- 1.86 MB
- 2021-07-08 发布
- 1、本文档由用户上传,淘文库整理发布,可阅读全部内容。
- 2、本文档内容版权归属内容提供方,所产生的收益全部归内容提供方所有。如果您对本文有版权争议,请立即联系网站客服。
- 3、本文档由用户上传,本站不保证质量和数量令人满意,可能有诸多瑕疵,付费之前,请仔细阅读内容确认后进行付费下载。
- 网站客服QQ:403074932
有机化学基础 综合练习
(满分120分,时间100分钟)
一、不定项选择题:本题包括10小题,每小题3分,共计30分。每小题只有一个或两个选项符合题意。若正确答案只包括一个选项,多选时,该小题得0分;若正确答案包括两个选项,只选一个且正确的得2分,选两个且都正确的得满分,但只要选错一个,该小题就得0分。
( )1.化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2 − 甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A.X分子中所有原子一定在同一平面上
B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.X→Y的反应为取代反应
( )2.双氢青蒿素治疗疟疾疗效是青蒿素的10倍。一定条件下,由青蒿素合成双氢青蒿素示意如下:
下列有关叙述不正确的是
A.青蒿素分子中治疗疟疾的活性基团是过氧基
B.双氢青蒿素分子比青蒿素分子多1个手性碳原子
C.理论上每摩尔青蒿素水解需消耗1 mol NaOH
D.每摩尔双氢青蒿素可以与1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2
( )3.激素是高度分化的内分泌细胞合成并直接分泌的化学信息物质,它通过调节各种组织细胞的代谢活动来影响人体的生理活动。它是我们生命中的重要物质,雌激素和雄激素是常见的激素,下列说法正确的是
A.雌激素和雄激素含有的手性碳数目分别为4个和6个
B.雌激素与雄激素与氢气充分还原,还原产物相同
C.雌激素和雄激素都可以与浓溴水反应,且反应原理相同
D.雄激素可以发生酯化、消去、加成、氧化反应
( )4.依曲替酯是一种皮肤病用药,它可以由原料X经过多步反应合成。
原料X 中间体Y 依曲替酯
下列说法正确的是
A.原料X与中间体Y互为同分异构体
B.原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色
C.中间体Y能发生加成、取代、消去反应
D.1 mol依曲替酯只能与1 mol NaOH发生反应
( )5.抗H7N9的流感药帕拉米韦氯化钠注射液结构如右图所示。下列关于帕拉米韦的说法正确的是
A.帕拉米韦的分子式为C15H28N4O4
B.1 mol帕拉米韦最多可以与3 mol NaOH发生反应
C.帕拉米韦能发生取代、加成、消去和氧化反应
D.帕拉米韦为水溶性药物,其分子中有6个手性碳原子
( )6.萤光素(X)常用于钞票等防伪印刷,下列关于它的说法不正确的是
A.X中无手性碳原子且所有原子一定共平面
B.X中有12种不同化学环境的氢原子
C.1mol X最多能与9 mol氢气反应
D.X能与糠醛()发生缩聚反应
( )7.乙酰紫草素具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等作用,它的结构简式如右图所示,下列有关乙酰紫草素的说法正确的是
A.该分子中含有1个手性碳原子
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol乙酰紫草素最多可与2 mol Br2反应
D.1 mol乙酰紫草素最多可与2 mol NaOH反应
( )8.鼠尾草酚可用于防治骨质疏松。鼠尾草酸可两步转化得到鼠尾草酚,下列说法正确的是
A.X、Y、Z互为同分异构体
B.X、Y、Z分子中均含有2个手性碳原子
C.1 mol Z与NaOH溶液反应最多消耗3 molNaOH
D.Y、Z均能发生取代、加成、氧化、消去反应
( )9.羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸反应制得。下列有关说法正确的是
A.可用FeCl3溶液检验反应后是否有苯酚剩余
B.苯酚和羟基扁桃酸是同系物
C.上述三种物质均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.羟基扁桃酸可以发生取代、消去、氧化、缩聚反应
( )10.咖啡和茶叶中富含漂木酸,它具有抗癌作用,其结构简式如下图。下列有关说法正确的是
A.分子中所有碳原子一定不在同一平面上
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol该有机物只能与1 mol Br2发生反应
D.1 mol该有机物最多与8 mol NaOH反应
二、非选择题:本题包括6小题,每小题15分,共计90分。
11.(15分)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:
已知:
(1)A中的官能团名称为__________________(写两种)。
(2)D→E的反应类型为__________________。
(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:__________________。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_______________________________。
①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;
