2020届高考化学一轮复习生命中的基础有机化学物质与有机合成作业 11页

第4讲　生命中的基础有机化学物质与有机合成 A组　基础题组 ‎1.当醚键两端的烷基不相同时(R1—O—R2,R1≠R2),通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚,会生成许多副产物,如R1—OH与R2—OH在浓硫酸、加热条件下反应可能生成R1—O—R2、R1—O—R1、R2—O—R2等。‎ 一般用Williamson反应制备混醚:R1—X+R2—ONaR1—O—R2+NaX。某课外研究小组拟合成(乙基苄基醚),采用如下两条路线进行对比:‎ Ⅰ:+C2H5OH+H2O Ⅱ:①A+H2O ‎②C2H5OH+NaB+H2‎ ‎③A+B+NaCl 回答下列问题:‎ ‎(1)路线Ⅰ的主要副产物有　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)A的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)B的制备过程中应注意的安全事项是　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(5)比较两条合成路线的优缺点:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有　　　　种。 ‎ ‎(7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚,请参照路线Ⅱ,写出合成路线。‎ 答案　(1)　CH3CH2OCH2CH3　‎ ‎(2)‎ ‎(3)规范使用金属钠,防止氢气爆炸　‎ ‎(4)取代反应 ‎(5)路线Ⅰ比路线Ⅱ步骤少,操作简便,但路线Ⅰ比路线Ⅱ副产物多,产率低　‎ ‎(6)4‎ ‎(7)‎ 解析　(1)根据信息,两个苯甲醇分子之间可发生脱水反应生成醚,两个乙醇分子之间也可发生脱水反应生成醚,因此副产物的结构简式为、CH3CH2OCH2CH3。(2)根据Williamson反应,以及反应①的方程式,可知A的结构简式为。(3)制备B需要金属钠参与,金属钠很活泼,因此需要规范使用金属钠,此反应中产生氢气,氢气是可燃性气体,易发生爆炸。(4)根据A与B反应的特点,可知该反应类型为取代反应。(5)路线Ⅰ比路线Ⅱ步骤少,但路线Ⅰ比路线Ⅱ副产物多,产率低。(6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的有、、、,共4种。(7)根据Williamson反应,醇钠和卤代烃可反应生成目标产物,因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应,然后与乙醇钠发生取代反应即得目标产物,合成路线为:。‎ ‎2.对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药,化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎①核磁共振氢谱显示B中只有一种化学环境的氢原子,H的苯环上有两种化学环境的氢原子。‎ ‎②RXRMgXRCH2CH2OH。‎ ‎③E为芳香烃,其相对分子质量为92。‎ ‎④(苯胺,易被氧化)。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　　　　　　　　,其化学名称是　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)由E生成F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)由G生成H的反应类型为　　　　　　　　　　　,H在一定条件下可以发生聚合反应,写出该聚合反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)M的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有　　　　种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积之比为6∶1的是　 ‎ ‎(写结构简式)。‎ ‎(6)参照上述合成路线,以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6-己二醛,设计合成路线: 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)　2-甲基丙烯 ‎(2)+HNO3(浓)+H2O ‎(3)还原反应　n HO