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  • 2021-07-09 发布

2020届一轮复习通用版12-4分类突破(3)羧酸、酯、基本营养物质学案

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第4课时 分类突破(3)——羧酸、酯、基本营养物质 知识点一 羧酸的结构与性质 ‎1.羧酸的定义 由烃基与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH,饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。‎ ‎2.羧酸的分类 按烃基 种类 脂肪酸 乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)‎ 芳香酸 苯甲酸 按羧基 个数 一元羧酸 甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸 二元羧酸 乙二酸(HOOC—COOH)‎ 多元羧酸 ‎—‎ ‎3.甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2‎ HCOOH ‎—COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2‎ CH3COOH ‎—COOH ‎4.羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图: ‎ ‎(1)酸的通性 乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。‎ 乙酸分别与Na2CO3和NaHCO3反应的化学方程式:‎ Na2CO3+2CH3COOH―→2CH3COONa+H2O+CO2↑,‎ NaHCO3+CH3COOH―→CH3COONa+H2O+CO2↑。‎ ‎(2)酯化反应 CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3+H2O。‎ ‎(3)注意事项 ‎①能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物中一定含有羧基,且1 mol —COOH与NaHCO3反应产生1 mol CO2。‎ ‎②甲酸的结构为,分子中既含—COOH,又含—CHO,因此,甲酸既有羧酸的性质,又有醛的性质。‎ ‎③草酸(乙二酸):草酸(HOOC—COOH)的酸性强于甲酸,具有强的还原性,可使酸性KMnO4溶液褪色;草酸在浓H2SO4作用下分解可用于制取CO:H2C2O4CO2↑+CO↑+H2O。‎ ‎[对点训练]‎ ‎ 1.(2019·江西五校一模)有机物M的结构简式如图所示,与氢气发生加成反应得到物质甲,下列有关说法错误的是(  )‎ A.有机物M含有2种官能团 B.有机物M的分子式为C4H6O2‎ C.有机物M能发生取代反应、加聚反应 D.甲的只含有一种官能团的链状同分异构体有6种 解析:选D 含有碳碳双键和羧基,A正确;分子式为C4H6O2,B正确;含有羧基,可与醇发生酯化反应(取代反应),含碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;满足题给条件的同分异构体有以下5种,酸:CH3—CH2—CH2—COOH。酯:HCOO—CH2—CH2—CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,D错误。‎ ‎2.苹果酸的结构简式如下,下列说法正确的是(  )‎ A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2‎ D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体 解析:选A A项,苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基,有2种,正确;B项,苹果酸分子中含有2个羧基,所以1 mol苹果酸可与2 mol NaOH发生中和反应,错误;C项,羧基和羟基都可以与Na反应生成氢气,所以1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2,错误;D项,HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸为同一种物质,错误。‎ 知识点二 酯的结构与性质 ‎1.酯的结构与性质 ‎(1)酯:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′‎ ‎,官能团为 ‎(2)酯的物理性质 ‎(3)酯的化学性质 ‎①酯的水解 酚酯水解生成和RCOOH,和RCOOH均能与NaOH反应,因此1 mol该酯在碱性条件下水解会消耗2 mol NaOH。‎ ‎[提醒] 酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。‎ ‎2.乙酸乙酯的制取 ‎3.酯化反应的五大类型 ‎(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O ‎(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如 ‎2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O ‎(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如 HOOCCOOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O ‎(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如 普 通 酯 HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O 环 酯 高 聚 酯 ‎(5)羟基酸自身的酯化反应 此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 普 通 酯 环 酯 高 聚 酯 ‎[对点训练]‎ ‎1.某品牌白酒中存在少量有凤梨香味的物质X,其结构如图所示。下列说法不正确的是(  )‎ A.X易溶于乙醇 B.酒中的少量丁酸能抑制X的水解 C.X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1‎ D.分子式为C5H10O2且能与NaHCO3溶液反应生成气体的物质有5种 解析:选D A项,根据相似相溶原理,正确;B项,该物质为丁酸乙酯,酸性条件下水解生成丁酸和乙醇,增大生成物丁酸的浓度,水解平衡逆向移动,正确;C项,该物质分子式为C6H12O2,完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O,正确;D项,能与NaHCO3反应放出气体,说明该物质有—COOH,可表示为C4H9—COOH,丁基有4种结构,故符合条件的物质有4种,错误。