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- 2021-07-09 发布
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有机化学基础
基础过关
1.[2018·天津市模拟] 对下列两种有机物的描述正确的是 ( )
甲 乙
A.苯环上的一氯代物种数相同
B.分子中共面的碳原子数一定相同
C.1 mol甲与浓溴水反应最多能消耗4 mol Br2
D.甲、乙可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分
2.[2018·北京师范大学附属中学期末] 由X、Y和Z合成缓释药物M,下列说法不正确的是 ( )
图D11-1
A.M在体内能缓慢发生水解反应
B.X可以由乙烯通过加成反应和取代反应制备
C.1 mol Y与NaOH溶液反应,最多能消耗3 mol NaOH
D.Z由加聚反应制得,其单体的结构简式是
CH3CH=CHCOOH
3.某有机物的结构简式如图D11-2,若等物质的量的该有机物分别与足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应时,则消耗Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比是 ( )
图D11-2
A.3∶2∶1∶1 B.3∶3∶2∶1
C.2∶2∶1∶1 D.3∶2∶2∶1
4.某兴奋剂的结构简式如图D11-3所示。下列有关说法正确的是 ( )
图D11-3
A.该物质与苯酚属于同系物,遇FeCl3溶液呈紫色
B.滴入酸性KMnO4溶液,紫色褪去,即证明其结构中肯定存在碳碳双键
C.1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时,最多消耗Br2和H2分别为2 mol和7 mol
D.该分子中的所有碳原子可能共平面
易错自查
5.香料G的一种合成工艺如图D11-4所示。
图D11-4
A的分子式为C5H8O,其核磁共振氢谱显示有两组峰,其峰面积之比为1∶1。
已知:CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2
CH3CHO+CH3CHO
CH3CH=CHCHO+H2O
请回答下列问题:
(1)G中含氧官能团的名称为 ,B生成C的反应类型为 。
(2)A的结构简式为 。
(3)写出下列转化的化学方程式: D→E 。
(4)有学生建议,将M→N的转化用KMnO4(H+)代替O2,老师认为不合理,原因是 。
(5)F是M的同系物,比M多一个碳原子。满足下列条件的F的同分异构体有 (不考虑立体异构)种。其中核磁共振氢谱显示5组峰的结构简式为 、 。
①能发生银镜反应
②能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
③苯环上有2个取代基
(6)以2-丙醇和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇),请设计合成路线(其他无机原料任选)。
请用以下方式表示: AB……目标产物
6.由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如下。(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H的链节组成为C7H5NO。
已知:Ⅰ.芳香烃X用质谱仪测出的质谱图如图D11-5所示。
图D11-5
Ⅱ.(苯胺,易被氧化)
Ⅲ.
图D11-6
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)H的结构简式是 。
(2)反应③和④的类型分别是 、 。
(3)反应⑤的化学方程式是 。
(4)阿司匹林中含氧官能团的名称为 。
(5)的一种同系物有多种同分异构体,其中符合下列要求的共有 (不考虑立体异构)种,写出其中核磁共振氢谱为6组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式: 。
①能与 NaHCO3反应放出CO2
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上的一氯取代物有两种
(6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成最合理的方案。
例:CH3CH2OHH2C=CH2
能力强化
7.[2018·河北石家庄市二模] 沙丁胺醇()是一种新型药物,常用于缓解哮喘等肺部疾病,其一种合成路线如下:
图D11-7
(1)沙丁胺醇的分子式为 ,C中官能团的名称为 。
(2)①的反应类型为 ,⑥的反应类型为 。
(3)B的结构简式为 。
(4)A在酸性条件下发生缩聚反应的化学方程式为 。
