发生加成反应，A项正确；该有机物的芳香族同分异构体中不可能含有醛基，不能发生银镜反应，B项错误；该有机物的分子式为C7H8O3，C项错误；该有机物不含酯基，不含卤素原子，因此不能发生水解反应，D项错误。]‎ ‎6．(2018·潍坊一模)下列说法中不正确的是(　　)‎ A．乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂 B．检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水 C．乙醇在一定条件下可氧化成CH3COOH，即羟基变成羧基 D．乙醇、乙酸分子中均含—OH，与Na反应的现象相同 D　[乙醇、乙酸分子中的—OH活性不同，与Na反应的现象不同，D不正确。]‎ ‎7．(2019·金华模拟)有甲、乙两种物质：‎ ‎ ‎ ‎(1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：‎ 其中反应Ⅰ的反应类型是____________，反应Ⅱ的条件是____________，反应Ⅲ的化学方程式为_______________________________________________‎ ‎(不需注明反应条件)。‎ ‎(2)下列物质不能与乙反应的是________(填字母)。‎ a．金属钠　　　　　 B．溴水 c．碳酸钠溶液 D．乙酸 ‎(3)乙有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式：________________。‎ a．苯环上的一氯代物有两种　b．遇FeCl3溶液显示紫色 解析：(1)由有机物结构可知，反应Ⅰ甲物质中甲基上的氢原子被氯原子取代，属于取代反应；反应Ⅱ为在NaOH水溶液中、加热条件下的水解，反应生成醇，反应Ⅲ为碳碳双键与HCl的加成反应，化学方程式为 ‎ ‎ ‎(2)乙含有羟基，能与Na、乙酸反应，不能与溴水、碳酸钠溶液反应。‎ ‎(3)遇FeCl3溶液显示紫色，含有酚羟基，苯环上的一氯代物有两种，结合乙的结构可知，符合条件的一种同分异构体的结构为。‎ 答案：(1)取代反应　NaOH溶液，加热 ‎ ‎ ‎(2)bc ‎(3) (或其他合理答案)‎ ‎8．(2019·合肥质检)物质H俗称衣康酸，是制备高效黏合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)C4H8的名称(系统命名)是______________________________________；‎ C4H7Cl中含有的官能团的名称是____________________________。‎ ‎(2)反应⑥的化学方程式为____________________________________‎ ‎___________________________________________________________；‎ 其反应类型为________________。‎ ‎(3)下列关于H的说法正确的是________(填字母)。‎ a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应 c．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 d．1 mol H完全燃烧消耗5 mol O2‎ 解析：(1)根据反应③，可以推出C4H7Cl为，根据反应①、②可知C4H8Cl2为，则C4H8为，用系统命名法命名为2甲基1丙烯；C4H7Cl中含有的官能团为碳碳双键、氯原子。(2)反应⑥的实质为羟基被催化氧化为醛基，属于氧化反应。(3)H中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色，a对；H中含有羧基，能与Na2CO3反应，含有碳碳双键，能与HBr反应，b错；H中含有羧基，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，c对；H的分子式为C5H6O4,1 mol H完全燃烧时消耗氧气的物质的量为mol＝4.5 mol，d错。‎ 答案：(1)2甲基1丙烯　碳碳双键、氯原子 ‎ ‎ ‎(3)ac ‎9．(2019·云南七校联考)有机物F的合成路线如下：‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)写出F的结构简式________________；F中所含官能团名称为________________。‎ ‎(2)简述检验有机物C中官能团的方法____________________________‎ ‎___________________________________________________________。‎ ‎(3)反应④～⑦中，属于取代反应的是_______________________。‎ ‎(4)写出反应②的化学方程式____________________________________‎ ‎___________________________________________________________。‎ ‎(5)反应④、⑥的作用是_______________________________________。‎ ‎(6)有机物D的同分异构体有________________种(包括D)。‎ 解析：(1)由题给框图和已知条件可推出A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为CH3CH===CHCHO，D为CH3CH2CH2CH2OH，E为，F为。(2)先取一份物质C，加入银氨溶液，加热，有银镜生成，证明含醛基(或先取一份物质C，加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，有红色沉淀生成，证明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振荡、褪色，证明含有碳碳双键。(5)酸性高锰酸钾既能氧化羟基，又能氧化甲基，为使羟基不被氧化，先将羟基保护起来。(6)符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3，共7种。‎ 答案：(1) ‎ ‎　(酚)羟基、酯基　(2)先取一份物质C，加入银氨溶液，加热，有银镜生成，证明含醛基(或先取一份物质C，加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，有红色沉淀生成，证明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振荡、褪色，证明含有碳碳双键 ‎(3)④⑥⑦‎ ‎(4)2CH3CHOCH3CH===CHCHO＋H2O ‎(5)保护—OH，防止氧化—CH3时，—OH被氧化 ‎(6)7‎ ‎10．(2019·唐山模拟)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A、B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：‎ ‎ (1)A的分子式为C2H2O3,1 mol A能消耗含有2.5 mol Cu(OH)2的新制悬浊液，写出反应①的化学方程式________________________________________‎ ‎___________________________________________________________。‎ ‎(2)化合物C所含官能团的名称为________，在一定条件下C与足量NaOH溶液反应，1 mol C最多消耗NaOH的物质的量为________ mol。‎ ‎(3)反应②的反应类型为________；请写出反应③的化学方程式___________________________________________________________。‎ ‎(4)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子式为________________。‎ ‎(5)符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)有________种，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为________。‎ ‎①属于一元酸类化合物 ‎②苯环上只有两个取代基 ‎③遇FeCl3溶液显紫色 解析：(1)1 mol —CHO能与2 mol Cu(OH)2反应，1 mol —COOH能与 mol Cu(OH)2反应，结合A的分子式及已知信息可推出A的结构简式为，再根据C的结构简式可推出B为苯酚，A和B发生加成反应生成。(2)C中含有醇羟基、酚羟基和羧基，其中酚羟基和羧基均能与NaOH溶液反应，即1 mol C最多能与2 mol NaOH反应。(3)结合C与D结构简式的变化，可知反应②为酯化反应(或取代反应)。则D→F是醇羟基被溴原子取代，可以利用D与HBr发生取代反应得到F。(4)根据E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，可知E的结构简式为 ‎，其分子式为C16H12O6。(5)结合F的同分异构体应满足的3个条件可知，其含有酚羟基与1个羧基，且苯环上只有两个取代基，两个取代基可以处于苯环的邻、间、对位，两取代基处于对位时满足条件的同分异构体有 ‎ ‎ 4种，同理，苯环上的两取代基处于邻位和间位时，满足条件的同分异构体各有4种，即符合条件的F的同分异构体共有12种。满足核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为。‎ 答案：(1) ‎ ‎ ‎ ‎(2)羧基、羟基　2‎ ‎(3)取代反应(或酯化反应)‎ ‎ ‎ ‎ ‎