‎ ‎2.分子式为C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。将A氧化最终可得C,且B和C为同系物。若B可发生银镜反应,则原有机物的结构简式为(  )‎ A.HCOOCH2CH2CH3    B.CH3COOCH2CH3‎ C.CH3CH2COOCH3 D.HOCH2CH2CH2CHO 解析:选A 由题意可知C4H8O2为酯,在硫酸溶液共热可水解成醇、羧酸,又A氧化最终可得C,即A为醇、B为羧酸;B和C为同系物即C为羧酸;又B可发生银镜反应,所以可得B这种羧酸为HCOOH,即C4H8O2是酯为甲酸某酯。‎ ‎3.某酯A,其分子式为C6H12O2,已知又知B、C、D、E均为有机物,D不与Na2CO3溶液反应,E不能发生银镜反应,则A结构可能有(  )‎ A.5种 B.4种 C.3种 D.2种 解析:选A E为醇D氧化后的产物,不能发生银镜反应,则E只能为酮,所以D中一定含有结构(因D还能发生催化氧化),D这种醇可以为 这五种醇,对应的酯A就有5种。‎ 知识点三 基本营养物质 ‎1.组成和分类 含义 组成元素 代表物的名称、分子式、相互关系 单 糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 二 糖 ‎1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖 C、H、O 多 糖 ‎1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖 C、H、O ‎2.结构与性质 ‎(1)葡萄糖:多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO ‎(2)蔗糖与麦芽糖 蔗糖和麦芽糖均属于二糖,化学式为C12H22O11,在稀酸的催化作用下均能发生水解反应,反应方程式分别为:‎ ‎(3)淀粉与纤维素 类别 淀粉和纤维素 分子组成 分子通式均可表示为(C6H10O5)n,n值为几百到几千 化学性质(水解反应)‎ 淀粉的特征反应 淀粉遇碘变为色,此性质可用于检验淀粉或碘单质的存在 在人体中的作用 ‎①淀粉在体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用;‎ ‎②纤维素不能被人体吸收,但能刺激肠道蠕动,促进消化和排泄 ‎1.组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为 ‎2.性质 ‎(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)‎ ‎①酸性条件下:‎ ‎②碱性条件下——皂化反应:‎ ‎(2)油脂的氢化 烃基上含有,能与H2发生加成反应;其目的是提高油脂的饱和程度,便于油脂的保存和运输。‎ ‎[提醒] ①油脂不是高分子化合物,淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。‎ ‎②天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点。‎ ‎1.氨基酸的结构与性质 ‎(1)结构 α氨基酸,其通式为,官能团为—NH2和—COOH。‎ ‎(2)氨基酸的性质 ‎①两性:‎ 甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为:‎ HOOC—CH2—NH2+HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl H2N—CH2—COOH+NaOH―→H2N—CH2—COONa+H2O ‎②成肽反应:‎ 氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。‎ ‎2.氨基酸的成肽规律 ‎(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽 如甘氨酸与丙氨酸混合后,可以在相同分子之间,也可以在不同分子之间,形成以下4种二肽。结构简式分别为:‎ ‎(2)分子间或分子内脱水成环 ‎(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物 ‎3.蛋白质的结构与性质 ‎(1)蛋白质的组成 蛋白质由C、H、O、N、S、P等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物,是混合物。‎ ‎(2)蛋白质的性质 ‎ ‎(3)蛋白质盐析和变性的比较 盐析 变性 条件 较浓的轻金属盐或铵盐溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等 特点 可逆,蛋白质仍保持原有活性 不可逆,蛋白质已失去原有活性 应用 分离、提纯蛋白质,如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液,使蛋白质析出 消毒,灭菌,给果树施用波尔多液,保存动物标本等 ‎[对点训练]‎ ‎1.下列关于有机物的说法中正确的是(  )‎ ‎①棉花、蚕丝的主要成分都是纤维素 ‎②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解 ‎③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物 ‎④除去乙酸乙酯中残留的乙酸,加过量饱和Na2CO3溶液振荡后,静置分液 ‎⑤淀粉、油脂、蛋白质、塑料、橡胶和纤维素都是高分子化合物 ‎⑥石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化 A.②④           B.①⑤⑥‎ C.①②③⑤ D.②④⑤‎ 解析:选A ①蚕丝的主要成分是蛋白质,错误;②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解,正确;③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质不一定都是有机化合物,例如溴单质等,错误;④Na2CO3与乙酸发生反应生成易溶于水的醋酸钠,同时饱和Na2CO3溶液可降低乙酸乙酯在水中的溶解度,正确;⑤油脂不是高分子化合物,错误;⑥石油的分馏是物理变化,错误。‎ ‎2.(2017·全国卷Ⅱ)下列说法错误的是(  )‎ A.糖类化合物也可称为碳水化合物 B.维生素D可促进人体对钙的吸收 C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D.硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多 解析:选C 糖类化合物一般可用通式Cm(H2O)n表示,可称作碳水化合物,A项正确;维生素D能促进人体对钙的吸收和利用,B项正确;蛋白质是由C、H、O、N等多种元素构成的物质,C项错误;硒是人体必需的微量元素,但摄入过多对人体有一定的危害,D项正确。