2020届高考化学一轮复习烃和卤代烃作业(1) 18页

考点40　烃和卤代烃 ‎1．卤代烃R—CH2—CH2—X的化学键如图所示，下列说法正确的是(　　)‎ A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③‎ B．发生消去反应时，被破坏的键是②和③‎ C．发生水解反应时，被破坏的键是①‎ D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②‎ 答案　C 解析　发生水解反应时，被破坏的键是①；发生消去反应时，被破坏的键是①和③。故选C。‎ ‎2．有机化合物的结构可用键线式表示，如CH2===CHCH2Br可表示为则有机物的二氯代物有(　　)‎ A．2种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　B 解析　中只有1种氢原子，共有1种一氯代物，一氯代物中含有4种氢原子，则二氯代物有4种，故选B。‎ ‎3．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤正确的是(　　)‎ ‎①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热　④加入蒸馏水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠的醇溶液 A．④③①⑤ B．②③①‎ C．④⑥③① D．⑥③⑤①‎ 答案　D 解析　卤代烃无论是发生水解反应还是消去反应，都会产生卤素离子，‎ 须用硝酸酸化后再加入硝酸银溶液检验。‎ ‎4．下列关于卤代烃的叙述，正确的是(　　)‎ A．所有卤代烃都是难溶于水、比水密度大的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤素原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 答案　C 解析　有的卤代烃为气态，密度比水小，A错误；与卤素原子相连C的相邻C上无H时，不能发生消去反应，B错误；一些卤代烃可通过烯烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应制得，D错误。‎ ‎5．1溴丙烯能发生如图所示的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是(　　)‎ A．①② B．②③ C．③④ D．①④‎ 答案　D 解析　①为聚合反应，产物中只有一种官能团—Br；②为1溴丙烯发生氧化反应，其中一种产物BrCOOH中的官能团除—Br外，还有—COOH；③为加成反应，产物中有官能团—OH和—Br；④为加成反应，产物中只有一种官能团—Br，故本题选D。‎ ‎6．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是(　　)‎ A．CH2===CH—CH2CH2Cl B．CH3CH2Cl C．CH3Cl 答案　D 解析　四种卤代烃均能发生水解反应，只有A、D分子中有碳碳双键，能发生加成反应，但 CH2CHCCH3CH3CH2Cl中与氯原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子，故在与NaOH的醇溶液共热时，不能发生消去反应。‎ ‎7．有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH===CHCH3可简写为，有机物X的键线式为。下列说法不正确的是(　　)‎ A．X的化学式为C8H8‎ B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 C．X能使高锰酸钾酸性溶液褪色 D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 答案　D 解析　由X的键线式结构可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子结构中含碳碳双键，能使KMnO4酸性溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同环境的氢原子，故其一氯代物有2种。‎ ‎8．有机物CH3—CH===CH—Cl不能发生的反应有(　　)‎ ‎①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使KMnO4酸性溶液褪色　⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀　⑦聚合反应 A．①②③④⑤⑥⑦ B．⑦‎ C．⑥ D．②‎ 答案　C 解析　分子中的氯原子和甲基上的氢原子可以发生取代反应，含碳碳双键则能发生加成反应和聚合反应，能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，连有氯原子的碳原子相邻碳原子上有氢原子，故能发生消去反应。分子中是Cl原子而不是Cl－，不能与AgNO3溶液反应。‎ ‎9．下列化合物中既可以发生消去反应，又可以发生水解反应的是(　　)‎ A．CH3Cl 答案　B 解析　卤代烃都可以发生水解反应，与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子时可以发生消去反应。‎ ‎10．下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是(　　)‎ 命名 一氯代物 A ‎2甲基2乙基丙烷 ‎4‎ B ‎1,3二甲基苯 ‎3‎ C ‎2,2,3三甲基戊烷 ‎6‎ D ‎2,3二甲基4乙基己烷 ‎7‎ 答案　D 解析　A项，正确的命名为2,2二甲基丁烷，其一氯代物的同分异构体为3种；B项，1,3二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2，3三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种；D项正确。‎ ‎[题组一　基础大题]‎ ‎11．请仔细阅读以下转化关系：‎ 已知A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)B的分子式为________。