(5)符合下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构),其中任意一种的结构简式为 。
a.苯环上有两个取代基;
b.能与NaHCO3反应生成CO2。
(6)写出以苯酚、甲醛和乙酸酐()为原料制备高分子的合成路线(无机试剂任选)。
1.C [解析] 甲中苯环上有5种氢原子,所以其苯环上的一氯代物有5种;乙中苯环上有4种氢原子,其苯环上一氯代物有4种,所以苯环上的一氯代物种数不同,A错误;分子中共面的碳原子数不一定相同,B错误;甲中能和溴反应的有碳碳双键和苯环上酚羟基的邻对位氢原子,所以1 mol甲与浓溴水反应最多能消耗4 mol Br2,C正确;甲、乙官能团不同且氢原子种类数不同,所以可以用红外光谱、核磁共振氢谱区分,D错误。
2.D [解析] M中含有酯基,在体内能缓慢发生水解反应,A正确; 经分析,X为乙二醇,可以由乙烯与溴加成后水解得到,B正确;Y为邻羟基苯甲酸和乙酸酯化得到的酯,1 mol Y与NaOH溶液反应,最多能消耗3 mol NaOH,C正确; Z由2-甲基丙烯酸通过加聚反应制得,其单体的结构简式是CH2=C(CH3)COOH,D错误。
3.D [解析] 酚羟基、醇羟基、羧基均与Na反应,则1 mol该有机物与Na反应消耗3 mol Na,酚羟基、—COOH与NaOH反应,则1 mol该物质消耗2 mol NaOH,酚羟基、—COOH与Na2CO3反应,则1 mol该有机物消耗2 mol Na2CO3,只有—COOH与NaHCO3反应,则1 mol该物质消耗1 mol NaHCO3,所以等物质的量的该物质分别与足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应时,消耗Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2∶1=3∶2∶2∶1。
4.D [解析] 苯酚只有一个苯环结构,而该物质含2个苯环结构,则不属于同系物,但均能遇 FeCl3溶液呈紫色,A错误;酚羟基和碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液紫色褪去,B错误; 1 mol该物质与浓溴水发生苯环上的取代反应(羟基邻对位)和碳碳双键的加成反应,共消耗溴4 mol;1 mol该物质与H2发生加成反应时,2 mol苯环消耗6 mol氢气,1 mol碳碳双键消耗1 mol氢气,消耗氢气的量为7 mol,C错误;因苯环、为平面结构,且直接相连,所以该分子中的所有碳原子可能共平面,D正确。
5.(1)酯基 消去反应 (2) (3)
(4)KMnO4(H+)在氧化醛基的同时,还可以氧化碳碳双键
(5)18
(6)CH2=CH—CH3CH2=CH—CH2—Br
[解析] 采用逆推法并结合反应条件可以得出N为,E为,所以D为,C为,B为,A为,M为,L为,K为。(5)M为,F是M 的同系物,能发生银镜反应并能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,说明F中含有醛基和碳碳双键,比M 多一个碳原子,苯环上有2 个取代基,符合条件的同分异构体有18种,下列每种物质均有邻位、间位、对位各三种,共18种:、、、、、,其中核磁共振氢谱显示5组峰的结构简式为和。
6.(1) (2)还原反应 缩聚反应
(3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
(4)酯基、羧基
(5)16
(6)
[解析] (1)邻氨基苯甲酸在一定条件下发生缩聚反应,生成高分子化合物H,H的结构简式是。(2)X发生硝化反应生成有机物 F,有机物F中一定含有硝基,有机物F中甲基被氧化为羧基,变为有机物G,有机物G中硝基在铁、盐酸作用下还原为氨基;最后邻氨基苯甲酸在一定条件下发生缩聚反应,生成高分子化合物H;因此反应③和④的类型分别是还原反应、缩聚反应。(5)分子式为C9H10O3,满足①能与 NaHCO3反应放出CO2,一定含有羧基;②能与FeCl3溶液发生显色反应,一定含有酚羟基,③苯环上的一氯取代物有两种,苯环上有2种氢。苯环上含有1个—OH和1个—CH2CH2COOH的结构有1种;苯环上含有1个—OH 和1 个—CH(CH3)COOH的结构有1种;含有苯环,且环上两个甲基在邻位,则—COOH和—OH的异构有6种;含有苯环,且环上两个甲基在间位,则—COOH和—OH的异构有5种;含有苯环,且环上两个甲基在对位,则—COOH和—OH的异构有3种;共计有16种。
7.(1)C13H21NO3 酯基、羰基 (2)加成反应 取代反应 (3)
(4)n+(n-1)H2O
(5)18 、、、、、,再分别有邻位和间位,任写一种即可。
(6)
[解析] ①与甲醛发生加成反应生成A(),②A中醇羟基与HCl发生取代反应生成B(),③B与乙酸钠发生取代反应生成,④再发生取代反应生成C(),⑤C与溴发生取代反应生成,⑥发生取代反应生成D()。