2020届高考化学一轮复习有机高分子化合物有机合成与推断作业 9页

跟踪检测（三十一） 有机高分子化合物 有机合成与推断 1．(2017·全国卷Ⅰ)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是(　　) A．尼龙绳　　 　 　　　　　B．宣纸 C．羊绒衫 D．棉衬衣 解析：选 A　尼龙绳是由尼龙切片制成的纤维丝经一系列加工制成的，它属于合成纤维； 宣纸的主要成分是纤维素，它属于天然纤维；羊绒衫的主要原料是羊毛，属于蛋白质；棉衬 衣的主要原料是棉花，棉花属于天然纤维。 2．下列四种有机物在一定条件下不能作为合成高分子化合物单体的是(　　) A．丙烯酸 B．乳酸 CH3CH(OH)COOH C．甘氨酸 NH2CH2COOH D．丙酸 CH3CH2COOH 解析：选 D　A 项，含碳碳双键，可为加聚反应的单体；B 项．含—OH、—COOH， 可为缩聚反应的单体；C 项，含—NH2、—COOH，可为缩聚反应的单体；D 项，只含—COOH， 不能作为合成高分子化合物的单体。 3．2017 年世界十大科技新闻中唯一化学成果：曼彻斯特大学开发出“分子机器人”， 由 150 个碳、氢、氧和氮原子构成，在溶液中通过化学反应来“搭建”分子。下列关于“分 子机器人”的说法正确的是(　　) A．它是一种有机高分子 B．它与传统机器人一样可以通过电驱动 C．它与传统机器人不同在于通过化学反应下达“搭建”指令 D．“搭建”分子只是一种物理变化 解析：选 C　A 项，“分子机器人”由 150 个碳、氢、氧和氮原子构成，它是一种有机 小分子，错误；“分子机器人”与传统机器人不同，“分子机器人”通过化学反应下达“搭 建”指令，传统机器人通过电驱动，B 项错误，C 项正确；D 项，“分子机器人”在溶液中 通过化学反应“搭建”分子，是化学变化，错误。 4．合成导电高分子化合物 PPV 的反应为 下列说法正确的是(　　) A．PPV 是聚苯乙炔 B．该反应为缩聚反应 C．PPV 与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同，可通过质谱法测 PPV 的平均相对分子 质量算得聚合度 D．1 mol 最多可与 2 mol H2 发生反应 解 析 ： 选 B 　 A 项 ， 苯 乙 炔 的 结 构 简 式 为 H ， 聚 苯 乙 炔 的 结 构 简 式 为 ，PPV 不是聚苯乙炔，错误；B 项，该反应除了生成高分子化合物外还有小分子 HI 生成，该反应为缩聚反应，正确；C 项，PPV 的最小结构单元为 ， 聚苯乙烯的最小结构单元为 ，两者最小结构单元不同，用质谱法可测有机物的 相对分子质量，进而算出聚合度，错误；D 项， 中的碳碳双键和 苯环都能与 H2 发生加成反应，1 mol 最多可与 5 mol H2 发生加成 反应，错误。 5．(2019·聊城模拟)聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为 ，它可以承受高温蒸 煮，也可作为保鲜食品的包装材料，下列有关 PVDC 的叙述错误的是(　　) A．没有固定的熔点、沸点 B．聚合度为 n，属于混合物 C．单体可由乙烯与氯气加成制得 D．单体可发生加成、取代、氧化、消去等反应 解析：选 C　A 项，该物质是混合物，没有固定的熔、沸点，正确；B 项，聚合度为 n，属于混合物，正确；C 项，单体为 1,1­二氯乙烯，不能由乙烯和氯气加成得到，错误；D 项，单体为 1,1­二氯乙烯，能发生加成反应、取代反应、氧化反应和消去反应，正确。 6．功能高分子 P 的合成路线如图： (1)A 的分子式是 C7H8，其结构简式是_____________________。 (2)试剂 a 是________________________。 (3)反应③的化学方程式：__________________________________________________。 (4)E 的分子式是 C6H10O2。E 中含有的官能团：________________________。 (5)反应④的反应类型是____________________。 (6)反应⑤的化学方程式：_________________________________________________。 解析：根据高分子 P 的结构和 A 的分子式为 C7H8，可以推出，D 为对硝基苯甲醇，因 此 A 应该为甲苯，B 为对硝基甲苯，B 与氯气发生取代反应生成 C 为 。 根 据 D 和 P 的 结 构 简 式 可 知 D 和 G 发 生 酯 化 反 应 生 成 P ， 因 此 G 的 结 构 简 式 为 。F 水解生成 G 和乙醇，因此 F 的结构简式为 。E 在催化剂 的作用下转化为 F，这说明反应④是碳碳双键的加聚反应，因此 E 的结构简式为 CH3CH===CHCOOC2H5。(1)根据以上分析可知 A 的结构简式为 。(2)甲苯和硝 酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基苯，所以试剂 a 为浓硫酸和浓硝酸。(3)反应③是一氯甲 基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为 ＋NaOH ― ― →H2O △ ＋NaCl。(4)根据 E 的结构简式 CH3CH===CHCOOC2H5 可知所含官能团有碳碳双键、酯基。(5)F 应该是 E 发生加聚反应 生 成 的 一 个 高 分 子 化 合 物 ， 所 以 反 应 ④ 是 加 聚 反 应 。 (6) 反 应 ⑤ 的 化 学 方 程 式 为 ＋nH2O ― ― →H＋ △  ＋nC2H5OH。 答案：(1)CH3　(2)浓硫酸和浓硝酸 (3) ＋NaOH ― ― →H2O △ ＋NaCl (4)碳碳双键、酯基　(5)加聚反应 (6) ＋nH2O ― ― →H＋ △ ＋nC2H5OH 7．(2019·新余三校联考)1,6­己二酸(G)是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的 化合物氧化制备。如图为 A 通过氧化反应制备 G 的反应过程(可能的反应中间物质为 B、 C、D、E 和 F)。回答下列问题： (1)化合物 A 中含碳 87.8%，其余为氢，A 的化学名称为________。 (2)B 到 C 的反应类型为________。 (3)F 的结构简式为________。 (4)在上述中间物质中，核磁共振氢谱中峰最多的是________，最少的是________(填化 合物标号，可能有多选)。 (5)由 G 合成尼龙的化学方程式为____________________________________________。 (6)由 A 通过两步制备 1,3­环己二烯的合成路线为_____________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ (样式：A 条件和试剂 B 一定条件 C)。 (7)有机物 C 的同分异构体属于酯类的有________种。 解析：化合物 A 中含碳 87.8%，其余为氢，则碳氢原子个数比为0.878 12 ∶1－0.878 1 ≈6∶ 10，又知 A 含有 6 个碳原子，故 A 的化学式为 C6H10，与 H2O2 反应生成 ， 与水 发生加成反应生成 ， 发生氧化反应生成 ， 再发生氧化 反应生成 ， 再发生氧化反应生成 F，F 为 ， 再发生水解反应生成 ， 与 NH2RNH2 发生缩聚反应生成尼龙 。 (1)根据上面的分析可知，A 的化学式为 C6H10，故 A 的化学名称为环己烯。(4)B 的核磁共 振氢谱中峰数为 3，C 的核磁共振氢谱中峰数为 4，D 的核磁共振氢谱中峰数为 6，E 的核 磁共振氢谱中峰数为 6，F 的核磁共振氢中峰数为 2。(5) 与 NH2RNH2 发生缩聚反应 生成 。(6)由环己烯合成 1,3­环己二烯，可以用环己烯与溴 发生加成反应生成 1,2­二溴环己烷，1,2­二溴环己烷再在 NaOH 醇溶液中发生消去反应得 。(7)根据有机物 C 的结构简式可知，C 有一个不饱和度，所以 C 的同分异构体属于酯 类的物质应为链状酯，可以为甲酸戊酯，有 8 种，也可以是乙酸丁酯，有 4 种，或者是丙酸 丙酯，有 2 种，或者是丁酸乙酯，有 2 种，或者是戊酸甲酯，有 4 种，所以共有 20 种。 