‎ ‎(2)B不能发生的反应是________(填字母)。‎ a．氧化反应　b．聚合反应　c．消去反应　d．取代反应　e．加成反应 ‎(3)写出D→E、E→F的反应类型：D→E：________，E→F：________。‎ ‎(4)F的分子式为________。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构简式：________________。‎ ‎(考虑顺反异构)‎ ‎(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名。‎ A： ________________________________________________________，‎ C： _________________________________________________________，‎ F的名称： _______________________________________________________。‎ ‎(6)写出E→D的化学方程式： _______________________________________。‎ 解析　F是相对分子质量为70的烃，则可计算出其分子式为C5H10。E与F的相对分子质量差值为81，从条件看，应为卤代烃的消去反应，而溴的相对原子质量为80，所以E应为溴代烃。D只含有一个氧，与Na反应能放出H2，则应为醇。A为酯，水解生成的B中含有羟基，则C中应含有羧基，在C、D、E、F的相互转变过程中碳原子数不变，则C中碳应为5个，102－5×12－2×16＝10，则C的化学式为C5H10O2，又C中核磁共振氢谱中含有4种氢，由此可推出C的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH。‎ ‎(1)从B的结构式，根据碳四价补全氢原子，即可写出化学式。‎ ‎(2)B中有羟基，则可以发生氧化、消去和取代反应。‎ ‎(3)D生成E为羟基被溴取代生成溴代烃。溴代烃可在KOH醇溶液中发生消去反应生成烯烃。‎ ‎(4)F为烯烃，其同系物H也应为烯烃，又相对分子质量为56，则14n＝56，得n＝4。所有同分异构体为1丁烯，2丁烯(存在顺反异构)和甲基丙烯4种。‎ ‎(5)B为醇，C为羧酸，两者结合可写出A的结构。F的名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编号命名。‎ ‎(6)E→D为溴代烃在NaOH水溶液条件下的取代反应。‎ ‎12．氯乙烯是合成聚氯乙烯(PVC)的单体。乙烯氧氯化法是生产氯乙烯的主要方法，分三步进行(如图所示)：‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)下列关于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的说法中，正确的是__________(填字母)。‎ A．都能在氧气中燃烧 B．都能发生加成反应使溴水褪色 C．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．氯乙烯分子中所有原子处于同一平面 ‎(2)从环境保护的角度分析，氧氯化法的优点是 ‎____________________________________________________________。‎ ‎(3)某学生设计了下列反应： ‎ ‎，请写出③的化学方程式： _______________________________________。‎ ‎(4)已知二氯乙烷与NaOH溶液共热可生成乙二醇(HO—CH2CH2—OH)，请写出乙二醇与乙酸发生完全酯化反应的化学方程式： ________________________。‎ 答案　(1)AD ‎(2)利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作氯化剂，从而使氯得到完全利用，不向环境排放有毒、有害气体 解析　生产氯乙烯的过程为CH2CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl，CH2ClCH2Cl CH2CHCl＋HCl，A为HCl；2CH2CH2＋O2＋4HCl―→2CH2ClCH2Cl＋2H2O，该法生产时氯原子利用率为100%，且不产生污染。‎ ‎[题组二　高考大题]‎ ‎13．(2017·全国卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________。‎ ‎(2)③的反应试剂和反应条件分别是______________________________，‎ 该反应的类型是________。‎ ‎(3)⑤的反应方程式为____________________________________________。‎ 吡啶是一种有机碱，其作用是_____________________________________。‎ ‎(4)G的分子式为________。‎ ‎(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。‎ ‎(6)4甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。‎ 解析　(1)根据B的分子式与反应①的试剂和条件可知，反应①为氯原子取代A分子中甲基上的氢原子，因此A的结构简式为；根据甲苯的名称和三氯甲烷的名称，可判断C的化学名称为三氟甲苯。‎ ‎(3)根据G的结构简式可知，反应⑤发生的是取代反应，因此反应方程式为 ＋HCl；有碱性，由题给信息“吡啶是一种有机碱”可知，吡啶可以与该反应生成的HCl反应，防止HCl与反应物发生反应，从而提高反应产率。‎ ‎(4)通过观察法可写出G的分子式为C11H‎11F3N2O3。‎ ‎(5)根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种，所以除G外还有9种。‎ ‎14．(2015·山东高考)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：‎ ‎(1)A的结构简式为__________，A中所含官能团的名称是________。