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- 2021-07-08 发布
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练案[36]选修5 有机化学基础
第36讲 烃和卤代烃
A组 基础必做题
1.(2019·试题调研)某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中(已知表中5种物质已按沸点由低到高顺序排列),则正己烷最可能插入的位置是( C )
①
②
③
④
⑤
甲烷
乙烯
戊烷
2-甲基戊烷
甲苯
A.③④之间 B.②③之间
C.④⑤之间 D.⑤之后
[解析] 对于烃,一般来说其相对分子质量越大,分子间作用力也越大,其沸点越高,故正己烷的沸点比①②③的高,但比甲苯的低;对于相对分子质量相同的烷烃,支链越多,沸点越低,故2-甲基戊烷的沸点比正己烷的低,故沸点由低到高的顺序为①<②<③<④<正己烷<⑤,C正确。
2.(2019·河北正定中学检测)在通常情况下,下列各组物质的性质排列不正确的是( A )
A.沸点:乙烷>正戊烷>2甲基丁烷
B.同分异构体种类:戊烷<戊烯
C.密度:苯<水<1,1,2,2四溴乙烷
D.点燃时火焰明亮程度:乙烯>乙烷
[解析] 本题考查有机物的性质比较。A项,烷烃的相对分子质量越大,物质的熔沸点就越高,当相对分子质量相同时,支链越少,熔沸点就越高,所以沸点:乙烷<2甲基丁烷<正戊烷,符合题意;B项,戊烷的同分异构体种类有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种;而戊烯在碳链结构与戊烷相同时,还存在由于碳碳双键位置不同而引起的异构,因此同分异构体种类:戊烷<戊烯,不符合题意;C项,苯的密度比水小,1,1,2,2四溴乙烷密度比水大,所以3种物质的密度关系是苯<水<1,1,2,2四溴乙烷,不符合题意;D项,物质含碳量越高,点燃时火焰的明亮程度就越大,由于乙烯的含碳量比乙烷高,所以点燃时火焰的明亮程度:乙烯>乙烷,不符合题意。
3.(2019·湖南株州质检)下列说法正确的是( D )
A.乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应
B.将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解,生成的气体都是烷烃
C.甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙醇能够被酸性高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸
[解析]
乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应,A选项错误;将石蜡油加强热分解,生成的气体有烷烃,也有烯烃,B选项错误;甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,C选项错误;酸性高锰酸钾溶液具有较强的氧化性,能将乙醇直接氧化成乙酸,D选项正确。
4.(2019·浙江宁波检测)下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法中正确的是( D )
A.如图,丙烷、丙烯、丙炔的结构分别表示为、、
B.相同物质的量的三种物质完全燃烧,生成的气体在标准状态下,体积比为321
C.丙烷、丙烯、丙炔三种物质的熔、沸点逐渐升高,相同条件下密度逐渐增大
D.丙炔的碳原子空间结构呈线性排列
[解析] 丙炔的球棍模型中,三个碳原子应该在同一条直线上,故A错误;相同物质的量的3种物质完全燃烧,标准状况下生成的气体为CO2,三者分子中所含碳原子数相同,所以生成CO2的体积相同,体积比为111,故B错误;丙烷、丙烯、丙炔三种物质的相对分子质量逐渐减小,其熔、沸点逐渐降低,故C错误;丙炔中碳碳三键上的碳原子是sp杂化,丙炔的碳原子空间结构是直线形,故D正确。
5.(2019·河南洛阳第一次统考)化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且峰面积之比为1223,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱分别如图1和图2所示。下列关于A的说法,正确的是( C )
A.1 mol A在碱性条件下水解消耗2 mol NaOH
B.A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
[解析] 本题主要考查有机物的结构和性质,考查的化学核心素养是宏观辨识与微观探析。有机物A的分子式为C8H8O2,不饱和度为=5,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱有四组吸收峰,说明该分子中含有4种H原子,峰面积之比为1223,则四种氢原子的个数之比为1223,结合红外光谱可知有机物A的结构简式为。1 mol A含有1 mol酯基,在碱性条件下水解消耗1 mol
NaOH,A项错误;1 mol有机物A含有1 mol苯环,可以与3 mol氢气发生加成反应,B项错误;符合题中A分子结构特征的有机物只有,C项正确;属于同类化合物的同分异构体有、