答案：(1)环己烯　(2)加成反应　(3) 　(4)DE　F (5) ＋nNH2RNH2 ― ― →催化剂 ＋(2n－1)H2O (6) 　(7)20 8．如图所示为某一药物 F 的合成路线： (1)A 中含氧官能团的名称是____________。 (2)步骤Ⅱ发生的反应类型是____________。 (3)写出步骤Ⅲ的化学反应方程式_____________________________________________。 (4)写出同时满足下列条件的 A 的两种同分异构体的结构简式：____________、 ____________。 ①不含甲基； ②是 的衍生物，且环上只有一个取代基； ③能发生银镜反应和水解反应(不考虑 的变化)。 (5)请参照上面合成路线，以间二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)2NH 为有机原料(无机试剂 任选)合成 。 提示：① ； ②合成路线流程图示例： 。 解析：根据题中各物质转化关系，比较物质 B 和 的结构以及反应Ⅱ和Ⅲ的 条件可知，B 发生加成反应生 D，D 发生消去反应生成 ，所以 D 为 ， 比较 和物质 F 的结构以及反应Ⅳ和Ⅴ的条件可知，E 为 。(1)根据 A 的结构简式可知，A 中含氧官能团的名称分别是酯基、羰基。(3)步骤Ⅲ的化学反应方程式 为 ＋2NaOH ― ― →醇 △ ＋2NaBr＋2H2O。(4)满足下列条件①不含甲基； ②是 的衍生物，且环上只有一个取代基；③能发生银镜反应和水解反应说明有醛基和酯 基 ， 符 合 条 件 的 A 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 、 、 和 等。(5)可以在间二甲苯上先引入硝基，再还原成氨基，利 用 ClCH2COCl、(C2H5)2NH 发生题中流程中的步骤Ⅳ和Ⅴ即可得产品。 答案：(1)酯基、羰基　(2)加成反应　 (3) ＋2NaOH ― ― →醇 △ ＋2NaBr ＋2H2O (4) (或 ) (或 )(任写两种) 9．(2019·江南十校联考)A 是一种环境激素，分子式为 C 23H26O4Br2。有关 A 的转化流 程图如图所示： 其中 B 的结构简式为 ；G 是一种高分子，可用于制造隐形材料； H 为六环酯。 请回答下列问题： (1)E 中含有的官能团名称为________________，D 的系统命名法为________________。 (2)B→C 的反应类型为______________，A 的结构简式为____________________。 (3)F→G 的化学反应方程式：______________________________________________。 (4)写出满足下列条件的 E 的同分异构体：_____________________________________。 ①可发生银镜反应；②能与 NaOH 溶液发生水解反应；③结构中不含甲基。 (5)下列叙述不正确的是________(填标号)。 a．B 与苯酚属于同系物　　　 b．B 苯环上的一溴代物有 2 种 c．D 可在浓硫酸、加热条件下生成 d．1 mol A 最多可与 4 mol NaOH 发生反应 解析：由 D→E 可知 D 为羟基酸，结合 H 为六元环酯，所以 D 为 ，由 B 、 D 可 知 A 为 ， F 为 ，G 为 ， H 为 。(1)根据 E 的结构简式，E 中含有的官能团名称为碳碳双键、羧基；根据有机物的命名原则，D 分子 的名称为 2­甲基­2­羟基丙酸。(2)B 中含有碳碳双键，能与溴水反应，该反应为取代反应。(3)F →G 的反应方程式为 ― ― →一定条件 。(4)①可发 生银镜反应，说明含有醛基，②能与 NaOH 溶液发生水解反应，说明含有酯基，③结构中 不含甲基，由 E 的结构简式可知符合条件的有 HCOOCH2CH===CH2 和 。(5)同系 物是指结构相似，组成上相差一个或多个 CH2 原子团的分子之间的互称，要求官能团的种 类和个数相同，根据 B 的结构式，与苯酚不是同系物，a 项错误；B 分子中有 2 种化学环境 不同的氢原子，所以苯环上的一溴代物有 2 种，b 项正确；根据上述推断，D 为 ， D 可在浓硫酸、加热条件下生成 ，c 项正确；根据 A 的结构简式，1 mol A 最多可与 6 mol NaOH 发生反应，d 项错误。 