‎ ‎(2)由A生成B的反应类型是________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为______________。‎ ‎(3)写出D和E反应生成F的化学方程式：______________________。‎ ‎(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1－丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。‎ 合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3‎ 答案　(1) 碳碳双键、醛基 ‎(2)加成(或还原)反应　CH3COCH3‎ ‎15．(2015·安徽高考)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：‎ ‎(1)A的名称是________；试剂Y为________。‎ ‎(2)B→C的反应类型是________；B中官能团的名称是________；D中官能团的名称是________。‎ ‎(3)E→F的化学方程式是___________________________________________。‎ ‎(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘 的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：________。‎ ‎(5)下列说法正确的是________。‎ a．B的酸性比苯酚强 b．D不能发生还原反应 c．E含有3种不同化学环境的氢 d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃 答案　(1)甲苯　酸性KMnO4溶液 ‎(2)取代反应　羧基　羰基 ‎ (5)ad 解析　(1)甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 ‎(3)E→F是卤代烃的水解，条件是NaOH水溶液。‎ ‎(4)D的分子式为C13H10O，萘的分子式为C10H8，根据不饱和度计算侧链上除了有—CH2OH结构外还应有一个“—C≡C—”。‎ ‎(5)羧基的酸性强于酚羟基；D可以发生还原反应；E分子中有4种不同化学环境的氢；TPE中既有苯环，又有碳碳双键，既属于芳香烃也属于烯烃。‎ ‎16．(2015·北京高考)“张烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物：‎ ‎(R、R′、R″表示氢、烷基或芳基)‎ 合成五元环有机化合物J的路线如下：‎ ‎ ‎ ‎ (1)A属于炔烃，其结构简式是__________________。‎ ‎(2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是________。‎ ‎(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。E中含有的官能团是________。‎ ‎(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是____________________________________；试剂b是________。‎ ‎(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是________。‎ ‎(6)N为顺式结构，写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式： ‎ ‎____________________________________________________________。‎ 答案　(1)CH‎3C≡CH ‎(2)HCHO ‎(3)碳碳双键、醛基 解析　由J的结构简式，结合题中构筑五元环状化合物的信息可推知I为 ‎ [题组三　模拟大题]‎ ‎17．(2018·山西太原第一次模拟)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成路线如下：‎ ‎(1)A属于烯烃，其结构简式是______________________________________。‎ ‎(2)B→C的反应类型是________，该反应生成的与C互为同分异构体的副产物是__________________(写结构简式)。‎ ‎(3)E的化学名称是________________。‎ ‎(4)写出D→E的化学方程式： ______________________________________。‎ ‎(5)H的一种同分异构体为丙烯酸乙酯 ‎(CH2===CH—COOC2H5)，写出聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化学方程式： ______________________。‎ ‎(6)写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体： __________________(写结构简式，不考虑立体异构)。‎ ‎①核磁共振氢谱为3组峰；‎ ‎②能使溴的四氯化碳溶液褪色；‎ ‎③1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3溶液反应产生‎88 g气体。‎ 答案　(1)CH2===CH—CH3‎ ‎(2)加成反应　‎ ‎(3)丙二酸二乙酯 解析　(1)A的分子式为C3H6，属于烯烃，应为丙烯，其结构简式为CH2===CH—CH3。‎ ‎(2)A发生取代反应生成的B为CH2===CH—CH2Br，B再与HBr发生加成反应生成的C为BrCH2CH2CH2Br；因B与HBr加成时有两种方式，‎ 则该反应生成的与C互为同分异构体的副产物是。‎ ‎ (6)①核磁共振氢谱为3组峰，说明结构对称性比较强；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键；③1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3溶液反应产生CO2 ‎88 g，说明分子结构中含有2个羧基，则满足条件的G的所有同分异构体为 HOOC—CH2—CH===CH—CH2—COOH、‎