6.(2019·安徽合肥第二次质检)欧美三位科学家因“分子机器的设计与合成”的研究成果而荣获2016年诺贝尔化学奖。纳米分子机器研究进程中常见机器的“车轮”组件如图所示。下列说法正确的是( D )
A.①③互为同系物
B.①②③④均属于烃
C.①④的一氯代物均为三种
D.②④互为同分异构体
[解析] 本题主要考查有机物的结构和性质。①三蝶烯为碳氢化合物,含有碳碳双键,而③富勒烯为碳的单质,二者不互为同系物,A项错误;③富勒烯为碳的单质,不属于烃,其他三种化合物均属于烃,B项错误;①三蝶烯的一氯代物有3种,但金刚烷的一氯代物有2种,C项错误;②扭曲烷、④金刚烷的分子式均为C10H16,且二者结构不同,故互为同分异构体,D项正确。
7.(2019·云南昆明摸底调研)有机物X、Y、Z有如下转化,下列说法错误的是( C )
A.X→Y的反应类型为酯化反应
B.X、Y、Z均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.Y和Z互为同分异构体
D.等物质的量的X、Z分别与足量Na反应,消耗Na的物质的量之比为21
[解析] 本题考查有机化合物的结构与性质,考查的化学核心素养是宏观辨识与微观探析。从图示可看出X→Y的反应为酯化反应,A项正确;X、Y、Z三种物质中均含有碳碳双键,均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色,B项正确;Y和Z分子中氧原子数分别为3和4,二者分子式不同,一定不互为同分异构体,C项错误;X中羟基和羧基均能与金属Na反应,Z中只有羧基能与金属Na反应,故等物质的量的X、Z分别与足量金属Na反应,消耗金属Na的物质的量之比为21,D项正确。
[点拨] 判断两物质是否互为同分异构体,关键要看它们的分子式是否相同;确定有机物消耗金属Na的物质的量,要看哪些官能团能与金属Na反应;确定反应类型要看有机物官能团是如何变化的。
8.(2019·贵州贵阳监测考试)已知A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的转化关系如图所示,其中A的分子式为C4H8O2,请回答下列问题:
(1)有机物A的结构简式为__CH3COOC2H5___。
(2)D→E的化学方程式为
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(3)E中所含官能团的名称是__醛基___。
(4)C、D在一定条件下可以合成A,合成条件为__浓硫酸,加热___;反应类型为__酯化反应(或取代反应)___。
[解析] 本题主要考查有机推断,考查的化学核心素养是证据推理与模型认知。(1)根据A的分子式及图示转化关系,知A为酯,且A水解生成的羧酸钠和醇的碳原子数相等,故A为乙酸乙酯,结构简式为CH3COOCH2CH3。(2)根据图示转化关系推断出D为CH3CH2OH,B为CH3COONa,C为CH3COOH,E为CH3CHO。D→E为乙醇的催化氧化反应,化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。(3)E为CH3CHO,所含官能团的名称是醛基。(4)乙醇和乙酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水。
B组 能力提升题
9.(2019·试题调研)有8种物质:①甲烷;②苯;③聚乙烯;④1,3丁二烯;⑤2丁炔;⑥环己烷;⑦邻二甲苯;⑧环己烯。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水因发生化学反应而使之褪色的是( C )
A.③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧
C.④⑤⑧ D.③④⑤⑦⑧
[解析] CH4既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能与溴水发生反应,①不符合题意;苯与溴水和酸性高锰酸钾溶液都不反应,②不符合题意;聚乙烯分子中不含有碳碳双键,不能与酸性高锰酸钾溶液和溴水发生反应,③不符合题意;1,3丁二烯中含有碳碳双键,既能与酸性高锰酸钾溶液反应,也能与溴水反应,④符合题意;2丁炔中含有碳碳三键,既能与酸性高锰酸钾溶液反应,也能与溴水反应,⑤符合题意;环己烷既不能与酸性高锰酸钾溶液反应,也不能与溴水反应,⑥不符合题意;
只能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能与溴水发生反应,⑦不符合题意;环己烯分子中含有碳碳双键,既能与酸性高锰酸钾溶液反应,也能与溴水反应,⑧符合题意。
10.(2019·山东潍坊高三检测)按C2H5BrCH2===CH2CH2Cl—CH2ClCH2===CHCl的路线制聚氯乙烯,不发生的反应类型是( C )
A.加成反应 B.消去反应
C.取代反应 D.加聚反应
[解析] 反应①③是消去反应,反应②是加成反应,反应④是加聚反应,制取路线中无取代反应发生。
11.(2019·新题预选)青出于蓝而胜于蓝,“青”指的是靛蓝,是人类使用历史悠久的染料之一,下列为我国传统制备靛蓝的过程:
下列说法不正确的是( C )
A.靛蓝的分子式为C16H10N2O2
B.浸泡发酵过程发生的反应为取代反应
C.吲哚酚的苯环上的二氯代物有4种
D.1 mol吲哚酚与H2加成时消耗4 mol H2