②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
12.(15分)化合物F是茉莉花香型日用香精的主香剂,可通过以下方法合成:
(1)化合物A中的官能团为________________和________________(填官能团名称)。
(2)由B→C的反应类型是____________;化合物E的结构简式为__________________。
(3)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:__________________。
I.能与NaHCO3溶液反应产生气体
II.分子中含有5种不同化学环境的氢
III.分子中含有1个六元碳环
(4)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是__________________。
(5)已知:。
请写出以
为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选,合成路线流程图示例见本题题干)
13.(15分)莫沙朵林是一种镇痛药,它的合成路线如下:
(1)B中手性碳原子数为__________;化合物D中含氧官能团的名称为__________。
(2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为__________。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:_________________。
I.核磁共振氢谱有4个峰;
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应;
Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)已知E+X→F为加成反应,化合物X的结构简式为__________。
(5)已知:。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体,请设计合理方案以和为原料合成该化合物(无机试剂可任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
14.(15分)某蓝色荧光材料F的合成路线如下:
(1)化合物B中含有的含氧官能团的名称是________________。
(2)写出化合物CH3NCS的结构式:________________。
(3)合成路线中属于加成反应的反应有________________。(填序号)
(4)反应③另一产物为甲醇,其化学方程式为________________。
(5)与A具有相同的含氮六元环和官能团的同分异构体共有________________种(包含本身。已知含氮六元环与苯环结构相似)。
(6)已知:。请写出以和甲醇为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂可任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
15.(15分)卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物。以下是卡巴拉丁的合成路线:
请回答下列问题:
(1)A分子中含氧官能团的名称为______________________。
(2)由A生成B的反应类型为______________________。
(3)E的结构简式为______________________。
(4)请写出卡巴拉丁符合下列条件的同分异构体的结构简式______________________。
①含有基团 ②属于α-氨基酸 ③含有三个手性碳原子。
(5)写出由和制备化合物的合成路线流程图(无机试剂可任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
16.F(4-苯并呋喃乙酸)是合成神经保护剂依那朵林的中间体,某种合成路线如下:
(1)化合物F中的含氧官能团为____________和____________(填官能团的名称)。
(2)试剂X分子式为C2H3OCl且分子中既无甲基也无环状结构,则X的结构简式为________________________;由E→F的反应类型为____________。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式____________。
Ⅰ.能发生银镜反应 Ⅱ.分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢
(4)请写出以和原料制备的合成路线流程图(无机试剂可任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
参考答案
1.BD 2.D 3.AD 4.AB 5.AC 6.AC 7.AB 8.C 9.C 10.AB
11.(1)碳碳双键 羰基
(2)消去反应
(3)
(4)
(5)
12.(1)羰基 碳碳双键
(2)加成反应
(3)或等(答出一种即可,其他合理答案亦可)
(4)保护碳碳双键,使之不被氧化或防止碳碳双键被氧化
(5)
13.(1)3 酯基、羟基
(2)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(3)或 (4)
(5)
14.(1)醚键、羧基 (2)CH3N=C=S (3)④
(4)RCOOCH3 + H2NNH2 → RCOHNNH2 + HOCH3 (5)12
(6)
15.(1)羰基、醚键 (2)还原反应 (3)
(4)
(5)
16.
(1)羧基,醚键
(2)ClCH2CHO 取代反应
(3)
(4)