‎ ‎3.(2019·石家庄质检)下列关于有机物说法正确的是(  )‎ A.米酒变酸的过程涉及了氧化反应 B.汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物 C.含5个碳原子的有机物分子中最多可形成4个碳碳单键 D.蛋白质的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的过程 解析:选A 米酒变酸的过程涉及醇氧化变为羧酸的反应,A正确;植物油属于酯不是碳氢化合物,B错误;分子中若有五元环可形成5个碳碳单键,C错误;油脂的皂化是由大分子(不是高分子)生成小分子的过程,D错误。‎ ‎4.鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(  )‎ A.碘水,变蓝色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;浓硝酸,变黄色 B.浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色 C.新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色 D.碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀 解析:选D 淀粉遇碘单质变蓝,可利用碘水鉴别淀粉溶液;蛋白质遇浓硝酸变黄,可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液;葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。‎ 知识点四 合成有机高分子 ‎1.有机高分子的基本概念 单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物 链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位 聚合度 高分子链中含有链节的数目 示例 ‎2.合成高分子化合物的两个基本反应 ‎(1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。‎ ‎(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。‎ ‎3.高分子化合物的分类及性质特点 ‎4.加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法 ‎(1)加聚反应的书写方法 ‎①单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,右下写n”。例如:‎ ‎②二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,右下写n”。例如:‎ nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2 ‎③含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,右下写n”。例如:‎ ‎(2)缩聚反应的书写方法 ‎①书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时,与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同,缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,而加聚物的端基不确定,通常用横线“—”表示。例如:‎ ‎②写缩聚反应方程式时,除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外,也要注意生成的小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量为n-1;由两种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量应为2n-1。例如:‎ ‎5.高聚物单体的推断方法 推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。‎ ‎(1)加聚产物单体判断 加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断键,然后半键闭合、单双键互换。‎ ‎(2)缩聚产物单体判断 ‎[对点训练]‎ ‎1.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱,现有一种叫HEMA的材料,是用来制备软质隐形眼镜的,其结构简式为则合成它的单体为(  )‎ 解析:选B 该高聚物为加聚反应的产物,其链节为它是由对应的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应,再发生加聚反应而生成的。‎ ‎2.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是(  )‎ A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料 B.顺丁橡胶的单体结构简式为CH3—C≡C—CH3‎ C.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 D.酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇 解析:选C 顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成高分子材料,A错误;顺丁橡胶的单体结构简式为CH2===CH—CH===CH2,B错误;酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛,D错误。‎ ‎3.填写下列空白。‎ ‎(1)________________________________________________________________________的单体是 ‎(2) 的单体是 ‎____________________和____________________。‎ ‎(3) 的单体是_______________________________________。‎ ‎(4) 的单体是______________________________________‎ 和__________________。‎ ‎(5) 的单体是______________________和________________________________________________________________________。‎