答案：(1)碳碳双键、羧基　2­甲基­2­羟基丙酸 (2)取代反应 (3) ― ― →一定条件 (4)HCOOCH2CH===CH2、 　(5)ad 10．(2019·安顺模拟)芳香族化合物 A 和 E 可以合成芳香酯 I，合成路线如图所示： 已知：① ； ② ； ③B 的苯环上只有一个取代基，且能发生银镜反应； ④E 的核磁共振氢谱有 3 组峰。 请回答下列问题： (1)A 的结构简式为________，B 的化学名称是________。 (2)C→D 的反应类型为________，F 中所含官能团的名称是________。 (3)条件一与条件二能否互换________(填“能”或“不能”)，原因是___________________。 (4)写出 D 与 G 反应的化学方程式________________________________________。 (5)A 的同分异构体很多，其中能使 FeCl3 溶液显紫色的有________种，写出其中一种 核磁共振氢谱有 4 组峰的分子的结构简式__________________________________________。 (6)结合题中信息，写出以溴乙烷为原料制备 1­丁醇的合成路线图(无机试剂任选)。合 成路线流程图示例如下： 解析：芳香族化合物 A 的分子式为 C8H10O，A 的不饱和度为 4，A 与 Cu/O2、加热反 应生成 B，A 中含醇羟基，A→B 为醇的催化氧化反应，根据已知③“B 的苯环上只有一个取 代基且能发生银镜反应”，则 A 的结构简式为 ，B 的结构简式为 ；B 中含醛基，根据 B→C 的反应条件，B→C 发生题给已知②的反应，C 的结构简式为 ；C 与 H2 发生加成反应生成 D，D 的分子式为 C16H18O，D 的不饱和度为 8，D 的结构简式为 ；芳香族化合物 E 的分子式为 C7H7Cl，由已知④可知 E 的核磁共振氢谱有 3 组峰，E 的结构简式为 ；E→F 发生题给已知①的反应，F 的结构简式为 ；F 在浓 NaOH 溶液中加热发生 取代反应，酸化后生成 G，G 的结构简式为 ；I 为芳香酯，D 与 G 发生酯 化反应，I 的结构简式为 。(3)条件一与条件二不能互换。原因是若 互换，氯原子先发生水解反应转化为酚羟基，再用 KMnO4/H＋溶液氧化时，酚羟基也会被 酸性 KMnO4 溶液氧化。(4)D 与 G 发生酯化反应生成 I，D 与 G 反应的化学方程式为 。(5)能使 FeCl3 溶液 显 紫 色 ， 则 该 同 分 异 构 体 中 含 酚 羟 基 ； 若 A 的 同 分 异 构 体 有 两 个 侧 链 ： —OH 和 —CH2CH3，两个侧链有邻、间、对三种位置关系；若 A 的同分异构体有三个侧链：—OH 和 两 个 —CH3 ， 先 固 定 两 个 —CH3 ， 有 邻 、 间 、 对 三 种 位 置 关 系 ： ，再用—OH 分别代替苯环上 H，依次有 2、3、1 种，共有 3＋2 ＋3＋1＝9 种。其中核磁共振氢谱有 4 组峰的结构简式为 、 。 (6)1­丁醇的结构简式为 CH3CH2CH2CH2OH，对比 CH3CH2Br 和 1­丁醇的结构简式，由于 碳链增长，所以利用题给已知②；发生题给已知②反应的有机物中含—CHO，所以由 CH3CH2Br 先合成 CH3CHO。合成的步骤为 CH3CH2Br 发生水解反应生成 CH3CH2OH， CH3CH2OH 发生催化氧化反应生成 CH3CHO，CH 3CHO 发生题给已知②的反应生成 CH3CH===CHCHO，CH3CH===CHCHO 与足量 H2 发生加成反应得到 1­丁醇。 答案：(1) 　苯乙醛 (2)加成反应　氯原子、羧基 (3)不能　互换后，酚羟基会被酸性 KMnO4 溶液氧化 (4) (5)9　 或 (6)CH3CH2Br ― ― →NaOH/H2O △ CH3CH2OH ― ― →Cu/O2 △ CH3CHO ― ― →NaOH/H2O △ CH3CH===CHCHO ― ― →H2/Ni △ CH3CH2CH2CH2OH