[解析] 根据靛蓝的结构简式可知,其分子式为C16H10N2O2,A正确;浸泡过程中—R被—H取代,属于取代反应,B正确;吲哚酚的苯环上有4个氢原子可被取代,采用“定一移一”法,共有6种,C错误;吲哚酚中含有苯环和碳碳双键,1 mol吲哚酚与H2加成时消耗4 mol H2,D正确。
12.(2019·新题预选)苯与液溴在一定条件下反应制备溴苯,反应结束时产物中混有溴单质及副产物邻二溴苯、对二溴苯等,有关物质的沸点、熔点如表所示:
物质
苯
溴苯
邻二溴苯
对二溴苯
沸点/℃
80.1
156.0
225.5
219.0
熔点/℃
5.5
-30.6
7.1
89.0
下列说法正确的是( C )
A.苯、溴苯、二溴苯均能与H2、溴水发生加成反应
B.反应结束后,可用CCl4萃取的方法除去过量的溴单质
C.用水可区分苯与溴苯
D.用分馏的方法可从粗溴苯中最先分离出对二溴苯
[解析] 苯、溴苯、二溴苯均含有苯环,能与氢气发生加成反应,但不能与溴水发生加成反应,A项错误;CCl4易与溴苯及其副产物互溶而无法分层,故无法从产品中萃取出溴单质,B项错误;苯的密度比水的密度小且不溶于水,溴苯的密度比水的密度大也不溶于水,二者分别与水混合后苯在水层上面,溴苯在水层下面,故可用水区分,C项正确;分馏时最先分离出的是沸点最低的苯,D项错误。
13.(2019·湖北八校联考)有一种新型有机物M,存在如下转化关系:
已知:(a)化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,核磁共振氢谱显示其有两组吸收峰,且峰面积之比为12。
(b)1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
根据以上信息回答下列问题:
(1)化合物M含有的官能团的名称为__酯基、溴原子___。
(2)化合物C的结构简式是 ,A→C的反应类型是__取代反应___。
(3)写出B→C的化学方程式
。
(4)写出E→F的化学方程式
。
(5)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构) HCOOCHCHCH3、
、 。
a.属于酯类 b.能发生银镜反应
[解析] 根据A的分子式及已知条件(a)可推知A为,则C为。由框图转化关系可知,B为含有—COOH和—OH的有机物,结合已知条件(b)可推知,B为,则G为,D为,F为 (5)符合条件a、b的D的同分异构体中含有甲酸酯基,其结构简式为
14.(新题选萃)已知醛或酮之间可以发生如下所示的变化:
A是一种烃,以A、E为原料可以合成M。
请回答下列有关问题:
(1)写出E、G的结构简式:E__CH3CHO___,G CH3CH===CHCHO 。
(2)反应②为__消去反应___(填反应类型,下同),反应④为__加成反应___。
(3)写出反应③的化学方程式:
。
(4)下列关于有机物M的化学性质的叙述正确的是__①___(填标号)。
①在一定条件下,1 mol M能与2 mol H2发生加成反应
②1 mol M与足量钠反应产生1 mol H2
③1 mol M能与2 mol Br2发生加成反应
④1 mol M充分燃烧消耗12.5 mol O2
(5)N和W是A的两种同分异构体,其核磁共振氢谱分别有一组峰和两组峰,请写出它们的结构简式: 、 。
[解析] 本题考查有机反应类型、化学方程式的书写、同分异构体的判断与书写等,意在考查考生利用已知信息解决问题的能力。根据题目信息和框图,运用逆推法可以推出D为由D可以逆推出C是环己醇,B是一氯环己烷,A是环己烷。由G可以逆推出F是,E是乙醛。
15.(2019·福建南平检测)香料E的合成路线如下:
已知:
(1)B的化学名称是__苯甲醛___。D中官能团的名称为__羟基___。
(2)C和D生成E的反应类型为酯化反应(或取代反应),E的结构简式为 。
(3)1 mol B与足量银氨溶液反应生成__216___g Ag;A的核磁共振氢谱有__4___组峰。
(4)同时满足下列条件的C的同分异构体有__3___种(不含立体异构)。
①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应
用D合成一种催眠药Ⅰ的合成路线如下:
(5)D生成F的化学方程式为
。
(6)以乙炔和甲醛为起始原料。选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)
。
[解析] 甲苯光照条件下与氯气发生侧链取代生成A,A为,由于两个羟基连在同一个碳原子上会自动脱水生成羰基,因此A在氢氧化钠溶液中水解生成的B为,B发生银镜反应酸化后得到C,C为苯甲酸,苯甲酸与环己醇发生酯化反应生成E:。
(1)根据上述分析,B为,化学名称为苯甲醛。D为环己醇,官能团为羟基。
(2)C(苯甲酸)和D(环己醇)发生酯化反应生成E,E的结构简式为。
(3)1 mol B()与足量银氨溶液反应生成2 mol银,质量为216 g。A()中有4种氢原子,核磁其振氢谱有4个峰。
(4)C为苯甲酸,遇FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中含有酚羟基;能发生银镜反应,说明结构中含有醛基,满足条件的C的同分异构体的苯环上含有酚羟基和醛基2个侧链,有3种结构。
(5)D(环己醇)发生催化氧化生成F,生成F的化学方程式为
。